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ACIDOS CARBOXILICOS , ACIDOS CARBOXILICOS , ESTERES Y AMIDASESTERES Y AMIDAS
Semana 22Licda. Lilian Guzmán Melgar
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Grupo FuncionalGrupo Funcional
Los ácidos carboxílicos tienen el grupo funcional :
O -C-OH
-CO2H -COOH
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El nombre ácido carboxílico ácido carboxílico describe al grupo funcional de dos maneras:
1.La palabra carboxílico es una contracción de las palabras carbonilo e hidroxilo, que son las dos unidades estructurales en el grupo.
2.Se agrega el término ácidoácido, debido a las propiedades ácidas de esta familia de compuestos
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FORMULA GENERALFORMULA GENERAL
ALIFATICO AROMATICO
O
R-C-OH
O
Ar-C-OH
RCOOH ArCOOH
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CLASIFICACIONCLASIFICACION
TIPO DE RADICAL
ALIFATICO
AROMATICO
# DE GRUPOS CARBOXILICO
TRICARBOXILICOS
DICARBOXILICOS
MONOCARBOXILICOS
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TIPO RADICALTIPO RADICAL
ALIFATICO
Posee un radical alifático
EJEMPLO:
CH3CH2COOH
AROMATICO
Posee un radical
aromático
EJEMPLO:
COOH
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NÚMERO DE GRUPOS CARBOXILICOSNÚMERO DE GRUPOS CARBOXILICOS
MONOCARBOXILICOSTienen un solo
grupo carboxilo
O
CH3COH
DICARBOXILICOS
Tienen 2 grupos
carboxílicos
COOH
CH2
COOH
TRICARBOXILICOS
Tienen 3 grupos
carboxílicos
CH2-COOH
CH –COOH
CH2-COOH
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NOMENCLATURANOMENCLATURA#
Carbonos EstructuraNombre común
Derivación del nombre
1 HCOOH FORMICO Hormigas
2 CH3COOH ACETICO Vinagre (acetum)
3 CH3CH2COOH PROPIONICOProtos = primero, pion=grasa
4 CH3(CH2)2COOH BUTIRICO Mantequilla (butyrum)
5 CH3(CH2)3COOH VALERICO Raíz de valeriana
6 CH3(CH2)4COOH CAPROICO Cabra
7 CH3(CH2)5COOH ENANTICOFlores de una enredadera
8 CH3(CH2)6COOH CAPRILICO Cabra
9 CH3(CH2)7COOH PELARGONICO Pelargonium
10 CH3(CH2)8COOH CAPRICO cabra
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NOMENCLATURA COMUNNOMENCLATURA COMUN
Los ácidos sustituidos se les da nombre ubicando la posición de los sustituyentes por medio de las letras griegas.
OC – C – C – C – C- OH
EJEMPLOEJEMPLO O CH3CHCH2C-OH CH3
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UIQPAUIQPA
REGLAS:REGLAS:
1. Se toma como hidrocarburo básico el que corresponda a la cadena continua más larga que contenga el grupo carboxilogrupo carboxilo.
O
C-C-C-C-C-OH 5 4 3 2 1
2. El nombre comienza con las palabras ácidoácido seguida por el del alcano básico al cual se le añade el sufijo “ icoico ”.
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Nombre común Nombre UIQPA Estructura
FORMICO Ácido Metanoico HCOOH
ACETICO Ácido Etanoico CH3COOH
PROPIONICO Ácido propanoico CH3CH2COOH
BUTIRICO Ácido Butanoico CH3(CH2)2COOH
VALERICO Ácido Pentanoico CH3(CH2)3COOH
CAPROICO Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH
ENANTICO Ácido heptanoico CH3(CH2)5COOH
CAPRILICO Ácido Octanoico CH3(CH2)6COOH
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Nombre común Nombre UIQPA Estructura
CAPRILICO Acido Octanoico CH3(CH2)6COOH
PELARGONICO Acido nonanoico CH3(CH2)7COOH
CAPRICO Acido Decanoico CH3(CH2)8COOH
LAURICOAcido Dodecanoico
CH3(CH2)10COOH
MIRISTICOAcido Tetradecanoico
CH3(CH2)12COOH
PALMICOAcido hexadecanoico
CH3(CH2)14COOH
ESTEARICOAcido octadecanoico
CH3(CH2)16COOH
ARAQUIDICO Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH
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EJEMPLOSEJEMPLOS CH2CH3 O
1) CH3CHCH2CHCH2C-OH
O
2) CH3CH2CHC-OH
CH2CH3
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ACIDOS DICARBOXILICOSACIDOS DICARBOXILICOS
Tienen 2 grupos carboxílicos
*TRICARBOXILICO
NOMBRE COMUN
UIQPA FORMULA
ACIDO
OXÁLICO
ACIDO ETANODIOICO
HOOC-COOH
ACIDO MALÓNICO
ACIDO PROPANODIOICO
HOOC-CH2-COOH
ACIDO SUCCÍNICO
ACIDO BUTANODIOICO
HOOC-CH2-CH2-COOH
ACIDO CITRICO* COOH
HOOC-CH2CCH2COOH
OH
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PROPIEDADES FISICASPROPIEDADES FISICAS Los primeros 9 miembros de la serie son líquidos,
incoloros y olor desagradable. Los ácidos de C6, C8 y C10 todos poseen olores “a
cabra”. Los ácidos con mas de 10 átomos de carbono son
sólidos cerosos y por su baja volatilidad son inodoros.
