bq-111 odontologia fcm-unah hidratos de carbono. objetivos de aprendizaje: reconocer estructuras...
TRANSCRIPT
BQ-111Odontologia
FCM-UNAH
HIDRATOS DE CARBONO
OBJETIVOS DE APRENDIZAJE:
•
Reconocer estructuras básicas de
carbohidratos
los
Describir la clasificación de los carbohidratos
de acuerdo a su complejidad estructural
Explicar la importancia de los carbohidratos en
variados aspectos funcionales de la célula
GRUPOS FUNCIONALES
Son las diferentes asociaciones entre átomos que proporcionan características funcionales a las moléculas
GRUPOS FUNCIONALES
Los carbonos unidos por enlaces covalentes en las biomoleculas pueden formar cadenas lineales, ramificadas y estructuras ciclicas.
A estos esqueletos de carbono se agregan agrupaciones
de otros atomos : GRUPOS FUNCIONALES, los cuales
confieren a las moleculas caracteristicas quimicas
especiales.
No hay otro elemento quimico que pueda formar moleculas con tanta variedad de tamaños, formas o grupos funcionales.
La mayoria de las biomoleculas son derivados de los hidrocarbonos,
donde los atomos de hidrogeno han sido reemplazados por grupos funcionales y se obtienen las diferentes familias de compuestos organicos.
Alcoholes: 1 o mas grupos hidroxilos Aminas: con grupos amino Aldehidos y Cetonas: grupos carbonilosMuchas biomoleculas son polifuncionales: contienen 2 o mas
grupos funcionales, con sus propias caracteristicas quimicas. La personalidad de un compuesto esta determinada por la
quimica de sus grupos funcionales y su disposicion tridimensional en el
espacio.
CONTENIDO
DefinicionHHiiddrraatto
oss ddeeCCaarrbboonnoo
Estructuras
Funciones
Clasificacion
HIDRATOS DE CARBONO
Son compuestos formados por Aldehídos o cetonas con 2 o mas grupos hidroxilos(derivados de polihidroxialcoholes)
Formula general es (CH2O)n n≥3, puedencontener N, P o S.
Llamados Sacáridos o azucares
Biomoléculas mas abundantes de laTierra.
Son la mayor fuente de energía:fotosíntesis
HIDRATOS
DE CARBONO
Cada año se convierten mas de 100 billones de toneladas metricas de
CO2 y H2O a celulosa por medio de la fotosintesis.
Algunos carbohidratos como el azucar y los almidones son la base de la dieta en la mayoria de los paises y la oxidacion de los carbohidratos es la principal via para la obtencion de energia en la mayoria de las celulas no fotosinteticas.
Los polimeros insolubles de carbohidratos sirven como elementos estructurales y protectores en las paredes celulares de las bacterias, plantas y tejidos conectivos de los animales. Algunos otros polimeros funcionan como lubricantes para articulaciones y participan en el reconocimiento y adhesion entre celulas.
CO2: DIOXIDO DE CARBONO
Funciones de los hidratos de C
Unión a otras macromoléculas (GLICOCONJUGADOS: glicoproteínas y glicolípidos)
Fuente de energía (glucosa)
Almacenamiento de energía (glucógeno,almidón)
Adición de fibra en la dieta
Fuente de carbónAnticoagulantes
Estructurales/ protección (tejido conectivo)Lubricantes de articulaciones
Reconocimiento/Señalización (anticuerpos utilizados por el sistema inmune) Componentes de nucleótidos
Adhesión celular Anticongelantes
Determinantes de grupos sanguíneos
CLASIFICACIÓN
Número de
unidades de
azúcar
I.
Número de
átomos de C
II.
Posición del grupo C=O (carbonilo)
III.
Estereoquímica
IV.
I.-
NÚMERO DE UNIDADES DE AZÚCAR:
• •
MONOSACÁRIDOS1 sola unidad
1
OLIGOSACÁRIDOS2 por hidrólisis producen de 2 a
moléculas10
POLISACÁRIDOS3
más de 10 moléculas
MONOSACARIDOS
DEFINICION:Solidos cristalinos, incoloros, de sabor dulce, muy solubles en
agua e insolubles en solventes no polares.
