quÍmica orgÁnica. generalidades generalidades el estudio de los compuestos del carbono constituye...

QUÍMICA ORGÁNICAQUÍMICA ORGÁNICA

GENERALIDADESGENERALIDADES El estudio de los compuestos del carbono El estudio de los compuestos del carbono

constituye una rama separada de la química constituye una rama separada de la química que se conoce como que se conoce como química orgánicaquímica orgánica..

Un número pequeño de compuestos que Un número pequeño de compuestos que contienen carbono se clasifican como contienen carbono se clasifican como compuestos inorgánicos. Entre ellos se cuentan compuestos inorgánicos. Entre ellos se cuentan compuestos que contienen compuestos que contienen ión carbonato,COión carbonato,CO33

2-2-, ,

el ión bicarbonato, HCOel ión bicarbonato, HCO33--, y el ión cianuro, CN, y el ión cianuro, CN--..

Originalmente se empleaba el término orgánico Originalmente se empleaba el término orgánico para describir a compuestos que provenían de para describir a compuestos que provenían de plantas o animales.plantas o animales.

En 1828, Friedrich Wohler sintetizó la urea al En 1828, Friedrich Wohler sintetizó la urea al llevar a ebullición cianato de amonio en agua.llevar a ebullición cianato de amonio en agua.

OO

HH22O O اااا

NHNH44 OCN OCN ebullición H ebullición H22 N - C - NH N - C - NH22

CIANATO DE AMONIOCIANATO DE AMONIO UREAUREA

((COMPUESTO INORGÁNICOCOMPUESTO INORGÁNICO) ) ((COMPUESTO COMPUESTO ORGÁNICOORGÁNICO))

Así desmintió la teoría de “la fuerza vital”, que Así desmintió la teoría de “la fuerza vital”, que decía que los compuestos orgánicos sólo decía que los compuestos orgánicos sólo podían ser formados por seres vivos.podían ser formados por seres vivos.

NATURALEZA DE LOS COMPUESTOS NATURALEZA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOSORGÁNICOS

Los compuestos orgánicos están formados Los compuestos orgánicos están formados frecuentemente y en elevado porcentaje por: C, H, frecuentemente y en elevado porcentaje por: C, H, O, N (elementos organógenos) y en menor O, N (elementos organógenos) y en menor porcentaje por: S, P, Ca, X, etc (elementos porcentaje por: S, P, Ca, X, etc (elementos biogenésicos).biogenésicos).

En la siguiente tabla periódica se resume, de una En la siguiente tabla periódica se resume, de una forma muy cualitativa, la ocurrencia de los átomos forma muy cualitativa, la ocurrencia de los átomos que están presentes en los compuestos orgánicos que están presentes en los compuestos orgánicos según el tamaño de su símbolo.según el tamaño de su símbolo.

REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS ORGÁNICAS

- - Empírica. Empírica. Ej. CHEj. CH22OO

- Molecular - Molecular Ej. CEj. C33HH66OO33

- Semidesarrollada- Semidesarrollada (Es la más utilizada en (Es la más utilizada en la química orgánica) la química orgánica)

Ej. CHEj. CH33–CHOH–COOH–CHOH–COOH

No sirven para identificar compuestos

TIPOS DE FÓRMULAS

- Desarrollada - Desarrollada Ej. Ej.

(no se usa demasiado)(no se usa demasiado)

- Con distribución espacial - Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería)(utilizadas en estereoisomería)

DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOSDIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOSORGÁNICOS E INORGÁNICOS

En la tabla se hace una comparación entre un En la tabla se hace una comparación entre un compuesto orgánico (benceno) y uno inorgánico compuesto orgánico (benceno) y uno inorgánico (cloruro de sodio) presentando algunas propiedades (cloruro de sodio) presentando algunas propiedades específicas.específicas.

