cuadernillo de quimica organica

1ANTOLOGA DE QUMICA ORGANICA

ACADEMIA VILLA DE MATEL

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ANTOLOGA DE QUMICA ORGANICA


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ANTOLOGA DE QUMICA ORGANICA


2INDICE

1. HIDROCARBUROS PAG

1.1 Caractersticas de los compuestos orgnicos 6

1.2 Clasificacin de los compuestos orgnicos 8

1.2.1 Radicales alquilo 9

1.3 Tipos de formulas 10

2. ALCANOS

2.1 Propiedades fsicas y qumicas de los alcanos 11

2.2 Ciclo alcanos 11

2.3 alcanos en la vida cotidiana 12

2.4 Usos y aplicaciones 12

3. ALQUENOS

3.1 Nomenclatura 13

3.2 Isomera y posicin geomtrica de los alquenos 14

3.3 Propiedades fsicas y qumicas de los alquenos 14

4. ALQUINOS

4.1 Nomenclatura 15

4.2 Propiedades 16

4.3 Actividades 16

4.3.1 hidrocarburos en la vida cotidiana 16

4.3.2 uso de los plsticos y su reciclaje 17

4.3.3 cuadro de materiales plsticos 17

5. COMPUESTOS AROMATICOS

5.1 Estructura y representacin del benceno. 17

35.2 Nomenclatura 19

5.2.1 Actividad de nomenclatura IUPAC 19

5.3 El benceno y sus derivados en la vida cotidiana 21

6. GRUPOS FUNCIONALES

6.1 DERIVADOS HALOGENADOS 23

6.1.1 ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL 23

6.1.2 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS 24

6.1.3 DERIVADOS HALOGENADOS EN LA VIDA COTIDIANA 24

6.2 ALCHOLOES 25


6.2.2 NOMENCLATURA 26

6.2.3 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS. 27

6.2.4 LOS ALCOHOLES EN LA VIDA COTIDIANA 27

6.3 ALDEHIDOS 28




6.3.4 EN LA VIDA COTIDIANA 29

6.3.5 ACTIVIDAD CONSULTA LAS ESTRUCTURAS 29

6.4 CETONAS 30


6.4.2 NOMENCLATURA IUPAC Y COMUN. 30


6.4.4 LAS CETONAS EN LA VIDA COTIDIANA 31

6.5 TERES 32


6.5.2 NOMENCLATURA IUPAC Y COMUN 33


6.5.4 TERES EN LA VIDA COTIDIANA. 34

7. GRUPOS FUNCIONALES II

7.1 CIDOS CARBOXILICOS 35


7.1.2 CLASIFICACION DE LOS CIDOS CARBOXLICOS 36


7.1.4 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS 39

7.1.5 ACTIVIDAD SOBRE EL JABON 40

7.1.6 CIDOS CARBOXLICOS EN LA VIDA COTIDANA 40

7.2 STERES 41



7.2.3 STERES EN LA VIDA COTIDANA 42

7.3 HALOGENUROS DE CIDO 43



7.4 ANHDRIDOS 44

7.4.1 GRUPO FUNCIONAL 45


7.4.3 USO EN LA VIDA COTIDIANA 45

8. GRUPOS FUNCIONALES III

58.1 AMINAS 46

8.1.1 CLASIFICACION DE LAS AMINAS 46


8.1.3 PROPIEDADES DE LAS AMINAS 48

8.1.4 AMINAS EN LA VIDA COTIDIANA 48

8.2 AMIDAS 50

8.2.1 CLASIFICACION DE LAS AMIDAS 51


8.2.3 NOTACION Y NOMENCLATURA 51

8.2.4 AMIDAS EN LA VIDA COTIDIANA 52

8.3 AMINOCIDOS 52

8.3.1 GRUPO FUNCIONAL 53

8.3.2 NOMENCLATURA IUPAC, COMN Y ABREVIATURA. 53

8.3.3 COMPONENTES DE LAS PROTEINAS 55

9. BIOMOLCULAS

9.1 CARBOHIDRATOS 57

9.1.1 GENERALIDADES 58

9.1.2 CONSTITUCION DE LOS CARBOHIDRATOS 58


9.1.4 DISACARIDOS 66

9.1.5 POLISACARIDOS 68

9.1.6 USO DE LOS CARBOHIDRATOS 69

9.2 LPIDOS 70

9.2.1 ACTIVIDAD DE LPIDOS 70

9.2.2 DIVISION DE LOS LPIDOS 71

69.2.3 LIPIDOS SIMPLES Y COMPLEJOS 71

9.2.4 HIDRLISIS 73

9.2.5 SAPONIFICACIN 73

9.3 PROTENAS 73

9.3.1 COMPONENTES DE LAS PROTENAS 73

9.3.2 ACTIVIDAD 75

9.3.3 ESTRUCTURA DE LAS PROTENAS 76

9.3.4 CLASIFICACIN E IMPORTANCIA DE LAS PROTEINAS 78

9.3.5 FUNCIONES DE LAS PORTENAS 79

9.4 CIDOS NUCLEICOS

9.4.1 ESTRUCTURA DE LOS CIDOS NUCLEICOS

9.4.2 ADN

9.4.3 ARN

71.1 CARACTERISITICAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS Y DE LOS COMPUESTOS INORGNICOSTodos los compuestos orgnicos contienen carbono en sus molculas, a vecescombinado slo con hidrgeno y, en otras ocasiones, con oxigeno y nitrgeno (C,H, O, N). Estos cuatro elementos son los principales constituyentes de los seresvivos. Tambin, pero con menor frecuencia, se puede encontrar azufre, fsforo,halgenos, arsnico, hierro, sodio, etc. (algunos compuestos con carbono quepertenecen al campo de estudio de la qumica inorgnica son: monxido decarbono (CO), dixido de carbono (CO2), carbonatos, carburos y cianurosmetlicos.)

El nmero de compuestos que forma el carbono es muy grande, y que no existeuna barrera entre los compuestos orgnicos e inorgnicos, estos ltimosrepresentan una cantidad mucho menor en relacin con la totalidad de loscompuestos qumicos.

Las reglas de nomenclatura para los compuestos orgnicos, en general, sondiferentes a las de los inorgnicos.

En los compuestos orgnicos, los tomos de carbono tienen la particularidad deunirse unos con otros para formar cadenas.

Los compuestos orgnicos son covalentes, por lo que:

Tienen bajo punto de fusin Reaccionan en forma lenta No son buenos conductores de la corriente elctrica La mayora son combustibles Generalmente no se disuelven en agua Aunque no es exclusivo de estos compuestos, presentan la propiedad de

isomera

Por otra parte, de los compuestos inorgnicos se caracterizan por:

Tener puntos de fusin altos ( a veces hasta de 1000grados centgrados) Conducir la electricidad No ser combustible Ser soluble en agua Muchos compuestos inorgnicos son inicos.

8EJERCICIO 1.1

CON BASE EN LAS CARACTERISTICAS ANTERIORES MENCIONA DIEZCOMPUESTOS ORGNICOS Y DIEZ INORGANICOS COMUNES, Y 5CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS Y 5 DE LOSINORGANICOS QUE CONTIENEN CARBONO.

Compuestos Orgnicos Compuestos Inorgnicos

91.2 CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS DE ACUERDOCON SU ESQUELETO DE CARBONO.

De acuerdo con la cadena que forman los tomos de carbono, ya sea abierta ocerrada, los compuestos orgnicos se clasifican en dos grandes grupos: acclicosy cclicos. Los compuestos acclicos (de cadena abierta) tambin se conocencomo alifticos, ya que comprenden las grasas.

Los compuestos cclicos (de cadena cerrada), se subdividen en dos grupos:isocclicos y heterocclicos.

Los isocclicos son aquellos en los que el ciclo est formado solamente portomos de carbono; estos compuestos se dividen, a su vez, en alicclicos yaromticos. Los alicclicos son compuestos de cadena cerrada (cclicos) que porsu estructura tienen propiedades semejantes a los de cadena abierta (acclicos).Los aromticos se relacionan con el benceno y se deben su nombre a que muchosde ellos tienen olores fuertes.

El carbono es el nico tomo que se puede unir con otros tomos de carbono paraformar cadenas lineales, ramificadas o en forma de anillo; esto hace posible laexistencia de una de una variedad de compuestos casi infinita.

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos cuya molcula presentan diferenciasestructurales, las cuales determinan sus propiedades fsicas y qumicas. En estaunidad estudiars este tipo de compuestos.

La parafina es un hidrocarburo. Los hidrocarburos son compuestos formadosnicamente por hidrogeno y carbono. En los hidrocarburos, los tomos de carbonosatisfacen su tetravalencia formando enlaces con tomos de hidrgeno o bien conotros tomos de carbona al formar cadenas o anillos. La unin carbono-carbonopuede ser sencilla, doble o triple.