ESTRUCTURA:Su esqueleto esta formado por cadenas de
carbonos no ramificadas, donde todos los carbonos estan
unidos por enlaces covalentes simples.En la forma lineal uno de los carbonos tiene un
doble enlace con un atomo de oxigeno formando el grupo
carbonilo. Si el grupo carbonilo esta al final de la cadena es una
ALDOSA, si esta en cualquier otra posicion es una CETOSA.
MONOSACÁRIDOS
Son los azucares mas sencillos: una sola unidad de aldehido o cetona con 2 o mas grupos hidroxilos = azucares simples.
No se pueden hidrolizar.Mas abundante es la dextrosa: D-glucosa de 6 carbonos. Los mas abundantes tienen 5 o 6 carbonos (pentosas y hexosas) y tienden a ser ciclicos en solucion acuosa.Hay varios tipos según el numero de carbonos:
Triosas (3 carbonos)
Tetrosas (4 carbonos)
1.
2.
MONOSACÁRIDOS
Glucosa C6H12O6
• Hexosa
• Aldosa
• Miel, Frutas Moléculas de D- y L-
glucosa
• Industrialmente suero dextrosa
• Aporte energético 3,7 Kcal
(Grupo cabonilo)
Gu MONOSACARIDOS
POR ESTEREOISOMERIA
Estereoisomería:Arreglo en el espacio de las moléculas: Dos compuestos presentan la misma formula molecular pero la disposición espacial de los grupos H y OH son diferentes.
Ej: glucosa y fructosa (C6
H12 O6 ). (Estereoisómeros)
Estereoisómeros: El mismo orden y tipos de enlaces
Diferentes arreglos espaciales Diferentes propiedades
H: Hidrogeno, OH: Grupo Hidroxilo
Los estereoisomeros de los monosacáridos son:
Evaluación parcial1. Grafique la formula química de grupo funcional de un carbonilo tipo
cetona2. Grafique la formula del grupo Sulfidrilo3. Que es un enantiomero4. Que es un catalizador5. Que es la solvatación6. Que es un quimiotrofo7. Diga una molécula o sustancia anfipatica
8. Cual es el punto de ebullición del agua;
9. Enumere un compuesto hidrofobico;
10.Cual es el nombre del profesor de Bioquímica;
Autoevaluación parcial1. Grafique la formula química de grupo funcional de un carbonilo tipo
cetona2. Grafique la formula del grupo Sulfidrilo3. Que es un enantiomero4. Que es un catalizador Sustancia que incrementa la velocidad de una
sustancia química pero que no es modificada de manera permanente por la reacción
5. Que es la solvatación: Agrupamiento de molécula de disolvente alrededor de una partícula de soluto
6. Que es un quimiotrofo oxidan combustibles, transfiriendo electrones hacia
buenos aceptores: orgánicos, inorgánicos u oxigeno molecular.
7. Diga una molécula o sustancia anfipatica Proteínas, pigmentos, vitaminas,
esteroles y fosfolipidos de las membranas tienen regiones polares y no polares
8. Cual es el punto de ebullición del agua; 1 hasta 99 grados centígrados
9. Enumere un compuesto hidrofobico; Ceras, grasas
10.Cual es el nombre del profesor de Bioquímica; Alejandro Alvarez Gonzalez
CATALISIS
DE
MONOSACARIDOS
6 octubre: 1
9 noviembre: 2
8 diciembre: 3
10 diciembre reposición
14 diciembre recuperación
ExamenesBQ111
CATALISIS
DE
MONOSACARIDOS
Por oxidación:
Por reducción:Derivadosde
Monosacáridos
Desoxiderivados
Aminoderivados
Esteres fosfato
Derivados de los monosacáridos
2 31
LACTONAS- Esteres intramoleculares de
(1)- Los ácidos aldónicos libres
están en equilibrio conlas lactonas en disolución- Ejm: 6-fosfoglucolactona.- Otra lactona modificada es el
acido L-ascórbico (Vit C).