BENCENOBENCENO CLORURO DE SODIOCLORURO DE SODIO FórmulaFórmula C C66HH66 Na Cl Na Cl Solubilidad en HSolubilidad en H22OO Insoluble Insoluble Soluble Soluble Solubilidad en gasolina Solubilidad en gasolina Soluble Soluble Insoluble Insoluble Inflamable Inflamable Sí Sí No No Punto de fusiónPunto de fusión 5,5 º C 5,5 º C 801º C 801º C Punto de ebullición Punto de ebullición 80ºC 80ºC 1413 ºC 1413 ºC DensidadDensidad 0,88 g/cm3 0,88 g/cm3 2,7 g/cm3 2,7 g/cm3 EnlacesEnlaces Covalentes Covalentes Iónico Iónico

PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE CARBONO

-TETRAVALENCIA-TETRAVALENCIA

El átomo de carbono es capaz de compartir sus cuatro El átomo de carbono es capaz de compartir sus cuatro electrones de valencia con otros átomos, formando cuatro electrones de valencia con otros átomos, formando cuatro enlaces covalentes.enlaces covalentes.

-AUTOSATURACIÓN-AUTOSATURACIÓN

El átomo de carbono puede compartir sus El átomo de carbono puede compartir sus electrones de valencia con otro átomo de electrones de valencia con otro átomo de carbono, formando enlaces carbono-carbono, formando enlaces carbono-carbono con gran facilidad.carbono con gran facilidad.

ENLACE SIMPLE

ENLACE DOBLE

ENLACE TRIPLE

**CADENAS CARBONADASCADENAS CARBONADAS

Se forman por unión de dos o más átomos de Se forman por unión de dos o más átomos de carbono. Pueden ser:carbono. Pueden ser:

-Abiertas o acíclicas-Abiertas o acíclicas

-Cerradas o cíclicas-Cerradas o cíclicas

*TIPOS DE CARBONO*TIPOS DE CARBONO

-Carbono primario-Carbono primario Primario Primario

x x x x اا اا x x CC x x x x CC x - x - CC – – CC - - x xx x اا اا

-Carbono secundario-Carbono secundario Secundario Secundario

xx x x x x ا ا ا ا اا x x C C x x x x CC xx xx C C x -x - C C – – CC – – CC - - x x xx x x اا اا اا

CH3-CH2-CH3

CH3-CH2-CH3

--Carbono terciarioCarbono terciario TerciarioTerciario x x xx x x اا اا اا x x CCxxxxCCxxxxCC x - x - CC – – CC – – CC - - x x x x x x ا ا اا اا x - x - CC - - x x CC x x اا xx -Carbono cuaternario-Carbono cuaternario

اا - - CC - - Cuaternario Cuaternario اا اا اا - - CC - - CC - - CC - -اا ا ا اا - - CC - -اا

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOSORGÁNICOS

COMPUESTO ORGÁNICOCOMPUESTO ORGÁNICO

HIDROCARBUROSHIDROCARBUROS HIDROCARBUROS DERIVADOSHIDROCARBUROS DERIVADOS

-Alifáticos-Alifáticos -Alcoholes y sus derivados -Alcoholes y sus derivados SaturadosSaturados -Compuestos Carboxílicos -Compuestos Carboxílicos No Saturados -Ácidos y sus derivadosNo Saturados -Ácidos y sus derivados

-Aminas-Aminas -Cíclicos -Halogenuros de Alquilo-Cíclicos -Halogenuros de Alquilo

AlicíclicosAlicíclicos AromáticosAromáticos HeterocíclicosHeterocíclicos

HIDROCARBUROSHIDROCARBUROS

-Alifáticos o acíclicos-Alifáticos o acíclicos

SaturadosSaturados

a) Alcanos : a) Alcanos : R – HR – H C Cnn H H2n + 22n + 2

No SaturadosNo Saturados

a) Alquenos:a) Alquenos: R – CH = CH – R´R – CH = CH – R´ CCnn H H2 n2 n

b) Alquinos: b) Alquinos: R – C C – R´R – C C – R´ C Cnn H H2 n - 22 n - 2

--Cíclicos o CerradosCíclicos o Cerrados

AlicíclicosAlicíclicos

a)Cicloalcanosa)Cicloalcanos:: CCnn H H2n2n

b)Cicloalquenosb)Cicloalquenos:: CCnn H H2n – 2d2n – 2d

c)Cicloalquinosc)Cicloalquinos:: CCnn H H2n – 4t2n – 4t

AromáticosAromáticos

HeterocíclicosHeterocíclicos CCnn H H2n – 2d – 4t2n – 2d – 4t Z Z

Donde: d : número de dobles enlacesDonde: d : número de dobles enlaces t : número de triples enlaces t : número de triples enlaces

z : elementos diferentes al carbono como: O, N, P, S. z : elementos diferentes al carbono como: O, N, P, S. R : radical o grupo funcionalR : radical o grupo funcional

