BQ-111Odontologia

FCM-UNAH

HIDRATOS DE CARBONO

OBJETIVOS DE APRENDIZAJE:

•

Reconocer estructuras básicas de

carbohidratos

los

Describir la clasificación de los carbohidratos

de acuerdo a su complejidad estructural

Explicar la importancia de los carbohidratos en

variados aspectos funcionales de la célula

GRUPOS FUNCIONALES

Son las diferentes asociaciones entre átomos que proporcionan características funcionales a las moléculas

GRUPOS FUNCIONALES

Los carbonos unidos por enlaces covalentes en las biomoleculas pueden formar cadenas lineales, ramificadas y estructuras ciclicas.

A estos esqueletos de carbono se agregan agrupaciones

de otros atomos : GRUPOS FUNCIONALES, los cuales

confieren a las moleculas caracteristicas quimicas

especiales.

No hay otro elemento quimico que pueda formar moleculas con tanta variedad de tamaños, formas o grupos funcionales.

La mayoria de las biomoleculas son derivados de los hidrocarbonos,

donde los atomos de hidrogeno han sido reemplazados por grupos funcionales y se obtienen las diferentes familias de compuestos organicos.

Alcoholes: 1 o mas grupos hidroxilos Aminas: con grupos amino Aldehidos y Cetonas: grupos carbonilosMuchas biomoleculas son polifuncionales: contienen 2 o mas

grupos funcionales, con sus propias caracteristicas quimicas. La personalidad de un compuesto esta determinada por la

quimica de sus grupos funcionales y su disposicion tridimensional en el

espacio.

CONTENIDO

DefinicionHHiiddrraatto

oss ddeeCCaarrbboonnoo

Estructuras

Funciones

Clasificacion

HIDRATOS DE CARBONO

Son compuestos formados por Aldehídos o cetonas con 2 o mas grupos hidroxilos(derivados de polihidroxialcoholes)

Formula general es (CH2O)n n≥3, puedencontener N, P o S.

Llamados Sacáridos o azucares

Biomoléculas mas abundantes de laTierra.

Son la mayor fuente de energía:fotosíntesis

HIDRATOS

DE CARBONO

Cada año se convierten mas de 100 billones de toneladas metricas de

CO2 y H2O a celulosa por medio de la fotosintesis.

Algunos carbohidratos como el azucar y los almidones son la base de la dieta en la mayoria de los paises y la oxidacion de los carbohidratos es la principal via para la obtencion de energia en la mayoria de las celulas no fotosinteticas.

Los polimeros insolubles de carbohidratos sirven como elementos estructurales y protectores en las paredes celulares de las bacterias, plantas y tejidos conectivos de los animales. Algunos otros polimeros funcionan como lubricantes para articulaciones y participan en el reconocimiento y adhesion entre celulas.

CO2: DIOXIDO DE CARBONO

Funciones de los hidratos de C

Unión a otras macromoléculas (GLICOCONJUGADOS: glicoproteínas y glicolípidos)

Fuente de energía (glucosa)

Almacenamiento de energía (glucógeno,almidón)

Adición de fibra en la dieta

Fuente de carbónAnticoagulantes

Estructurales/ protección (tejido conectivo)Lubricantes de articulaciones

Reconocimiento/Señalización (anticuerpos utilizados por el sistema inmune) Componentes de nucleótidos

Adhesión celular Anticongelantes

Determinantes de grupos sanguíneos

CLASIFICACIÓN

Número de

unidades de

azúcar

I.

Número de

átomos de C

II.

Posición del grupo C=O (carbonilo)

III.

Estereoquímica

IV.

I.-

NÚMERO DE UNIDADES DE AZÚCAR:

• •

MONOSACÁRIDOS1 sola unidad

1

OLIGOSACÁRIDOS2 por hidrólisis producen de 2 a

moléculas10

POLISACÁRIDOS3

más de 10 moléculas

MONOSACARIDOS

DEFINICION:Solidos cristalinos, incoloros, de sabor dulce, muy solubles en

agua e insolubles en solventes no polares.

