Área de biologÍa guÍa de aplicaciÓn tema: 1....

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DERECHOS RESERVADOS GIMNASIO VIRTUAL SAN FRANCISCO JAVIER ww.gimnasiovirtual.edu.co COMPETENCIAS E INDICADORES DE DESEMPEÑO Entender las particularidades estructurales del átomo de Carbono, que le permiten ser la base del inmenso número de compuestos orgánicos. Indicar la importancia de los grupos funcionales como base fundamental del comportamiento químico de los compuestos orgánicos. Nombrar y representar hidrocarburos saturados e insaturados de acuerdo con las reglas de nomenclatura IUPAC. Reconocer y describir comportamientos físicos y químicos de alcanos, alquenos y alquinos. ÁREA DE BIOLOGÍA GUÍA DE APLICACIÓN I. Lea con atención el siguiente texto: “Química orgánica”, y responda las preguntas 1 a 6: En el año 1807, el químico sueco Berzelius denominó compuestos orgánicos a las sustancias que se obtienen de la materia viva (sistemas organizados). Dividió la Química en dos grandes grupos, orgánica e inorgánica, según tuviese su origen en el tejido vivo o no. Pensaba, al igual que otros químicos de la época, que los compuestos orgánicos requerían una fuerza vital para sintetizarlos. Según esta concepción, nadie podía obtener una sustancia orgánica, partiendo de una inorgánica, sin la ayuda de un tejido vivo. Esta teoría perdería paulatinamente su fortaleza inicial a medida que se obtenía mayor evidencia de que las leyes químicas que cumplían los compuestos inorgánicos, como la ley de las proporciones múltiples, por ejemplo, también eran válidas para los compuestos orgánicos. En 1828, el químico alemán, discípulo y amigo de Berzelius, Friedrich Wohler (1800-1882), al calentar una disolución de cianato amónico (NI-14CON) observó la formación de cristales de urea [diamida carbónica CO(NH 2 ) 2 ]. Este compuesto se encuentra en la orina de los mamíferos como producto de desecho de las proteínas. Se había sintetizado un producto orgánico a partir de otro inorgánico, por lo que la teoría de la fuerza vital quedaba sin fundamento. Esta conclusión se vio, en principio, con cierto escepticismo por algunos, pero sin embargo la obtención de urea indujo a otros químicos a preparar muchos compuestos orgánicos en el laboratorio. Actualmente es posible sintetizar cualquier sustancia orgánica y, aún más, muchas otras que, sin serlo, están estrechamente relacionadas con aquéllas. A pesar de haberse superado la teoría vitalista, subsiste la clasificación de Berzelius de Química inorgánica, relativa al mundo mineral, y de Química orgánica a los compuestos del Carbono, debido a que tanto unos como otros se diferencian en sus propiedades: solubilidad, estabilidad y el carácter de las reacciones, que suele ser rápido y sencillo en las inorgánicas y largo y complejo en las orgánicas”. 1. Según Berzelius a) Los tejidos vivos de las sustancias inorgánicas podían transformarse en sustancias orgánicas. b) Las sustancias inorgánicas son incapaces por sí mismas de producir sustancias orgánicas. c) Las sustancias orgánicas simples podían convertirse en compuestos orgánicos. d) La fuerza vital de los tejidos orgánicos servía para sintetizar a los compuestos orgánicos. 2. La teoría de Berzelius perdió vigencia porque: a) Aparecieron las leyes químicas. b) La ley de las proporciones múltiples también era válida para ambos compuestos. c) Las leyes químicas evidenciaron que la ley de las proporciones múltiples era falsa. EJES TEMÁTICOS 1.1 Historia de la Química orgánica 1.2 El elemento Carbono 1.3 Diferencias entre compuestos inorgánicos y orgánicos 1.4 Clasificación de los compuestos orgánicos 1.5 Grupos funcionales 1.6 Tipos de reacciones químicas orgánicas 2.1 Estructura de los hidrocarburos 2.2 Nomenclatura de alcanos 2.3 Nomenclatura de alquenos y alquinos 2.4 Propiedades físicas de los hidrocarburos 2.5 Reacciones químicas de los hidrocarburos 2.6 Origen y estado natural del petróleo 2.7 El caucho y sus propiedades TEMA: 1. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA 2. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS GUÍA: G 1 I PERÍODO ESTUDIANTE: _____________________________________________________________ E-MAIL: _____________________________________________________________ FECHA: _____________________________________________________________