R

HIDROCARBUROS DERIVADOSHIDROCARBUROS DERIVADOS

-Alcoholes y sus derivados-Alcoholes y sus derivados

a)Alcoholesa)Alcoholes : : R – O H R – O H

b)Éteres:b)Éteres: R – O - R´ R – O - R´

c)Fenoles:c)Fenoles: Ar - OH Ar - OH

1,2-bencenodiol

--Compuestos CarboxílicosCompuestos Carboxílicos

a)Aldehídosa)Aldehídos :: H H

R -R - C = OC = O

Butanal Butanodial

b)Cetonas:b)Cetonas: R – C – R´ R – C – R´

||||

OO

Metil propil cetona 3-pentanona

-Á-Ácidos y sus derivadoscidos y sus derivados

a)Ácidos Carboxílicos :a)Ácidos Carboxílicos :

OO

R - C R - C

OHOH

b)Ésteresb)Ésteres::

OO

R - CR - C

OR´OR´

c)Amidasc)Amidas::

OO

R - CR - C

NHNH22

--AminasAminas

a)Amina primariaa)Amina primaria:: R – NH R – NH22

b)Amina secundariab)Amina secundaria: : R – NH – R´R – NH – R´

c)Amina terciariac)Amina terciaria:: R – N – R´ R – N – R´

R´´R´´

--Halogenuros de alquilo:Halogenuros de alquilo:

R – XR – X

Donde: Donde:

X = F, Cl, Br o IX = F, Cl, Br o I

POLÍMEROSPOLÍMEROS Afines del siglo XIX aparecen por primera vez los Afines del siglo XIX aparecen por primera vez los polímeros sintéticos como el celuloide, sin embargo la polímeros sintéticos como el celuloide, sin embargo la seda, la celulosa, el cuero polímeros naturales, han sido seda, la celulosa, el cuero polímeros naturales, han sido usados por todas las culturas a lo largo de la historia.usados por todas las culturas a lo largo de la historia.

En 1839 Charles Goodyear realiza el vulcanizado del En 1839 Charles Goodyear realiza el vulcanizado del caucho. El nitrato de celulosa se sintetizó accidentalmente caucho. El nitrato de celulosa se sintetizó accidentalmente en el año 1846 por el químico Christian Friedrich en el año 1846 por el químico Christian Friedrich Schonbein y en 1868, John W. Hyatt sintetizó el celuloide a Schonbein y en 1868, John W. Hyatt sintetizó el celuloide a partir de nitrato de celulosa.partir de nitrato de celulosa.

El primer polímero totalmente sintético se obtuvo en 1909, El primer polímero totalmente sintético se obtuvo en 1909, cuando el químico belga Leo Hendrik Baekeland fabrica la cuando el químico belga Leo Hendrik Baekeland fabrica la baquelita a partir de formaldehído y fenol. Otros polímeros baquelita a partir de formaldehído y fenol. Otros polímeros importantes se sinterizaron en años siguientes, por ejemplo importantes se sinterizaron en años siguientes, por ejemplo el poliestireno (PS) en 1911 o el policloruro de vinilo (PVC) el poliestireno (PS) en 1911 o el policloruro de vinilo (PVC) en 1912.en 1912.

Estructura química del poliestireno

En 1922, el químico alemán Hermann Staudinger En 1922, el químico alemán Hermann Staudinger comienza a estudiar los polímeros y en 1926 expone su comienza a estudiar los polímeros y en 1926 expone su hipótesis de que se trata de largas cadenas de unidades hipótesis de que se trata de largas cadenas de unidades pequeñas unidas por enlaces covalentes. Propuso las pequeñas unidas por enlaces covalentes. Propuso las fórmulas estructurales del poliestireno y del fórmulas estructurales del poliestireno y del polioximetileno, tal como las conocemos actualmentepolioximetileno, tal como las conocemos actualmente como cadenas moleculares gigantes, formadas por la asociación mediante enlace covalente de ciertos grupos atómicos llamados "unidades estructurales". Este concepto se convirtió en "fundamento" de la química macromolecular sólo a partir de 1930, cuando fue aceptado ampliamente.

En la segunda mitad del siglo XX se desarrollaron En la segunda mitad del siglo XX se desarrollaron nuevos métodos de obtención de polímeros y nuevos métodos de obtención de polímeros y aplicaciones, por ejemplo, polímeros conductores, aplicaciones, por ejemplo, polímeros conductores, estructuras complejas de polímeros, polímeros cristales estructuras complejas de polímeros, polímeros cristales líquidos, etc.líquidos, etc.

Los polímeros son macromoléculas formadas por Los polímeros son macromoléculas formadas por la unión de moléculas más pequeñas llamadas la unión de moléculas más pequeñas llamadas monómeros monómeros

POLIETILENO

CLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROSCLASIFICACIÓN DE LOS POLÍMEROS

SEGÚN SU NATURALEZA QUÍMICASEGÚN SU NATURALEZA QUÍMICA::

-Naturales o Biopolímeros-Naturales o Biopolímeros Son aquellos provenientes directamente del Son aquellos provenientes directamente del

reino vegetal o animal. Por ejemplo: celulosa, reino vegetal o animal. Por ejemplo: celulosa, almidón, proteínas, caucho natural, ácidos almidón, proteínas, caucho natural, ácidos nucleicos, etc.nucleicos, etc.

-Sintéticos o Artificiales-Sintéticos o Artificiales Son aquellos obtenidos artificialmente. Por

ejemplo: nylon, dacrón, etc.

SEGÚN MECANISMO DE FORMACIÓN:SEGÚN MECANISMO DE FORMACIÓN:

-Polímeros de condensación-Polímeros de condensación En este caso, no todos los átomos del

monómero forman parte del polímero. Para que dos monómeros se unan, una parte de éste se pierde (como la de H2O).

-Polímeros de adición-Polímeros de adición Los monómeros se adicionan unos con otros,

de tal manera que el producto polimérico contiene todos los átomos del monómero inicial.

MONÓMEROMONÓMERO POLÍMERO POLÍMERO USOS USOS PRINCIPALESPRINCIPALES

CHCH22=CH=CH22 –CH–CH22–CH–CH22–CH–CH22–CH–CH22–– Bolsas, botellas, Bolsas, botellas, juguetes...juguetes...etilenoetileno polietileno polietileno

CHCH22=CH–CH=CH–CH3 3 –CH–CH22–CH–CH–CH–CH22–CH––CH– Películas, útiles de cocina, Películas, útiles de cocina,| | | |

CH CH3 3 CHCH33 aislante eléctrico... aislante eléctrico... propileno propileno polipropileno polipropileno

CHCH22=CHCl=CHCl –CH–CH22–CHCl–CH–CHCl–CH22–CHCl––CHCl– Ventanas, sillas, aislantes.Ventanas, sillas, aislantes.cloruro de vinilocloruro de vinilo policloruro de vinilopolicloruro de vinilo

CHCH22=CH=CH –CH–CH22–CH–CH–CH–CH22–CH––CH– Juguetes, embalajes Juguetes, embalajes

estirenoestireno aislante térmico y aislante térmico y acústico.acústico.

poliestirenopoliestireno

MONÓMEROMONÓMERO POLÍMERO POLÍMERO USOS PRINCIPALESUSOS PRINCIPALES

CFCF22=CF=CF22 –CF–CF22–CF–CF22–CF–CF22–CF–CF22–– Antiadherente, aislante...Antiadherente, aislante...tetraflúoretilenotetraflúoretileno PTFE (teflón) PTFE (teflón)

CHCH22=CCl–CH=CH=CCl–CH=CH22 –CH –CH22–CCl=CH–CH–CCl=CH–CH22– Aislante térmico,– Aislante térmico,2-clorobutadieno2-clorobutadieno cloropreno o neopreno cloropreno o neopreno neumáticos...neumáticos...