ESTRUCTURA:Su esqueleto esta formado por cadenas de

carbonos no ramificadas, donde todos los carbonos estan

unidos por enlaces covalentes simples.En la forma lineal uno de los carbonos tiene un

doble enlace con un atomo de oxigeno formando el grupo

carbonilo. Si el grupo carbonilo esta al final de la cadena es una

ALDOSA, si esta en cualquier otra posicion es una CETOSA.

MONOSACÁRIDOS

Son los azucares mas sencillos: una sola unidad de aldehido o cetona con 2 o mas grupos hidroxilos = azucares simples.

No se pueden hidrolizar.Mas abundante es la dextrosa: D-glucosa de 6 carbonos. Los mas abundantes tienen 5 o 6 carbonos (pentosas y hexosas) y tienden a ser ciclicos en solucion acuosa.Hay varios tipos según el numero de carbonos:

Triosas (3 carbonos)

Tetrosas (4 carbonos)

1.

2.

MONOSACÁRIDOS

Glucosa C6H12O6

• Hexosa

• Aldosa

• Miel, Frutas Moléculas de D- y L-

glucosa

• Industrialmente suero dextrosa

• Aporte energético 3,7 Kcal

                                 

(Grupo cabonilo)

Gu MONOSACARIDOS

POR ESTEREOISOMERIA

Estereoisomería:Arreglo en el espacio de las moléculas: Dos compuestos presentan la misma formula molecular pero la disposición espacial de los grupos H y OH son diferentes.

Ej: glucosa y fructosa (C6

H12 O6 ). (Estereoisómeros)

Estereoisómeros: El mismo orden y tipos de enlaces

Diferentes arreglos espaciales Diferentes propiedades

H: Hidrogeno, OH: Grupo Hidroxilo

Los estereoisomeros de los monosacáridos son:

Evaluación parcial1. Grafique la formula química de grupo funcional de un carbonilo tipo

cetona2. Grafique la formula del grupo Sulfidrilo3. Que es un enantiomero4. Que es un catalizador5. Que es la solvatación6. Que es un quimiotrofo7. Diga una molécula o sustancia anfipatica

8. Cual es el punto de ebullición del agua;

9. Enumere un compuesto hidrofobico;

10.Cual es el nombre del profesor de Bioquímica;

Autoevaluación parcial1. Grafique la formula química de grupo funcional de un carbonilo tipo

cetona2. Grafique la formula del grupo Sulfidrilo3. Que es un enantiomero4. Que es un catalizador Sustancia que incrementa la velocidad de una

sustancia química pero que no es modificada de manera permanente por la reacción

5. Que es la solvatación: Agrupamiento de molécula de disolvente alrededor de una partícula de soluto

6. Que es un quimiotrofo oxidan combustibles, transfiriendo electrones hacia

buenos aceptores: orgánicos, inorgánicos u oxigeno molecular.

7. Diga una molécula o sustancia anfipatica Proteínas, pigmentos, vitaminas,

esteroles y fosfolipidos de las membranas tienen regiones polares y no polares

8. Cual es el punto de ebullición del agua; 1 hasta 99 grados centígrados

9. Enumere un compuesto hidrofobico; Ceras, grasas

10.Cual es el nombre del profesor de Bioquímica; Alejandro Alvarez Gonzalez

CATALISIS

DE

MONOSACARIDOS

6 octubre: 1

9 noviembre: 2

8 diciembre: 3

10 diciembre reposición

14 diciembre recuperación

ExamenesBQ111

CATALISIS

DE

MONOSACARIDOS

Por oxidación:

Por reducción:Derivadosde

Monosacáridos

Desoxiderivados

Aminoderivados

Esteres fosfato

Derivados de los monosacáridos

2 31

LACTONAS- Esteres intramoleculares de

(1)- Los ácidos aldónicos libres

están en equilibrio conlas lactonas en disolución- Ejm: 6-fosfoglucolactona.- Otra lactona modificada es el

acido L-ascórbico (Vit C).

