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Clase 2 Sustitución Nucleofilíca a Carbono Carbonílico, Formación del Enlace C-O y C-N
Mario Manuel Rodas MoránFacultad de Ciencias Químicas y FarmaciaUniversidad de San Carlos de Guatemala
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Hidrólisis:
• Los ésteres también pueden hidrolizados en medio básico ó ácido, con esto se forman sales:
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Mecanismo
• Veamos el mecanismo, el cuál es muy similar:
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Algunas consideraciones:
• Es una reacción donde el equilibrio es sumamente delicado:
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Saponificación
• En medio alcalino, se puede dar los que se conoce como Saponificación (hidrólisis de un éster catalizado por base)
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Mecanismo
• La saponificación tiene un mecanismo más simple que la hidrólisis en medio ácido
Pero el medio es básico
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Consideraciones interesantes:
• Observe lo siguiente y comente:
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Hidrólisis de Amidas
• Por ser un grupo peor grupo saliente, está es una hidrólisis difícil, hay una básica y otra ácida:
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Reacciones de ácidos carboxílicos:
• Una reacción que no se había tocado es la esterificación de Fischer:
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Mecanismo
• Es un mecanismo exactamente igual a los vistos anteriormente:
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Mecanismo
• Ya teniendo el Intermediario tetrahédrico todo es más fácil:
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Reacciones de Anhídridos
• Los anhídridos también dan varias reacciones
ácido
éster
amida
acilbenceno
AlCl3
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Ejemplos prácticos:
• Veamos los siguientes ejemplos:
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Reacción importante
• La formación de anhídridos es sumamente importante y se puede dar por calor.
C
O
OH
C
O
OHO
O
O
CALOR
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Reacciones de los ésteres
• Las siguientes reacciones son carácterísticas de los ésteres
ácido
éster
amida
1° alcohol
3° alcohol
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Trans-esterificación
• Se da cuando se cambia el grupo R del éster por un R´, son reacciones útiles.
A esta reacción también se le conoce como alcohólisis.
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Aminólisis
• Es una reacción carácterística de los Ésteres. Y se da para formar una amina.
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Reactividad de los ésteres
• Puesto que los ésteres pueden poseer diferentes grupos alquilo, hay que entender un poco como esté afecta.
El acetato de feniloEs más reactivo
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A manera de ejercicio
• Enliste los siguientes ésteres en orden decreciente a su velocidad de hidrólisis.
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Reacciones de Amidas.
• Las siguientes reacciones son las carácterísticas de las amidas:
Acido y amina
amina
1° amina
nitrilo
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Ejemplos prácticos
• Observemos al ponerle nombres a los grupos R
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Formación de Lactamas
• Un ácido más una amina es una amida, entonces si se tiene un ácido y una amina en una misma molécula está se puede ciclar.