Los homólogos inferiores son solubles en agua. La solubilidad decrece a partir del ácido butírico.
Todos los ácidos son solubles en alcohol, benceno, CCl4 y éter.
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Los ácidos carboxílicos existen principalmente como DIMEROSDIMEROS o moléculas dobles en los estados de vapor y líquidos , esto se atribuye al puente de hidrogeno intermolecular entre el grupo C=O de la molécula y el grupo OH de la otra.
O - - - H - O
R - C C – R
O – H - - - O
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PROPIEDADES QUIMICASPROPIEDADES QUIMICAS
FORMACION DE SALESFORMACION DE SALESREACCIÓN CON NaOHREACCIÓN CON NaOH
O O R-C-OH + NaOH R-C-O-Na+ + H2O
O O CH3-C-OH + NaOH CH3-C-O-Na+ + H2O
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REACCIÓN CON Na2CO3
O O 2R-C-OH + Na2CO3 2R-C-O-Na+ + H2O +CO2
O O 2CH3-C-OH + Na2CO3 2 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2
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Reacción con NaHCO3
O O R-C-OH + NaHCO3 R-C-O-Na+ + H2O +CO2
O O CH3-C-OH + NaHCO3 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2
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ESTERIFICACIÓNESTERIFICACIÓN(Formación de Esteres)(Formación de Esteres)Cuando un ácido carboxílico y un alcohol se
calienta en presencia de un catalizador ácido, ocurre una reacción de condensación que produce un ESTER y AGUA.
ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL ESTER + AGUAH+
O OCH3C-OH + CH3CH2OH CH3C-OCH2CH3 + HOH
O OR’-C-OH + ROH R’-C-OR + HOH
H+
H+
Importancia de los ácidosImportancia de los ácidos
Acido Benzoico
Solido incoloro.
El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho
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COHO
SALICILICO
O
-COH
OH
Aliviaba de manera eficaz el dolor y la inflamación, causaba
irritación grave de la mucosa del estomago.
ACETILSALICILICO
ASPIRINA
O
COH
OCCH3
O
Analgésico, antiinflamatorio, antipirético
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ESTERESESTERES
Los esteres son los derivados mas importantes de los ácidos carboxílicos.
FORMULA GENERAL
Donde R puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo y donde R’ puede ser alquilo, arilo pero NO hidrógeno.NO hidrógeno.
OR-C-OR’
R-COO-R’
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NOMENCLATURANOMENCLATURA
1) Primero se menciona la porción ácida y luego la porción alquílica o arílica.
2) Tanto en la nomenclatura común como en la UIQPA la terminación “icoico” del ácido se reemplaza por el sufijo “atoato”.
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FORMULA NOMBRE COMUN UIQPA
O
H-C-O-CH3
Formiato de metilo Metanoato de metilo
O
CH3C-O-CH3
Acetato de metilo Etanoato de metilo
O
CH3C-OCH2CH3
Acetato de Etilo Etanoato de etilo
O
CH3CH2C-OCH2CH3
Propionato de etilo Propanoato de etilo
O
CH3CH2CH2C
OCH2CH2CH3
Butirato de n-propilo Butanoato de propilo
_C-OCH2CH3
OBenzoato de etilo Benzoato de etilo
CH3C-O-
OAcetato de fenilo Etanoato de fenilo
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PROPIEDADES FISICASPROPIEDADES FISICAS A diferencia de los ácidos carboxílicos de los
cuales se derivan los esteres poseen olores poseen olores agradables.agradables.