ÁCIDOS URONICOSÁCIDOS ALDONICOS-Catalizada por enzimas- Ejm: acido glucuronico importante en las reacciones de detoxificacion y componente de polisacáridos naturales
-El grupo aldehído se oxida acarboxilo. Ejm. ácido glucónico-Oxidación suave de una aldosa con Cu (II) [sln Fehling].- Precipitado rojo (Cu2O) prueba de detección de azúcar.-Con el ion Ag+ como oxidante y su reducción plata metálica. (espejo)
POR OXIDACIÓN REACCIÓN QUÍMICA EN LA QUE UNO O MÁS ELECTRONES SE TRANSFIEREN A OTRO REACTIVOS
• Reducción es el proceso electroquímico por el cual un átomo o un ion gana electrones.
• Implica la disminución de su estado de oxidación.
• Este proceso es contrario al de oxidación.
REDUCCIÓN
SON EDULSANTES BAJOS EN CALORIAS
• Estas dos reacciones siempre se dan juntas, es decir, cuando una sustancia se oxida, siempre es por la acción de otra que se reduce. Una cede electrones y la otra los acepta. Por esta razón, se prefiere el término general de reacciones redox..
REACCION REDOXOXIDACION-REDUCCION
• La sustitución de un OH alcohólico por un H da lugar a los desoxiderivados
DESOXIDERIVADOS
Se encuentran enoligosacaridos y polisacáridos complejosAminoderivados
Dos derivados deazucares simples se encuentran enmuchos polisacáridosnaturales:- β-D-glucosamina- β-D-galactosamina
Ácidos siálicos:ácido N-acetil
neuramínico (NANA),
compuesto aislado del tejido
nervioso.
Modificaciones
-β-D-N acetilglucosamina
- Acido muramico
- Acido N-acetilmuramico
- β-D-N-acetilgalactosamina
La sustitución de un grupo OH de los monosacáridos por un grupo amino (NH2) da lugar a los aminoderivados.
Estos ésteres fosfóricos son las formas en que el metabolismo celular maneja los monosacáridos
introduce un grupo fuertemente electronegativo en una molécula que normalmente no posee carga eléctrica:
POR GRUPO OH
GLUCOSIDOS
Se forman por eliminación de una molécula de agua entre el hidroxiloanomérico de un monosacárido cíclico y el OH de otro compuesto(O-glucósido)Muchos se encuentran en tejidos animales y vegetalesAlgunos son tóxicos: actúan como inhibidores de las enzimas que participan en la utilización del ATP.Ejm:Ouabaina: inhibe la acción de las enzimas que bombean los iones Nay K
-
Amigdalina: semillas de almendras(HCN) por hidrólisis.
amargas, produce cianuro de H-
-
OLIGOSACARIDOSDEFINICION:
Son polimeros cortos formados por variosmonosacaridos unidos porglucosidicos.
medio de enlaces
Surgen por condensación de 2 – 10monosacáridos,
Disacáridos: unión de dos monosacáridos (+sencillos y de > importancia biológica)
ENLACE GLUCOSIDICOEnlace glucosidico: cuando un grupo OH de un azúcar u otro compuestoque no es azúcar reacciona con el carbono anomérico de un azúcar. Estaes una reacción de condensación con liberación de agua.
DISACARIDOS
Consisten en dosmonosacaridosunidos por unenlace covalente O-glucosidico formadocuando el grupohidroxilo de unazucar reaccionacon el carbonoanomerico de otro.
FUNCIONES DE LOS OLIGOSACARIDOS: COM
OMARCADORES
CELULARES
Células marcadas en sus superficies. Permite interactuar con otras células y
moléculas Reconocimiento de lo propio
(inmunologia)
Deben estar unidos a proteínas de maneraespecifica.
Lectinas: proteínas de fijación de lasbacterias al glucocaliz del epitelio intestinal
La unión especifica delectinas a los grupos oligosacaridos de las moléculas de glucoconjugados.
