Download - 1 General Ida Des de La Quimica Organica
CURSO DE QUMICA ORGNICA
DOCENTE: Carlos A. Cisneros R., M.Sc. [email protected]
BIENVENIDOS
UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA SEDE PALMIRA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS
HISTORIA DE LA QUMICA ORGNICAACTIVIDAD Leer el siguiente documento pdf: http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/Usrn/lentiscal/1CDQuimica-TIC/HistoriaCiencia/HISTOQuimicaOrganica1.pdf
Compuestos Qumicos
Compuestos Orgnicos
Compuestos Inorgnicos
Compuestos orgnicos: Se refieren a los compuestos que contienen carbono.
Hay algunos compuestos de carbono: CO, CO2, CS2, algunos carbonatos (CO32-), bicarbonatos (HCO3-) y cianuro (CN-) que se consideran compuestos inorgnicos.
Algunas diferencias entre compuestos orgnicos e inorgnicos.ORGNICOS Solubilidad Son solubles en solventes orgnicos. INORGNICOS Son solubles en agua Ms estables Mayora inicas e instantneas. Cientos de miles
Estabilidad
Se descomponen a temperaturas relativamente bajasNo inicas, lentas, complejas Varios millones
Reacciones N de Compuestos
COMPUESTOS DE CARBONO
La QUMICA ORGNICA estudia los compuestos derivados del CARBONO. Como este elemento puede formar cuatro enlaces covalentes con cuatro tomos diferentes como mximo. Los tomos de carbono son nicos en su habilidad de formar cadenas largas muy estables y anillos, y de combinarse con otros elementos tales como H, O, N, S y P. Entender la qumica orgnica es esencial para comprender las bases moleculares de la qumica de la vida: la BIOQUMICA
A C B E D
El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las que las ms importantes son:APLICACIONES
ESTRUCTURA
REACTIVIDAD
SNTESIS
Tcnicas de elucidacin estructural
Mecanismos de reaccin
Diseo de mtodos eficientes
Desarrollo industrial, biolgico, mdico...
Ms del 95% de las sustancias qumicas conocidas son compuestos del carbono y ms de la mitad de los qumicos actuales en el mundo se denominan a s mismos qumicos orgnicos.
https://www.u-cursos.cl/forestal/2009/1/CB010/1/material_alumnos/objeto/1516
Aminocidos
Frmacos
CarbohidratosOH H H HO OH H H OH OH O H
Alanina (Ala)
Aciclovir
-D-Glucopiranosa AntibiticosO H H HN O N S CH3 CH3 COOH
AlcaloidesNH H
Penicilina G
Morfina
DNA / RNAO NH2 N N H Adenina O H3C N H Timina N H O N H Citosina NH2 N O N N N H Guanina N NH2 O N N H H N N O
H Uracilo
http://www2.uah.es/quimica_organica/docencia/profesores/mselmaarias/principios%20q%20o/historia.pdf
http://www2.uah.es/quimica_organica/docencia/profesores/mselmaarias/principios%20q%20o/historia.pdf
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http://www2.uah.es/quimica_organica/docencia/profesores/mselmaarias/principios%20q%20o/historia.pdf
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PROPIEDADES DEL TOMO DE CARBONO Electronegatividad intermedia Enlace covalente con metales como con no metales Es tetravalente. Gran capacidad para formar enlaces covalentes estables carbono-carbono (puede formar cadenas bastante grandes). Forma fcilmente enlaces covalentes estables con tomos de H , O , N y S, lo cual permite introducir grupos funcionales diversos en las molculas orgnicas.