Los hidrocarburos son saturados cuando todos los tomos de carbono sonsencillos, e insaturados o no saturados cuando hay al menos un enlace doble otriple. Los saturados no admiten ms tomos de hidrgeno, mientras que losinsaturados si lo hacen.

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1.2.1 RADICALES ALQUILO

1.3 TIPOS DE FORMULAS

En qumica orgnica se usan varios tipos de formulas:

Las desarrolladas, las semidesarrolladas y las condensadas o moleculares.

Las desarrolladas indican en un plan o la estructura de la molcula. Ademsrepresentan el modo de agrupacin de todos los tomos que las forman y losenlaces se sealan con guiones.

Las semidesarrolladas cada tomo de carbono y sus hidrgenos se escriben enforma de grupo, aadiendo subndices al hidrogeno para indicar el numero detomos de este elemento que se une con cada carbono.

La molecular o condensada muestran solo el nmero total de tomos de cadaelemento que hay en la molcula, utilizando subndices.

2. ALCANOS

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2.1 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS ALCANOS

A temperatura ambiente, los primeros cuatro alcanos son gaseosos; los que tienende 5 a 16 tomos de carbono son lquidos y slidos aquellos que cuentan con 17 oms tomos de carbn en su molcula. Por ejemplo, el hexadecano (C16H34) sefunde a 18 grados Centgrados. Los alcanos son incoloros y tienen un olorcaracterstico. Su densidad aumenta conforme se incrementa el nmero detomos de carbono; lo mismo ocurre con el punto de fusin y de ebullicin.

Los alcanos o parafinas son bastante inters; sin embargo, los que tienen entre 1a 10 carbonos son ms reactivos que el resto. Estos compuestos soncombustibles, cuando se queman producen CO2 y H2O y liberan gran cantidad deenerga trmica.

Los alcanos reaccionan con los halgenos en presencia de luz, formando elhidrcido correspondiente y derivados halogenados.

2.2 CICLOALCANOS

Los cicloalcanos son hidrocarburos de cadena cerrada, en los que cada eslabnde cadena es un metileno (-CH2-). Por esta razn se les nombra hidrocarburospolimetilnicos; adems, suelen llamarse cicloparafinas, ya que sus caractersticasson semejantes a las de los alcanos o parafinas.

Para escribir la formula desarrollada de los cicloalcanos se pueden dibujar figurasgeomtricas regulares (tringulo, cuadrado, pentgono, hexgono, etctera), yescribir en cada vrtice un tomo de carbono con dos de sus enlaces ocupadoscon tomos de hidrgeno.

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Para nombrar estos compuestos se antepone al nombre del alcano con el mismosnumero de tomos de carbone el prefijo ciclo-.

2.3 LOS ALCANOS EN LA VIDA COTIDIANA

Pregunta a alguna persona si conoce los siguientes alcanos: ciclo hexano,decano, 2-metilpropano; lo ms probable es que su respuesta sea negativa. Losdos primeros forman parte de la gasolina y el tercero del gas combustible quecontiene los encendedores de bolsillo.

La principal fuente de hidrocarburos, entre stos los alcanos, es el petrleo, delque constituyen aproximadamente el 90%. Los hidrocarburos se obtienen pordestilacin fraccionada del petrleo.

El petrleo brota en forma espontnea, pero si esto no ocurre es necesarioextraerlo con bombas. Cuando se encuentra en los poros de las rocas, se inyectaal pozo agua y un barro especial para que el petrleo suba. Los mtodos deperforacin pueden ser de rotacin o percusin.

*INVESTIGA SOBRE LA REFINACION DEL PETROLEO Y DIBUJA LA TORREDE DESTILACION.

2.4 Sus usos y aplicaciones:

Los hidrocarburos, que son adems del petrleo, el carbn y el gas natural, seutilizan para fabricar:

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Mayonesa Anestsico

Combustibles Preparacin de jabonesBolsas de basura Preparacin de cosmticosAlcoholes Preparacin de lubricantesSolventes Preparacin de Plvoras sin humo

3. ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos insaturados, tienen al menos un enlace doble. Losalquenos tambin reciben el nombre de olefinas por el aspecto aceitoso dealgunos de ellos.

En el caso de 2 carbonos unidos por un enlace doble la hibridacin de los orbitalesatmicos es Sp2 y la unin de un orbital sp2 con otro sp2 de dos tomos decarbono, forman un orbital molecular sigma ( ). As mismo, se crea otro enlacemolecular con los dos electrones de la orientacin Pz, el cual se llama enlace pi( ).La formula general de los alquenos es CnH2n y la formula general de los cicloalquenos es CnH2n-2.

3.1 NOMENCLATURA DE ALQUENOS

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3.2 ISOMERIA DE POSICIN Y GEOMTRIA DE LOS ALQUENOS

Son compuestos con diferente estructura pero con la misma frmula condensadao molecular. Estos compuestos son ismeros. La isomera, en este caso, recibe elnombre de isomera de posicin porque lo nico que cambia es la posicin delenlace doble.

La isomera geomtrica es aquella en que se presenta debido a las posibilidadesde acomodar a los tomos enlazados a los carbonos que forman un enlace doble.Este tipo de isomera se puede apreciar solo cuando se hace la representacin delas molculas en el espacio.

3.3 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS ALQUENOS

Los primeros tres compuestos son gases a presin y a temperaturaambiente los siguientes son lquidos. Los alquenos con ms de 16 carbonosen su molcula son slidos.Son insolubles en aguaSu densidad, punto de fusin y de ebullicin se elevan conforme aumentesu peso molecular.Los alquenos presentan reacciones de adicin relativamente sencillas, estoes, se rompe el enlace doble y se adicionan en este sitio las sustancias conlas que se combinan.Con hidrogeno en presencia de catalizadores, se forman alcanos.

Con flor, cloro, bromo forman derivados dihalogenados en tomos decarbono no vecinos.

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Con hidrcidos (H-X) forman derivados mono halogenados.

4. ALQUINOS

En el etino CH CH (C2H2), la hibridacin de los orbitales de los tomos decarbono es sp y la unin entre el carbono y carbono con orbitales sp, es un enlacesigma. Para formar los otros dos enlaces, intervienen los electrones libres que hayen la orientacin py y pz que formarn dos enlaces pi ().

4.1 NOMENCLATURA

Para nombrarlos se procede de igual forma que los alquenos, pero se sustituye laterminacin eno por ino.

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4.2 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS ALQUINOS

Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales; delcuarto al decimoquinto son lquidos, y slidos a partir del compuesto quetiene 16 tomos de carbono.Sus puntos de fusin y ebullicin son ms elevados que los de los alquenoscorrespondientes.Su densidad se incrementa conforme aumenta su peso molecular.Al igual que los alquenos, presentan reacciones de adicin.

Si observas las frmulas, podrs darte cuenta de que en cada una de ellas elnmero de tomos de hidrgeno es el doble del de tomos de carbono menosdos.

La formula general de los alquinos es CnH2n-2

Los alquinos en la vida cotidiana al primero de la serie se le llaman etino oacetileno, se usa en el soplete oxietilnico, que se utiliza en la soldadura y cortede metales.

El etino es muy importante en los procesos de elaboracin de productos sintticos,como son hules, cueros artificiales, plsticos, entre otros.

4.3 ACTIVIDAD

4.3.1 INVESTIGA EL USO DE LOS HIDROCARBUROS EN LA VIDACOTIDIANA.

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ACTIVIDAD 4.3 .2

INVESTIGA Y RESUME LA IMPORTANCIA DEL USO DE LOSPLASTICOS EN LA ACTUALIDAD, ASI COMO SU RECICLAJE YREALIZA UN RESUMEN EN TU CUADERNO. (NO OLVIDES INCLUIR ELDATO BIBILOGRAFICO DE TU INVESTIGACIN).

ACTIVIDAD 4.3.3

COMPLETA EL SIGUIENTE CUADRO EN TU CUADERNO.

Cdigo MaterialPET

HDPEPVC

LDPEPPPS

EPS5. COMPUESTOS AROMATICOS

Antiguamente a los hidrocarburos cclicos insaturados que desprendan aromasagradables se les clasificaba dentro de la familia de compuestos aromticos.

En la actualidad se les llama compuestos aromticos a los que tienen un anillo debenceno y cuenta con caractersticas similares a ste.

