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1. Introducción. Generalidades. 2. Síntesis EPC usando aminoácidos. 3. Péptidos. Inhibidores de proteasas. Híbridos péptido-molde. 4. Síntesis EPC usando hidroxiácidos. 5. Lactonas quirales como intermedios sintéticos. 6. Síntesis EPC usando terpenos. 7. Síntesis asimétrica con formación de enlace C-C. Introducción. 8. Síntesis asimétrica. Adición nucleófila. 9. Síntesis asimétrica. Enolatos. 10. Síntesis asimétrica. Reacción aldólica. 11. Síntesis asimétrica. Nucleófilos quirales. 12. Transposicíones sigmatrópicas. 13. Síntesis asimétrica. Reacciones diversas de olefinas:
isomerización de olefinas, hidroformilación/acilación, adición conjugada
14. Síntesis asimétrica. Formación de compuestos cíclicos: Diels-Alder, ciclopropanación, Staudinger.
15. Biocatálisis.
Curso de doctorado: Fármacos quirales. Métodos de síntesis de compuestos enantioméricamente puros.
1. Introducción. Generalidades. 2. Síntesis EPC usando aminoácidos. 3. Péptidos. Inhibidores de proteasas. Híbridos péptido-molde. 4. Síntesis EPC usando hidroxiácidos. 5. Lactonas quirales como intermedios sintéticos. 6. Síntesis EPC usando terpenos. 7. Síntesis asimétrica con formación de enlace C-C. Introducción. 8. Síntesis asimétrica. Adición nucleófila. 9. Síntesis asimétrica. Enolatos. 10. Síntesis asimétrica. Reacción aldólica. 11. Síntesis asimétrica. Nucleófilos quirales. 12. Transposicíones sigmatrópicas. 13. Síntesis asimétrica. Reacciones diversas de olefinas:
isomerización de olefinas, hidroformilación/acilación, adición conjugada
14. Síntesis asimétrica. Formación de compuestos cíclicos: Diels-Alder, ciclopropanación, Staudinger.
15. Biocatálisis.
Curso de doctorado: Fármacos quirales. Métodos de síntesis de compuestos enantioméricamente puros.
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Aproximaciones generales de síntesis EPC
1) Resolución
2) Transformación de compuestos quirales
3) Síntesis asimétrica a) Usando reactivos/auxiliares estequiométricos b) Usando catalizadores quirales
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1. Introducción. Generalidades. 2. Síntesis EPC usando aminoácidos. 3. Péptidos. Inhibidores de proteasas. Híbridos péptido-molde. 4. Síntesis EPC usando hidroxiácidos. 5. Lactonas quirales como intermedios sintéticos. 6. Síntesis EPC usando terpenos. 7. Síntesis asimétrica con formación de enlace C-C. Introducción. 8. Síntesis asimétrica. Adición nucleófila. 9. Síntesis asimétrica. Enolatos. 10. Síntesis asimétrica. Reacción aldólica. 11. Síntesis asimétrica. Nucleófilos quirales. 12. Transposicíones sigmatrópicas. 13. Síntesis asimétrica. Reacciones diversas de olefinas:
isomerización de olefinas, hidroformilación/acilación, adición conjugada
14. Síntesis asimétrica. Formación de compuestos cíclicos: Diels-Alder, ciclopropanación, Staudinger.
15. Biocatálisis.
Curso de doctorado: Fármacos quirales. Métodos de síntesis de compuestos enantioméricamente puros.
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Síntesis asimétrica de aminoácidos. Hidrogenación asimétrica.
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Síntesis asimétrica de aminoácidos. Hidrogenación asimétrica.
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Relevancia biológica de aminoácidos. Biosintesis de serotonina a partir de triptófano
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Relevancia biológica de aminoácidos. Biosintesis de catecolaminas a partir de tirosina
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Reactividad de !-aminoácidos: Desaminación.
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Reactividad de !-aminoácidos: Desaminación.
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Reactividad de !-aminoácidos: Desaminación.
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Autoreproducción del centro estereogénico
Revision: Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 2708
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Autoreproducción del centro estereogénico
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Autoreproducción del centro estereogénico
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Reducción de derivados de aminoácidos
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Reducción de derivados de aminoácidos
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Reactividad de aminoaldehidos
Angew. Chem. Int. Ed. 1991, 30, 1531
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Reactividad de aminoaldehidos
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Reactividad de aminoaldehidos. Ciclocondensación de Danishefsky.
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Reactividad de aminoaldehidos. Ciclocondensación de Danishefsky. Síntesis del ácido destómico.
Jurczak y col. J. Org. Chem. 1991, 56, 7344
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Aminoácidos trifuncionalizados. Reactivos organometálicos.
L-serina
J. Org. Chem. 1992, 57, 3397
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Transposición de Claisen de derivados de aminoácidos
Kazmaier y col. Synthesis 2009, 1725
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Reetz y otros (eds.), Organocatalysis, Springer, 2008
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Isósteros de péptidos
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Isósteros de péptidos
Otvos (ed.). Peptide-Based Drug Design. Methods and Protocols.
2008