quimica organica

QUIMICA ORGANICA UCSG

Dra Janet Gordillo Cortaza MsC

Concepto

• Es una rama de la química que está relacionada con los organismos o cosas vivas.

• La mayoría de los compuestos de la materia viva está formada por : carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y en algunas ocasiones, azufre, fósforo y algunos otros.

• Definición actual; La química orgánica es la química del Carbono.

Minerales que combinan con el Carbono

• El carbono al ser un componente importante en los seres vivos, se destaca juntamente con el O, N y H.

• Estos cuatro elementos forman 97.4% del organismo de los seres vivos (carbono 9.5%, hidrógeno 63%, oxígeno 23.5% y nitrógeno 1.4%). El porcentaje restante (2.6%) lo integran los demás elementos de la tabla periódica.

Constitución de los compuestos

1. Orgánicos : Se caracterizan porque en su composición interviene el carbono, además de otros elementos.

Los orgánicos son los carbohidratos, los lípidos, las proteínas y los ácidos nucleicos.

2. Inorgánicos: En cuya composición no aparece este elemento . Hay algunas excepciones: por ejemplo, el dióxido de carbono

(CO2) es un compuesto inorgánico, aunque en su composición aparezca el carbono. Los compuestos inorgánicos que están presentes en los seres vivos son el agua y las sales minerales.

CARBONO

• El carbono tiene propiedades químicas que lo hacen muy importante para los seres vivos.

• Por ejemplo, puede unir sus átomos para formar largas cadenas que, a su vez, son los componentes básicos de las sustancias orgánicas, como el caso de las proteínas, las grasas y los azúcares.

• El carbono es tan importante que hay una rama de la química que se encarga de estudiar los compuestos de cadenas largas y cortas que forma este elemento: la química orgánica. Todas las biomoléculas se basan en los átomos de carbono para formar su estructura.

Hidrógeno

• Es un gas incoloro, inodoro e insípido; es más ligero que el aire y es muy activo químicamente, es decir, puede reaccionar con la mayoría de los elementos y compuestos químicos.

• Forma parte de todos los compuestos orgánicos, junto con el carbono.

OXIGENO

• Es un gas muy importante para la mayoría de los seres vivos, pues resulta indispensable para la respiración.

• Se le encuentra en una proporción de 21% en el aire.

• Las reacciones en las que el oxígeno se combina con otros elementos se conocen como oxidaciones. Además, el oxígeno es un gas comburente, es decir, ayuda a la combustión de las sustancias y forma parte de gran cantidad de compuestos orgánicos.

Nitrogeno

• También es muy importante para la vida, porque se encuentra en la composición química de todas las proteínas.

• En la naturaleza se encuentra de forma libre como parte del aire atmosférico, o combinado en forma de sales, llamadas nitratos, que se hallan principalmente en el suelo.

• El nitrógeno de estas sales es el que los vegetales utilizan para formar proteínas.

ENLACES QUÍMICOS

SON LAS FUERZAS DE ATRACCIÓN QUE

MANTIENEN UNIDOS LOS ÁTOMOS EN

LAS MOLÉCULAS Y LOS IONES EN LOS

CRISTALES.

ENLACE COVALENTE

SON AQUELLOS QUE COMPARTEN ELECTRONES ENTRE ÁTOMOS, CADA UNO DE LOS CUALES QUEDA CON SU CAPA DE VALENCIA COMPLETA. UNA DE LAS MANERA DE REPRESENTAR SU CAPA EXTERNA CONSISTE EN ESCRIBIR PUNTOS ALREDEDOR DEL SÍMBOLO QUIMICO DEL ELEMENTO. TAL REPRESENTACIÓN SE LLAMA: FÓRMULA DE LEWIS EJEMPLO : C : -

ENLACE COVALENTE

LOS ENLACES COVALENTES PUEDEN

SER:

1.- SENCILLO: CUANDO LOS ÁTOMOS

COMPARTEN UN PAR DE ELECTRONES

2.-DOBLE: CUANDO COMPARTEN DOS

PARES DE ELECTRONES.

3.-TRIPLE: CUANDO DOS ÁTOMOS COM

PARTEN TRES PARES DE ELECTRONES.

ENLACE COVALENTE

LOS ENLACES COVALENTES DE

ACUERDO A SU AFINIDAD PUEDEN SER:

1.- COVALENTE POLAR

SE DA CUANDO LOS ÁTOMOS TIENEN

ELECTRONEGATIVIDAD DIFERENTE.