5.1 ESTRUCTURA Y REPRESENTACION DEL BENCENO.

Si a cada uno de los tomos del carbn de la molcula del ciclo hexano se leeliminara un tomo de hidrgeno y los carbonos se unen con enlaces dobles enforma alternada quedara como se muestra en seguida:

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Este compuesto recibe el nombre de benceno y es el ms importante de loshidrocarburos cclicos insaturados. El benceno es un lquido voltil, incoloro einflamable; es insoluble en agua y menos denso que ella. Se disuelve en alcohol,acetona, ter y otros disolventes orgnicos. Es de olor fuerte no desagradable,hierve a 80.1 grados centgrados se funde a 5.4 grados centgrados.

Para representar su molcula se han propuesto varias estructuras una es la deKekul (1825-1896).

Esta estructura ha sido refutada, ya que su estructura de enlaces doblealternados dara un compuesto inestable, lo que contrasta con la gran estabilidadqumica del benceno. Adems, esta estructura tendra por consecuencia que, desustituirse dos hidrgenos de dos carbonos continuos.

Recuerda que en un enlace doble existe un enlace sigma ( ) y un enlace pi ( ).se ha aceptado para explicar la estabilidad qumica del benceno y la equivalenciade sus enlaces carbono- carbono, que los electrones de los orbitales pi ( ) seencuentran des localizados, es decir, son compartidos por todos los tomos decarbono.

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5.2 NOMENCLATURA de la IUPAC

Para nombrar los derivados mono sustituidos del benceno se indica el nombre delsustituyente seguido de la palabra benceno. De acuerdo con la IUPAC, en primerlugar se da el nombre del fenil, que es el radical que se obtiene al eliminar untomo de hidrgeno del benceno, enseguida el nombre del hidrocarburo del queproviene el sustituyente.

*Los nombres comunes no siguen ninguna regla.

ACTIVIDAD

5.2.1 DA NOMBRE IUPAC A LOS SIGUIENTES COMPUESTOS.

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ACTIVIDAD


19




ACTIVIDAD


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Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencnico, se puede formar tresismeros estructurales, para nombrarlos se numeran los carbonos del anillo delbenceno y, en forma comn, a la posicin 1,2 se le llama orto (o), a la 1,3 meta(m) y a la posicin 1,4 para (p)

Cuando hay radicales alquilo y otros grupos como sustituyentes, los carbonos delbenceno se numeran empezando en el carbono al que estn unidos los radicales;se jerarquiza de los ms sencillos a los ms complejos. Los ejemplos siguientes loilustran.

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5.3 EL BENCENO Y SUS DERIVADOS EN LA VIDA COTIDIANA

El benceno es el principal representante de los compuestos aromticos. Seobtiene mediante la destilacin fraccionada de alquitrn de hulla y se empleacomo disolvente de resina, grasas y aceites; es txico y resulta peligroso al estarexpuesto a sus vapores.

La importancia del benceno radica en la enorme cantidad de sus derivados. Seconsidera materia clave en la industria qumica, ya que se emplea para producircolorantes, insecticidas, detergentes, productos farmacuticos, plsticos, perfumesentre otros.

Entre sus derivados se mencionan los siguientes:

a) Tolueno, tambin llamado metilbenceno o fenil metano y se emplea en lafabricacin de explosivos y colorantes.

b) El cloro benceno o cloruro de fenilo es un liquido incoloro de oloragradable se emplea en la fabricacin del fenol y el DDT.

c) El paradiclorobenceno es un slido blanco muy voltil que se emplea enveterinaria para elaborar ungento antisptico y antiparasitario, adems de

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que se usa para combatir plagas agrcolas, contra la polilla, para conservarpieles y para elaborar pastillas desodorantes de sanitarios, entre otros.

d) Xilenos o di metilbenceno se emplean como disolventes y en la fabricacinde colorantes y lacas.

e) Naftaleno se le conoce vulgarmente como naftalina y se emplea en lafabricacin de germicidas y parasiticidas y tambin se usa para combinar lapolilla.

f) Antraceno se usa ms en la industria de colorantes, sin embargo tambinse emplea para impregnar postes y durmientes de ferrocarril paraprotegerlos del ataque de insectos y agentes atmosfricos.

g) Trinitrotolueno que en forma abreviada se le llama trilita, es uno de losexplosivos ms potentes.

h) Fenol conocido tambin con los nombres de cido fnico y cido carblico.Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, plsticos, fibras textilesartificiales, tambin para refinar petrleo, fabricar colorantes, detergentes,insecticidas y herbicidas; se usa adems para tratar irritaciones de lagarganta en forma de aerosol. Es venenoso en altas concentraciones.

i) Anilina recibe el nombre de fenilamina o amino benceno y es la aminabencnica ms importante. A partir de ella se fabrican mltiples colorantesutilizados en la industria del tejido. La anilina pura es un compuesto toxico.

j) Fenantreno no tiene mucha importancia industrial, pero si en la biologa, yaque se relaciona con la colesterina y las hormonas sexuales.

k) Poliestireno es un material artificial cuyo monmero es el estireno o vinilbenceno. Se usa para fabricar vasos desechables, ganchos par ropa,partes de radio y televisin, nieve seca y tazas cafeteras. Se usa parafabricar cubiertos desechables.

6. GRUPOS FUNCIONALES

La gran mayora de las molculas orgnicas contienen otros elementos ademsde carbn e hidrogeno. Sin embargo, puede considerarse como derivados dehidrocarburos, esto es que son fundamentalmente hidrocarburos que tienentomos adicionales, o grupos de tomos denominados grupos funcionales.

Un grupo funcional es un conjunto de tomos ordenados de una maneradeterminada, que tiene cierta reactividad asociada y que, al estar presentes enuna molcula, le imprime a estas propiedades comunes que caracterizan a unconjunto de sustancias con estructura anloga.

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6.1DERIVADOS HALOGENADOS

Estos se obtienen de los hidrocarburos al sustituir uno o ms hidrgenos por uno oms halgenos. Por tanto, estos compuestos contienen solo carbono, hidrogeno yuno o ms halgenos (flor, cloro, bromo, yodo).

La reaccin mediante la cual se obtienen derivados halogenados a partir dealcanos se denominan reacciones de sustitucin, y ocurre cuando un tomo ogrupo de tomos sustituye a otro. Cuando el reemplazo lo hace uno o mshalgenos, recibe el nombre de halogenacin.

6.1.1 ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL DE LSO DERIVADOSHALOGENADOS.

Los halgenos (F, Cl, Br, I) se representan con la letra X. Su grupo funcional es Xy su representacin general es R-X.

Estos a su vez se dividen en monohalogenados y polihalogenados, de acuerdocon su nmero de tomos de halgeno. Los monohalogenados de loshidrocarburos saturados reciben el nombre de halogenuros de alquilo.

En los derivados polihalogenados la molcula cuenta con dos o ms tomos dehalgeno; se anteponen los prefijos di (2), tri (3).

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6.1.2 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS DERIVADOSHALOGENADOS.

El cloroetano es un lquido incoloro que se transforma en gas a los 12 gradoscentgrados. Por su parte el cloroformoes un lquido incoloro de sabor dulce y olorsofocante, es muy soluble en alcohol y poco soluble en agua. Otra propiedad fsicageneral de estos derivados es su estado fsico. A temperatura ambiente songases: el fluorometano, el clormmetano, el bromoetano, el fluoroetano, elcloroetano, el fluoruro de vinilo y el cloruro vinilo; los dems derivados son lquidoso slidos. Con respecto a la densidad, esta disminuye segn el halgeno quecontengan en el siguiente orden: yodo, bromo, cloro, flor, siempre que lamolcula tenga el mismo nmero de tomos de carbono.los fluoruros y loscloruros son menso pesados que el agua, mientras que los bromuros y yodurosson ms pesados que esta sustancia. Todos los derivados halogenados soninsolubles en agua.

Entre las propiedades qumica de los derivados se puede citar que cuando loshalogenuros de alquilo (R-X) reaccionan con hidrxido de sodio o potasio ensolucin acuosa se forman alcoholes, debido a la sustitucin del halgeno por elradical (-OH).

6.1.3 DERIVADOS HALOGENADOS EN LA VIDA COTIDIANA

Clorometano CH3-Cl gas que se usa como refrigerante

Diclorometano CH3-Cl2 liquido que era usado para descafeinar el caf.

Triclorometano CH3-Cl3 su nombre comn es el cloroformo y antiguamente seusaba como anestsico durante las intervenciones quirrgicas.

Tetraclorometano CCl4 conocido como tetracloruro de carbono, es un lquido quese empleaba para lavar la ropa en seco y para extinguir el fuego.

Cloroetano CH3-CH2-Cl se usa como anestsico local, como refrigerante, en lasntesis de la celulosa, para fumigar y como disolvente de grasas, fosforo, etc.

Diclorodiflurometano CCl2-F2 conocido como fren, es el gas empleado paraenfriar en los refrigeradores.