ESTADO BASAL DEL TOMO DE CARBONO
Configuracin
electrnicaNmero Atmico (Z) = 6 1s2 2s2 2p2 6 electrones 4 electrones de valencia
TIPOS DE HIBRIDACIN Y ENLACEEl carbono puede hibridarse de tres manera distintas: Hibridacin sp3: 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo s (frontales). Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos. Geometra tetradrica: ngulos CH: 1095 y distancias CH iguales. Ejemplo: CH4, CH3CH3
Hibridacin sp2:
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin hibridar) que formar un enlace (lateral). Forma un enlace doble, uno s y otro , es decir, hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Geometra triangular: ngulos CH: 120 y distancia C=C < CC.Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Hibridacin sp: 2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarn dos enlaces Forma bien un enlace triple un enlace y dos , es decir, hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es ms raro. Geometra lineal: ngulos CH: 180 y distancia Ejemplo:
EJERCICIO Indicar la hibridacin que cabe esperar en cada uno de los tomos de carbono que participan en las siguientes molculas:
TIPOS DE ENLACE
Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos.Ejemplo: CH4, CH3CH3 Enlace doble: Hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Enlace triple: Hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: HCCH, CH3 CN22
REPRESENTACIN DE MOLCULAS ORGNICAS TIPOS DE FRMULAS
FRMULAS DESARROLLADAS (Expandidas): Se representan todos los tomos por sus smbolos y los enlaces que los unen por trazos
H H H C C C C C C H H H HHC6H8
H H H H C C O H H C C Br H H H
C4H9BrO
H
H
H C H C C H H
H
C
CH
C
H H H H H H C C C H Br C O H H
FRMULAS SEMIDESARROLLADAS (Semiexpandidas o Semicondensadas): Se omiten los enlaces con los hidrgenos y se indica el nmero de estos con un subndice. A veces tambin se omiten los enlaces sencillos C-C
H H H C C C C C C H H H HHC6H8
H2C CH CH2 CH2 C CHH2C CHCH2CH2C CH
H
H
H C H C C H H
H2C=CH-CH=CH-CH=CH2H2C=CHCH=CHCH=CH2
H
C
CH
C
FRMULAS SEMIDESARROLLADAS (Semiexpandidas o Semicondensadas): Se omiten los enlaces con los hidrgenos y se indica el nmero de estos con un subndice. A veces tambin se omiten los enlaces sencillos C-C
H H H H C C O H H C C Br H H H
H3C-CHBr-CH2-CH2-OH CH3CHBrCH2CH2OH
C4H9BrO
H H H H H H C C C H Br C O H H
BrCH2-CH2-CH2-O-CH3
BrCH2CH2CH2OCH3
FRMULAS SIMPLIFICADAS: Se representan las cadenas carbonadas mediante lneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unin un tomo de carbono. Se omiten los tomos de hidrgeno unidos a carbono, pero s se incluyen los heterotomos y sus hidrgenos Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos
H H H C C C C C C H H H HHC6H8
H
H
H C H C C H H
H
C
CH
C
FRMULAS SIMPLIFICADAS: Se representan las cadenas carbonadas mediante lneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unin un tomo de carbono. Se omiten los tomos de hidrgeno unidos a carbono, pero s se incluyen los heterotomos y sus hidrgenos Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos
H H H H C C O H H C C Br H H H
OH Br
C4H9BrO
Br
O
H H H H H H C C C H Br C O H H
FRMULAS EN PERSPECTIVA Las estructuras de los compuestos qumicos son tridimensionales (Csp3 tetradrico)
EN EL PLANO
A B E D
Csp3
DEBAJO DEL PLANO
ENCIMA DEL PLANO
En las representaciones en perspectiva se utilizan:TRAZOS CONTNUOS Y GRUESOS para indicar los enlaces que se
proyectan fuera del plano y hacia delante (por encima del plano del dibujo)TRAZOS DISCONTNUOS Y DE GROSOR NORMAL para enlaces que estn dirigidos hacia atrs (por debajo del plano del dibujo) TRAZOS CONTNUOS DE GROSOR NORMAL para todo lo que est contenido en el plano del papel
H H
H
H
H
H H H
H
H H H H
H
H
H
*Br
OH
H H C H Br
H
H OH
*HH
H
H
HH
H O
HH H
ENANTIMEROS
