síntesis orgánica en medio acuoso

Síntesis Orgánica en Medio Acuoso

Metodologías no convencionales:

- Síntesis orgánica en fase sólida (SOFS) y síntesis orgánica en fase líquida (SOFL): síntesis orgánica asistida por polímeros

-Síntesis orgánica asistida por microondas (SOAM)

-Metodologías de Química Sostenible (Química Verde) en síntesis orgánica: ej. Síntesis en fase acuosa

- Síntesis orgánica asistida por Ultrasonido

- Síntesis orgánica en reactores a altas presiones

- Síntesis orgánica mediante biotransformaciones

Desarrollo Sostenible

• basada en el medio ambiente y salud humana

• utilización de la energía y los recursos eficientemente

• sistema social y político que conduzca a una sociedad más justa

En una Química Sostenible ….

Las tecnologías para producir bienes de consumo no debendañar el medio ambiente o la salud.

Es preferible usar materias primas renovables, que las materias fósiles de duración limitada.

Al final de su uso los materiales han de biodegradarse, en caso contrario deben reciclarse.

Deben desarrollarse productos que no dañen la salud ni elmedioambiente.

Los procesos de fabricación han de diseñarse para noproducir residuos.

Química Orgánica / Química Sostenible

La Química Orgánica es una disciplina que aporta una importante contribución a la mejora de la calidad de vida y al bienestar del hombre, ideando soluciones en campos tan diferentes como la salud, tecnología, preparación de nuevos materiales, entre otros

Química Verde

Química Verde

Química Verde

Agua como base y soporte de la vida

La vida como sabemos transcurre en soluciones acuosas.

sus propiedades son muy importantes para el funcionamiento celular, de hecho están directamente relacionadas con las propiedades de las biomoléculas y, por tanto, con el metabolismo.

70% de los seres vivos está formado por agua.

El agua es el medio de la mayoría de las reacciones bioquímicas

La oxidación del agua para producir oxígeno molecular, O2, es la reacción fundamental de la fotosíntesis

¿Por qué deberíamos considerar el uso de agua como disolvente para reacciones orgánicas?

COSTO: procesos químicos más económicos

SEGURIDAD

EFICIENCIA SINTÉTICA: eliminar la necesidad de la protección y desprotección de grupos funcionales: minimizar etapas sintéticas (química de carbohidratos, péptidos y proteínas)

MANEJO SENCILLO: aislamiento de los productos orgánicos en procesos industriales (simple separación de fases). Facilidad para controlar la temperatura de reacción.

BENEFICIOS AMBIENTALES: minimiza problemas de contaminación

Posibilidad de nuevas metodologías sintéticas.

Oportunidades para desarrollar nuevas metodologías sintéticas que no han sido descubiertas antes.

Estructura del AGUA

1780 - Cavendish y Lavoisier (agua compuesta de hidrógeno y oxígeno).

1805- Gay-Lussac y Humboldt (relación de hidrógeno y oxígeno)

Estructura del AGUA: estado líquido

Estos pequeños grupos son relativamente estables, es probable que su interacción produciráotros grupos más grandes.

Tales grupos pueden formar dinámicamente una red continua de ambas estructuras abiertas, de baja densidad, y condensada.

Estructura del AGUA: estado sólido

Estructura hexagonal

Propiedades del AGUA

mayor densidad a 3,98 ºC (1g/mL)

viscosidad (varia con la temperatura)

presenta el valor más alto para el calor específico de todas las sustancias

el agua tiene una de las tensiones superficiales más altas de todos los líquidos.

H2O: solvatación El elevado momento dipolar del agua y su facilidad para formar enlaces de hidrógeno hacen que el agua sea un excelente disolvente.

Una molécula o ión es soluble en agua si puede interaccionar con las moléculas de la misma mediante enlaces de hidrógeno o interacciones del tipo ión-dipolo.

H2O: Solvatación El enlace de Hidrógeno es una interacción que es crucial para las propiedades del agua y su papel como disolvente.

Su energía es débil (20 kJ mol-1), pero la suma de muchos de ellos hace a los compuestos que los presentan poseer características peculiares.

En el agua, los enlaces de Hidrógeno tienen una distancia de aproximadamente 1.8 A°.

H2O: efecto hidrófobo Las interacciones con el agua no son favorable en moléculas con marcado carácter apolar: interacciones hidrofóbicas

Una sustancia es hidrofóbica si no es miscible con el agua

Las interacciones hidrofóbicas es el resultado de las moléculas no polares a interaccionar entre sí preferentemente en lugar de hacerlo con el agua.

Efecto hidrofóbico: clatratos

“densidad de energía cohesiva (DEC) de agua”.

H2O: efecto salino

Electrolitos disueltos por lo general aumentan la presión interna en el agua

La presión interna del agua actúa sobre el volumen de activación (ΔV#) de una reacción de la misma manera que lo hace una presión aplicada externamente.

¿Por qué deberíamos considerar el uso de agua como disolvente para reacciones orgánicas?

El agua, más que una interesante estructura molecular

El agua, más que una interesante estructura molecular

El agua, más que una interesante estructura molecular

El agua, más que una interesante estructura molecular

Síntesis asistida por microondas en medio acuoso

Síntesis en medio acuoso

Sustitución nucleofílica

Reacción de Wittig

Síntesis en medio acuoso

Condensación: síntesis de heterociclos

SNAr