TEMA:

PROFESORA:

Q.F. HERRERA HERNANDEZ, Nora

GRUPO: 3 (Martes 11:20 A 1:00)

INTEGRANTES:

CONDOR CALDERON, Hermelinda. CONTRERAS NUÑEZ, Yanela. MARTINEZ ALCALA, Karen.

2013

FARMACOGNOSIA

FENILPROPANOIDE: AISLAMIENTO DEL EUGENOL

INTRODUCCION

En esta práctica se lleva a cabo la extracción de eugenol a partir del clavo de

olor, siendo el eugenol un derivado fenólico presentes en el clavo de olor que se

caracteriza por ser volátil y tener un olor intenso. La extracción se lleva a cabo por

varios procesos sobre la materia prima, siendo el primero la destilación por

arrastre de vapor.

La destilación por arrastre de vapor consiste en separar sustancias insolubles en

agua y ligeramente volátiles, obteniéndose como resultado final una mínima

cantidad de eugenol.

OBJETIVOS

Aislar el Eugenol a partir del aceite esencial de clavo de olor por particiones

sucesivas con disolventes y álcalis.

Identificar el Eugenol por sus propiedades físicas.

Identificar el Eugenol por su espectro de absorción.

MARCO TEORICO

ACEITES ESENCIALES

Un aceite esencial es una mezcla volátil de compuestos organicos generalmente líquidos(aunque pueden ser semisólidos o solidos), de apariencia oleosa, derivado de plantas odoríferas por métodos físicas.

Mucho de estos aceites esenciales han sido valorados desde la antigüedad por sus olores característicos, una lista de aceites esenciales comercialmente importantes supera los 200,alguna de la fuentes más conocidas son: almendra, anís clavos, Curcumina, tomillo y lavanda entre otros.

Los aceites esenciales son usados agentes saborizantes en alimentos unos pocos son valorados por su acción antibacterial y fungicida.

Los componentes de los aceites esenciales se encuentran a menudo en las glándulas o espacios intercelulares en el tejido de las plantas, por lo demás, a menudo se concentra en las semillas, flores ,hojas o fruto.

CLAVO DE OLOR

Los clavos de olor (syzygium aromaticum) son originarios de las islas Molucas,en Indonesia. El clavo pertenece a la familia de las mirtáceas y es el estambre o estilo de la flor seca antes de abrirse, posee una forma que recuerda a los clavos usando en la ebanistería. El compuesto principal del aceite de clavo es el esugenol, perteneciente a los alibencenos, de pronunciada actividad analgésica y antiséptica.el aceite recién destilado es de color transparente, pero por acción de la luz y oxigeno adquiere un color amarillo claro. Además de ser una especia aromatica,el clavo tiene propiedades ,medicinales con aplicaciones en la industria de alimentos y se le han detectado propiedades plaguicidas.

TAXONOMÍA DE ( syzygium aromaticum)

División: magnoliophyta

Clase: magnoliopsida

Familia: myrtaceae

Genero: syzygium

Especie: s.aromaticum

Nombre binomial: syzygium aromaticum

COMPOSICIÓN DE CLAVO DE OLOR

Aceite esencial (15-20%), Sesquiterpenos, Esteres (20%), Eugenol, Fenoles, Oxidos, Otros componentes minoritarios, Flavonoides, Esteroles, Ácidos fenoles, Triterpenos.

ESTRUCTURA DE (syzygium aromaticum)

El eugenol es uno de los principales componentes del aceite de clavo de olor.

Fórmula molecular: C10H12O2Punto de ebullición: 254 °CDensidad: 1,06 g/cm³Punto de fusión: -7,5 °CMasa molar: 164,2 g/molDenominación de la IUPAC: 4-Allyl-2-methoxyphenol

El eugenol es un derivado fenólico conocido comúnmente como esencia de clavo, de consistencia líquida y aceitosa de color amarillo claro con un aroma característico, poco soluble en agua y soluble en alcohol. Ha sido utilizado en odontología como un sedante popular. Así mismo cuenta con ligeras propiedades germicidas y con algún efecto como anestésico local .también es empleado en la conservación y condimento de algunos alimentos.

TERPENOS

Desde siglo XIX la investigación química de aceites esenciales encontró que muchos de los componentes responsables de los olores placenteros contenían exactamente 10 átomos de carbono, los cuales se les llamo terpenos si son hidrocarburos, terpenoides si contienen oxígeno y son alcoholes, cetonas o aldehídos.

En caso menos frecuentes se encuentra compuestos relativamente volátiles constituyen de la esencia de las plantas, y que contienen 15,20,30 a 40 átomos de carbono .a la fecha los términos terpeno y terpenoides se aplican a cualquier

compuesto que tenga un numero de carbono múltiplo de 5 y cuyo esqueleto sea el resultado de una repetición cabeza –cola del esqueleto del isopreno.