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DERECHOS RESERVADOS GIMNASIO VIRTUAL SAN FRANCISCO JAVIER

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COMPETENCIAS E INDICADORES DE DESEMPEÑO

Entender las particularidades estructurales del átomo de Carbono, que le permiten ser la base del inmenso número de compuestos orgánicos.

Indicar la importancia de los grupos funcionales como base fundamental del comportamiento químico de los compuestos orgánicos.

Nombrar y representar hidrocarburos saturados e insaturados de acuerdo con las reglas de nomenclatura IUPAC.

Reconocer y describir comportamientos físicos y químicos de alcanos, alquenos y alquinos.

ÁREA DE BIOLOGÍA GUÍA DE APLICACIÓN

I. Lea con atención el siguiente texto: “Química orgánica”, y responda las preguntas 1 a 6:

“En el año 1807, el químico sueco Berzelius denominó compuestos orgánicos a las sustancias que se obtienen de la materia viva (sistemas organizados). Dividió la Química en dos grandes grupos, orgánica e inorgánica, según tuviese su origen en el tejido vivo o no. Pensaba, al igual que otros químicos de la época, que los compuestos orgánicos requerían una fuerza vital para sintetizarlos. Según esta concepción, nadie podía obtener una sustancia orgánica, partiendo de una inorgánica, sin la ayuda de un tejido vivo. Esta teoría perdería paulatinamente su fortaleza inicial a medida que se obtenía mayor evidencia de que las leyes químicas que cumplían los compuestos inorgánicos, como la ley de las proporciones múltiples, por ejemplo, también eran válidas para los compuestos orgánicos. En 1828, el químico alemán, discípulo y amigo de Berzelius, Friedrich Wohler (1800-1882), al calentar una disolución de cianato amónico (NI-14CON) observó la formación de cristales de urea [diamida carbónica CO(NH

2)2]. Este compuesto se encuentra en la orina de los mamíferos como producto de

desecho de las proteínas. Se había sintetizado un producto orgánico a partir de otro inorgánico, por lo que la teoría de la fuerza vital quedaba sin fundamento. Esta conclusión se vio, en principio, con cierto escepticismo por algunos, pero sin embargo la obtención de urea indujo a otros químicos a preparar muchos compuestos orgánicos en el laboratorio. Actualmente es posible sintetizar cualquier sustancia orgánica y, aún más, muchas otras que, sin serlo, están estrechamente relacionadas con aquéllas. A pesar de haberse superado la teoría vitalista, subsiste la clasificación de Berzelius de Química inorgánica, relativa al mundo mineral, y de Química orgánica a los compuestos del Carbono, debido a que tanto unos como otros se diferencian en sus propiedades: solubilidad, estabilidad y el carácter de las reacciones, que suele ser rápido y sencillo en las inorgánicas y largo y complejo en las orgánicas”.

1. Según Berzelius

a) Los tejidos vivos de las sustancias inorgánicas podían transformarse en sustancias orgánicas. b) Las sustancias inorgánicas son incapaces por sí mismas de producir sustancias orgánicas. c) Las sustancias orgánicas simples podían convertirse en compuestos orgánicos. d) La fuerza vital de los tejidos orgánicos servía para sintetizar a los compuestos orgánicos.

2. La teoría de Berzelius perdió vigencia porque: a) Aparecieron las leyes químicas. b) La ley de las proporciones múltiples también era válida para ambos compuestos. c) Las leyes químicas evidenciaron que la ley de las proporciones múltiples era falsa.