ACTIVIDAD

6.1.1 INVESTIGA A QUE SE LE DONOMINA QUIMICA VERDA

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6.2 ALCOHOLES

Los alcoholes se forman cuando se sustituye en los hidrocarburos uno o mstomos de hidrgeno por uno o ms grupos hidroxilo (-OH).

6.2.1 ESTRUCTURA, GRUPO FUNCIONAL

La funcin alcohol es OH y se representa R-OH.

Los alcoholes se clasifican en primarios cuando solo se sustituye un hidrgeno porun hidroxilo y es secundario o terciario segn sea la cantidad de hidrgenossustituidos.

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Tambin se les llama monovalentes, polivalentes o bien monoxhidricos opolioxhdricos si dentro de la molcula encontramos varis grupos OH.

6.2.2 NOMENCLATURA

La nomenclatura de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, de acuerdocon la IUPAC, se forma de la siguiente manera:

1. Para nombrar a los alcoholes primarios se sustituyen la terminacin ano delalcano, por anol.

2. A partir del propanol debe indicarse el numero del carbono que contiene elgrupo OH.

3. En los alcoholes secundarios y terciarios tambin es necesario indicar elnmero del carbono donde ocurre la sustitucin.

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6.2.3 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES MASCOMUNES.

Metanol la destilacin de la madera para obtener metanol esta en desuso y se hasustituido por el mtodo sinttico, que consiste en hacer reaccionar monxido decarbono (CO) con hidrgeno (H2).

El metano es liquido incoloro y cuando e puro tiene un olor agradable. Es menosdenso que el agua y muy soluble en ella. Por otro lado es muy toxico, provocaceguera e incluso la muerte si se ingiere o se aplica externamente.

Etanol tambin recibe el nombre de alcohol etlico, espritu del vino o simplementealcohol. Gran parte del etanol se produce a partir del eteno. El etanol es lquidoincoloro con un olor muy caracterstico, tiene sabor custico y ardiente y arde conllamas luminosas. Es soluble en agua.

Propanotriol alcohol polivalente recibe el nombre comn de glicerol. Es un lquidoespeso, incoloro e inodoro. Su sabor es dulce y es untuoso al tacto. Soluble enagua en todas proporciones. Los alcoholes tienen puntos de ebullicin ms altosque los hidrocarburos de semejante masa molecular. Esta atraccin intramolecularrecibe el nombre de puentes de hidrgeno.

6.2.4 LOS ALCOHOLES EN LA VIDA COTIDIANA

En general los alcoholes los encontramos en desinfectantes, enjuagues bucales,disolventes, fijadores en aerosol para el cabello, anticongelantes, etc.

El metanol se usa como disolvente en fabricacin de barnices y pinturas, comoanticongelante y para desnaturalizar el alcohol etlico. De hecho se considera uncombustible sustituto de la gasolina, es ms seguro y ms limpio, sucontaminacin es menor.

El etanol se utiliza como antisptico y desinfectante y como disolvente industrial degrasa, aceites y resinas. Por otro lado, es indispensable para fabricar licores (losllamados aguardientes) el etanol ingerido acta como inhibidor de los centrospsicomotores. En la primera etapa, su ingestin disminuye la capacidad intelectualy el control muscular, la persona habla incoherentemente; aumentando lostrastornos caractersticos de la borrachera; se puede llegar a la inconsciencia y elexceso puede provocar la muerte. En un sentido crtico el etanol es el menostoxico de los alcoholes de cadena lineal, pero su ingestin provoca serios daos alser humano.

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2-Propanol (isopropanol, alcohol isoproplico o alcohol para fricciones) el 2propanol se utiliza como astringente, ya que al evaporarse rpidamente enfra lapiel reduciendo el tamao de los vasos sanguneos y poros.

Propanotriol (Glicerina) se utiliza en perfumera en la elaboracin de cosmticos,cremas y jabones; tambin se usa como lubricante y anticongelante. En laindustria se utiliza en la fabricacin de nitroglicerina, la elaboracin de resinasinttica y en la preparacin de conservas.

Etilenglicol (glicol) el etilenglicol se utiliza en la fabricacin de anticongelantes,que son usados en los sistemas de enfriamiento de los automviles. Es muyvenenoso y si se ingiere provoca daos renales e incluso la muerte.

6.3 ALDEHIDOS

Tanto los aldehdos como las cetonas contienen un grupo funcional llamadocarbonilo C=O y es uno de los grupos ms importantes en qumica orgnica ybioqumica. Aldehdo significa alcohol deshidrogenado. A estos compuestos seles considera como productos de la oxidacin parcial de alcoholes primarios. Losaldehdos se forman cuando el grupo funcional de los alcoholes primarios CH2-OH, se eliminan dos tomos de hidrgeno.

6.3.1 Estructura y grupo funcional de los aldehdos

EL GRUPO FUNCIONAL ES: C =O y su representacin es R-CHO.

6.3.2 NOMENCLATURA

De acuerdo con la IUPAC, para nombrar los aldehdos, se sustituye la terminacinol del alcohol por al.

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Tambin reciben nombre comn.

6.3.3 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS ALDEHIDOS.

Los aldehdos que tienen hasta cuatro tomos de carbono en su molcula sontotalmente solubles en agua. Esta solubilidad decrece a medida que aumentan lostomos de carbono; los de siete o ms carbonos son insolubles en agua.

En trminos generales los aldehdos son menso densos que el agua.

6.3.4 LOS ALDEHIDOS EN LA VIDA COTIDIANA

El aldehdo con ms importancia industrial es el metanal, conocido comnmentecomo aldehdo frmico o formaldehido (H CHO). El formaldehido en solucinacuosa al 40% se llama formalina o formol y se emplea como germicida y en laconservacin de muestras anatmicas.

6.3.5 ACTIVIDAD CONSULTA LAS ESTRUCTURAS Y SU USO INDUSTRIAL.

ALDEHDO ESTRUCTURA USO INDUSTRIAL OCOMUN.

METANAL

BENZALDEHIDO

GLUTARALDEHIDO

29









METANAL

BENZALDEHIDO

GLUTARALDEHIDO

29









METANAL

BENZALDEHIDO

GLUTARALDEHIDO

30

6.4 CETONAS

Ya sabes que el grupo carbonilo en los aldehdos esta unido a un tomo dehidrgeno y a un radical alquilo. En el caso de las cetonas, el grupo carbonilo seune a dos radicales alquilo.

O

C

R R Las cetonas son compuestos que resultan de la oxidacin dealcoholes secundarios. Se forman cuando el grupo funcional de los alcoholessecundarios (CH- OH) pierde dos tomos de hidrgeno.

CH3 CH CH3 CH3 C CH3

OH O

Alcohol secundario Cetona

6.4.1 ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL

El grupo funcional de la centona es C

O

Y se llama carbonilo. La representacin general de las cetonas es R CO R.

6.4.2 NOMENCLATURA SEGN IUPAC Y LA COMN.

Para nombrar a las cetonas se cambia la terminacin ol del alcohol por ona.Adems, a partir de la pentanona , se debe indicar el lugar que ocupa en lacadena el grupo carbonilo (CO), que caracteriza a las cetonas. Observa elejemplo.

31

El nombre comn de las cetonas anteriores, respectivamente, es acetona, etilmetil cetona, metil propil cetona. En esta nomenclatura comn se dan los nombresen orden alfabetico, de los radicales alquilo y al final la palabra cetona.

6.4.3 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LAS CETONAS

En general, las cetonas son liquidas; pero a partir de la que tiene 16 tomos decarbono, son slidas. Su olor e3s agradable y son solubles en alcohol, ter ycloroformo. Las cetonas, al reaccionar con hidrgeno, producen alcoholessecundarios:

CH3 C CH3 + H2 CH3 CH CH3

O OH

Con penta halogenuros de fsforo forman derivados dihalogenados en el mismotomo de carbono.

CH3 C CH3 + PCl3 CH3 CCl2 CH3 + POCl3

O

ACETONA 2,2 dicloropropano

6.4.4 LAS CETONAS EN LA VIDA COTIDIAN

En primer trmino de la serie de las cetonas esta la propanona, la ms importantede todas las cetonas.

32

La acetona es un eficaz disolvente de gran cantidad de materiales orgnicos; porello se usa para producir removedores de pintura y disolvente del esmalte deuas. Adems, se utiliza tambin en la obtencin del yodoformo, que se usa comoantisptico.

6.5 TERES

Los teres se forman cuando dos radicales alquilo se unen mediante un tomooxgeno (R-O-R). Tambin cuando se sustituye el hidrgeno del grupo OH de losalcoholes por un radical alquilo.