ÁCIDOS URONICOSÁCIDOS ALDONICOS-Catalizada por enzimas- Ejm: acido glucuronico importante en las reacciones de detoxificacion y componente de polisacáridos naturales

-El grupo aldehído se oxida acarboxilo. Ejm. ácido glucónico-Oxidación suave de una aldosa con Cu (II) [sln Fehling].- Precipitado rojo (Cu2O) prueba de detección de azúcar.-Con el ion Ag+ como oxidante y su reducción plata metálica. (espejo)

POR OXIDACIÓN REACCIÓN QUÍMICA EN LA QUE UNO O MÁS ELECTRONES SE TRANSFIEREN A OTRO REACTIVOS

• Reducción es el proceso electroquímico por el cual un átomo o un ion gana electrones.

• Implica la disminución de su estado de oxidación.

• Este proceso es contrario al de oxidación.

REDUCCIÓN

SON EDULSANTES BAJOS EN CALORIAS

• Estas dos reacciones siempre se dan juntas, es decir, cuando una sustancia se oxida, siempre es por la acción de otra que se reduce. Una cede electrones y la otra los acepta. Por esta razón, se prefiere el término general de reacciones redox..

REACCION REDOXOXIDACION-REDUCCION

• La sustitución de un OH alcohólico por un H da lugar a los desoxiderivados

DESOXIDERIVADOS

Se encuentran enoligosacaridos y polisacáridos complejosAminoderivados

Dos derivados deazucares simples se encuentran enmuchos polisacáridosnaturales:- β-D-glucosamina- β-D-galactosamina

Ácidos siálicos:ácido N-acetil

neuramínico (NANA),

compuesto aislado del tejido

nervioso.

Modificaciones

-β-D-N acetilglucosamina

- Acido muramico

- Acido N-acetilmuramico

- β-D-N-acetilgalactosamina

La sustitución de un grupo OH de los monosacáridos por un grupo amino (NH2) da lugar a los aminoderivados.

Estos ésteres fosfóricos son las formas en que el metabolismo celular maneja los monosacáridos

introduce un grupo fuertemente electronegativo en una molécula que normalmente no posee carga eléctrica:

POR GRUPO OH

GLUCOSIDOS

Se forman por eliminación de una molécula de agua entre el hidroxiloanomérico de un monosacárido cíclico y el OH de otro compuesto(O-glucósido)Muchos se encuentran en tejidos animales y vegetalesAlgunos son tóxicos: actúan como inhibidores de las enzimas que participan en la utilización del ATP.Ejm:Ouabaina: inhibe la acción de las enzimas que bombean los iones Nay K

-

Amigdalina: semillas de almendras(HCN) por hidrólisis.

amargas, produce cianuro de H-

-

OLIGOSACARIDOSDEFINICION:

Son polimeros cortos formados por variosmonosacaridos unidos porglucosidicos.

medio de enlaces

Surgen por condensación de 2 – 10monosacáridos,

Disacáridos: unión de dos monosacáridos (+sencillos y de > importancia biológica)

ENLACE GLUCOSIDICOEnlace glucosidico: cuando un grupo OH de un azúcar u otro compuestoque no es azúcar reacciona con el carbono anomérico de un azúcar. Estaes una reacción de condensación con liberación de agua.

DISACARIDOS

Consisten en dosmonosacaridosunidos por unenlace covalente O-glucosidico formadocuando el grupohidroxilo de unazucar reaccionacon el carbonoanomerico de otro.

FUNCIONES DE LOS OLIGOSACARIDOS: COM

OMARCADORES

CELULARES

Células marcadas en sus superficies. Permite interactuar con otras células y

moléculas Reconocimiento de lo propio

(inmunologia)

Deben estar unidos a proteínas de maneraespecifica.

Lectinas: proteínas de fijación de lasbacterias al glucocaliz del epitelio intestinal

La unión especifica delectinas a los grupos oligosacaridos de las moléculas de glucoconjugados.