EJES TEMÁTICOS

1.1 Historia de la Química orgánica

1.2 El elemento Carbono

1.3 Diferencias entre compuestos inorgánicos

y orgánicos

1.4 Clasificación de los compuestos orgánicos

1.5 Grupos funcionales

1.6 Tipos de reacciones químicas orgánicas

2.1 Estructura de los hidrocarburos

2.2 Nomenclatura de alcanos

2.3 Nomenclatura de alquenos y alquinos

2.4 Propiedades físicas de los hidrocarburos

2.5 Reacciones químicas de los hidrocarburos

2.6 Origen y estado natural del petróleo

2.7 El caucho y sus propiedades

TEMA: 1. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

2. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

GUÍA: G 1 – I PERÍODO

ESTUDIANTE: _____________________________________________________________

E-MAIL: _____________________________________________________________

FECHA: _____________________________________________________________

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d) En 1828 Wohler descubrió la urea.

3. La palabra „escepticismo‟, contenida en “...esta conclusión se vio, en principio, con cierto escepticismo”, significa:

a) Repudio. b) Rechazo. c) Indiferencia. d) Incredibilidad.

4. La Clasificación de Berzelius subsiste porque: a) Finalmente ambos compuestos difieren en algunas propiedades. b) Las reacciones del mundo mineral son largas y complejas. c) Las reacciones de los compuestos del Carbono son sencillas y rápidas. d) Ambos compuestos siguen rigiéndose por la teoría vitalista.

5. En la oración “...que suele ser rápido…” significa que: a) Difícilmente es rápido. b) Seguramente es rápido. c) Normalmente es rápido. d) En principio es rápido II. En el desarrollo histórico de la química orgánica, la importancia de la reacción de Wôhler, dada a continuación, radica en lo siguiente: a) Se demuestra que un producto orgánico se puede obtener a partir de uno inorgánico, destruyéndose viejas creencias. b) Se demuestra que el cianato de amonio se puede obtener a partir de la urea. c) La reacción de Wôhler permitió verificar que a partir del cianato de amonio no se podía obtener urea. d) Se demuestra que es imposible obtener un producto orgánico a partir de uno inorgánico. III. La siguiente tabla muestra un listado de sustancias con algunas de sus propiedades físicas. Sobre la bases de estas propiedades, identifique las sustancias A, B, C, D, E y F, y si son orgánicas o inorgánicas.

a) Las sustancias A, C, F son inorgánicas. b) Las sustancias B, D y F son orgánicas. c) Todas las sustancias dadas son orgánicas. d) Todas las sustancias dadas son inorgánicas. IV. En una discusión grupal sobre la síntesis de un producto orgánico, Antonio realiza el siguiente comentario: “La reacción no ha transcurrido hasta completación. Los resultados del análisis químico señalan que el producto obtenido está formado exclusivamente por Carbono, Hidrógeno y Oxígeno, y que los porcentajes de Carbono e Hidrógeno son 37,5% y 12,5%, respectivamente”. Del comentario de Antonio podemos deducir: a) La reacción se realizó con un rendimiento inferior al 100%. b) El porcentaje de Oxígeno en el producto es 50%. c) El producto obtenido es orgánico. d) Todos los comentarios anteriores son correctos.

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V. La siguiente figura muestra cuatro formas alotrópicas del Carbono.

Sobre la base de la figura, podemos indicar: a) La figura d representa la forma alotrópica futboleno o fullenos. b) La figura b representa la forma alotrópica Carbono grafito c) La forma c representa la forma alotrópica amorfa del Carbono. d) Todas las propuestas anteriores son correctas. VI. Algunas propiedades del Carbono son:

a) La abundancia isotópica es:

b) Posee un número másico de 12 y número atómico de 6, respectivamente. c) Pertenece al grupo 14. d) Todas las respuestas anteriores son propiedades del Carbono.

VII. ¿Cuál de las siguientes distribuciones electrónicas para el Carbono es la más estable?

VIII. Las preguntas 1 a 5 se refieren al montaje dado a continuación para determinar la presencia de Carbono e Hidrógeno en una muestra orgánica.

1. En A se introduce una mezcla de materia orgánica y otra sustancia denominada: a) hidróxido de Bario b) hidróxido de Calcio c) óxido de Cobre (II) d) carbonato de Bario 2. ¿Cuál de las siguientes reacciones ocurre en B?

3. El aparato C se denomina: a) Trípode b) Soporte universal c) Nuez d) Pinzas 4. Si en A colocamos 1 mol de sacarosa, podemos indicar en lo referente al dióxido de Carbono: a) Salen por el tubo D 12 mol de CO2 y se precipitan en B. b) Sale por el tubo D 1 mol de CO2 y se calienta en A. c) Quedan 12 mol de CO2 absorbidos en A. d) Todas las propuestas anteriores son incorrectas. 5. La presencia de Hidrógeno en una sustancia orgánica se reconoce: a) Por la formación de agua en la parte superior del tubo de ensayo A, mostrado en la figura anterior. b) Por la formación de agua en el tubo de ensayo B, mostrado en la figura anterior. c) Por el vapor de agua que sale por el tubo D, mostrado en la figura anterior. d) Todas las proposiciones dadas son correctas.

IX. Con base en las siguientes estructuras, podría decirse que son isómeros; es decir, tienen la misma fórmula química pero diferente estructura:

a)

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b) c) d) a) 1 y 3 b) 2 y 3 c) 3 y 4 d) 1 y 2

X. Conteste las preguntas 1 y 2 de acuerdo con las siguientes estructuras:

1. Una de las características de los compuestos orgánicos es que poseen carbonos primarios (enlazados a un átomo de Carbono), secundarios (enlazados a dos átomos de Carbono), terciarios (enlazados a 3 átomos de Carbono) y cuaternarios (enlazados a 4 átomos de Carbono). De acuerdo con esta información, es válido afirmar que: a) Z posee más carbonos terciarios y la misma cantidad de carbonos primarios que Y. b) Z posee más carbonos secundarios y la misma cantidad de carbonos terciarios que Y. c) Z y Y poseen la misma cantidad de carbonos terciarios y diferente cantidad de carbonos cuaternarios. d) Z y Y poseen la misma cantidad de carbonos terciarios y secundarios. 2. El punto de fusión de los alcanos aumenta de acuerdo con la cantidad de átomos de Carbono que posee, pero disminuye con el aumento, tipo y ubicación de ramificaciones en la cadena principal. Teniendo en cuenta esto, es válido afirmar que el punto de fusión de: a) Z es mayor que el de Y, debido a que Z tiene más átomos de Carbono. b) Z es menor que el de Y, ya que Z presenta una cadena principal más corta y el mismo número de ramificaciones que Y. c) Z es igual al de Y, ya que las dos estructuras representan el mismo compuesto. d) Z es menor que el de Y, debido a que Z tiene más ramificaciones que Y.

XI. Complete los datos de la tabla para cada una de las siguientes estructuras:

XII. Seleccione la respuesta correcta y justifíquela:

1. Nombre genérico con el que se les conoce a los hidrocarburos saturados.

a) alcanos b) alquenos c) alquinos d) aromáticos

2. Hidrocarburos cíclicos insaturados. a) cicloalcanos b) cicloalquenos c) cicloalquinos d) alcoholes

3. Fórmula general de los alcanos. a) CNH2N+2 b) CNH2N c) CNH2N-2 d) CNHN+2

20. Además de Carbono, ¿qué otros elementos pueden contener un compuesto orgánico?

a) Halógenos y Oxígeno b) Todas son correctas c) Oxígeno e Hidrógeno d) Nitrógeno y Cloro

21. Científico que denominó a los compuestos que

contienen Carbono, por „Compuestos orgánicos‟.

a) A. Wohler b) Lavoisier c) Berzelius d) Scheeele

22. En cuál de los siguientes enunciados, no hay

compuestos orgánicos. a) Bióxido de Carbono, carbonato de Calcio

Carbono Tipo de

hibridación

Ángulo de

enlace

Geometría molecular

Tipo de Carbono

Tipo de

enlace

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

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4. Estado físico de los primeros cuatro miembros de la serie homóloga de los alcanos.

a) gaseosos b) líquidos c) pastosos d) sólidos

5. Principal uso de los alcanos. a) alimentos b) disolventes c) combustibles d) insecticidas

6. Gas utilizado en los encendedores. a) metano b) butano c) etano d) propano 7. Compuestos formados por Carbono e Hidrógeno, en

los cuales cuando menos uno de los hidrógenos ha sido reemplazado por uno de los halógenos.