R-OH R-O-R

O cuando a dos molculas de alcohol reaccionan entre s, eliminando unamolcula de agua.

CH3 OH + CH3 CH2- OH H2O + CH3-O-CH2-CH3

A esta reaccin se le llama de condensacin y ocurre cuando a dos sustancias seles elimina agua.

6.5.1 ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL DE LOS TERES.

El grupo funcional que caracteriza a estos compuestos es R1-O-R2, donde R1 yR2 son radicales alquilo.

Los teres pueden ser simples y mixtos. Cuando los radicales alquilo son igualesse les llama teres simples y si los radicales difieren se les conoce como mixtos.Ejemplos:

33

A continuacion seala si es un ter simple o mixto.

6.5.2 NOMENCLATURA IUPAC Y COMUN DE LOS TERES

La forma comn para nombrar a los teres consiste en anteponer la palabra ter alnombre de los radicales; en el caso de los teres mixtos, se mencionan en ordenalfabtico y al ltimo se le hace terminar en ico.

De acuerdo con la IUPAC, siempre se toma como cadena principal la de mayorlongitud y se numera el alcxido como una sustituyente, se sustituye laterminacin ano por oxi, mencionndose en seguida el segundo radical con elnombre del hidrocarburo del que proviene.

33





33





34

6.5.3 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS TERES

La mayor parte de los teres son lquidos; slo el metoximetano es gaseoso.Tienen un olor agradable y son menos densos que el agua. Los teres quecontienen seis o ms tomos de carbn en su molcula son insolubles en agua.Mientras que los de cinco o menos carbonos si son solubles en sustancias. Porotro lado, son bastante inertes. Sise calientan con cido yodhdrico forman unalcohol y un haluro de alquilo.

CH3 CH2- O CH2- CH3 + HI CH3-CH2-OH + CH3-CH2-I

6.5.4 LOS TERES EN LA VIDA COTIDIANA.

El ms importante de los teres es el etoxietano (CH3-CH2-O-CH2-CH3) conocidotambin como ter sulfrico, dietileter, ter etlico o simplemente ter. Estecompuesto se utiliza en la fabricacin de explosivos y como disolvente del azufr,grasas y fsforo. En medicina, se usa como antiespasmdico. Anteriormente seempelaba como anestsico, pero en la actualidad ya no est permitido debido aque es muy inflamable, adems que irrita el sistema respiratorio y causa nusea yvmito posteriores a la anestesia.

Hace muchos aos desayunar unos huevos estrellados seguramente era msdifcil que ahora, pues stos se rompan y no tenan esa presentacin como defotografa.

En 1938 un joven estudiante de qumica que trabajaba en la preparacin de uncompuesto que se usaba para la refrigeracin, abri la vlvula de un tanque detetrafluoroetano que tena previsto usar. Grande fue su sorpresa cuando al abrir lavlvula del tanque lleno, el gas no sala. Como este joven era muy curioso,introdujo un alambre a travs de la apertura para constatar que no haba ningunaobstruccin. Su curiosidad lo llevo a realizar otra investigacin. Cuando cort eltanque para abrirlo, encontr un slido en lugar del gas. Este solido era lo queahora llamamos tefln. Que se usa en sartenes, dentaduras postizas, vlvulascardiacas, trajes espaciales y en tanques de combustible para naves que seenvan al espacio.

35

7. GRUPOS FUNCIONALES II

7.1 ACIDOS CARBOXILICOS

Los cidos carboxlicos tambin llamados orgnicos forman una familia muyimportante, tanto desde el punto de vista biolgico como del industrial, en estaunidad veremos estos compuestos, y algunos de sus derivados como lo son lossteres, halogenuros de cidos y los anhdridos.

Estos compuestos se forman al oxidar un aldehdo. Ocurre cuando el hidrgenodel grupo funcional aldehdo (-CHO) se sustituye por el grupo hidroxilo (-OH).

R- C =O R C =O

H OH

CH3 C =O CH3- C =O

H OH

Aldehdo cido carboxlico

7.1.1 ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONALO

El grupo funcional de los cidos orgnicos es -COOH o bien C =O

OH

Se llama carboxilo; de ah el nombre de cidos carboxlicos. En nombre del grupofuncional (carboxilo) resulta de la contraccin de los grupos carbonilo (=C=O)ehidroxilo (-OH). Se representa como R-COOH.

En la siguiente frmula aparece en negritas el grupo funcional de los cidos

carboxlicos.

36

7.1.2 CLASIFICACION DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

En una molcula puede haber un grupo carboxilo ( cidos mono carboxlicos), dosgrupos carboxilo (cidos dicarboxlicos), o ms grupos carboxilo (cidospolicarboxlicos). Tambin se les conoce como cidos monobsicos, dibsicos ypolibsicos, respectivamente. A continuacin se presentan algunos ejemplos dedichos cidos.

Algunos policarboxlicos

7.1.3 NOMENCLATURA

De acuerdo con la IUPAC, para nombrar a los cidos carboxlicos se le agrega alnombre del alcano del que provienen la terminacin ico y se antepone la palabracido. Como se puede aprecian en la tabla de la clasificacin antes mencionada.

36




7.1.3 NOMENCLATURA


36




7.1.3 NOMENCLATURA


37

Si la molcula tiene dos o ms grupos carboxlicos (-COOH), se antepone a laterminacin oico, el prefijo di, tri, etctera.

Antiguamente a los cidos se les asignaban nombres comunes que hacianreferencia a su fuente naturla de obtencin. As el cido metanoico se llamo cidofrmico ya que se obtuvo por pirmera vez de la hormiga roja (Formica rufa); alcido etanoico se le conoce conmnmente como cido actico por que se obtuvodel vinagre ( del latin aceticum); el cido propanoico toma su nombre del griegoprpios (primero de los cidos superiores). El cido butrico recibe su nombredebido a que se obtuvieron de la mentequilla de la leche de cabra, al igual que elcido caprico y el acido caprilico.

CH3-CH2-CH2-C=O CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C=O

OH OH

CIDO BUTRICO CIDO CAPROICO

37




OH OH


37




OH OH


38

En la siguiente tabla podrs ver ejemplos de cidos dicarboxlicos con su nombreIUPAC y comn.

Como ejemplo de cidos tricarboxlicos se puede mencionar el cido ctrico ( cido2 hidroxi 1,2,3 propanotrioico.). Todos los anteriores son cidos grasos saturados.Pero tambin existen cidos grasos no saturados, como el cido oleico, CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH. cidos derivados del benceno como el cido

39

benzoico. y el cido acetilsaliclico:que se emplea como el principio activo de la aspirina.

7.1.4 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

Los cidos metanoico, etanoico y propanoico son totalmente solubles en agua.Esta solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos decarbono y a partir del cido octanoico (caprlico), los cidos carboxlicos soninsolubles en agua. La densidad de los cidos carboxlicos es inferior a la delagua, excepto los cidos metanoico y etanoico.

Los primeros cidos tienen olor picante y desagradable. Son lquidos hasta elcido decanoico (cprico). Su punto de ebullicin se eleva conforme aumenta elnmero de tomos de carbono.

Algunos de estos cidos son los responsables del desagradable olor de pies, porejemplo el cido valrico (cido pentanoico).

Los cidos carboxlicos son cidos dbiles. Reaccionan con los alcoholesformando steres.

R- COOH + R-CH2-OH R-COOH-CH2-R + H2O

cido carboxlico Alcohol ster Agua

CH3-COOH + CH3-CH2-OH CH3-COOH-CH2-CH3 + H2O

cido etanoico Etanol Etanoato de etilo Agua

Los cidos orgnicos reaccionan con los hidrxidos y con los metales alcalinospara formar sales. Cuando estas sales tienen ms ce catorce tomos de carbono,reciben el nombre comn de jabones.

Los jabones se fabrican a partir de los cidos carboxlicos de cadena larga de 14 oms carbonos de longitud mediante la siguiente reaccin.

39













39













40

R-COOH + NaOH R-COONa + H2O

7.1.5 ACTIVIDAD INVESTIGA SOBRE LOS JABONES Y DETERGENTES LOSIGUIENTE

a) Como funcionanb) Como se elaboranc) Que contienen los jabones.

7.1.6 LOS CIDOS CARBOXILICOS EN LA VIDA COTIDIANA

El cido metanoico (H-COOH) o cido frmico, se encuentra en las hormigas, enel veneno de las abejas y en las ortigas. Se emplea en la industria textil, en eltratamiento de pieles, como antisptico y antirreumtico; en la fabricacin defumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes, y en la fabricacin deespejos.

El cido etanoico (CH3-COOH) o actico se usa en la elaboracin del acetato decelulosa, en tintoreras, en la elaboracin del vinagre y en la fabricacin delplstico, colorantes e insecticidas.