Interacciones célula- célula (rodar de leucocitos)

Infecciones celulares por bacterias

Infecciones celularespor virus

Unión de toxinas a

a)

b)

c)

d)las células (cólera)

POLISACARIDOSDEFINICION:

Son polímeros de monosacáridos fusionados por enlaces glucosídicos desde 10 hasta miles de unidades, con pesos moleculares medianos y altos. También son llamados GLICANOS. Propiedades:• Longitud de sus cadenas larga

• Mayor grado de ramificacion.• No tienen un número fijo de monosacáridos.• Según la función biológica que desempeñan hay dos grandes

grupos de polisacáridos:

1. De reserva o almacenamiento2. Estructurales

POLISACÁRIDOSSegún las unidades de Monosacáridos se clsifica en:

Homopolisacáridos: solo un tipo monosacarido (ej: solo glucosa=Glucanos)

Almidón Glucógeno Celulosa Quitina

de

Heteropolisacáridos: cuando participan dos o mas tipos de monosacaridos. Ejm: glucosaminoglicanos

POLISACÁRIDOS

DE RESERVA O ALMACENAMIENTO

Son aquellos polímeros que los organismossintetizan, almacenan y posteriormente degradan,para usar las unidades monosacáridos ya seacomo combustible metabólico o materiasintetizar otras moléculas.

Los principales son:- Amilosa y amilopectina (almidón)- Glucógeno

prima para

Polisacáridos de almacenamiento

ALMIDÓN

El almidón es la fuente mas importante de carbohidratos. Es importante en nutrición humana. Las enzimas que hidrolizan los almidones se conocen como amilasas y . El almidón esta constituido por:

Amilosa: en un 15 – 20 %, enlaces 1 – 4. favorece ramificaciones conformación helicoidalAmilopectina: en un 80 – 85 %, cadena ramificada tiene de

20 – 30 residuos de glucosa que están unidos por 1 – 4 en las cadenas y cuando se ramifican los enlaces son 1 – 6.

Polisacáridos de almacenamiento

AMILOPECTINA

Polisacáridos de almacenamiento

GLUCÓGENO

Almacenamiento de energía en los animalesAlmacenado en el hígadoy músculo como gránulosSimilar a amilopectinaPosee muchos extremos reductores: permite la rápida movilización de GlucosaHay puntos de ramificación cada 8 residuos

POLISACÁRIDOS

ESTRUCTURALES

Son aquellos que los organismos sintetizan paraincorporarlos en la infraestructura física de losorganelos, y espacios intercelulares.- (formaciónde

La La

tejidos).celulosaquitina (exoesqueleto de los artrópodos) y los

los tejidos conectivos Glucosaminoglicanosanimales.

de

Polisacáridos estructurales

CELULOSA

Plantas leñosas y fibrosas Polímero mas abundante de la biosfera Polímero lineal de D-glucosa unidas por enlace β 1→4. Sus fibrilla presentan una gran resistencia mecánica. Las enzimas animales no pueden hidrolizar la celulosa (β 1→4)- Rumiantes (vacas): bacterias simbióticas que producen las

celulasas necesarias- Termitas: protozoos capaces de digerirla

paredes celulares de plantas: Xilanos, glucomananos y otros polisacáridos (HEMICELULOSA)

Polisacáridos estructurales

QUITINA

Forma parte del caparazón, defiendea insectos, crustáceos, moluscos y otros seres vivos de su contacto con lo externo.Es el segundo polímero más abundante en el planeta

Quitosan: "imán bioquímico",detectar sustancias nocivas. Industria alimenticia CosméticaPapelería

capaz de

-

-

-

http://www.invdes.com.mx/anteriores/Noviembre2000/htm/quitina.html

-

FECHADE

EXAMEN

6 octubre: 1

9 noviembre: 2

8 diciembre: 3

10 diciembre reposición

14 diciembre recuperación

ExamenesBQ111

HIDRATOS DE CARBONO COMPLEJOS

GLUCOSAMINOGLICANOS.1

PEPTIDOGLICANOPolisacárido de la paredbacteriana

2 celular

GLUCOPROTEINAS3

GLICOLIPIDOS YLIPOPOLISACARIDOS4

1. GLUCOSAMINOGLUCANOS

•

DEFINICION:Son polímeros lineales de unidades repetidas de disacáridos (heteropolisacaridos extracelulares)

FUNCIONES:Importancia estructural en vertebrados es proveer:

viscosidadadhesividadfuerza tensil

a la matriz extracelular

Atraen grandes volúmenes de agua.

