semana no. 21
Post on 11-Jan-2016
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Aldehídos y Cetonas se caracterizan por tener en
común al grupo Carbonilo, el cual consiste en un doble enlace
carbono - oxígeno
El grupo carbonilo es muy importante en la química orgánica, ya que se encuentra en muchos otros tipos de compuestos.
Compuesto Estructura Fórmula
Aldehído RCHO
Cetona RCOR'
Ácidocarboxílico
RCOOH
Éster RCOOR'
Amida RCONR'R"
Enona RCOC(R')=CR"R"'
Cloruro de ácido
RCOCl
Anhídrido (RCO)2O
En este enlace, el oxigeno es más electronegativo que el carbono por lo tanto se puede decir que este enlace es un enlace POLAR y que las moléculas estarán unidas mediante fuerzas de tipo Dipolo-Dipolo
Aldehídos y cetonas son menos densos que el agua
Los aldehídos y cetonas poseen puntos de fusión y ebullición más altos que el de los hidrocarburos de análogo peso molecular.
Sin embargo, las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes
La mayoría de aldehídos son LÍQUIDOS excepto el formaldehido y acetaldehído que son gases.
Los miembros inferiores tienen olor desagradable.
Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancia muy agradable como son el olor a vainilla, almendras amargas, canela, etc
Piperonal es precursor de drogas como MDMA, Extasis, adan o XTC
Los miembros inferiores de la serie de cetonas son líquidos, incoloros y de olor suave.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad
El nombre genérico ALDEHÍDO deriva de las dos palabras, ALcohol
DesHIdrogenaDO.
HH
La fórmula general de los aldehídos es
Donde el carbonilo es un grupo
terminal por lo que siempre tendrá unido un Hidrógeno.
El grupo R puede ser alquilo o arilo.
Se busca la cadena carbonada más larga que contenga al grupo carbonilo.
El carbono del carbonilo siempre es el carbono 1.
Se nombran los sustituyentes en orden alfabético indicando su posición.
El nombre final es el del alcano con la terminación “al”
METANO = METANAL
Se nombran según los nombres comunes de los ácidos carboxílicos agregando la palabra ALDEHIDO
ácido fórmico -------- Formaldehído
La fórmula general de las cetonas es
Donde R y R’ pueden ser grupos alquilo y/o arilo.
Se busca la cadena más larga con el carbonilo, dándole la numeración baja.
La posición del carbonilo se indica con número a partir de 5 C
Nombrar a los sustituyentes en orden alfabético indicando su posición.
El nombre final es el del alcano con la terminación “ona”
PROPANO = PROPANONA
Se nombran los dos grupos unidos al carbono del carbonilo en orden alfabético y se agrega la palabra CETONA .
DIMETILCETONA O ACETONA
1. Adición de un mol de 1. Adición de un mol de alcoholalcohol AldehídosHemiacetalCetonas Hemicetal
Al utilizar un exceso de alcohol y catalizador Al utilizar un exceso de alcohol y catalizador ácido,ácido, los productos inestables o intermediarios forman productos estables.
Aldehídos Acetales
Cetonas Cetales
2. Condensación con derivados del amoníaco2. Condensación con derivados del amoníacoReacción con 2,4 -dinitrofenilhidracina
3. Oxidación (Solo reaccionan los aldehídos)3. Oxidación (Solo reaccionan los aldehídos)Con KMnO4
CH3 CHO + KMnO4 CH3CHOO- + MnO2 + KOH
4. Reacción de Tollens ( Solución amoniacal de nitrato de plata) Forma espejo de plata
FIN
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