a) alcoholes b) alquenos halogenados c) halogenuros de alquilo d) haluros de arilo 8. Por su toxicidad, fueron muy empleados como

insecticidas y plaguicidas, pero actualmente su uso se ha restringido.

a) aromáticos b) alcanos c) halogenuros de alquilo d) aldehídos 9. Líquido incoloro, de sabor dulce, olor sofocante, poco

soluble en agua, pero muy soluble en alcohol. a) teflón b) tetracloruro de Carbono c) freón d) cloroformo 10. Antiadherente utilizado para utensilios de cocina

debido a que es un buen conductor del calor. a) freón b) fluoroetileno c) teflón d) halotano 11. Compuestos insaturados que contienen en su

estructura cuando menos un doble enlace Carbono-Carbono.

a) alcanos b) alquenos c) alquinos d) haluros orgánicos 12. Fórmula general de los alquenos. a) CNH2N+2 b) CNH2N c) CNH2N-2 d) CNHN+2 13. Ejemplo de un alqueno líquido. a) 1-buteno b) 1-hexadeceno c) 1-hexino d) 1-penteno 14. Compuesto utilizado en la maduración de frutos

verdes, como piñas y tomates. a) acetileno b) etileno c) propileno d) buteno

b) Alcohol etílico y azúcar c) Alcohol metílico y glicerina d) Ninguna es correcta

23. Es una característica de los compuestos

inorgánicos. a) Sus reacciones requieren de catalizadores b) Sus reacciones son lentas a temperatura

ambiente c) Son muy volátiles d) No son volátiles

24. Reacción o proceso químico orgánico

practicado por el hombre en la antigüedad. a) La destilación b) La fermentación c) La combustión d) Todas son correctas

25. Es una característica de los compuestos orgánicos.

a) Sus reacciones son rápidas y explosivas a temperatura ambiente.

b) Sus reacciones son lentas a temperatura ambiente. c) Son solubles en agua d) Sus enlaces son iónicos o electrovalentes.

26. Es una de las formas alotrópicas del elemento

Carbono. a) Grafito b) Diamante c) Todas son correctas d) Fullereno

27. Qué elemento se asemeja al Carbono, referente a

su versatilidad en la formación de enlaces y compuestos. a) Selenio b) Hidrógeno c) Silicio d) Oxígeno

28. En un enlace covalente los electrones son...

a) Compartidos b) Transferidos parcialmente c) Aportados por un solo átomo de Carbono. d) Transferidos totalmente

29. Actualmente el término orgánico se refiere a...

a) Todo aquello que tiene vida b) Todo aquello que posee una fuerza vital interna c) Todas son Correctas d) Sustancias constituidas por el elemento carbono

30. Según su configuración electrónica; los átomos de

Carbono tienen... a) 6 electrones distribuidos en orbitales „p‟ del

primero y segundo nivel energético. b) 6 electrones distribuidos en orbitales „s‟ y „p‟ del tercer nivel energético. c) 6 electrones distribuidos en orbitales „s‟ y „p‟ del primero y segundo nivel energético. d) 6 electrones distribuidos en orbitales „s‟ y „p‟ del segundo nivel energético.

31. Es un compuesto orgánico natural obtenido de las

plantas. a) Urea b) Benceno c) Clorofila d) Acetileno

32. Fue el primer compuesto orgánico preparado en un

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15. Compuesto utilizado en la fabricación de envolturas,

recipiente, fibras, moldes, etc. a) poliuretano b) polietileno c) poliacetileno d) polímero 16. Alquenos utilizados por los bastoncillos visuales de

los ojos. a) xantinas b) licopeno y tefón c) carotenos y vitamina „A‟ d) freones y vitamina „C‟ 17. Pigmento rojo del jitomate, que se ha comprobado

previene el cáncer de próstata. a) licopeno b) tefón c) caroteno d) etileno 18. Hidrocarburos insaturados que contienen en su

estructura cuando menos un triple enlace Carbono-Carbono

a) alcanos b) alquenos c) alquinos d) haluros orgánicos 19. Compuesto utilizado en la elaboración de materiales

como hule, cueros artificiales, plásticos, etc. Y también se usa como combustible en el soplete oxiacetilénico en la soldadura y para cortar metales.