El aroma de muchas flores y frutos se debe a la presencia de esteres.
Estos se emplean en la fabricación de perfumes y como saborizantes en la fabricación de dulces y bebidas no alcohólicas.
La mayor parte de esteres son líquidos, incoloros, insolubles y menos densos que el agua.
Esteres como SaborizantesEsteres como Saborizantes
ESTRUCTURA NOMBRE SABOR
HCO2CHCH22CHCH33 FORMIATO DE ETILO RON
HCOO2CHCH22CH(CHCH(CH33))22 FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA
CH3CO2CHCH22CHCH22CH(CHCH(CH33))22 ACETATO DE n-PENTILO BANANO
CH3CO2CHCH22CHCH22CHCH22CHCH33 ACETATO DE ISOPENTILO PERAS
CH3CO2CHCH22(CH(CH22))66CHCH33 ACETATO DE OCTILO NARANJAS
CH3(CH2)2CO2CHCH33 BUTANOATO DE METILO MANZANA
CH3(CH2)2CO2CHCH22CHCH33 BUTANOATO DE ETILO PIÑA
CH3CH2CH2CO2(CH(CH22))44CHCH33 BUTANOATO DE PENTILO DURAZNO
CO2CHCH33
NH2
2-AMINOBENZOATO DE METILO
UVA
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Salicilato de MetiloSalicilato de Metilo
También llamado esencia
de gaulteria.
Con olor agradable.
Fármaco de acción balsámica, analgésica y suavizante.
Se emplea en pomadas,
Linimentos, enjuagues bucales, pastas dentales
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O
-C-OCH3
OH
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AMIDASAMIDAS
Pueden considerarse como Pueden considerarse como derivados de los ácidos carboxílicos, en derivados de los ácidos carboxílicos, en donde el grupo hidroxilo es sustituidos por donde el grupo hidroxilo es sustituidos por el grupo amino.el grupo amino.
GRUPO AMINO
-NH2
O
R – C – N -
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CASIFICACIÓN
AMIDA REPRESENTACIÓN
PRIMARIA
O H
R-C –N –HH
SECUNDARIA
O R’
R-C –N –HH
TERCIARIA
O R’
R-C –N -R’
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NOMENCLATURANOMENCLATURA
A las amidas se les da nombre como derivados de los ácidos carboxílicos.
Las terminaciones icoico del nombre comúncomún o la terminación oicooico del nombre UIQPAUIQPA se reemplaza por el sufijo amidaamida.
Los sustituyentes Alquílicos y arílicos unidos al nitrógeno se mencionan como prefijos, precedidos de la letra “N”“N” del nombre de la amida simple.
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FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA
H-C-NH2
OFORMAMIDA METANAMIDA
CH3-C-NH2
OACETAMIDA ETANAMIDA
CH3CH2-C-NH2
OPROPIONAMIDA PROPANAMIDA
CH3CH2CH2-C-NH2
OBUTIRAMIDA BUTANAMIDA
-C-NH2
OBENZOAMIDA BENZOAMIDA
CH3C-N- -OH
O HACETAMINOFEN
N-P-HIDROXIFENIL
ETANAMIDA
CH3CH2C-N-CH3
O CH3
N,N-DIMETIL
PROPIONAMIDA N,N-DIMETILPROPANAMIDA
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ESTRUCTURANombre IUPAC
Nombre Común
O
CH3CHCH2-C-NH2
3-FENILBUTANAMIDA
-FENILBUTIRAMIDA
O
CH3C-N-H
CH3
N-METILETANAMIDA
N-METILACETAMIDA
CH3-C-N-CH3
O CH3
N,N-DIMETILETANAMIDA
N,N-DIMETILACETAMIDA
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Importancia del Enlace AmidaImportancia del Enlace Amida
Enlace Amida:Enlace Amida:
se denomina al enlace Carbonilo-nitrógeno
Son importantes e indispensables para la vida, las proteínas contienen muchos aminoácidos unidos entre si mediante enlaces amida.
O - C - N-
Enlace Amida
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TioesteresTioesteres
Análogos azufrados de los esteres
Formula General:Formula General:
O R-C-SR’
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NOMENCLATURANOMENCLATURA
Estructura COMUN UIQPA
O
CH3C-S-CH3Tioacetato de metilo
Tioetanoato de metilo
O
CH3C-SCH2CH3Tioacetato
de etiloTioetanoato de
etilo
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Fin