strecker 合成法w3pharm.u-shizuoka-ken.ac.jp/yakka/japanese/manabeclass/...分割(光学分割)...

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Strecker 合成法

3

3

2

2+

2 3

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分割(光学分割)アミノ酸 純粋な光学異性体の合成

ラセミ体の分離

分別結晶

R CO2

NH3

R CO2

NH3

R CO2H

NH

R CO2H

NH

H

O

H

O

MeO

MeO N

N

OOH

H

H

H

R CO2

NH

H

O

MeO

MeO N

N

OOH

H

H

H

R CO2

NH

H

O

NaOHH2O

R CO2

NH

H

ONaOHH2OpH

R CO2

NH3

ジアステレオマー

不斉合成反応に関するキーワード

キラル

鏡像異性体

光学活性体

アキラル

エナンチオマー

ラセミ体

分子1個レベルで議論できる概念

多数の分子集合体で議論する概念

アキラル

不斉合成

な出発物質からキラル

化合物を

光学活性体として合成

22

2 R 2

ペプチド結合

ジペプチド

トリペプチド ポリペプチド

DCC(ジシクロヘキシルカルボジイミド)

2

O-アシルイソ尿素

保護基

保護 脱保護

HCl or CF3CO2H

H2, Pd-C

+

2

2

Merrifieldの固相合成法

O

O

H2N

R

O

O

H2N

R

OH

O

N

H

R

DCC

O

O

NH

RO

N

H

Boc

R

Boc

ポリスチレンビーズ

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