BrH H
Br
O
H H C H H
H
H OH
*
Br H H
REPRESENTACIONES MIXTASSe recurre a ellas muchas veces por conveniencia o simplicidad cuando interesa resaltar la estructura de algn punto de la molcula
H
H3C Br
OHH
Cl Cl
EnantimerosH3C Br OH
Diasteremeros
Diasteremeros
HH
Cl
Cl
ACTIVIDAD1. Dados los siguientes compuestos, identificar cuales de ellos son compuestos orgnicos: CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3 2. Repase los siguientes temas: a) estructuras de Lewis, b) geometra molecular, c) fuerzas intermoleculares. 3. Convierta las siguientes frmulas moleculares en: frmulas desarrolladas, semidesarrolladas y simplificadas. C3H8; C4H9I; C3H7Cl; C2H2Br2; C4H10O
4. Escribir las frmulas estructurales que corresponden a las siguientes estructuras simplificadas o abreviadas:
O
5. a) Elaborar las representaciones mixtas necesarias para las siguientes frmulas semicondensadas o simplificadas y b) Identificar cules son enantimeros y cules son diasteremeros:OH
CH3CHBrCH3
CH3CHBrCHClCH3
CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CHO
CADENAS CARBONADASTtulo del diagrama
TIPOS DE CADENAS
ABIERTAS (alifaticas)LINEALES RAMIFICADAS
CERRADAS
ALICICLICAS
AROMATICAS
34
H H H H H | | | | | H-C-C-C-C-C-H | | | | | H H H H H H H C
H H | | H-C-C | H
HH C
H | - C | H - C- H | H
H | C-H | H
CCadena abierta lineal
HH
C
CH H
H Cadena abierta ramificada
H
Cadena cerrada: ciclo
TIPOS DE TOMOS DE CARBONO (en las cadenas carbonadas)
Primarios (a) Secundarios (b)
Terciarios (c) Cuaternarios (d)
CH3 a CH3 a a CH3 CCH2CHCH3 d c b b CH2 a CH3a
36
EJERCICIO:Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada:
CH3
CH3
CH3C CHCH2CCH2 CHCH3 CH2 CH3 CH3
CH3
CH3
37
GRUPOS FUNCIONALES. SERIES HOMLOGAS. GRUPO FUNCIONAL: Es un tomo o grupo de tomos unidos de manera caracterstica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que estn presentes. SERIE HOMLOGA: Es un grupo de compuestos en los que la nica diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el nmero de grupos metileno, -CH2-, que contiene
38
GRUPOS FUNCIONALES
PRIORIDADES DE GRUPOS FUNCIONALESO O R-C-O-C-R O R-C-X
c.CARBOXLICOS ANHIDRIDOS de Ac. ESTERES. HALUROS DE ACIDO AMIDAS. NITRILOS ALDEHIDOS CETONAS ALCOHOLES FENOLES TIOLES AMINAS ETERES SULFUROS DOBLE ENLACE (*) TRIPLE ENLACE (*) DERIVADOS HALOGENADOS
O R-C-OH O R-C-OR O R1 / R-C-N \ R2
R-CNO R-C-R1
O R-C-H
Ar-OHR-N R1 / \ R2
R-OH R-SH
R-O-R1 C=CR-X R-R
R1-S-R2 CC R-NO2
NITRO DERIVADOS.
ALCANOS (*).
SERIE HOMLOGA
CH3-OH METANOL
CH3-CH2-OH ETANOL
CH3-CH2-CH2-OH PROPANOL
CH3-CH2-CH2-CH2-OH BUTANOL
Los cuatro primeros miembros de la serie homloga de alcoholes
PRINCIPALES SERIES
Serie acclica
CH3-C CH
PROPINO
CH3-CH2-OH ETANOL
Br
Alicclica
BROMOCICLOPENTANO
Carbocclica
OH
Seriecclica Heterocclica
Aromtica Alicclica
FENOLO OXIRANO
Aromtica
N PIRIDINA
ACTIVIDAD1. Escriba una frmula estructural que corresponda a la frmula molecular C4H8O y que sea: a) acclica; b) carbocclica y c) heterocclica. 2. Clasifique los siguientes compuestos en grupos, segn su semejanza en comportamiento qumico: a) CH3OH; b) CH3OCH3; c) C5H12; d) (CH3)2NH; e) CH3COOH
3. Escriba una frmula estructural para cada uno de los siguientes casos: a) un alcohol, C4H10O; b) un aldehdo, C3H6O; c) un ster, C5H10O2; d) una amina, C3H9N.
ISMEROSSon compuestos que presentan la misma frmula molecular, pero propiedades fsicas y/o qumicas distintas.
ClasificacinDe cadena Constitucionales Ismeros Conformacionales Estereoismeros Cis-trans o geomtricos
De posicinDe funcin
pticos
1. ISMEROS CONSTITUCIONALES
Los ismeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma frmula molecular
difieren en el orden en que estn conectados los tomos, esdecir, tienen los mismos tomos conectados de forma diferente (distinta frmula estructural).