El cido oxlico est en las espinacas y se emplea en la elaboracin de algunoslimpiadores.

El cido ascrbico es la vitamina C

El cido ctrico se encuentra en los limones y otros vegetales (es el causante delsabor cido).es un acido tricarboxlico que est presente en la mayora de lasfrutas, sobre todo en los ctricos como el limn y la naranja. Por ser buenantioxidante natural, se emplea en el envasado de muchos alimentos enlatados.

Otros ejemplos de cidos orgnicos que estn presentes en algunos alimentos porejemplo:

El cido benzoico en los arndanos agrios El cido tartrico en las uvas El cido lctico en la leche agra.

40












40












41

El cido mlico en las manzanas verdes. Es un cido dicarboxlico presenteen los vinos y en las manzanas. Se utiliza como agente saborizante en elprocesamiento de algunos alimentos.

El cido oleico en los aceites de oliva y de cacahuate. Se encuentra en lamayora de las grasas y aceites naturales, en el aguacate por ejemplo setiene un 70 a 75%, en la semilla de uva de un 15 a 20%.

7.2 STERES

Los steres provienen de los cidos orgnicos y se forman cuando el tomo dehidrgeno del grupo funcional de los cidos (-COOH) se sustituye por un radicalalquilo (R).

CH3-COOH CH3-COO-CH3

CIDO STER.

Esta sustitucin ocurre cuando reacciona un cido orgnico con un alcohol.

CH3-COOH + CH3-CH2-OH CH3-COO-CH2-CH3 + H2O

cido etanocio Etanol Etanoato de Agua

(actico) (alcohol) etilo (acetato)

7.2.1 ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL

El grupo funcional de los steres es COO- o bien C-O-

O

Y su representacin general es R-COO-R.

Veamos algunos ejemplos:

42

7.2.2 NOMENCLATURA

Para nombrar a los steres se sustituye la terminacin ico del cido del queproviene por ato y al final se indica el nombre del radical alquilo R.

(IUPAC) (Comn)

CH3-COO-CH3 Etanoato de metilo acetato de metilo

CH3-CH2-COO-CH2-CH3 Propanoato de etilo propinoato de etilo

CH3-COO-CH-CH3 Etanoato de isopropilo acetato de isopropilo

CH3

7.2.3 STERES EN LA VIDA COTIDIANA

Los steres son muy abundantes en la naturaleza y son los componentesprincipales de los aromas de flores y frutas, lo mismo de sus sabores.

Los steres que se obtienen de cidos

Monocarboxlicos y alcoholes mono -

Valentes se emplean en la preparacin

de bebidas Refrescantes. Algunos de

los ms comunes son: el acetato de etilo

(aroma de manzana), butirato de etilo

(aroma de pia), acetato de isoamilo

(aroma de pltano) y nonilato de etilo

(aroma a membrillo).

Los esteres tienen colores agradables, y algunos son responsables del aroma y elsabor de los vinos. Algunos se emplean como saborizantes en productosalimenticios. Con frecuencia los sabores naturales son mezclas complejas desteres y otros compuestos, mientras que los saborizantes artificiales contienenpocos compuestos y el sabor puede no ser exactamente igual al natural.

Los steres estn presentes en mucho productos que cotidianamente utilizas enlas actividades del hogar o en la escuela, como por ejemplo los siguientes:

43

El cido acetilsaliclico nico principio activo del medicamento llamadoaspirina, que se forma por la reaccin de cidos saliclico y actico, es unmedicamento de uso comn como analgsico.

La cera de abeja es una mezcla compleja. La cera de carnauba tambin es una mezcal compleja. La cera de abeja y carnuba son steres que se emplean, la primera para

elaborar velas y la segunda, para fabricar sustancias pulidoras para pisos yautomviles. Adems la cera de carnauba se emplea en chicles ychocolates confitados, incluso en betunes y grasas para calzado, as comoceras para pulir pisos y automviles.

Los steres tambin pueden formar grandes polmeros como ocurre con elTerylene y el Dacrn, son polisteres que se derivan del etilenglicol (glicerol) y delcido tereftlico. De esta reaccin se pueden obtener grandes cadenas como lo esel polietilen-tereftalato (PET), conocido comercialmente como dacrn, Terylen yTerlenka. Los cuales se emplean para elaborar fibras textiles, pelculas, cintas,instrumentos de ingeniara (partes de maquinaria y equipo), entre otros.

7.3 HALOGENUROS DE CIDO

Los halogenuros de cido se derivan de los cidos orgnicos cuando se sustituyeel radical OH por un halgeno (X). O

CH3- C OH CH3- C -Cl

O

cido Halogenuro de acilo

7.3.1 GRUPO FUNCIONAL

Su grupo funcional es COX y su representacin general es R-COX.

7.3.2 NOMANCLATURA

Para nombrar los halogenuros, al final del halgeno se agrega uro (fluoruro,cloruro, bromuro, yoduro) y se indica en seguida el nombre del cido del queprovienen, sustituyendo la terminacin ico por ilo. Por ejemplo:

CH3- COBr Bromuro de etanoilo (IUPAC) Bromuro de acetilo (Comn)

Los ms importantes son los cloruros de acilo (R-COCl)

CH3- COCl cloruro de etanoilo

H-COCl cloruro de metanoilo

44

CH3-CH2-COCl cloruro de propanoilo.

Ejemplos:

7.4 ANHDRIDOS

Los anhdridos de los cidos carboxlicos son compuestos a los que, en teora, sepueden considerar como el resultado de eliminar una molcula de agua a dosgrupos carboxlicos.

R-COOH H2O + R- C

R-COOH R- C

cido Agua Andrido

Examina el siguiente ejemplo:

CH3-COOH H2O + CH3-C

CH3-COOH CH3-C

cido etanoico Agua Anhdrido etanoico

45


Su grupo funcional es CO-O-CO- y su representacin general es R-CO-O-CO-R

O bien R-C O- C- R

O O

Los anhdridos pueden ser simples y mixtos, si los radicales alquilo son iguales, elanhdrido es simtrico o simple y si son diferentes, el anhdrido es disimtrico omixto.

En las siguientes frmulas podrs verlo.

7.4.2 NOMENCLATURA

Para nombra a los anhdridos se indica la palabra anhdrido seguida del nombredel cido del que provienen, como se muestre en estos ejemplos.

7.4.3 LOS ANHDRIDOS EN LA VIDA COTIDANA

Uno de los compuestos ms importantes de esta serie es el anhdridoetanoico(actico) que se obtiene al hacer reaccionar en caliente el etanoato(acetato) de sodio con cloruro de acetilo.

46

El anhdrido actico es un lquido con olor a cido actico; puede absorber lahumedad del aire para transformarse en cido actico. Es ms denso que el aguay se emplea en el laboratorio para sntesis orgnica y en la industria farmacuticapara hacer la aspirina y otros frmacos. Se usa tambin para la elaboracin delacetato de celulosa para la obtencin de rayn, resinas, plsticos y colorantes.

8. GRUPOS FUNCIONALES III

Probablemente hayas oldo un pescado podrido o un animal muerto o endescomposicin. Lo mismo conoces remedios para el catarro, o has odo de laanilina y tambin sabes lo que es nicotina; en estas sustancias estn presentes lasaminas.

Las amidas se encuentran en la urea, en la sacarina y en los barbitricos y losaminocidos son los componentes de las protenas. Tanto las aminas como lasamidas y los aminocidos son derivados nitrogenados de los hidrocarburos, deellos se tratar en la presente unidad.

8.1 AMINAS

Un compuesto orgnico que contiene un grupo amino recibe el nombre de amina.Las aminas son molculas biolgicas importantes porque forman parte de lasprotenas. Las aminas son compuestos que se derivan del amoniaco (NH3). Seforman cuando se sustituye uno, dos o los tres tomos de hidrgeno delamoniaco, por radicales alquilo (R); estas aminas pueden ser accilicas o alifticas.

8.1.1 CLASIFICACION DE LAS AMINAS

Si se reemplaza un solo tomo de hidrgeno se obtiene una amina primaria.

Si se reemplazan dos tomos de hidrgeno del amonaco, se obtiene una aminasecundaria (los radicales que sustituyen a los hidrgenos pueden ser iguales odiferentes). Si se sustituyen tres tomos de hidrgeno del amoniaco, la aminaobtenida es terciaria ( en este caso los radicales tambin pueden ser iguales odiferentes).

Si los radicales alquilo que sustituyen a los hidrgenos son iguales, se obtiene unaamina simple; si son diferentes, la amina es mixta.