Interacciones célula- célula (rodar de leucocitos)
Infecciones celulares por bacterias
Infecciones celularespor virus
Unión de toxinas a
a)
b)
c)
d)las células (cólera)
POLISACARIDOSDEFINICION:
Son polímeros de monosacáridos fusionados por enlaces glucosídicos desde 10 hasta miles de unidades, con pesos moleculares medianos y altos. También son llamados GLICANOS. Propiedades:• Longitud de sus cadenas larga
• Mayor grado de ramificacion.• No tienen un número fijo de monosacáridos.• Según la función biológica que desempeñan hay dos grandes
grupos de polisacáridos:
1. De reserva o almacenamiento2. Estructurales
POLISACÁRIDOSSegún las unidades de Monosacáridos se clsifica en:
Homopolisacáridos: solo un tipo monosacarido (ej: solo glucosa=Glucanos)
Almidón Glucógeno Celulosa Quitina
de
Heteropolisacáridos: cuando participan dos o mas tipos de monosacaridos. Ejm: glucosaminoglicanos
POLISACÁRIDOS
DE RESERVA O ALMACENAMIENTO
Son aquellos polímeros que los organismossintetizan, almacenan y posteriormente degradan,para usar las unidades monosacáridos ya seacomo combustible metabólico o materiasintetizar otras moléculas.
Los principales son:- Amilosa y amilopectina (almidón)- Glucógeno
prima para
Polisacáridos de almacenamiento
ALMIDÓN
El almidón es la fuente mas importante de carbohidratos. Es importante en nutrición humana. Las enzimas que hidrolizan los almidones se conocen como amilasas y . El almidón esta constituido por:
Amilosa: en un 15 – 20 %, enlaces 1 – 4. favorece ramificaciones conformación helicoidalAmilopectina: en un 80 – 85 %, cadena ramificada tiene de
20 – 30 residuos de glucosa que están unidos por 1 – 4 en las cadenas y cuando se ramifican los enlaces son 1 – 6.
Polisacáridos de almacenamiento
AMILOPECTINA
Polisacáridos de almacenamiento
GLUCÓGENO
Almacenamiento de energía en los animalesAlmacenado en el hígadoy músculo como gránulosSimilar a amilopectinaPosee muchos extremos reductores: permite la rápida movilización de GlucosaHay puntos de ramificación cada 8 residuos
POLISACÁRIDOS
ESTRUCTURALES
Son aquellos que los organismos sintetizan paraincorporarlos en la infraestructura física de losorganelos, y espacios intercelulares.- (formaciónde
La La
tejidos).celulosaquitina (exoesqueleto de los artrópodos) y los
los tejidos conectivos Glucosaminoglicanosanimales.
de
Polisacáridos estructurales
CELULOSA
Plantas leñosas y fibrosas Polímero mas abundante de la biosfera Polímero lineal de D-glucosa unidas por enlace β 1→4. Sus fibrilla presentan una gran resistencia mecánica. Las enzimas animales no pueden hidrolizar la celulosa (β 1→4)- Rumiantes (vacas): bacterias simbióticas que producen las
celulasas necesarias- Termitas: protozoos capaces de digerirla
paredes celulares de plantas: Xilanos, glucomananos y otros polisacáridos (HEMICELULOSA)
Polisacáridos estructurales
QUITINA
Forma parte del caparazón, defiendea insectos, crustáceos, moluscos y otros seres vivos de su contacto con lo externo.Es el segundo polímero más abundante en el planeta
Quitosan: "imán bioquímico",detectar sustancias nocivas. Industria alimenticia CosméticaPapelería
capaz de
-
-
-
http://www.invdes.com.mx/anteriores/Noviembre2000/htm/quitina.html
-
FECHADE
EXAMEN
6 octubre: 1
9 noviembre: 2
8 diciembre: 3
10 diciembre reposición
14 diciembre recuperación
ExamenesBQ111
HIDRATOS DE CARBONO COMPLEJOS
GLUCOSAMINOGLICANOS.1
PEPTIDOGLICANOPolisacárido de la paredbacteriana
2 celular
GLUCOPROTEINAS3
GLICOLIPIDOS YLIPOPOLISACARIDOS4
1. GLUCOSAMINOGLUCANOS
•
DEFINICION:Son polímeros lineales de unidades repetidas de disacáridos (heteropolisacaridos extracelulares)
FUNCIONES:Importancia estructural en vertebrados es proveer:
viscosidadadhesividadfuerza tensil
a la matriz extracelular
Atraen grandes volúmenes de agua.
Presente; Tejido conectivo, epitelial y óseo y Medio intercelular
GLUCOSAMINOGLICANOS
articulaciones
Condroitín sulfato Componente del cartílago
Dermatán sulfato La [ ] ↑ durante el proceso del envejecimiento
Acido hialurónico GAG mas abundante en el humor vítreo del ojo y liquido sinovial de las
Cordón umbilicalAgente que la viscosidad o como agente lubricanteCapacidad de retener el agua en un porcentaje equivalente a miles de veces su peso (cosmética)
Queratán sulfato Se encuentra en la cornea, el cartílago y los discos invertebrales
Heparina Actividad anticoagulante.Se encuentra en los mastocitos
GLUCOSAMINOGLUCANOS
FUNCIONES NO ESTRUCTURALES
Heparina:GAG muy sulfatado, Anticoagulante natural
- Se une a la antiprotombina III: inhibe las enzimas
coagulación- Se utiliza como fármaco
de la
GLUCOSAMINOGLUCANOS
2. COMPLEJO PROTEOGLUCANO
•
DEFINICION:Son glicoconjugados con una proteina central unida covalentemente por enlaces –O y -N a un glicano grande (CS(condroitin sulfato), HS (heparin sulfato) o QS (queratin sulfato)
GLUCOSAMINOGLUCANOS
2. COMPLEJO PROTEOGLUCANO
•
FUNCIONES::
Mantener juntos los componentes proteicos de la piel y del tejido conjuntivo:.
Complejo proteína-hidrato de carbono (5/95%) y Predominan
en la matriz extracelular de los tejidos
Proporciona soporte y elasticidad al cartílago:Una molécula larga de acido hialuronicoSe une al colágeno y ayuda a mantener las fibras en una red firme y resistente
-
-
GLUCOSAMINOGLUCANOS
2. COMPLEJO PROTEOGLUCANO
•
FUNCIONES:
Unidas al exterior de la membrana plasmatica por un pepetido transmembranoso o un lipido covalentemente unido proveen puntos de adhesion, reconocimiento y de transferencia de informacion entre las celulas y la matriz extracelular.
GLUCOSAMINOGLUCANOS
MUCOPOLISACARIDOSIS Son errores innatos del metabolismo de los
glucosaminoglicanos producidos por laacumulación progresiva de estas macromoléculas en los lisosomas a consecuencia de la deficiencia de las enzimas responsables de su degradación dentro de estos organelos.
Ejm: Sd de Hurler: enfermedad autosómica recesiva, se produce una acumulación de Dermatán Sulfato
http://www.maroteaux-lamy.com/Espanol/images/HCP/MPSPhoLifeExpect.jpgGLUCOSAMINOGLUCANOS
MUCOPOLISACARIDOSIS
La mucopolisacaridosis tipo I o síndrome de Hurler, conocida también por las siglas MPS I, es una enfermedad congénita que esta causada
por el déficit de una enzima, la alfa-L-iduronidasa,
http://www.maroteaux-lamy.com/Espanol/images/HCP/MPSPhoLifeExpect.jpg
3.•
DEFINICION:
GLICOPROTEINAS
Las glicoproteinas son conjugados de proteinas y carbohidratos en la que los oligosacaridos (covalentemente unidos) son mas pequeños pero estructuralmente mas complejos que los glucosaminoglicanos de los proteoglicanos (por tanto son mas ricos en informacion)
3.•
:
GLICOPROTEINAS
FUNCIONES: Son parte de la superficie celular Son proteinas extracelulares Son proteinas secretadas Los oligosacaridos unidos a la molecula:• Determinan la capacidad de doblamiento y estabilidad
de las proteínas
• Proveen información critica acerca del blanco de las proteínas recién sintetizadas
• Permiten el reconocimiento especifico por parte de otras proteínas
3.• GLICOPROTEINAS
FUNCIÓN GLUCOPROTEINA
Estructural Colagenas, elastina, fibrinas
Interacción célula-célula y adhesión celular
Fibronectina, laminina, colagenas
Enzimatica Ribonucleasa B, protombina, proteasas,glucosidasas
Hormonal Tiroglobulina, eritropoyetina, gonadotropinas, tirotropin
Transportadoras Ceruloplasmina, transferrina
Inmunitaria Igs, sistema de complemento, interferon, grupossanguíneos, antigenos de histocompatibilidad
Lubricante y protectora
Interacción célula-virus
Mucinas
gp 120 (VIH) se une al receptor CD4 (humano)
Fx CH: Protegen a las proteínas de la desnaturalización y proteolisis.