a) acetileno b) etileno c) propileno d) butino

laboratorio. a) Alcohol Metílico b) Benceno c) Gas Metano d) Urea

33. Es el compuesto orgánico más simple.

a) Alcohol Metílico b) Metano c) Acetileno d) Ninguna es correcta

34. Según la tetravalencia del Carbono, la figura

geométrica que forman los átomos de Carbono en un compuesto, es la de un... a) Ninguna es correcta b) Tetraedro c) Cubo d) Hexaedro

35. En un enlace iónico o electrovalente, los electrones

son... a) Compartidos totalmente b) Aportados por un solo átomo c) Transferidos d) Compartidos parcialmente

36. Propuso la Teoría Estructural.

a) Kekulé b) Wohler c) Berzelius d) Lewis

37. Son algunos productos obtenidos por el hombre en

la antigüedad como producto de su interacción con la naturaleza. a) Jabones b) Tintes c) Todas son correctas d) Bebidas o licores

c) La tetravalencia del Carbono establece que este

elemento en un compuesto, como máximo solo puede formar... a) 4 enlaces b) 1 enlace c) enlaces d) enlaces

XIII. Nombre los siguientes hidrocarburos alifáticos.

a) b)

c)

d) e) f)

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g) h) i)

j) k) l)

m) n)

o)

p) q)

r)

s) t)

u)

v) w)

x)

XIV. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres.

a) Cloruro de isobutilo b) Acetileno c) N-propano d) Etileno e) 4-sec-butil-2-metil-7-yodo-3-hepteno f) 4-ter-butil-3,4-dietiloctano g) 3-bromo-2-cloro-2-metilpentano h) 4-n-butil-6-secbutil-7-metil-2-decino i) 4-cloro-2-n-propil-1-buteno j) 1-bromo-4,5-dimetil-2-hexino

k) 2,3,7-tribromo-5,5-dicloroheptano l) 4-sec-butil-2-n-propil-1-ydoooctano m) 2-bromo-4-terbutil-3,5-diclorohexano n) 2-metil-2-buteno o) 4-etil-3-n-propil-1-octeno p) 2,7-dibromo-5-sec-butil-3-heptino q) 3-isopropil-5-metil-1-hexino r) 3-ter-butil-2-cloro-5-isopropil-4-noneno s) 2,3,3,4-tetrametil-1-penteno t) 2-bromo-6-n-butil-5-ter-butil-2-deceno

XV. Complete las siguientes reacciones químicas.

1-PENTINO

XVI. Una reacción de halogenación ocurre cuando reacciona un hidrocarburo con un halógeno para producir halogenuros de alquilo, tal y como se muestra en el siguiente ejemplo: Si en una reacción de halogenación se obtiene cloropentano (CH3CH2CH2CH2CH2Cl) y ácido clorhídrico (HCl), los reactantes son: A. CH3CH2 + CH3CH2CH3 + Cl2 B. CH3CH2CH2CH2CH3 + Cl2 C. CH3CH2CHCH2CH + Cl2 D. Cl2 + CH3CH2CH2CH3

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XVII. Los alquenos se pueden obtener por deshidratación de alcoholes mediante la siguiente reacción: R – CH2 – CH2 – OH → R – CH = CH + H2O Para obtener el CH3CH2CH=CH2 (buteno), como producto final, se debe someter a deshidratación el: A. CH3CHCH2OH B. CH3CH2CH2CH2OH C. CH3CH(CH3)CH2CH2OH D. CH2CH2OH XVIII. La producción de dióxido de Carbono (CO2) y agua se lleva a cabo por la combustión del propanol (C3H7OH). La ecuación que describe este proceso es:

XIX. Complete los espacios en blanco en el siguiente diagrama, teniendo en cuenta: el hidrocarburo principal (2-

metilpentano) y las reacciones químicas que se llevan a cabo para dar origen a otros grupos funcionales:

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ÉTER 2-metilpentano

Oxidación en

un Carbono

primario

OH

ALCOHOL 1rio ALCOHOL 1rio.