1.1 ISMEROS DE CADENA
Los compuestos tienen distribuidos los tomos de carbonos de la molcula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3 ismeros de frmula general C5H12.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3pentano
CH3
CH3 CH CH2 CH3
CH3
CH3 C CH3 CH3
2-metilbutano (isopentano)
2,2-dimetilpropano (neopentano)
1.2 ISMEROS DE POSICINSon compuestos que tienen las mismas funciones qumicas, pero
sobre tomos de carbono con nmeros localizadores diferentes.
*
CH3CH2CH2CH2OH1-butanol
OH CH3CHCH2CH32-butanol
*
O CH3CCH2CH2CH32-pentanona
O CH3CH2CCH2CH33-pentanona
1.3 ISMEROS DE FUNCINSon aquellos que presentan la misma frmula molecular, pero poseen grupos funcionales diferentes.C3H8O CH3 O CH2CH3etil metil ter un ter
*
CH3CH2CH2OH1-propanol un alcohol
*
C3H6O
CH3
O C CH3
CH3 CH2
O C H
propanona una cetona
propanal un aldehdo
*
C3H6O2
CH3
O C O CH3
CH3 CH2
O C OH
etanoato de metilo un ster
cido propanoico un cido carboxlico
ACTIVIDAD1. Dibuje los ismeros posibles de las siguientes frmulas moleculares: a) tres ismeros posibles de frmula C3H8O b) dos ismeros posibles de frmula C4H10 c) cinco ismeros posibles de frmula C3H6O 2. Identificar los principales grupos compuestos del punto anterior. funcionales de los
2. ESTEREOISMEROS
Los estereoismeros son los ismeros cuyos tomos estn conectados en el mismo orden, pero con disposicin espacial diferente.
2.1 ISMEROS CONFORMACIONALESInterconvertibles por giro alredor de enlaces sencillos
H3C Br H
H C C
Br180
H3C Br H C C
CH3 Br H
CH3
CONFORMEROS DEL CICLOHEXANOH H H H H H H H H H HH H H H H H H HH H H H H H H H H H H H H
H
H
H
H
H axial
H axial
BOTE H ecuatorial SILLA H ecuatorial SILLA
dimetil-ciclohexanoCH3
CH3
CH3
CH3
H3C CH3
CH3
H3C
cis-1,3-dimetilciclohexano
trans-1,3-dimetilciclohexano
2.2 ISOMERA GEOMETRICAEn Alquenos: Igual Formula Molecular y Formula Estructural, pero diferente orientacin de los sustituyentes alrededor de los dos carbonos que forman el doble enlace. Hay por tanto una pareja de diastermeros *alquenos simples: se utiliza la notacin cis - trans, cuando los grupos unidos a los C del doble enlace son idnticos o de similar naturaleza.
cis: dos sustituyentes al mismo lado del doble enlacetrans: un sustituyente a cada lado del doble enlace.
2n=nmeros de ismeros geomtricos posibles. n=nmero de dobles enlaces que presentan isomera
ISOMERA GEOMTRICA Difieren en la disposicin (geometra) de los grupos en un doble enlace. cis: dos sustituyentes al mismo lado del doble enlace. trans: un sustituyente a cada lado del doble enlace.
En alquenos simples
En compuestos cclicos: Los sustituyentes que no forman parte del ciclo se encuentran en dos posibles disposiciones espaciales cis o trans.
En alquenos iguales):
polisustituidos
(cuando
los
sustituyente
no
son
Para esto se aplican la regla de notacin de Cahn - Ingold y Prelog. Sustituyentes de Configuracin Z. mayor prioridad al mismo lado del doble enlace
Sustituyentes de mayor prioridad a lados opuestos del doble enlace Configuracin E.
La prioridad esta dada por los Nmeros Atmicos de los tomos directamente unidos al Carbono del doble enlace.1 2
Z2
1 1
2
E2
1
2.3 ISOMERA PTICATienen igual frmula molecular y frmula estructural pero diferente en la orientacin en el espacio de los grupos que se unen a un carbono llamado QUIRAL. CARBONO QUIRAL: carbono sp3 al cual estn unidos 4 tomos grupos de tomos diferentes, si una molcula posee por lo menos un carbono quiral presentar ISOMERA PTICANH2 F H CH3 CHO H OH
HO
2n=El nmero de Ismeros pticos: n=Nmero de Carbonos Quirales.