47

8.1.2 NOMENCLATURA

Para nombrar a las aminas primarias, se indica el nombre del radical alquilo y se leagrega el sufijo amina, como se muestra en los siguientes ejemplos:

CH3-NH2 Metilamina

CH3-CH2-CH2-NH2 Propilamina

En el caso de las aminas secundarias y terciarias, se antepone al nombre delradical el prefijo di o tri, respectivamente; cuando se trate del mismo radical setermina con el sufijo amina; y cuando los radicales sean diferentes, se mencionanen orden alfabtico con el sufijo amina.

CH3-NH-CH3 Dimetilamina

CH3-CH2-N-CH2-CH3 Trietilamina

CH2

CH3

CH3-CH2-NH-CH3 Etilmetilamina

Cuando en la molcula existen dos o ms grupos amino (-NH2) el compuesto esuna diamina.

NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 Tetrametilendiamina

Tambin existen aminas derivadas del benceno, como la que se presenta a

continuacin. la cual se conoce como Anilina.

AMINA MIXTA

47

8.1.2 NOMENCLATURA


CH3-NH2 Metilamina





CH2

CH3






AMINA MIXTA

47

8.1.2 NOMENCLATURA


CH3-NH2 Metilamina





CH2

CH3






AMINA MIXTA

48

8.1.3 PROPIEDADES DE LAS AMINAS

La metilamina, ladimetilamina y la trimetilamina son gases a temparaturaambiente. Las aminas ms pesadas son lquidas y voltiles. Los primeros trminosde esta serie tienen olor desagradable a amoniaco y a pescado endescomposicin, mientras las primeras aminas son muy solubles en agua.

Las aminas forman soluciones bsicas con el agua. Esta reaccion es semejante ala del amoniaco con el agua.

NH2 + H2O NH4OH

A continuacion un ejemplo de reaccion de amina con agua.

CH3-CH2-NH2 + H2O CH3-CH2-NH-OH

Hidrxido de etilamonio

Las aminas reaccionan con los cidos para formar sales, como se muestra acontinuacin.

CH3-NH2 + HBr CH3-NH3-Br

Bromuro de metilamonio

8.1.4 AMINAS EN LA VIDA COTIDIANA

La trimetilamina N(CH3), se encuentra en los animales marinos. Es un gasincoloro de olor desagradable muy parecido al del pescado podrido. Latetrametilendiamina (NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2) y la pentametilendiamina(NH2-(CH2)5-NH2), llamadas respectivamente putrescina y cadaverina, se formanpor la descomposicin de las protenas cuando muere un organismo.

Las aminas son voltiles y llegan al olfato provocando olor des-

Agradable, como sucede con el olor a pescado, sobre todo cuando

ste se encuentra en estado de descomposicin.

El olor de la amina cuando un organismo muere, sus protenas se descomponen yproducen muchos compuestos diferentes que contienen el grupo funcional amino.Dos de estos compuestos reciben el nombre de putrescina y cadaverina. Estoscompuestos tienen olor caracterstico y ayuda a investigadores forenses. Lacadaverina contribuye al mal olor del aliento.

49

La hexametilendiamina NH-(CH2)6-NH2 se emplea en la elaboracin del nailon. Elnailon 6,6 se obtiene a partir del cido hexanodioico (cido adpico) COOH-(CH2)4-COOH y la 1,6 diamina (hexametilendiamina).

Se sabe que el primer producto producido con nailon no fueron las medias, ni lascuerdas o los paracadas sino el cepillo de dientes.

Cuando Wallace Carotthers y colaboradores descubrieron el nailon, para

DuPont, en la dcada de 1930, no se pens que tendra propiedades tiles y seguard sin que la compaa lo patentar. Fue hasta que qumicos de la mismacompaa estaban jugando para ver cunto se poda estirar una cuerda de nailon,cuando se prest atencin a la fuerza y la apariencia sedosa que los hilos denailon tenan. En 1939 se introdujeron las medias de nailon en el mundo de labelleza de Nueva York, anunciandolo como el nailon, la seda sinttica hecha dehulla, aire y agua. En las primeras cuatro horas, despus de salir al mercado en laciudad de Nueva York, el 15 de mayo de 1940, se vendieron cuatro millones depares de medias.

una macromolcula de nailon puede tener doscientas o ms unidades demonmeros y recibe el nombre de nilon 6,6 ya que cada una de las materiasprimas tiene seis tomos de carbono.

Las fibras de nailon son muy fuertes y de baja densidad. Se emplean para fabricarprendas de vestir y cuerdas para llantas, entre otras aplicaciones.

El nailon es el polmero ms conocido, producido por reaccin de condensacin,llamada as porque una parte del monmero no se incorpora al polmero y sesepara, por lo general como agua, a medida que se combinan los monmeros.

49








49








50

El nailon es un copolmero porque en l se combinan dos tipos diferentes demonmeros para forma la cadena.

Algunas aminas derivan del benceno se emplean como medicamentos como es elcaso de :

la difenilhidramina se usa como antihistamnico. la epinefirna (adrenalina) la bencedrina se emplea en remedios para el catarro y el asma,

respectivamente. Algunas aminas heterocclicas reciben el nombre de alcaloides, como la

quinina, que sirve para tratar el paludismo; la nicotina, que se encuentre enel tabaco y es sumamente toxica y la cocana, morfina, herona, etc. Losalcaloides producen euforia y luego depresin y el deseo de ingerir mscantidad de sustancia, causa enormes daos al organismo de tal forma quepueden producir la muerte.

8.2 AMIDAS

Las amidas acclicas son sustancias que resultan al sustituir uno de los hidrgenos delamnico (NH3) por un grupo acilo (R-CO-). Los otros hidrgenos pueden sustituirse porcadenas hidrocarbonadas.

51

8.2.1 CLASIFICACIN DE LAS AMIDAS

Las amidas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias.

8.2.2 ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL DE LAS AMIDAS

El grupo funcional de las amidas es C N

O

8.2.3 NOTACION Y NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS

Para nombrar a las amidas primarias se sustituye en el nombre del cidorelacionado, la terminacin ico por amida; en las amidas secundarias y terciariasse nombran los cidos en orden alfabetico sin la terminacin ico, como se observaen los siguientes ejemplos.

51





O



51





O



52

MONOAMIDAS, DIAMIDAS Y TRIAMDIAS

Las amidas pueden ser monoamidas, diamidas o triamidas segn el nmero defunciones amida (-CO-NH2) que se encuentren en la molcula.

8.2.4 AMIDAS EN LA VIDA COTIDIANA.

La diamida carbnica, conocida comnmente como urea, se encuentra en la orinade los mamferos; industrialmente se Obtiene calentando dixido de carbono(CO2) y amoniaco (NH3) y se usa principalmente en la fabricacin de plsticos ycomo fertilizante nitrogenado. En el cuerpo humano, los riones retienen la ureade la sangre y la desechan; pero cuando estos no funcionan bien, la urea no seelimina y se acumula en la sangre y en los tejidos produciendo una enfermedadllamada uremia. Algunas amidas sintticas, como la sacarina, se emplean comosustitutos del azcar.

Las amidas cclicas constituyen sustancias llamadas barbitricos, que actancomo hipnticos y sedantes y causan adiccin. Algunos medicamentos sonbarbitricos; fenobarbituricos, nembutal, seconal, valium, equanil, etctera. Envirtud de que son adictivos su venta est controlada.

8.3 AMINOCIDOS

Se ha demostrado que de los componentes de las protenas, las ms importantesde las clases de compuestos orgnicos son los aminocidos.

Como su nombre lo indica, contienen en su molcula grupos carboxilo (-COOH) yamino (-NH2):

Aminocidos:

CH2-COOH Grupo carboxilo

NH2 Grupo amino o amgeno

UREA

53

El grupo amino (-NH2) se encuentra unido a un tomo de carbono de la cadenahidrocarbonada que tambin contiene el cido.


El grupo funcional de los aminocidos es: - CH - COOH

NH2

8.3.2 NOMENCLATURA IUPAC, COMUN Y ABREVIATURA.

Para nombrar a los aminocidos se anteponen las letras del alfabeto griego alfa(), beta (), gamma ( ) y delta ( ). Si el grupo amino se encuentra unido alcarbono 1,2,3 o 4, respectivamente, contando a partir del grupo carboxilo. -C4- C3- C2- C1- COOHPara nombrarlos se antepone al nombre del cido el prefijo amino. Observa elsiguiente ejemplo:

CH3-CH-COOH

NH2

cido -amino propanoico (amino propinico)

NOMBRE IUPAC F.SEMIDESARROLLADA

COMN ABREVIATURA

cido amino etanoico CH2-COOHNH2

GlicinaGli

cido - amino propanoico CH3-CH-COOH

NH2

Alanina Ala

cido -amino -metilbutanoico (cidoaminoisovalerinico)

CH3-CH-CH-COOH

CH3 NH2

Valina Val

cido -amino -metilpentanoico (cido -aminocaprnico)

CH3-CH-CH2-CH-COOH

CH3 NH2

leucina Leu

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Los aminocidos tambin son reconocidos por nombres comunes y abreviaturas.