TAL ENLACE TIENE DOS EXTREMOS O POLOS

DIFERENTES, UNO CON CARGA POSITIVA

PARCIAL Y OTRO CON CARGA NEGATIVA

PARCIAL.

ENLACE COVALENTE

2.- COVALENTE NO POLAR

ES CUANDOI LOS ATOMOS DE UNA

MOLÉCULA POSEEN ELECTRONEGATIVIDAD

SIMILAR: TAL ES EL CASO DE LOS ENLACES DE

HIDROGENO CON MOLECULAS DE METANO

ENLACE COVALENTE

ENLACE COVALENTE NO POLAR (APOLAR

ENLACE IÓNICO

SE FORMA COMO CONSECUENCIA ENTRE LA

ATRACCIÓN DE LA CARGA POSITIVA DEL CATIÓN Y LA

CARGA NEGATIVA DEL ANIÓN.

COMPUESTO IÓNICO:

ES UNA SUSTANCIA QUE CONSISTE EN ANIONES Y

CATIONES, QUE SE MANTIENEN UNIDOS POR SUS

CARGAS OPUESTAS.

ENLACE IÓNICO

LOS COMPUESTOS UNIDOS POR

ENLACES IÓNICOS, COMO EL CLORURO

DE SODIO TIENDEN A DISOCIARSE

(SEPARARSE) EN SUS IONES COMPONENTES

CUANDO SON COLOCADOS EN AGUA.

ENLACE IÓNICO

ENLACE DE HIDROGENO

ESTOS TIENDEN A FORMARSE ENTRE:

-UN ÁTOMO CON CARGA NEGATIVA

PARCIAL Y UNO DE HIDROGENO UNIDO

EN FORMA COVALENTE A OXÍGENO O A

NITRÓGENO.

ENLACE DE HIDROGENO

ENLACE DE HIDROGENO

CARACTERÍSTICAS

• SON ATRACCIONES DÉBILES

• SE ROMPEN CON FACILIDAD

• SON FUERTES CUANDO SE ENCUENTRAN EN GRANDES CANTIDADES.

• TIENEN ORIENTACIÓN Y LONGITUD ESPECÍFICA.

Nomenclatura

• Se clasifican de acuerdo al Grupo funcional que contenga

• El Carbono es el único elemento capaz de formar largas cadenas estables de átomos unidos por enlaces sencillos, dobles o triples.

• Los Hidrocarburos se dividen en cuatro tipos generales, de acuerdo con el tipo de enlaces carbono-carbono de sus moléculas.

1.- ALCANOS

• Son hidrocarburos que contienen enlaces sencillos, como el etano ( C2H6).

• Debido a que los alcanos contienen el máximo número posible de átomos de hidrógeno por átomos de carbono, se los llama Hidrocarburos saturados

ALCANOS

• Contiene una lista de alcanos más simples:

a.- Metano.- es componente importante del gas natural y se usa para:

- la calefacción doméstica

- estufas de gas

- calentadores de agua

ALCANOS

b.- Propano .- es el componente principal

del gas embotellado que se usa en zonas

donde no se dispone de gas natural.

c.- Butano se utiliza en:

- Encendedores desechables

- Latas de combustibles para estufas

- Linternas de gas para acampar

ALCANOS

• La gasolina contiene alcanos de 5 a 12 átomos de carbono por molécula.

PRIMEROS MIEMBROS DE LA SERIE DE ALCANOS DE FORMA LINEAL

ESTRUCTURA

• La fórmula general de un alcano es:

Cn H2n+ 2 donde n es el número de átomos de carbono.

• Si un alcano tiene un átomo de carbono, debe tener cuatro átomos de hidrógeno; si tiene dos átomos de carbono, debe tener cuatro átomos de hidrógeno. Etc.

ESTRUCTURA

• Cuando un alcano tiene más de tres átomos de carbono, aumenta la cantidad de estructuras posibles.

Butano CH3CH2CH2CH3 es un alcano de cadena lineal

Pero existe un butano ramificado se llama

Isobutano

ESTRUCTURA

• A los compuestos como el butano y el isobutano, que muestran la misma fórmula molecular pero difieren en el orden en que están unidos los átomos se los llama

Isómeros de Constitución

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS

1. A temperatura ambiente los alcanos de 1 a 4 átomos de carbono son gases, de 5 a 16 átomos de carbono son líquidos y en adelante son sólidos.