Presente; Tejido conectivo, epitelial y óseo y Medio intercelular

GLUCOSAMINOGLICANOS

articulaciones

Condroitín sulfato Componente del cartílago

Dermatán sulfato La [ ] ↑ durante el proceso del envejecimiento

Acido hialurónico GAG mas abundante en el humor vítreo del ojo y liquido sinovial de las

Cordón umbilicalAgente que la viscosidad o como agente lubricanteCapacidad de retener el agua en un porcentaje equivalente a miles de veces su peso (cosmética)

Queratán sulfato Se encuentra en la cornea, el cartílago y los discos invertebrales

Heparina Actividad anticoagulante.Se encuentra en los mastocitos

GLUCOSAMINOGLUCANOS

FUNCIONES NO ESTRUCTURALES

Heparina:GAG muy sulfatado, Anticoagulante natural

- Se une a la antiprotombina III: inhibe las enzimas

coagulación- Se utiliza como fármaco

de la

GLUCOSAMINOGLUCANOS

2. COMPLEJO PROTEOGLUCANO

•

DEFINICION:Son glicoconjugados con una proteina central unida covalentemente por enlaces –O y -N a un glicano grande (CS(condroitin sulfato), HS (heparin sulfato) o QS (queratin sulfato)

GLUCOSAMINOGLUCANOS

2. COMPLEJO PROTEOGLUCANO

•

FUNCIONES::

Mantener juntos los componentes proteicos de la piel y del tejido conjuntivo:.

Complejo proteína-hidrato de carbono (5/95%) y Predominan

en la matriz extracelular de los tejidos

Proporciona soporte y elasticidad al cartílago:Una molécula larga de acido hialuronicoSe une al colágeno y ayuda a mantener las fibras en una red firme y resistente

-

-

GLUCOSAMINOGLUCANOS

2. COMPLEJO PROTEOGLUCANO

•

FUNCIONES:

Unidas al exterior de la membrana plasmatica por un pepetido transmembranoso o un lipido covalentemente unido proveen puntos de adhesion, reconocimiento y de transferencia de informacion entre las celulas y la matriz extracelular.

GLUCOSAMINOGLUCANOS

MUCOPOLISACARIDOSIS Son errores innatos del metabolismo de los

glucosaminoglicanos producidos por laacumulación progresiva de estas macromoléculas en los lisosomas a consecuencia de la deficiencia de las enzimas responsables de su degradación dentro de estos organelos.

Ejm: Sd de Hurler: enfermedad autosómica recesiva, se produce una acumulación de Dermatán Sulfato

http://www.maroteaux-lamy.com/Espanol/images/HCP/MPSPhoLifeExpect.jpgGLUCOSAMINOGLUCANOS

MUCOPOLISACARIDOSIS

La mucopolisacaridosis tipo I o síndrome de Hurler, conocida también por las siglas MPS I, es una enfermedad congénita que esta causada

por el déficit de una enzima, la alfa-L-iduronidasa,

http://www.maroteaux-lamy.com/Espanol/images/HCP/MPSPhoLifeExpect.jpg

3.•

DEFINICION:

GLICOPROTEINAS

Las glicoproteinas son conjugados de proteinas y carbohidratos en la que los oligosacaridos (covalentemente unidos) son mas pequeños pero estructuralmente mas complejos que los glucosaminoglicanos de los proteoglicanos (por tanto son mas ricos en informacion)

3.•

:

GLICOPROTEINAS

FUNCIONES: Son parte de la superficie celular Son proteinas extracelulares Son proteinas secretadas Los oligosacaridos unidos a la molecula:• Determinan la capacidad de doblamiento y estabilidad

de las proteínas

• Proveen información critica acerca del blanco de las proteínas recién sintetizadas

