reacciones de eliminación
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REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Mg. LUIS MIGUEL FELIX VELIZ
Las reacciones de eliminación son aquellos en los cuales se separan dos grupos de una molécula, sin que sean reemplazados por otros grupos, con el resultado que se forma un enlace pi.
En la mayoría de estas reacciones la pérdida tiene lugar en carbonos adyacentes, por lo que se le conoce como eliminaciones 1,2 o eliminación
Se ha comprobado que la eliminación puede transcurrir por un mecanismo mono y bimolecular denominado: E1 y E2 .
Estos procesos están relacionados con los mecanismos de sustitución SN1 y SN2.
ELIMINACIÓN UNIMOLECULAR E1 Este mecanismo, es igual que el SN1, indica que
la velocidad de la reacción depende únicamente de la concentración del sustrato.
Las bases tienden a eliminar un protón y favorecen la eliminación.
La temperatura elevada favorece la eliminación de un protón.
La ramificación del alquilo favorece la E1.
MECANISMO E1
DIAGRAMA DE ENERGÍA PARA E1 Nota: el primer paso es el mismo al
de SN1
ELIMINACION UNIMOLECULAR E1
ELIMINACIÓN BIMOLECULAR E2 Este mecanismo, es igual que el SN2, indica
que la velocidad de la reacción depende de la concentración del sustrato y del reactivo.
Las bases fuertes favorecen la reacción. La temperatura elevada. Requiere que la conformación que debe
adoptar el hidrógeno y el grupo saliente sea anti-coplanar
MECANISMO E2
ELIMINACION BIMOLECULAR E2
Chapter 6
12
ESTEREOQUÍMICA E2
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