2. Son insolubles en agua ; muchas plantas tienen ventaja de esta insolubilidad , con frecuencia los alcanos forman parte de la capa protectora que recubre hojas y frutos. Como es el caso en la hoja de la calabaza y del brocoli.

La cera que se encuentra, su función principal es evitar la pérdida de agua a través de las hoja o frutos, A medida que aumenta el número de átomos, hay un incremento del punto de ebullición

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS

3. Presentan menor punto de ebullición que la

mayoría de los otros compuestos orgánicos del

mismo peso molecular.

4. A medida que aumenta el número de átomos,

hay un incremento del punto de ebullición.

PROPIEDADES QUIMICAS

1.- BASTANTES INERTES POR LA ALTA ESTABILIDAD DE LOS ENLACES C — C y C – H Y A SU BAJA POLARIDAD. 2.- NO SON AFECTADOS POR ACIDOS O BASES FUERTES, NI POR OXIDANTES . 3.- TIENEN UNA ELEVADA ENERGIA DE ACTIVACION 4.- TIENEN POCA REACTIVIDAD QUIMICA ATEMPERATURA AMBIENTE ( PARAFINAS)

1.- COMBUSTION LOS ALCANOS REACCIONAN CON EL OXIGENO PARA PRODUCIR DIOXIDO DE CARBONO, AGUA Y CALOR

2.- Halogenación Uno de los átomos de hidrógeno se ve reemplazado por Cloro CH4 + CL2 CH3CL + HCL 3.- ISOMERIZACIÓN Se refiere a moléculas que presentan el mismo orden de unión de los átomos, pero diferente acomodación espacial.

PRINCIPALES REACCIONES DE LOS ALCANOS

PRINCIPALES REACCIONES DE LOS ALCANOS

4.- PIROLISIS

SE PRODUCE CUANDO SE CALIENTAN ALCANOS A ALTAS

TEMPERATURAS EN AUSENCIA DE OXIGENO.

SE ROMPEN ENLACES C—C Y C – H FORMANDO RADICALES

QUE SE COMBINAN ENTRE SI FORMANDO OTROS ALCANOS DE

MAYOR NUMERO DE CARBONOS.

• Son Hidrocarburos Insaturados que contienen un doble enlace C=C.

• El Alqueno más simple es

CH2=CH2 eteno o etileno

IMPORTANCIA

1.- El eteno cuando reacciona con el Cloro forma una sustancia aceitosa; en base a esto se lo llamó originalmente “olefinas”.

2.- El eteno es una hormona vegetal que desempeña un papel en la germinación de las semillas, de las flores y la maduración de las frutas.

IMPORTANCIA

3.- Las feromonas que son sustancias que generan los organismos para comunicarse entre sí, que sirven de alarma y de rastreo, son Alquenos.

4.- Muchas de las aromas y fragancias producidos por las plantas pertenecen también a la familia del alqueno.

FORMULAS MOLECULARES

LA FORMULA MOLECULAR GENERAL DE UN ALQUENO ACÍCLICO ES TAMBIEN CnH2n, PORQUE COMO RESULTADO DEL ENLACE DOBLE U ALQUENO CUENTA CON DOS HIDRÓGENOS MENOS QUE UN ALCANO CON LA MISMA CANTIDAD DE CARBONOS.

COMO LOS ALCANOS CONTIENEN LA CANTIDAD MÁXIMA POSIBLE DE ENLACES C-H, ESTO ES, ESTÁN SATURADOS CON HIDRÓGENO, SE LLAMAN HIDROCARBUROS SATURADOS. EN CONTRASTE, A LOS ALQUENOS SE LOS LLAMA HIDROCARBUROS NO SATURADOS, PORQUE TIENEN MENOS HIDRÓGENOS QUE LA CANTIDAD MÁXIMA POSIBLE.

PROPIEDADES FÍSICAS

1.- PUNTO DE EBULLICION: AUMENTA AL AUMENTAR LA LONGITUD DE LA CADENA.

2.- SOLUBILIDAD. INSOLUBLES EN AGUA DEBIDO A SU BAJA POLARIDAD Y A SU INCAPACIDAD PARA FORMAR ENLACES DE HIDROGENO.

