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Es la disciplina cientfica que estudia:
-La estructura - Las propiedades
- La sntesis y, -La reactividad
. de los compuestos qumicos formados principalmente por CARBONO e HIDRGENO, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequea cantidad como: OXGENO, AZUFRE, NITRGENO, HALGENOS, FSFORO, SILICIO, etc.
DEFINICIN
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Nota:
- Todos los compuestos orgnicos poseen C en su estructura molecular. -Existen algunos compuestos que poseen C en su estructura molecular y no son orgnicos: Ejemplos: CO, Monxido de carbono CO2, Bixido de carbono H2CO2, Carbonito de hidrgeno Acido carbonoso H2CO3, Carbonato de hidrgeno Acido carbnico CS2, Sulfuro de carbono etc
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Procede de la relacin existente entre estos compuestos y los procesos vitales de
Organismos vivos: animales y plantas
Origen del trmino: ORGNICO
surge : LA TEORA V
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TEORIA VITALISTA
Slo los organismos vivos pueden sintetizar compuestos orgnicos
Jacob Berzelius 1779-1848
Jns Jacob Berzelius , 1807
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Friedrich Whler 1800-1882
En 1828, Whler sintetiz la UREA de la siguiente manera:
a. Oxidacin del cianuro de potasio hasta cianato de potasio: 2KCN + O2 = 2 KOCN b. Intercambio inico del cianato de potasio con sulfato de amonio: 2KOCN + (NH4)2SO4 = 2NH4OCN + K2SO4 c. Reagrupamiento por calentamiento del cianato de amonio hasta la obtencin de urea: NH4OCN Calor NH2-CO-NH2
DESTRUCCIN DE LA TEORA VITALISTA
UREA
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Kolbe, alumno de Wholer y ayudante de Bunsen, sintetiz el cido Actico, CH3COOH, con materias primas de origen completamente inorgnico (a partir de Disulfuro de Carbono 1843-1845)
Adolph Wilhelm Hermann Kolbe
1818 - 1884
. Viene
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HIBRIDACION
1s 2sp 2py 2pz
1s 2sp2 2pz
1s 2sp3
En los 3 casos, para aparear los electrones se requieren 4 electrones: El C es TETRAVALENTE
El C para formar compuestos orgnicos deja el estado basal o fundamental, 1s2, 2s2, 2p2, y pasa a un estado excitado, o de hibridacin
Configuracin electrnica del 6C = 1s2 , 2s2 , 2p2
1s2 2s2 2px1 2py
1 2pz0
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ELECTRONES COMPARTIDOS POR TOMOS DE CARBONO
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TIPOS DE CARBONO DE ACUERDO A SUS ENLACES CON OTROS CARBONOS
-Primario, cuando se une con un enlace a otro carbono
- C -Secundario, cuando se une con 2 enlaces a 1 o 2 carbonos
= C C - C - Terciario, cuando se une con 3 enlaces a 1 o ms carbonos
C - - C C = - C C C
- Cuaternario, cuando se une con 4 enlaces a otros carbonos
C = = C C C - C C - - C
C
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NOTA: Los hidrgenos toman la clasificacin siguiente:
Hidrgeno primario................... cuando est unido a un Carbono primario.
Hidrgeno secundario............. cuando est unido a un Carbono secundario.
Hidrgeno terciario................. cuando est unido a un Carbono terciario.
Hidrgeno cuaternario............ no existe (porqu?).
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ELEMENTOS ORGANGENOS
Su tomo se encuentra unido a un tomo de C formando un compuesto orgnico
Organgenos primarios.- Son los ms comunes y son 4: C, H, O y N.
Organgenos secundarios.- Son: F, Cl, Br, I, S, P, Na, K, etc.
Nota: en un compuesto orgnico nunca debe faltar el elemento C, pero s el elemento H o cualquier otro. Ejemplo: CCl4.
H
|
H - C = O Br - C - N - H H - C C - C = S | | | |
H H H H
Observe los enlaces simples, dobles y triples en las molculas
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Valencia de los principales elementos organgenos
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FORMULAS QUMICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
a) FORMULA GLOBAL
C6H12O6
Indica el nmero total de tomos de cada elemento presentes en una molcula
b) FORMULA ESTRUCTURAL Semidesarrollada.- Adems de los diferentes tomos, indica parte de los enlaces.
CH2OH- CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
Desarrollada.- No slo informa de la cantidad total de tomos en una molcula
sino cmo estn ordenados estos tomos, los enlaces, los grupos funcionales, etc
H H H O - H H H
| | | | | |
H - C - C - C - C - C - C = O
| | | | |
O- H O - H O - H H O - H
Contina ..
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c) FORMULA CONDENSADA
- Cuando se repiten algunos grupos de tomos:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 - CH2 CH3 CH3 (CH2)5 CH3
CH3
|
CH3 CH2 C CH3 CH3 CH2 C (CH3)3 |
CH3
- Cuando se desea prescindir de la representacin de los hidrgenos
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ISOMERIA ESTRUCTURAL
Muchos compuestos orgnicos tienen la misma frmula global pero distinta
frmula estructural. Difieren en propiedades fsicas y qumicas.
Ismeros de posicin.- Tienen ramificaciones o grupos funcionales iguales, pero ocupan posiciones distintas en la cadena carbonada:
C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3 CH3
C5H10 O
Ismeros funcionales.- Cuando presentan 2 grupos funcionales distintos
C2H6O CH3-CH2OH CH3-O-CH3
C3H8O
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Importante.- La isomera estructural permite que existan muchas sustancias orgnicas con la misma frmula global. Ejemplo, para la frmula molecular: C4H6.
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CLASIFICACIN DE LA QUMICA ORGNICA
Adems de C e H pueden contener O, N, S, P, etc
Slo contienen C e H
Nueva clasificacin
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CADENAS CARBONADAS
Por qu existen ms compuestos orgnicos que inorgnicos?
COMP. ORGANICOS: MILLONES COMP. INORGANICOS: MILES
Facilidad del tomo de C para unirse a otros tomos de C Formando cadenas carbonadas
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PREFIJOS IUPAC
N de C Nombre
Raiz N de C
Nombre
Raiz
1 Met 19 Nonadec
2 Et 20 Eicos
3 Prop 21 Heneicos
4 But 22 Docos
5 Pent 30 Triacont
6 Hex 31 Hentriacont
7 Hept 32 Dotriacont
8 Oct 40 Tetracont
9 Non 41 Hentetracont
10 Dec 50 Pentacont
11 Undec 60 Hexacont
12 Dodec 70 Heptacont
13 Tridec 80 Octacont
14 Tetradec 90 Nonacont
15 Pentadec 100 Hect
16 Hexadec 200 Dihect
17 Heptadec 300 Trihect
18 Octadec 579 Nonaheptacontp
entahect
Indican el nmero de tomos de carbono presentes en la molcula del compuesto
IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry