bienvenidos. cuál de las siguientes afirmaciones es correcta con respecto a la glucosa a)existe...
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BIENVENIDOS
Cuál de las siguientes afirmaciones es correcta con respecto a la glucosa a)Existe habitualmente en su forma furanosa
b) Es una cetosa
c) El carbono anomérico es el 2
d) Forma parte de la Sucrosa
e) Es oxidado para formar sorbitol
Se utiliza como una fuente de energía A) Protaglandinas b) Leukotrienos C)Esfingomielina D) Esteroides E) Cuerpos cetonicos F)Trigliceridos G)Gangliosidos H) Fosfogliceridos I)sales biliares
Se encuentra en la mayoria delas membranas celulares A) Protaglandinas b) Leukotrienos C)Esfingomielina D) Esteroides E) Cuerpos cetonicos F)Trigliceridos G)Gangliosidos H) Fosfogliceridos I)sales biliares
Es el lípido encontrado en la VLDL A) Protaglandinas b) Leukotrienos C)Esfingomielina D) Esteroides E) Cuerpos cetonicos F)Trigliceridos G)Gangliosidos H) Fosfogliceridos I)sales biliares
Derivado del 5’HPETE y modula funciones biológicas A) Protaglandinas b) Leukotrienos C)Esfingomielina D) Esteroides E) Cuerpos cetonicos F)Trigliceridos G)Gangliosidos H) Fosfogliceridos I)sales biliares
Cuáles son bases llamadas purinas A) Adenina, Timidina, Uracilo B) Uracilo, Citosina, Guanina C) Adenosina, Timidina D) Citosina, Uracilo, Timidina E) Guanina, Adenosina
Cuales son las bases pirimidicas A) Adenina, Timidina, Uracilo B) Uracilo, Citosina, Guanina C) Adenosina, Timidina D) Citosina, Uracilo, Timidina E) Guanina, Adenosina
Cuantos puentes Hidrogeno existen entre bases puricas en el ADN A)1 B) 2 C) 3 D) 4 E) ninguno
Cuantos puentes Hidrogeno existen entre bases pirimidicas en el ADN A)1 B) 2 C) 3 D) 4 E) ninguno
QUÍMICA ORGÁNICADr. Alfonso Huante Anaya
Julio 2010
Organización Microscópica Complejidad bioquímica
Transformando energía Funciones definidas y reguladas Mecanismos de autoreparación Replicación y Reproducción EVOLUCION
Molecular logic of life
Célula
Química de la vida
C H O N P S
Grupos funcionales
Centro Quiral
Chiros .- MANOS
Enantiomero
Louis Pasteur(1848) Luz polarizada
Vino (ac. tartarico) Dextrorotacion Levorotacion
Polaridad
Polar
No Polar
Uniones
Ionicas Covalentes Puentes de Hidrogeno Puentes disulfuro Van der Waals
CARBOHIDRATOS
Importancia biologica
Monosacaridos Disacaridos Oligosacaridos Polisacaridos
I (CH2O)n or H - C - OH
I
Carbohidratos
Monosacaridos
Aldosas Grupo Aldehido.
Cetosas
Grupo Ceto.
C
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-glucose
OH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C O
D-fructose
Dextro o Levo
CHO
C
CH2OH
HO H
CHO
C
CH2OH
H OH
CHO
C
CH2OH
HO H
CHO
C
CH2OH
H OH
L-glyceraldehydeD-glyceraldehyde
L-glyceraldehydeD-glyceraldehyde
Nomenclatura
O H O H C C H – C – OH HO – C – H
HO – C – H H – C – OH
H – C – OH HO – C – H
H – C – OH HO – C – H
CH2OH CH2OH
D-glucose L-glucose
Centro quiral
El OH mas lejano al grupo aldehido.
D-Gliceraldehido
H-C=O
CH2OH
Triosas
D-Eritrosa
Tetrosas
D-Treosa
D-Eritrosa
Pentosas
D-Treosa
D-Ribosa D-Arabinosa
D-Xilosa D-Lixosa
D-Eritrosa
Hexosas
D-Treosa
D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa
D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa
Hemiacetal & hemiketal
O C
H
R
OH
O C
R
R'
OHC
R
R'
O
aldehyde alcohol hemiacetal
ketone alcohol hemiketal
C
H
R
O R'R' OH
"R OH "R
+
+
Proyecciones de Haworth.
H O
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
OH
H H O
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
H
OH
-D-glucose -D-glucose
23
4
5
6
1 1
6
5
4
3 2
H
CHO
C OH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
1
5
2
3
4
6
D-glucose (linear form)
Anomeros
(OH debajo del anillo) (OH arriba del anillo)
H O
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
-D-glucose
OH
H H O
OH
H
OHH
OH
CH2OH
H
H
OH
-D-glucose
23
4
5
6
1 1
6
5
4
3 2
O
H
HO
H
HO
H
OH
OHHH
OH
O
H
HO
H
HO
H
H
OHHOH
OH
-D-glucopyranose -D-glucopyranose
1
6
5
4
32
Derivados del azucar
Alcohol azucar- e.g., ribitol. Acido azucar- e.g., acido gluconico, acido
glucuronico.
CH2OH
C
C
C
CH2OH
H OH
H OH
H OH
D-ribitol
COOH
C
C
C
C
H OH
HO H
H OH
D-gluconic acid D-glucuronic acid
CH2OH
OHH
CHO
C
C
C
C
H OH
HO H
H OH
COOH
OHH
Derivados del azucar
Amino azucares
H O
OH
H
OH
H
NH2H
OH
CH2OH
H
-D-glucosamine
H O
OH
H
OH
H
NH
OH
CH2OH
H
-D-N-acetylglucosamine
C CH3
O
H
Uniones glucosidicasR-OH + HO-R' R-O-R' + H2O
O
H
HO
H
HO
H
OH
OHHH
OH
-D-glucopyranose
O
H
HO
H
HO
H
OCH3
OHHH
OH
methyl- -D-glucopyranose
CH 3-O H+
methanol
H2O
H O
O H
H
O HH
O H
CH 2O H
H
O H
O H
H
O HH
O H
CH 2O H
H
O
HH
1
23
5
4
6
1
23
4
5
6
m altose
H O
O H
H
O HH
O H
CH 2O H
H
O O H
H
H
O HH
O H
CH 2O H
H
H
H
O1
23
4
5
6
1
23
4
5
6
cellobiose
Disacaridos:
Sacarosa, Glucosa y fructosa.
(12).
Lactosa,
galactosa & glucosa (14)
Polisacaridos:
Amilosa y amilopectina (14)
H O
OH
H
OHH
OH
CH 2 OH
HO H
H
OHH
OH
CH 2 OH
H
O
HH H O
OH
OHH
OH
CH 2 OH
HH H O
H
OHH
OH
CH 2 OH
H
OH
HH O
OH
OHH
OH
CH 2 OH
H
O
H
1
6
5
4
3
1
2
a m y lo s e
H O
OH
H
OHH
OH
CH2OH
HO H
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
HH H O
OH
OHH
OH
CH2
HH H O
H
OHH
OH
CH2OH
H
OH
HH O
OH
OHH
OH
CH2OH
H
O
H
O
1 4
6
H O
H
OHH
OH
CH2OH
HH H O
H
OHH
OH
CH2OH
HH
O1
OH
3
4
5
2
amylopectin
Amilopectina
(14)
(16)
Glucogeno,
(16)
H O
OH
H
OHH
OH
CH 2OH
HO H
H
OHH
OH
CH 2OH
H
O
HH H O
OH
OHH
OH
CH 2
HH H O
H
OHH
OH
CH 2OH
H
OH
HH O
OH
OHH
OH
CH 2OH
H
O
H
O
1 4
6
H O
H
OHH
OH
CH 2OH
HH H O
H
OHH
OH
CH 2OH
HH
O1
OH
3
4
5
2
glycogen
c e l lu lo s e
H O
OH
H
OHH
OH
CH 2 OH
HO
H
OHH
OH
CH 2 OH
HO
H H O
O H
OHH
OH
CH 2 OH
HH O
H
OHH
OH
CH 2 OH
H
H
OHH O
O H
OHH
OH
CH 2 OH
HO
H H H H
1
6
5
4
3
1
2
Schematic of arrangement of cellulose chains in a microfibril.