ESTEREOISMERO QUIRALEs aquel que no es superponible con su imagen en el espejo (par de enantimeros).
Se parecen como nuestras manos
ESTEREOISMERO NO QUIRALEs aquel que es superponible con su imagen en el espejo
Son superponibles
ACTIVIDAD1. Cules de los siguientes compuestos pueden presentarse como ismeros cis-trans? En los casos que sea posible dicha isomera, dibuje las estructuras que muestren claramente la geometra.
Br
Cl Cl Cl
OH
2. Dibuje las conformaciones de silla posibles de los siguientes ciclohexanos identificando sus respectivos ismeros cis-trans:OH Cl
3. Dibuje las conformaciones posibles de los siguientes compuestos, proyectndose sobre los enlaces C1-C2 y C2C3: CH3CHClCH3; CH2OHCHOHCH2OH
4. Marque con un asterisco los carbonos quirales (si existen) en las siguientes estructuras:Cl F OHOH
5. Decir cules de las estructuras del punto anterior poseen isomera o actividad ptica.
CLASIFICACIN DE LAS REACCIONES ORGNICAS
Segn cambio estructural producido en los reactivos
ADICIN
SUSTITUCIN
ELIMINACIN
TRANSPOSICIN
REACCIONES DE ADICIN
Ocurren cuando las molculas poseen dobles o triples enlaces y se le incorporan dos tomos o grupos de tomos disminuyendo la insaturacin de la molcula original.
C C sustrato
+
AB reactivo
C C A B producto
Ejemplos:Br CH3 CH CH2 + propeno Br Br CH3 bromo Br CH CH2
1,2-dibromopropano
Br CH3 C C CH3 2-butino + Br Br CH3 bromo C C
CH3 Br
2,3-dibromo-2-buteno
Br Br CH3 C C CH3 2-butino + 2 Br Br CH3 C C CH3 Br Br bromo 2,2,3,3-tetrabromobutano
REACCIONES DE SUSTITUCIN
Son aqullas en las que un tomo o grupo de tomos del sustrato son sustituidos por un tomo o grupo de tomos del reactivo.
RA sustrato
+
B reactivo
RB
+
A
productos
Ejemplos:H CH3 CH CH3 + propano Cl ClLuz
Cl CH3 CH CH3 + H Cl cloruro de hidrgeno cloro 2-cloropropano
CH3
CH2
Br
+
KC N cianuro de potasio
CH3
CH2
C N
+
KBr bromuro de potasio
bromoetano
propanonitrilo
REACCIONES DE ELIMINACINDos tomos o grupos de tomos que se encuentran en carbonos adyacentes se eliminan generndose un doble o triple enlace. Es la reaccin opuesta a la adicin.
C C A B sustrato
+
Z reactivo
C C
+
ZAB
productos
Ejemplos:CH CH CH3 + KOHetanol
CH3
CH3
CH CH CH3 + KCl + HOH 2-buteno (mayoritario)
Cl H 2-clorobutano
hidrxido de potasio
CH3
CH CH CH3 + 2 KOH hidrxido de potasio
CH3
C C CH3 + 2 KBr + 2 HOH 2-butino
Br Br 2,3-dibromobutano
REACCIONES DE TRANSPOSICIN
Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento de los tomos de una molcula que origina otra con estructura distinta
CH3
CH2
CH2
CH3
cat.
CH3
CH CH3
CH3
REACCIN DE ADICIN
REACCIN DE ELIMINACIN
REACCIN DE SUSTITUCIN
REACCIN DE TRANSPOSICIN
OTRAS MANERA DE CLASIFICAR LAS REACCIONES ORGNICAS
Segn la manera en que se rompen los enlaces
Reacciones de homlisis
Reacciones de heterlisis
A:B
A + Bradicales
.
.
1)
A:B
A:
-
+ B
+
anin
catin
2)
A:B
A
+
+ B:anin
catin
Rupturas homolticas* Se forman radicales libresLos productos pueden ser tomos libres o grupos de tomos.
A:B
A + B
.
.