OH

Oxidación en

un Carbono

secundario

O

O Oxidación

ALCOHOL 2rio.

Oxidación

ALDEHÍDO

O Oxidación

ÉSTER

Deshidratación

- H2O

ANHÍDRIDO AMIDA

- H2O Deshidratación

NITRILO

HALOGENURO DE

ALQUILO AMINA

+ Cl + NH3

Halogenación

CETONA ÁCIDO

CARBOXÍLICO ALCOHOL 1rio.

+ ÁCIDO CARBOXÍLICO + NH3 (AMONÍACO)

Deshidratación

- H2O

- H2O

Deshidratación

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XX. Relacione las tres columnas:

TIPOS DE REACCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS

A. Adiciones

B. Eliminaciones

C. Sustituciones

D. Transposiciones

E. Condensaciones

F. Degradaciones

G. Inserciones

H. Extrusiones

I. Oxidación -

Reducción

(Redox).

1. Estas reacciones implican transferencia de electrones o cambio en el número de oxidación. Una disminución en el número de átomos de H enlazados al Carbono, y un aumento en el número de enlaces a otros átomos como C, O, N, Cl, Br, F y S indican que hay oxidación. 2. Consisten en procesos en los que se expulsa un átomo o grupo de átomos de una molécula que se encontraba unido a otros dos por un enlace p o dos enlaces s, quedando unidos estos dos átomos entre sí por un nuevo enlace s o un enlace p. Este tipo de reacción se puede considerar como la inversa a la inserción. 3. Consisten en procesos en los que un resto carbonado o un heteroátomo portador de un par electrónico enlazante se inserta, es decir, se intercala entre dos átomos unidos entre sí por un enlace s o p. En estas reacciones se generan dos nuevos enlaces s a partir del par inicial s o p y el aportado por el reactivo. 4. Consisten en procesos en los que el esqueleto carbonado experimenta una disminución en el número de átomos de Carbono, a través de la pérdida de un fragmento carbonado habitualmente no muy voluminoso. En estas reacciones se rompen enlaces C-C. 5. Consisten en procesos en los en los que el esqueleto carbonado experimenta un incremento en el número de átomos a través de la unión de dos moléculas relativamente pequeñas, con la consiguiente formación de enlaces C-C. No es infrecuente que la condensación vaya acompañada de la pérdida de una molécula pequeña tal como agua, amoníaco, etc. 6. Consisten en procesos en los que suele modificarse el número de átomos de Carbono presentes en la molécula de partida, variando única y exclusivamente la disposición relativa de los átomos entre sí; resulta frecuente que las transposiciones puedan ir acompañadas de pérdida de una molécula pequeña no carbonada, tales como agua, amoníaco, hidrácidos, etc. 7. Consisten en procesos en los que un átomo o grupo de átomos del compuesto de partida es reemplazado por un átomo o grupo de átomos procedente del reactivo. 8. Consisten en procesos en los que el esqueleto carbonado experimenta una disminución en el número de átomos originales al perderse un fragmento pequeño (habitualmente no carbonado) por la acción de un reactivo; en cierto sentido pueden ser consideradas como las reacciones inversas de las adiciones. 9. Consisten en procesos en los que el esqueleto carbonado experimenta un incremento en el número de átomos a través de la incorporación de los átomos del reactivo y sin ninguna pérdida de los que poseía inicialmente.

XXI. En las siguientes moléculas orgánicas, identifique los grupos funcionales presentes en cada una de ellas.

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XXII. Elabore una cartilla con el uso de los siguientes compuestos: cloroformo, tetrafluoroetileno, clorofluorocarburos, tetracloruro de Carbono, etileno, terpenos, caucho. XXIII. Conteste las preguntas 1 y 2 a partir de la siguiente información. La gráfica representa el punto de ebullición contra el número de carbonos, para los 10 primeros alcanos y alquenos

normales.