Aminocido Cdigo de tres letras Cdigo de una letra

Alanina Ala A

Arginina Arg R

Asparagina Asn N

cido asprtico Asp D

Cistena Cys C

Glutamina Gln Q

cido glutmico Glu E

Glicina Gly G

Histidina His H

Isoleucina Ile I

Leucina Leu L

Lisina Lys K

Metionina Met M

Fenilalanina Phe F

Prolina Pro P

Serina Ser S

Treonina Thr T

Triptfano Trp W

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8.3.3 COMPONENTES DE LAS PROTENAS

Las protenas estn formadas por veinte aminocidos diferentes. Las protenas seforman mediante reacciones de polimerizacin (condensacin): son sustanciascomplejas formadas por largas cadenas de aminocidos.

Observa en el siguiente ejemplo lo que ocurre cuando se combinan dosaminocidos. H

NH2-CH2-C-OH + NH-CH-C-OH

O CH3

cido aminoetanoico cido aminopropanoico

Glicina (Gli) Alanina (Ala)

El grupo OH de un aminocido se une con el H del grupo amino del otroaminocidos para formar agua y quedar un grupo amido que une a los dosaminocidos.

En bioqumica se llama enlace peptdico al grupo amido cuando se encuentra enuna protena.

En este caso, el compuesto resultante es un dipptido y se puede abreviar de lasiguiente manera (Gli)(Ala). Si observas los extremos del compuesto podrs dartecuenta de que al agregar ms aminocidos, por medio de la misma reaccin, sepuede formar una cadena larga llamada polipptido.

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O CH3






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O CH3






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Una protena puede estar formada por una sola cadena polipeptdica, no obstantela mayora estn formadas por dos o ms cadenas distintas.

La seda es muy fuerte, elstica y ligera. Esta por largas cadenas de aminocidos.Pero sabias que ya existe una tela en aerosol?

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9.1CARBOHIDRATOS

Las funciones bsicas que llevan a cabo las clulas se basa en reacciones queimplican molculas de gran tamao. Debido a que son la base de las reaccionesque sustentan la vida, a todas estas molculas se les llama de manera general,Biomolculas.

Algunos ejemplos de estas biomolculas son los azcares, los lpidos, lasprotenas y los cidos nucleicos. Todas estas Biomolculas son de gran tamao(algunos incluso, son polmeros, cono las protenas y los cidos nucleicos)y, aexcepcin de los azcares conocidos como monosacridos y algunos lpidos,todas las biomolculas pueden descomponerse en molculas ms pequeas.

Para comprender mejor los temas que veremos en esta unidad es importantehablar del concepto de esteroisomera o isomera geomtrica.

Los esteroismeros son compuestos con la misma frmula desarrollada, pero condiferente disposicin en el espacio. Existen dos tipos de esteroismeros: losismeros cis-trans y los ismeros pticos.

Para entender la isomera ptica veamos la siguiente imagen.

MOLECULAS QUIRALES

Existen molculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en sucapacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados ismerospticos. Uno de ellos desva la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrgiro,mientas que el otro la desva en igual magnitud pero hacia la izquierda, y sedesigna (-) o levgiro. El aparato que aparece en la foto de la derecha es unpolarmetro. Pero de esto hablaremos ms adelante.

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9.1.1 CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos, llamados tambin glcidos o sacridos (azcares), constituyenun grupo muy importante de compuestos orgnicos, no slo desde el puntobiolgico, sino tambin industrial.

Algunos alimentos que contienen carbohidratos son el pan, las pastas, las papas,el arroz, los frijoles, el azcar de mesa, la lactosa, entre otros.

Los carbohidratos estn formados por tomos de carbono, hidrgeno yoxgeno. Estos dos ltimos estn presentes, casi siempre, en la relacin dedos a uno por cada tomo de carbono Cm(H2O)n, por eso se le llamacarbohidratos o hidratos de carbono.

9.1.2 CONSTITUCIN DE LOS CARBOHIDRATOS

Sus molculas contienen varios grupos hidroxilo (-OH) y un grupo funcional el cualpuede ser aldehdo -C=O O cetona -C=O. debido a lo anterior se les clasifica

H

Como polihidroxialdehdos y polihidroxicetonas, como lo podrs constatar en lossiguientes ejemplos.

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9.1.1 CARBOHIDRATOS






H


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9.1.1 CARBOHIDRATOS






H


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9.1.3 NOMENCLATURA

Los nombres de los carbohidratos generalmente tienen la terminacin osa. Deacuerdo con el nmero de tomos de carbono que hay en la molcula de losmonosacridos se clasifican en: triosa, con tres tomos de carbono, tetrosa, concuatro, pentosa con cinco y hexosa con seis.

De acuerdo con el nmero de molculas que contienen, los carbohidratos sedividen en monosacridos, disacridos y polisacridos.

Monosacridos

Los monosacridos son los azcares ms simples. Si contienen el grupo aldehdose les antepone el prefijo aldo o ceto si contienen el grupo cetona.

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Las estructuras anteriores son de cadena abierta. Por conveniencia, en estasproyecciones se escribe el grupo aldehdo en la parte superior de la cadena y elgrupo (-CH2-OH) en la parte inferior.

Una molcula es asimtrica cuando tiene por lo menos un tomo de carbonoasimtrico, que es un tomo de carbono con hibridacin sp3 que tiene cuatrodiferentes sustituyentes.

Carbonos asimtricos

I CH3

F -C- H H -C- OH

Cl CH2-CH3

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El carbono que est unido a cuatro grupos diferentes es el numero 3 este es uncarbono quiral.

Hasta ahora las frmulas se han presentado de tal manera que dan idea de queson planas, pero no es as. Para representar en dos dimensiones la disposicinespacial de molculas en las que uno o ms tomos de carbono estn unidos acuatro sustituyentes diferentes, es decir, son quiralels, se usa la proyeccin deFischer.

En una proyeccin de Fischer cada carbono quiral con sus cuatro sustituyentesdispuestos en forma de cruz, se atiende lo siguiente:

*los sustituyentes que se encuentran a la derecha e izquierda del carbono quiralsobresalen del plano de color verde y caf.

*los sustituyentes que se encuentran arriba y abajo del carbono quiral estaransituados, en el espacio, detrs de dicho carbono.

La existencia de carbonos quirales de lugar a la isomera ptica. Imagina quecolocas tu nado derecha frente a un espejo, la imagen que observas est invertida

y asemeja la mano izquierda.

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estas imgenes especulares, como ocurre con las manos,o mejo dicho la manoderecha e izquierda, son asimtircas, es decir, no se pueden sobreponer o ponerencima una de otra para que coincidan totalmente.

Observa las siguientes imgenes especulares de molculas con contrastesquirales.

CHO CHO

OH-C-H H-C-OH

CH2OH CH2OH

Gliceraldehdo Imagen de espejo

En la primera estructura el gurpo OH se encuentra en el lado izquierdo delcarbono asimtrico (HO-C-), mientras que en la segunda se encuentra a laderecha (-C-OH).

A la molcula de gliceraldehdo donde el OH del ltimo (y, en este caso, delnico) carbono quiral apunta a la derecha, se dice que pertenece a la serie Ddelos azcares, y entonces se llama D-gliceraldehdo (a la izquierda es L-Gliceraldehdo). En el gliceraldehdo el nico carbono quiral es el nmero 2, as, a

CHO

OH - C - H

CH2OH

Se le denomina L-gliceraldehido por que el (-OH) est a la izquierda del carbonoquiral), mientras que a

CHO

H - C - HO

CH2OH

Se le denomina D-gliceraldehdo por que el (-OH) est a la derecha del carbonoquiral.

Cuando en una molcula de carbohidrato existen dos o ms carbonos quirales,para asignarlos a la serie D o a la serie L se toma en cuenta nicamente laposicin del OH del ltimo carbono quiral (el ms alejado del grupo carbonilo).

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Los azcares forman ciclos para generar estabilidad, eso ocurre cuando reaccionael grupo carbonilo con un OH de los ltimos carbonos quirales ( el ltimo o elpenltimo). Cuando esto sucede, se dibuja de una manera especfica que permiteun anlisis visual rpido: con las llamadas proyecciones de Haworth.

Antes de continuar con la explicacin acerca de la frmula cclica de la glucosa, esconveniente hablar de los acetales y hemiacetales.

cuadernillo de quimica organica

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