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Ing. Roque Castillo rocas.qq214@gmail.com

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Unidad VII – Alcoholes y Fenoles

Química Orgánica QQ- 214

Introducción

Veisalgia, es el término médico para la resaca, los efectos fisiológicos que resultan de tomar mucho alcohol. Estos efectos incluyen dolor de cabeza, nausea, vomito, fatiga y una hipersensibilidad a la luz y al ruido.

Introducción

La resaca es causada por múltiples factores. Estos factores incluyen (pero no limitados a) deshidratación causada por la estimulación de producción de orina, la perdida de vitamina B y la producción de acetaldehído en el cuerpo. El acetaldehído es el producto de la oxidación del etanol.

La oxidación es una de muchas de las reacciones que un alcohol puede sufrir.

Estructura y Propiedades de los Alcoholes

Los alcoholes son compuestos que poseen un grupo hidroxilo (-OH) y se caracterizan porque sus nombres terminan en “-ol”.

etanol ciclopentanol

Estructura y Propiedades de los Alcoholes

Existe una vasta cantidad de compuestos que existen naturalmente que poseen grupos –OH.

Chloramphenicol Antibiótico aislado de la bacteria Streptomyces venezuelae . Potente contra la fiebre tifoidea.

Grandisol Feromona sexual de un gorgojo

Geraniol Aislado de las rosas y de los geranios. Usado en perfumes.

Estructura y Propiedades de los Alcoholes

Existe una vasta cantidad de compuestos que existen naturalmente que poseen grupos –OH.

Colesterol Juega un papel importante en la síntesis de muchos esteroides.

Colecalciferol (vitamina D3) Regula los niveles de calcio y ayuda a la formación y mantenimiento de huesos fuertes.

Estructura y Propiedades de los Alcoholes

El fenol es una clase especial de alcohol. La estructura posee un –OH unido a un anillo bencénico.

Capsaicina El componente responsable del sabor picante ardiente de los chiles.

Tetrahidrocannabinol (THC) La droga psicoactiva encontrada en la marihuana (cannabis sativa)

Estructura y Propiedades de los Alcoholes

El fenol es una clase especial de alcohol. La estructura posee un –OH unido a un anillo bencénico.

Dopamina Un neurotransmisor, que presenta deficiencia en la enfermedad de Parkinson

Eugenol Compuesto aislado de los clavos de olor y usado en perfumería y como saborizante.

Clasificación

Alcohol Primario Alcohol Secundario Alcohol Terciario

Nomenclatura Recuerde los 4 pasos discretos necesarios para nombrar alcanos, alquenos y alquinos. 1. Identificar la cadena padre(cadena de carbonos continua más larga) que contenga el -OH. 2. Enumere la cadena de tal forma de darle el menor número al carbono que tiene enlazado el –OH. 3. Identificar cada sustituyente. 4. Ensamblar los sustituyentes en orden alfabético. 5. Colocar la raíz de la cadena padre, seguida del número de carbono que tiene enlazado el –OH y adicionar la terminación –ol.

Nomenclatura

(R)-2-cloro-3-fenilpropan-1-ol

Acidez de los Alcoholes

Para evaluar la acidez de un compuesto ácido debemos de protonarlo y evaluar la estabilidad de la base conjugada

Incremento de estabilidad

Menos estable Mas estable

Acidez de los Alcoholes

Los alcoholes son mas ácidos que las aminas y los alcanos, pero menos ácidos que los halogenuros de alquilo.

Incremento de acidez

pKa entre 45 y 50

pKa entre 35 y 40

pKa entre 15 y 18

pKa entre -10 y 3

Síntesis de Alcoholes

1) Adición de Agua. Hidratación

Adición Markovnikov

Adición Markovnikov

Adición Anti- Markovnikov

Síntesis de Alcoholes

2) Sustitución Nucleofílica

Síntesis de Alcoholes 3) Reducción de Aldehídos y Cetonas

Síntesis de Alcoholes 3) Reducción Catalítica de Aldehídos y Cetonas con borohidruro de sodio (NaBH4)

Síntesis de Alcoholes 3) Reducción Catalítica de Aldehídos y Cetonas con borohidruro de sodio (NaBH4)

Síntesis de Alcoholes

3) Reducción Catalítica de Aldehídos y Cetonas

Síntesis de Alcoholes 4) Preparación de alcoholes vía Reactivo de Grignard

Síntesis de Alcoholes 3) Preparación de alcoholes vía Reactivo de Grignard

Reacciones de Alcoholes 1) Reacción con Sodio Metálico

Reacciones de Alcoholes 2) Formación de esteres

Reacciones de Alcoholes 3) Reacción con HX

Reacciones de Alcoholes 4) Reacción con SOCl2 y PX3

Reacciones de Alcoholes 5) Reacciones de éteres con RX

Reacciones de Alcoholes 6) Deshidratación de alcoholes

Sigue la regla de Saytzeff: el doble enlace se forma en el carbono mas sustituido

Reacciones de Alcoholes 7) Oxidación de alcoholes

Reacciones de Alcoholes 7) Oxidación de alcoholes

Reacciones de Alcoholes 7) Oxidación de alcoholes

Reacciones de Alcoholes 7) Oxidación de alcoholes