GLICOPROTEINAS
Las cadenas de sacáridos (glucanos) puedenCon enlace -Oligarse a las proteínas de dos formas:
Se unen mediante un enlaceglucosidico O- entre la N-acetil galactosamina y el grupo –OH de un residuo de treonina o serina.
•colágeno: hidroxilisina o hidroxiprolina
-Peces del antártico: proteína anticongelante
-Mucinas: aumentan la viscosidad de los líquidos
-Ag de los grupos sanguíneos:identificación celular y molecular
Con enlace –N
Se unen a través de laN-acetilglucosamina o de la N- acetilgalactosamina por medio de enlaces con la asparagina;
•Igs: reconocimiento
•Marcaje intracelular en eucariotas: destino adecuadopostraducción
-()
EJ:•
ANTÍGENOS DE LOS GRUPOS
SANGUÍNEOS
Los oligosacáridos determinan los tipos de
gruposser humano
Sistema ABO Todos los seres
sanguíneos en el
humanosproducen el sacárido
del El ser humano produce
grupo
O.
anticuerpos contra los Ag
A y Bpero los del grupo O
no sonantigénicos
Ag del grupo sanguíneoABO
•4. GLICOLIPIDOS Y LIPOPOLISACARIDOS
DEFINICION:Son componentes de las membranas plasmaticas con cadenas de oligosacaridos unidas covalentemente que quedan expuestas en la superficie externa de las celulas.
Son la caracteristica dominante de la membrana externa de bacterias gram negativo como Escherichia coli y Salmonella typhimurium.
•4. GLICOLIPIDOS Y LIPOPOLISACARIDOS
FUNCIONES: Son blanco principal de anticuerpos
secretados por el sistema inmune de los vertebrados en respuesta a la infeccion bacteriana
Son importantes determinantes de los serotipos de las cepas bacterianas (serotipos: cepas clasificadas en base a sus propiedades antigenicas)
4. GLICOLIPIDOS Y LIPOPOLISACARIDOS
•
FUNCIONES: Mecanismos de patogenicidad en bacterias:
pueden ser toxicas para el humano,
Ejemplo: responsables del sindrome de shock toxico causado por infecciones causadas por bacterias gram negativo.
DE LA PARED CELULAR BACTERIANAPOLISACÁRIDOS en la pared celular de bacteria
Gram (+):- Complejo
péptidopolisacárido demuchas capas(peptidoglucano)
- Por fuera de la membrana celular
Staphilococcus aureusCausa
Estomatitis, Gingivitis, Amigdalitis, Faringitis
POLISACÁRIDOS DE LA PARED CELULAR BACTERIANA
Gram (-)- Una sola
capa
- Cubierto por
la membrana celular lipidica
Imagen microscópica de una bacteria Gram Negativa Pseudomonas aeruginosa (los puntos rosas-rojos).
FECHA DE
EXAMENES
6 octubre: 1
9 noviembre: 2
8 diciembre: 3
10 diciembre reposición
14 diciembre recuperación
ExamenesBQ111
TAREAS:
•
Importancia de la Bioquimica en la odontologia.