Aminoácidos
• Aminoácidos
• Estructura y Propiedades
• Enlace Peptídico
• Péptidos
UNIVERSIDAD PERUANA CAYETANO HEREDIADepartamento de Bioquímica, Biología Molecular & Farmacología
Curso Bioquímica 2008
ESTRUCTURA QUIMICA
Carbono Quiral
Grupo Amino
Grupo Carboxilo
Residuo
ESTRUCTURA QUIMICA
Carbono Quiral
L-Amino ácido
COO-
H3N+ C H
R
CHO
HO C H
CH2OH
L-Gliceraldehído
COO-
H3N+ C H
CH3
L-Alanina (Gly, G)
Estereoisomerismo en aminoácidos
Estereoisomerismo en aminoácidos
Estereoisomerismo en aminoácidos
FORMACION DE PUENTES DISULFURO
Aminoacidos: Absorcion de luz
Espectrofotometro
Log = eclIo
I
c = concentraciónl = longitude = coeficiente de extinción molar
Ley de Lambert y Beer
Absorbancia
ESPECTRO DE ABSORCION EN EL RANGO UV
Miosina
Elastina
Colageno
Protrombina
Aminoacidos no comunes
L-selenocisteina
No se incorpora por una modificacion post-traducciontRNA codificado por UGA. Glutation Peroxidasa, tetraiodotironina 5´ deiiodinasa, tioredoxin reductasas
Ciclo de la ureaSintesis de Arginina
Propiedades Acido-Base
Propiedades Acido-Base
Aminoácidos son Acidos Polipróticos Débiles
• H2A+ + H2O HA0 + H+
• COOH-CH-R-NH3++ H2O -COO-CH-R-NH3
+ + H+
• COOH-CH-R-NH3+ = H2A+
• Ka1 = [ HA0 ] [ H+ ] [-COO-CH-R-NH3+ ] [ H+ ] __________ = ____________________
[H2A+ ] [COOH-CH-R-NH3+ ]
Propiedades Acido-Base
La segunda disociación ( grupo amino):
• HA0 + H2O A¯ + H+
• COO--CH-R-NH3+ + H2OCOO--CH-R-NH2 + H+
• Ka2 = [ A¯ ] [ H+ ] __________ [ HA0 ]
• Ka2 = [ COO¯ ] [ H+ ] ________________ [ COO-CH-R-NH3
+ ]
El oxígeno carbonílico (C=O) tiene una carga parcial negativa
El nitrógeno amídico (NH) tiene una carga parcial positiva→ se establece pequeño dipolo eléctrico
Enlace peptídico tiene naturaleza parcial de enlace doble, → es menos flexible que un covalente simple convencional
Todos los enlaces peptídicos en proteínas ocurren en trans
Ψ: Cα C gtupo carboxiloΦ : Cα y grupo amino
H3C CH3
SH3 CH
CH2OH H H H CH2 H CH3 H CH2
H3N CH C N C C N C C N C C N C COO-
O H O H O H O H
Serilglicilcisteinilalanilleucina Ser.Gly.Cys.Ala.Leu
N-termC-term