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GLUCIDOS
PRIMERA PARTE
REALIZADO POR: JORGE BARRIOLA Y MONICA DIB CATEDRA DE QUIMICACARRERA DE M,EDICINA- IUCS-SEDE LA RIOJAFUNDACION BARCELO
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FUNCION BIOLOGICA DE LOS GLUCIDOS
• COMBUSTIBLE ENERGETICO CELULAR
• RESERVA ENERGETICA (GLUCOGENO Y ALMIDON)
• ESTRUCTURAL (CELULOSA Y QUITINA)
• RECONOCIMIENTO CELULAR
• ANTIGENO
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CLASIFICACION• MONOSACARIDOS
– NO PUEDEN SER ROTOS EN COMPUESTOS MAS PEQUEÑOS
• OLIGOSACARIDOS (2-10 MONOS.)
• POLISACARIDOS (> 10 MONOS.)
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MONOSACARIDOS
• POLIHIDROXIALDEHIDOS O POLIHIDROXICETONAS
• ALDOSAS CONTIENEN EL GRUPO ALDEHIDO
• CETOSAS CONTIENEN EL GRUPO CETONA.
• EL SUFIJO OSA IMPLICA QUE SE TRATA DE UNA ALDOSA
• EL SUFIJO ULOSA IMPLI-CA QUE SE TRATA DE UNA CETOSA
• FORMULA GENERAL= Cn(H2O)n
C
C*
O
C*
C*
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H
CH2OH
C
C*
C*
CH2OH
O
HO H
H OH
D-ribose D-ribulose
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MONOSACARIDOS Nº CARBONOS GRUPO FUNCIONALTRIOSA 3C PRINCIPALTETROSA 4C ALDOSAS ALDEHIDOPENTOSA5C CETOSAS CETONASHEXOSA 6C
3C 4C 5C 6C
ALDEHIDO
ALDOTRIOSA
ALDOTETROS
A
ALDOPENTOS
A
ALDOHEXOSA
CETONA CETOTRIOSA
CETOTETROS
A
CETOPENTOS
A
CETOHEXOSA
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ISOMERIA OPTICA EN MONOSACARIDOS
• ALDOSAS CON 3 O MAS CAR-BONOS PRESENTAN ISOME-RIA OPTICA
• CETOSAS CON 4 O MAS CAR-BONOS TAMBIEN
• LAS CETOSAS TIENEN 1 CAR-BONO ASIMETRICO MENOS QUE LAS ALDOSAS DE IGUAL Nº DE CARBONOS
• EL NUMERO DE POSIBLES ESTEREOISOMEROS SE CALCULA : 2 n – (DONDE n ES EL NUMERO DE
CARBONOS ASIMETRICOS)
C
C*
O
C*
C*
C*
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H OH
H
CH2OH
C
C*
C*
C*
CH2OH
O
HO H
H OH
H OH
D-glucose D-fructose
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ISOMERIA OPTICA
• LOS ENANTIOMEROS SON IMAGENES ESPECULARES
• EJEMPLOS: D GLUCOSA Y L GLUCOSA
• LOS EPIMEROS SON MONOSACARIDOS QUE DIFIEREN EN LA
POSICION DE UN HIDROXILO DE UN CARBONO ASIMETRICO
• EJEMPLO: D GLUCOSA Y D MANOSA SON EPIMEROS EN
EL CARBONO 2
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ALDOSAS DE LA SERIE D
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CETOSAS DE LA SERIE D
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FORMACION DE ESTRUCTURAS CICLICAS
• LAS ALDOSA PUEDEN CICLARSE EN SOLUCION ACUOSA Y FORMAR UN HEMIACETAL CICLICO
• DE IGUAL FORMA LAS CETOSAS PUEDEN FORMAR ESTRUCTURAS SIMILARES LLAMADAS HEMICETAL
HC
R1
O
OH R2
HO
C*
OR2
R1H
H
ALCOHOL
ALDEHYDE
HEMIACETAL
NEW CHIRAL CARBON
RC
R1
O
OH R2
HO
C*
OR2
R1R
H
ALCOHOL
KETONE
HEMIKETAL
NEW CHIRAL CARBON
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ESTRUCTURAS CICLICAS DE LOS MONOSACARIDOS
CUANDO LA ESTRUCTURA CICLICA FORMADA SE PARECE AL PIRA-NO SE DICE QUE ADOPTO ESTRUCTRURA PIRANOSICA Y CUANDO SE PARECE AL FURANO SE DICE QUE ES FURANOSICA
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ESTRUCTURAS DE HAWORTH
CARBONO ANOMERICO
COMO LOS GLUCIDOS IMPORTANTES BIOLOGI-CAMENTE SON DE LA SERIE D CUANDO EL OH ANOMERICO ESTE ABAJO ES ALFA Y CUANDO ESTE HACIA ARRIBA ES BETA
1
23
4
5
6
PARA TODOS LOS OH DEL MONOSACARIDO, SI SE UBICAN A LA DERECHA DE LA LINEA DE LOS CARBONOS EN LA REPRESENTA-CION DE FISHER SE UBICARAN HACIA ABAJO EN LA DE HAWORTH Y SE UBICAN A LA IZQUIERDA LO HARAN HACIA ARRIBA.
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ESTRUCTURA TRIDIMENSIONAL DE
MONOSACARIDOSLOS CICLOS PIRANOSICO O FURANOSICO NO SON ESTRUCTURAS PLANAS SINO QUE ADOPTAN DISTINTAS DISPOSICIONES ESPACIA-LES QUE RESPETAN LOS ANGULOS DE VALENCIA DEL CARBONO
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DERIVADOS DE MONOSACARIDOS
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AZUCARES FOSFATO
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DESOXIAZUCARES
SON MONOSACARIDOS QUE CARECEN DE UN OH EN UN CARBONO DETERMINADO
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AMINO AZUCARESSON MONOSACARIDOS QUE EN LUGAR DE UN OH TIE-NEN UN GRUPO AMINO
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POLIALCOHOLOSSON MONOSACARIDOS EN LOS QUE SE HA REDUCIDO EL CARBONILO A ALCOHOL
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ACIDOS- SE OBTIENEN POR OXIDACION DE LOS MONOSACARIDOS EN LOS
CARBONOS 1, 6 O AMBOS.
- GENERICAMENTE SE LLAMAN:
ACIDOS ………………ONICOS CARBOXILO EN C1
ACIDOS ………………URONICOS CARBOXILO EN C6
ACIDOS ………………ARICOS CARBOXILO EN C1 Y C6
- PUEDEN FORMAN ESTERES CICLICLO LLAMADOS LACTONAS
AC. GLUCONICO AC. GLUCURONICO AC. GLUCARIDO