VAINILLINA

CEFALOSPORINA C

VITAMINA A

FENOBARBITAL

__

PAPAVERINA

ASPIRINA

DIACEPAM

TETRACICLINA

COCAÍNA

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1. De la gráfica se puede concluir que A. El punto de ebullición aumenta a medida que se disminuye en las series. B. Los cuatro primeros miembros de las series son gases a temperatura ambiente. C. Las fuerzas de atracción entre moléculas son mayores en alquenos que en alcanos. D. A mayor peso molecular en alcanos y alquenos menor punto de ebullición.

2. El aumento gradual del punto de ebullición, como se observa en la gráfica, se puede explicar por el aumento: A. En la polaridad de los átomos B. En la movilidad de las moléculas C. En el carácter iónico del compuesto D. De las fuerzas intermoleculares

XXIV. Las preguntas 1 a 3 se responden de acuerdo con la siguiente tabla.

1. El punto de ebullición de los alcanos: A. Aumenta al aumentar el punto de fusión. B. Aumenta al aumentar la densidad y el número de carbonos del compuesto. C. Disminuye al aumentar el número de carbonos del compuesto. D. Disminuye al aumentar la densidad. 2. Los alcanos líquidos a la temperatura ambiente son: A. Desde el propano hasta el n-heptano. B. Desde el n-heptano hasta el eicosano. C. Desde el metano hasta el n-butano.

D. Desde el n-hexano hasta el triacontano. 3. El alcano que se puede volatilizar a la temperatura ambiente es el: A. Etano B. n-pentano C. Butano D. n-heptano

XXV. Lea con atención el siguiente texto: „El petróleo‟ y responda las preguntas 1 a 5: “El petróleo, también llamado combustible fósil, es la fuente natural más importante de hidrocarburos. Es el petróleo el que hace posible el sitio en que vivimos, la forma en que vivimos, la forma en que vamos y venimos de casa al estudio o al trabajo. El petróleo y el gas natural son los componentes esenciales de los fertilizantes, detergentes y plaguicidas. El petróleo posibilita el transporte de alimentos a las ciudades. El petróleo proporciona los plásticos y productos químicos que constituyen la base de la civilización contemporánea. Pero, en contraste con este panorama, el petróleo encabeza la lista de los contaminantes ambientales, no sólo durante su uso sino también durante todas las etapas de la industria petrolera (exploración, explotación, transporte, transformación y mercadeo). El anterior es un panorama general, y muy resumido, de la importancia de la industria petrolera en el mundo actual”. 1. ¿Cuáles son los componentes principales del petróleo? ¿En qué proporción se encuentra cada uno? 2. Se han propuesto diversas teorías sobre el origen del petróleo, unas hablan de un origen de tipo inorgánico y las otras de un origen orgánico. Las teorías inorgánicas tienen hoy un interés casi puramente histórico. Investigue alguna de ellas y diga en qué se basaron. 3. El petróleo crudo es sometido a varios procesos de destilación y refinación. Investigue cuáles son, y describa cada uno (topping, cracking, destilación fraccionada, entre otros).

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4. Ubique los siguientes hidrocarburos

en la tabla anexa:

a) Propeno b) Butino c) Fenol d) Gasolina extra e) Triacontano f) Etino g) Heneicosino h) Heptano i) Tetradecano j) Dotricontano k) Metano

5. Realice una maqueta donde represente la estructura general de un yacimiento de petróleo.

XXVI. Acerca del caucho y la reacción de la polimerización, responda:

1. ¿Qué característica hace que el polietileno de alta densidad sea más denso que el polietileno de baja

densidad? 2. Indique cuándo un polímero es cristalino y cuándo es polímero amorfo, y dé dos ejemplos de cada uno. 3. ¿Cuáles son las propiedades físicas de los polímeros? 4. ¿Cómo se clasifican los polímeros según su uso? 5. ¿Qué diferencia hay entre polímeros termoplásticos y polímeros termoestables? 6. ¿Cuáles son las estrategias para solucionar el problema de acumulación del plástico como basura? 7. Indique la característica principal de los polímeros elastómero y dé dos ejemplos 8. ¿Cuál es la estructura de las siliconas y en qué se usan?

TEMPERATURA DE

EXTRACCIÓN °C

HIDROCARBUROS

30° - 90°

70° - 200°

200° - 300°

300° - 400°