Por ejemplo:CH3 Cl CH3 . radical metilo + Cl . tomo de cloro
Para la ruptura de un enlace se necesita aporte de energa: calor, luz, presencia de un radical, etc.
Rupturas heterolticas* Se forman ionesPuede ocurrir de dos formas:
1)
A:B
A:
-
+ B
+
anin
catin
2)Por ejemplo:
A:B
A
+
+ B:anin
catin
Enlace C-H
Radical
Tipo metilo primario primario
H0 105 98 98
primario
98
secundario
95
terciario
92
Es ms fcil romper un enlace C-H de tipo terciario (92 kcal/mol) que uno secundario (95 kcal/mol) o que uno primario (98 kcal/mol). Romper homolticamente el metano es especialmente difcil (105 kcal/mol). Cul es la razn?.
Reactivos electroflicosLos reactivos electroflicos o electrfilos (del griego, amante de electrones) son iones positivos, molculas con tomos sin octeto completo (cidos de Lewis) o con enlaces muy polarizados, y por lo tanto, aceptan electrones del sustrato.CH3
Electrfilos cargados
H+ protnCl Cl Al Cl
O N O ion nitronio
+
CH3
C+
CH3 catin terc-butilo
Electrfilos neutros
tricloruro de aluminio
Br Br Fe Br tribromuro de hierro
Reactivos nucleoflicosLos reactivos nucleoflicos o nuclefilos (del griego, que aman los ncleos) son aniones o molculas que tienen pares de electrones no compartidos y pueden cederlos a tomos deficientes de electrones.
-
Nuclefilos cargados
Cl ion cloruro
HO
-
ion hidrxido
Nuclefilos neutros
:NH3 amonaco
R O H alcohol
H O H agua
CONJUGACIN Y RESONANCIASISTEMAS CONJUGADOSLos dobles enlaces pueden interaccionar entre ellos si estn separados por un enlace sencillo. A estos dobles enlaces se les llama conjugados. Los dobles enlaces que estn separados por dos o ms enlaces sencillos interaccionan muy poco entre ellos y se les llama dobles enlaces aislados.
Los dobles enlaces conjugados son ms estables que los aislados. Experimentan las mismas reacciones que los alquenos.
Estructura del 1,3-butadieno.Estructura del 1,3-butadieno en su conformacin ms estable. El enlace sencillo central carbono-carbono de 1.48 es ms corto que el de 1.54 (longitud de un enlace sencillo de un alcano) debido a su carcter parcial de doble enlace.
Hay una pequea cantidad de solapamiento a travs del enlace central C-C que le da un carcter parcial de doble enlace.
ResonanciaAlgunas molculas orgnicas se pueden representar mediante dos o ms estructuras de Lewis, que difieren entre s nicamente en la distribucin de los electrones, y que se denominan estructuras resonantes. En estos casos, la molcula tendr caractersticas de ambas estructuras y se dice que la molcula es un hbrido de resonancia de las estructuras resonantes. El mtodo de la resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilizacin que puede conseguir una molcula por deslocalizacin electrnica. Cuanto mayor sea el nmero de estructuras resonantes mediante las que se pueda describir una especie qumica mayor ser su estabilidad.
Otros ejemplos:
Formas de resonancia de los iones ciclopentadienilo
Las representaciones por resonancia sugieren que los dos iones son estables.
ACTIVIDAD1. Represente las estructuras resonantes que contribuyen al hbrido de resonancia de las siguientes especies:
2. Identifique las reacciones siguientes como adiciones, eliminaciones, sustituciones o transposiciones:
Br
+OH
NaCN
N
+
NaBr
Catalizador cido
+Cl
H2O
+
Cl2
luz
+
HCl
EJERCICIOS SUGERIDOSElaborar los siguientes puntos sugeridos: Qumica Orgnica de John McMurry (5 edicin): Pginas 3031 (1.22-1.29; 1.31; 1.33-1.34; 1.36); pginas 69-72 (2.352.36; 2.55); pginas 106-108 (3.23-3.33; 3.35-3.39; 3.41; 3.45); pginas 147- (4.30-4.32; 4.40-4.41; 4.43); pginas 182183 (5.18; 5.20-5.23); pginas 225-228 (6.25; 6.28-6.29 (solo estereoqumica); 6.30-6.33; 6.41-6.42; 6.44); pgina 348 (9.36-9.41).