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Aminoácidos, péptidosy proteinas
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Compuestos que contienen un grupo -NH2 y un grupo -CO2H
esos grupos en realidad están presentescomo -NH3
+ and -CO2– respectivamente.
Se clasifican como aminoácidos α, β, γ, etc. de acuerdo al C que tiene al nitrógeno.
Generalidades sobre los aminoácidos
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Los aminoácidos difieren en la naturaleza de R (la cadena lateral).
Las propiedades del aminoácido dependen de la estructura de R.
Estructura de los α-aminoácidos
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1. forma y tamaño2. caracteristicas electrónicas
Las principales diferencias entre las cadenas laterales
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La glicina es aquiral.
Todos los otros aminoácidos en las proteinas tienen la configuración L en C-α.
Configuración de los α-aminoácidos
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NH3
+
CO2–
Intermediario en la biosíntesis de etileno
+H3NCH2CH2CO2
– Unidad estructural presente En la coenzima A
+H3NCH2CH2CH2CO2
– Involucrado en la transmisiónde impulsos nerviosos
α
β
γ
Algunos ejemplos de aminoácidos
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Más de 700 aminoácidos de origen natural 20 de ellos son especialmente importantes.
Son los bloques de construcción de lasproteinas. Todos son α-aminoácidos.
La diferencia entre ellos es el grupo unido al carbono α.
Los 20 aminoácidos claves
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1. cadenas laterales no polares
2. cadenas laterales polares, pero no ionizadas
3. cadenas laterales ácidas
4. cadenas laterales básicas
Categorias generales de los α-aminoácidos
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1. cadenas laterales no polares
2. cadenas laterales polares, pero no ionizadas
3. cadenas laterales ácidas
4. cadenas laterales básicas
Categorias generales de los α-aminoácidos
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El más simple de los aminoácidos. Es el único que no es quiral.
En todos los otros aminoácidos, C-αes un centro estereogénico.
Glicina (Gly o G)
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Alanina, valina, leucina, e isoleucina tienen grupos alquilo como cadena lateral, los cuales son no-polares e hidrofóbicos.
Alanina (Ala o A)
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Valina (Val o V)
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Leucina (Leu o L)
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Isoleucina (Ile o I)
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La cadena lateral es no polar, pero la presencia del azufre la hace un poco polarizable.
Metionina (Met o M)
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El único que contiene una amina secundaria. La cadena lateral es no polar y cíclica.
Prolina (Pro o P)
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Aminoácido no polar. La cadena lateral es un grupo bencilo.
Fenilalanina (Phe o F)
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Aminoácido no polar.
La cadena lateral es mas grande y polarizable que el grupo bencilo de la fenilalanina.
Triptofano (Trp o W)
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1. cadenas laterales no polares
2. cadenas laterales polares, pero no ionizadas
3. cadenas laterales ácidas
4. cadenas laterales básicas
Categorias generales de los α-aminoácidos
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La cadena lateral -CH2OH en la serina puede formar puentes de hidrógeno.
Serina (Ser o S)
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La cadena lateral puede formar puentes de hidrógeno.
Más congestionada que la serina.
Treonina (Thr o T)
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Las cadenas laterales de dos cisteinas remotas pueden unirse formando un enlace covalente S-S.
Cisteina (Cys o C)
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La cadena lateral es similar a la de la fenilalanina, pero puede formar puentes de hidrógeno.
Tirosina (Tyr o Y)
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Las cadenas laterales de asparagina y glutamina tienen funciones amida.
Son polares y pueden formar puentes de hidrógeno.
Asparagina (Asn o N)
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Glutamina (Gln o Q)
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1. cadenas laterales no polares
2. cadenas laterales polares, pero no ionizadas
3. cadenas laterales ácidas
4. cadenas laterales básicas
Categorias generales de los α-aminoácidos
![Page 27: Aminoácidos, péptidos y proteinasdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/AA1_7463.pdf · Compuestos que contienen un grupo-NH. 2 . y un grupo-CO. 2. H. esos grupos en realidad están](https://reader034.vdocuments.co/reader034/viewer/2022042413/5f2d95ef5d09b02a25011a99/html5/thumbnails/27.jpg)
Los ácidos aspartico y glutámico existen como su base conjugada a pH biológico.
Cargados negativamente y pueden formar enlaces ionicos con especies positivas. .
Aspártico (Asp o D)
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Glutámico (Glu o A)
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1. cadenas laterales no polares
2. cadenas laterales polares, pero no ionizadas
3. cadenas laterales ácidas
4. cadenas laterales básicas
Categorias generales de los α-aminoácidos
![Page 30: Aminoácidos, péptidos y proteinasdepa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/AA1_7463.pdf · Compuestos que contienen un grupo-NH. 2 . y un grupo-CO. 2. H. esos grupos en realidad están](https://reader034.vdocuments.co/reader034/viewer/2022042413/5f2d95ef5d09b02a25011a99/html5/thumbnails/30.jpg)
Lisina y arginina existen como sus ácidos conjugados a pH biológico.
Cargados positivamente y pueden formar enlaces iónicos con especies negativas.
Lisina (Lys o K)
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Arginina (Arg o R)
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Aminoácido básico, menos básico que lisina y arginina.
Puede interaccionar con iones metálicos y puede ayudar a mover protones de un sitio a otro.
Histidina (His o H)