Glucosaminoglucanos (mucopolisacaridos)
H O
H
H
O HH
O H
COO
H
H O
O H H
H
NH COCH 3H
CH 2O H
H
OO
D -g lucuronate
O
1
23
4
5
61
23
4
5
6
N -acetyl-D -g lucosam ine
hyaluronate
Hialuronato
H O
H
H
O HH
O H
COO
H
H O
O H H
H
NH COCH 3H
CH 2O H
H
OO
D -g lucuronate
O
1
23
4
5
61
23
4
5
6
N -acetyl-D -g lucosam ine
hyaluronate
Proteoglicanos
heparan sulfate glycosaminoglycan
cytosol
core protein
transmembrane -helix
LIPIDOS
Lípidos
Insolubles en agua “Hidrofóbicos”
Funciones Almacén de energía Membranas celulares Hormonas Segundos mensajeros Cofactores enzimaticos
Monomeros Acidos Grasos
Trigliceridos (Glicerol)
Fosfolípidos
Nomenclatura(CH2)nCH3 COOH
n is almost always even
n = 0 : CH3COOH n = 1 : propionic acid
Enlaces
Saturados No saturados
Cadenas
Corta 2-4 C
Medianos 6-10 C
Larga 12-26 C
Saponificacion
Hidrólisis de los acidos grasos
Ceras
Impermeabilidad Conservar el calor Lubricación
Abeja
Spermaceti
Carnauba
Fosfolípidos
Fosfolipasas
Esteroles
Hormonas esteroideas
PROTEÍNAS
Proteínas
Funciones Enzimas Transporte y almacenaje Citoesqueleto Inmunidad Otros
Alteraciones
Anemia de celulas falciformes
Síndrome de Marfan
(-)(+)pH
alcalino
-Se pierde el proton
pH ácido
-Se une al gpo carboxyl
Actividad Optica
Enantiomeros Levo
Incorporados en la mayoria de las proteínas Dextro
Productos bacterianos
Unión peptídica
Cis
Trans Mejor disposición por Cadenas R
Purificación de Proteínas
Separación por peso molecular Diálisis Filtración en gel Ultracentrifugación Electroforesis en gel de Sodium Dodecil
Sulfate
´Separación por carga molecular Cromatografía por intercambio iónico
Cromatografía líquida de alta presión HPLC
Electroforesis en gel
Construyendo la vida
Conformación secundaria
-helices
Conformación secundaria
Hojas--plegadas
Conformación terciaria
Conformación cuaternaria
BASES PURICAS Y PIRIMIDICAS
Nucleotidos y acidos nucleicos
Los nucleotidos como tabiques de los Ac. nucleicos
DNARNA
Funciones de los ácidos nucléicos Moneda de las células
ATP, ADP,AMP ADN
Código genético ARN
Código genético Virus
Transporta información del núcleo al citoplasma (m)
Integra a los ribosomas (r) Traduce la información en los ribosomas (t)
Estructura de los nucleótidos
Nucleósidos
H
Adenosin Tri Phosfato
G = -50 kJ/mol
TrifosfatoAdenina
Ribosa
Nicotin Amida Difosfato Nicotinamida
Ribosa
RNA 2’ y 3’ OH
DNA 3’ OH
Purinas o Pirimidinas
Purinas
“doG chAw” Purina para GAtos?
Pirimidinas
“CUT & RUN”
Bases menores
Envejecimiento y metilación
El fosfato
Variaciones
Acido DesoxiriboNucléico
Acidos DesoxiriboNucleicos
Acidos RiboNucléicos
Nomenclatura
Nomenclatura
La unión siempre es 5’ y 3’
Esqueleto de los ácidos nucleicos
syn vs anti
Watson y Crick
Estructura del DNA
10.5 pares de bases 36 Å
Tipos de DNA
Tamaño del ADN
Linear Cicular
2.2 x106 pares de bases 240 x106 pares de bases
Código Genético
Código genético
VIDA
Leonardo DaVinci