FENILPROPANOIDES

Otra categoría de aceites esenciales son los compuestos de la naturaleza química aromática (osea que contiene un anillo de benceno).algunos de estos compuestos, como el p-cimeno,son terpenos cíclicos aromatizados, pero la mayoría de ellos no son terpenicos. Muchos compuestos aromáticos son fenilpropanoides, es decir que están relacionados estructuralmente con los aminoácidos fenilamina y tirosina, pero mucho de ellos se derivan de la ruta bioquímica del ácido shikimico. el ácido cafeico y otros compuestos.

TECNICA DE ARRASTRE DE VAPOR

Los aceites esenciales poseen comúnmente puntos de ebullición altos y son insolubles en agua, sin embargo, se pueden separar de su fuente natural usando el punto de ebullición del agua. Desde el punto de vista fisicoquímico, este hecho se puede explicar así cuando coexisten dos líquidos en un recipiente abierto a la atmosfera, ambos contribuyen a la presión parcial sobre la superficie de los dos líquidos. Al aumentar la temperatura, la presión de vapor sobre la superficie del líquido aumentara, debido a que se incrementa el número de moléculas que pasan a la fase de vapor.

Cabe recordar que el el punto de ebullición de cualquier sustancia, solución o mezcla de sustancias, se alcanza cuando la presión de vapor de la sustancia, solución o mezcla iguala la presión atmosférica que se ejerce sobre la sustancia, iniciándose en esta temperatura la ebullición(o destilación si se recogen los vapores de un recipiente separado).

De acuerdo con la ley de Dalton, la relación de las presiones de vapor de dos líquidos es directamente proporcional a las concentraciones molares de ambas sustancias en la fase gaseosa. Así, si cada uno de los componentes tiene una presión de vapor a cierta temperatura, su relación molar se formula de la manera descrita en la ecuación.

La consecuencia de este fenómeno para la química orgánica es que un componente de punto de ebullición elevado, con una presión de vapor relativamente pequeña, se puede obtener por co- destilación(o arrastre) con un líquido en el cual sea inmiscible. Para ello, típicamente se usa el agua como fuente de vapor.

Asi los materiales de punto de ebullición alto pueden aislarse y purificarse combinándolos en un proceso de destilación con algún liquido de punto de ebullición inferior, por ejemplo el agua.

Existen dos métodos para realizar una destilación por arrastre de vapor: el método directo y el método de vapor vivo.

DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR (METODO DIRECTO)

En el primer, método, el vapor se genera en el mismo balón por calentamiento del balón de destilación que contiene agua y el compuesto deseado o su fuente natural. En el segundo método, el método, el vapor se genera en un balón diferente que contiene el compuesto deseado y se hace pasar dentro del balón de destilación usando un tubo.

Dado que la destilación en corriente de vapor de agua es un proceso eficaz y barato (solo se requiere agua y calor),se usa con frecuencia para aislar y purificar aceites naturales a partir de sus fuentes biológicas.

OBTENCIÓN DE EUGENOL DE LOS CLAVOS DE OLOR

El aceite de clavo (Eugenia caryophyllata)es rico en eugenol(4-alil-2-metoxifenol).el eugenol (punto de ebullición es 250°C)es un fenol, o un compuesto hidroxiaromatico. El cariofileno está presente en pequeñas cantidades junto con otros terpenos. Todos estos componentes pueden ser aislados de los clavos mediante el arrastre de vapor con agua.

En esta experiencia se utilizara el proceso de destilación por arraste de vapor a la manera de una destilación ordinaria, condensando los vapores de modo usual y la mezcla se recoge en un colector. Luego, los aceites volátiles pueden separarse de la fase acuosa con un solvente orgánico como diclorometano o éter con la ayuda de un embudo de separación.se dan aparte las dos fases, la fase orgánica que contiene el aceite esencial (mezclada con otros componentes),se trata con una solución alcalina para extraer el eugenol en forma de sal.

A

continuación se recupera el eugenol (insoluble en agua)por tratamiento con ácido clorhídrico diluido.

El eugenol se libera en medio acuosos en forma de emulsión y, entonces se extrae con diclorometano mediante un embudo de separación.se separa dos fases en recipientes separados, y la solución orgánica se seca con un agente secante, se decanta y finalmente, el disolvente orgánico se retira por evaporación recuperando el solvente (mediante una destilación sencilla o, preferiblemente, mediante vacío usando un equipo de evaporación rotatoria).

MÉTODO EXPERIMENTAL

REACTIVOS

Aceite esencial de clavo de olor Diclorometano Solución de KOH al 5% Solución de HCl al 5% Sulfato de sodio anhidro Cloruro de sodio

MATERIALES Y EQUIPOS INSTRUMENTALES

Pera de separación Beacker Soporte universal Baño maría Trozos de porcelana porosa Balanza analítica Pipetas

PROCEDIMIENTO

Se utilizó como muestra problema el clavo de olor unos 50 gramos y se colocó al mortero para triturarlo

Se arma un aparato de destilación con un balón redondo de 500ml, en el cual se colocan aproximadamente 30 gr de clavo de olor y 50 mL de agua, luego se inicia al calentamiento suave. La mezcla se destila por arrastre de vapor, hasta que el destilado evidencie la ausencia de gotas de aceite a T° 100 °c durante 3 horas.

