strecker 合成法w3pharm.u-shizuoka-ken.ac.jp/yakka/japanese/manabeclass/...分割(光学分割)...
TRANSCRIPT
Strecker 合成法
3
3
2
2+
2 3
2
3
2
3
3
3
2
3
分割(光学分割)アミノ酸 純粋な光学異性体の合成
ラセミ体の分離
分別結晶
R CO2
NH3
R CO2
NH3
R CO2H
NH
R CO2H
NH
H
O
H
O
MeO
MeO N
N
OOH
H
H
H
R CO2
NH
H
O
MeO
MeO N
N
OOH
H
H
H
R CO2
NH
H
O
NaOHH2O
R CO2
NH
H
ONaOHH2OpH
R CO2
NH3
ジアステレオマー
不斉合成反応に関するキーワード
キラル
鏡像異性体
光学活性体
アキラル
エナンチオマー
ラセミ体
分子1個レベルで議論できる概念
多数の分子集合体で議論する概念
アキラル
不斉合成
な出発物質からキラル
化合物を
な
光学活性体として合成
22
2 R 2
ペプチド結合
ジペプチド
トリペプチド ポリペプチド
DCC(ジシクロヘキシルカルボジイミド)
2
O-アシルイソ尿素
保護基
保護 脱保護
HCl or CF3CO2H
H2, Pd-C
+
2
2
Merrifieldの固相合成法
O
O
H2N
R
O
O
H2N
R
OH
O
N
H
R
DCC
O
O
NH
RO
N
H
Boc
R
Boc
ポリスチレンビーズ
3