• Permiten el reconocimiento especifico por parte de otras proteínas

3.• GLICOPROTEINAS

FUNCIÓN GLUCOPROTEINA

Estructural Colagenas, elastina, fibrinas

Interacción célula-célula y adhesión celular

Fibronectina, laminina, colagenas

Enzimatica Ribonucleasa B, protombina, proteasas,glucosidasas

Hormonal Tiroglobulina, eritropoyetina, gonadotropinas, tirotropin

Transportadoras Ceruloplasmina, transferrina

Inmunitaria Igs, sistema de complemento, interferon, grupossanguíneos, antigenos de histocompatibilidad

Lubricante y protectora

Interacción célula-virus

Mucinas

gp 120 (VIH) se une al receptor CD4 (humano)

Fx CH: Protegen a las proteínas de la desnaturalización y proteolisis.

GLICOPROTEINAS

Las cadenas de sacáridos (glucanos) puedenCon enlace -Oligarse a las proteínas de dos formas:

Se unen mediante un enlaceglucosidico O- entre la N-acetil galactosamina y el grupo –OH de un residuo de treonina o serina.

•colágeno: hidroxilisina o hidroxiprolina

-Peces del antártico: proteína anticongelante

-Mucinas: aumentan la viscosidad de los líquidos

-Ag de los grupos sanguíneos:identificación celular y molecular

Con enlace –N

Se unen a través de laN-acetilglucosamina o de la N- acetilgalactosamina por medio de enlaces con la asparagina;

•Igs: reconocimiento

•Marcaje intracelular en eucariotas: destino adecuadopostraducción

-()

EJ:•

ANTÍGENOS DE LOS GRUPOS

SANGUÍNEOS

Los oligosacáridos determinan los tipos de

gruposser humano

Sistema ABO Todos los seres

sanguíneos en el

humanosproducen el sacárido

del El ser humano produce

grupo

O.

anticuerpos contra los Ag

A y Bpero los del grupo O

no sonantigénicos

Ag del grupo sanguíneoABO

•4. GLICOLIPIDOS Y LIPOPOLISACARIDOS

DEFINICION:Son componentes de las membranas plasmaticas con cadenas de oligosacaridos unidas covalentemente que quedan expuestas en la superficie externa de las celulas.

Son la caracteristica dominante de la membrana externa de bacterias gram negativo como Escherichia coli y Salmonella typhimurium.

•4. GLICOLIPIDOS Y LIPOPOLISACARIDOS

FUNCIONES: Son blanco principal de anticuerpos

secretados por el sistema inmune de los vertebrados en respuesta a la infeccion bacteriana

Son importantes determinantes de los serotipos de las cepas bacterianas (serotipos: cepas clasificadas en base a sus propiedades antigenicas)

4. GLICOLIPIDOS Y LIPOPOLISACARIDOS

•

FUNCIONES: Mecanismos de patogenicidad en bacterias:

pueden ser toxicas para el humano,

Ejemplo: responsables del sindrome de shock toxico causado por infecciones causadas por bacterias gram negativo.

DE LA PARED CELULAR BACTERIANAPOLISACÁRIDOS en la pared celular de bacteria

Gram (+):- Complejo

péptidopolisacárido demuchas capas(peptidoglucano)

- Por fuera de la membrana celular

Staphilococcus aureusCausa

Estomatitis, Gingivitis, Amigdalitis, Faringitis

POLISACÁRIDOS DE LA PARED CELULAR BACTERIANA

Gram (-)- Una sola

capa

- Cubierto por

la membrana celular lipidica

Imagen microscópica de una bacteria Gram Negativa Pseudomonas aeruginosa (los puntos rosas-rojos).

FECHA DE

EXAMENES

6 octubre: 1

9 noviembre: 2

8 diciembre: 3

10 diciembre reposición

14 diciembre recuperación

ExamenesBQ111

TAREAS:

•

Importancia de la Bioquimica en la odontologia.