CHCH22=CH–CN=CH–CN –CH–CH22–CH–CH–CH–CH22–CH––CH– Tapicerías, alfombras Tapicerías, alfombras | | | |

CN CN CNCN tejidos... tejidos... acrilonitriloacrilonitrilo poliacrilonitrilopoliacrilonitrilo

CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH33 Muebles, lentes y equiposMuebles, lentes y equipos | | | | | |CHCH22=C–COOCH=C–COOCH3 3 –CH–CH22–C—CH–C—CH22—C— —C— ópticos ópticos

| | | | COOCH COOCH3 3 COOCHCOOCH3 3

metacrilato de metilo PMM (plexiglás) metacrilato de metilo PMM (plexiglás)

SEGÚN SU ESTRUCTURA :

-Lineales-Lineales Ejemplo: nylon.Ejemplo: nylon.

-Ramificados-RamificadosSi algún monómero se puede unir por tres o más sitios. Ejemplo: dacrón.

SEGÚN SUS APLICACIONES:SEGÚN SUS APLICACIONES: -Elastómeros: Se deforman mucho al someterlos a un

esfuerzo pero recuperan su forma inicial al eliminar el esfuerzo.

-Plásticos: Ante un esfuerzo suficientemente intenso, se deforman irreversiblemente.

-Fibras: Presentan alto módulo de elasticidad y baja extensibilidad.

-Recubrimientos: Se adhieren a la superficie de otros materiales para otorgarles alguna propiedad.

-Adhesivos: Son sustancias que combinan una alta adhesión y una alta cohesión.

SEGÚN SU COMPORTAMIENTO SEGÚN SU COMPORTAMIENTO TÉRMICO:TÉRMICO:

-Termoplástico: -Termoplástico: Pasan al estado líquido al calentarlos y se vuelven a endurecer al enfriarlos. Su estructura molecular, prácticamente no presenta entrecruzamientos. Ejemplos: polietileno (PE), polipropileno (PP), policloruro de vinilo (PVC).

-Termoestable: -Termoestable: Se descomponen químicamente al calentarlos, en vez de fluir.

SEGÚN TIPOS Y CANTIDAD DE SEGÚN TIPOS Y CANTIDAD DE MONÓMEROSMONÓMEROS

-Copolímero-Copolímero: : Cuando dos tipos diferentes de Cuando dos tipos diferentes de monómeros están unidos a la misma cadena polimérica.monómeros están unidos a la misma cadena polimérica.

-Homopolímero: -Homopolímero: Cuando un solo tipo de monómero se Cuando un solo tipo de monómero se repite n veces en la cadena polimétricarepite n veces en la cadena polimétrica

SEGÚN SU COMPOSICIÓN QUÍMICASEGÚN SU COMPOSICIÓN QUÍMICA

-Polímeros vinílicos: -Polímeros vinílicos: .Poliolefinas (polietileno y polipropileno)..Poliolefinas (polietileno y polipropileno). .Polímeros estirénicos (P.S y caucho estireno.Polímeros estirénicos (P.S y caucho estirenobutadieno).butadieno)..Polímeros vinílicos halogenados (PVC y PTFE). (PVC y PTFE). -Polímeros orgánicos no vinílicos:-Polímeros orgánicos no vinílicos: Poliésteres, Policarbonatos, poliamidas,Poliésteres, Policarbonatos, poliamidas, poliuretanos.poliuretanos.-Polímeros inorgánicos:-Polímeros inorgánicos: Polisulfuros y silicona. Polisulfuros y silicona.

PROPIEDADES DE LOS POLÍMEROSPROPIEDADES DE LOS POLÍMEROS

-Mecánicas: Tenacidad, elasticidad, dureza ductibilidad, maleabilidad

-Ópticas: Fotoconductividad, fluorescencia y fosforescencia (fotoluminiscencia), efecto fotoeléctrico

-Térmicas: Termoestables (endurecen bajo la acción del calor y presión, su endurecimiento es irreversible)

-Eléctricas: Polarización electrónica, polarización iónica, conductor o Aislante