El condensado se separa en la pera de decantación y se extrae con 10ml de diclorometano, se extrae la fase inferior (orgánica),y la fase acuosa se extrae de

Procedimiento destilación por arrastre de vapor para la extracción de Fenilpropanoides

nuevo con 5ml de diclorometano. Las fases orgánicas se reúnen y la fase acuosa se puede descartar.

Luego se pone 0.4 gramos de sulfato anhidro para extraer las pequeñas trazas de agua en la fase orgánica y se procede a filtrar, una vez filtrado se concentra a temperatura ambiente, luego guardar la muestra refrigerada.

Extraer la fase orgánica 2 veces

La fase orgánica se vuelve a poner en una pera de decantación y se extrae con tres porciones de 10ml de disolución al 5% de hidróxido de potasio, hay que estar atentos a un desprendimiento moderado de calor, lo cual es normal. Las fases acuosas alcalinas se reúnen y se lavan una vez con 5mL de diclorometano.

La disolución alcalina se pasa a un Erlenmeyer de 50ml y se acidifica lentamente con ácido clorhídrico al 10%, hasta llegar a un pH =1 ligeramente acido. Lo cual se empleó 35mL HCL al 10%.

0.4g de Na2SO4 Fenilpropanoides

Fase acuosa

Fase orgánica

Estar atentos porque en las reacciones acido- base hay desprendimiento moderado de calor. Una vez acida, La disolución se pone en la pera de decantación y se extrae con 2 porciones de 10mL de cloroformo. La fase acuosa se puede desechar

Las capas orgánicas se reúnen y se lavan sucesivamente con 2 porciones de 10mLde agua destilada y con 10mL de solución saturada de cloruro de sodio. La disolución orgánica se seca con sulfato de sodio anhidro, el agente secante se decanta y al diclorometano se le da el tratamiento de desecho adecuado

Ph 1

RESULTADOS

Extracción del aceite de eugenol a partir del clavo de olor.

Luego de la extracción y el reparto realizado al extracto de clavo de olor, se obtuvo 12 gotas de aceite, el cual se saco el porcentaje de eugenol obteni9do utilizando la siguiente formula:

Eugenol en mL

1mL ____________20 gotas

X _____________12 gotas.

X= 0.6mL de eugenol

Eugenol en mg (utilizando densidad)

1,06gr____________100mL

X ______________0,6mL

X = 1.06 x 0,6

100

X= 6,36x10-3

X = 0.00636 gr de eugenol

Densidad del eugenol = 1.06gr/mL

Eugenol en mL= 0.6mL

HALLANDO PORCEMTAJE (%) DE EUGENOL:

%Eugenol=0.00636 gr50 gr

x 100

%Eugenol=0,01272

Se obtuvo 0,01272% de eugenol.

CONCLUSIONES:

Al finalizar el trabajo se comprobó que el aceite esencial obtenido del clavo de olor

fue en una cantidad minina, comprobándose lo que se encuentra en las literaturas,

que para obtener metabolitos secundarios se debe utilizar una gran cantidad de

droga vegetal y un correcto método de extracción.

BIBLIOGRAFÍA:

ROGELIO OCAMPO, LUZ AMALIA RÍOS, LUZ ADRIANA BETANCUR, DIANA MARCELA OCAMPO Curso práctico de química orgánica: enfocado a biología y alimentos editorial universidad de caldas, 2008.

ANDERSON GUARNIZO FRANCO, PEDRO NEL MARTINEZ YEPES Experimentos de química orgánica: con enfoque en ciencias de la vida.

DANIELE RYMAN Aromaterapia: enciclopedia de las plantas aromáticas y de sus aceites esenciales edición española (1994) Editorial Kairos.S.A.

EUGENOL: material de uso dental con riesgo de toxicidad local y sistemática.Disponible en: http://www.cmd.buap.mx/oral/27%20Ano%2009%20::%20Numero%2028/04%20Eugenol:%20material%20de%20uso%20dental%20con%20riesgo%20de%20toxicidad%20y%20sistemica.pdf .

ALFONSO R. (DRT) GENNARO Remington Farmacia 20|°Edicion

http://books.google.com.pe/books?id=Av4IIsyH-qcC&pg=PA500&dq=extracci%C3%B3n+de+aceite+de+clavo+de+olor&hl=es&sa=X&ei=sUnlUf_wG4PXswaf5YHgCg&ved=0CEgQ6AEwBA#v=onepage&q=extracci%C3%B3n%20de%20aceite%20de%20clavo%20de%20olor&f=false

ANEXOS