3.- ESTABILIDAD:

CUANTO MAYOR ES EL NUMERO DE GRUPOS ALQUILO ENLAZADOS A LOS CARBONOS DEL DOBLE ENLACE MAYOR SERA LA ESTABILIDAD DEL ALQUENO.

NOMENCLATURA

1.- El doble enlace es el grupo funcional de un Alqueno y su presencia se indica con el sufijo “eno” ejemplo:

Un alqueno que contiene dos carbonos, se

lo llama Eteno, y uno con tres carbonos se

lo llama Propeno.

CH3-CH=CH2 propeno

NOMENCLATURA

2.- La mayor parte de los alquenos necesita un número que indique la posibilidad del doble enlace.

Por ejemplo, 2-buteno significa que el doble

enlace se localiza entre el segundo y el

tercer Carbono

3.- Para un compuesto con dos dobles

enlaces el sufijo es “dieno”

4.- Se menciona el nombre de un sustituyente

antes del nombre de la cadena continua más larga

que contiene el grupo funcional junto con un

número que designe el carbono al que está unido

el sustituyente

5.- Si una cadena tiene más de un

sustituyente, los sustituyentes se citan en

orden alfábetico

REACCIONES DE LOS ALQUENOS

1.- Reacciones de Adicción

a.- Adición de halógenos

Los alquenos adicionan, rápidamente , cloro

o bromo.

2.- Adición de agua.- El agua se adiciona a

los alquenos si está presente un ácido,

como catalizador. El agua se adiciona como

H-OH y los productos que se forman son

alcoholes.

3.- Adición de ácidos.- Una gran cantidad de

ácidos se adicionan al doble enlace de los

alquenos. El ión hidrógeno se adiciona a

uno de los carbonos del doble enlace y la

otra parte del ácido se une al otro carbono.

ESTRUCTURA DE LOS ALQUENOS

Los alquenos pueden tener Isómeros Cis y

Trans.

Son hidrocarburos con un enlace carbono-

carbono triple. Debido a su enlace triple, un

alquino posee cuatro hidrógenos menos .

La fórmula general CnH2n-2

H-CC-H etino o acetileno

PROPIEDADES FISICAS

1.- LIGERAMENTE SOLUBLES EN AGUA PERO MAS SOLUBLES EN AGUA QUE LOS ALCANOS Y ALQUENOS.

2.- SON SOLUBLES EN DISOLVENTES DE BAJA POLARIDAD COMO EL TETRACLORURO DE CARBONO, ÉTER Y ALCANOS

3.- SON MENOS DENSOS QUE EL AGUA.

NOMENCLATURA

1.-El nombre de alquino se obtiene sustituyendo la terminación “ano” por “ino”

H-CC-H etino o acetileno

2.- Si el triple enlace está en un extremo de la cadena, el alquino se clasifica como alquino terminal

3.- En el caso de que en un compuesto existan dos o más enlaces triples, estos se nombran con la terminación -diino, -triino, etc.

Ej.: 3-propil-1,5 heptadiino

ALQUINOS

• Propiedades Físicas

1. Son insolubles en agua, pero bastantes solubles en solventes orgánicos

2. Son menos densos que el agua

• Propiedades Químicas

1. Los acetilenos arden como llama luminosa produciendo elevadas temperaturas.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

• Son hidrocarburos que tienen un anillo de seis átomos de carbono y dobles enlaces carbono-carbono alternos dentro del anillo.

• Esta base estructural se la conoce como anillo bencénico y tiene forma de hexágono regular.

• EL MAXIMO EXPONENTE DE ESTA FAMILIA LO CONSTITUYE EL BENCENO ( C6H6)

• AL DIBUJARLO EL ANILLO SE LE PONE TRES ENLACES DOBLES Y TRES ENLACES SIMPLES, DENTRO DEL ANILLO

PROPIEDADES FISICAS

• LIQUIDO INCOLORO, CON SABOR DULCE A ESENCIAS.

• SOLUBLE EN ETER, NAFTA Y ACETONA, ALCOHOL Y LA MAYORIA DE SOLVENTES ORGANICOS.

• DISUELVE EL YODO Y LAS GRASAS

• SU DENSIDAD ES DE 0,89 GRAMOS SOBRE

• CENTIMETROS CUBICOS.

• PUNTO DE FUSION: 5.5 ºc

• PUNTO DE EBULLICION: 80 ºC

NOMENCLATURA

1.- Los sustituyentes que hay sobre un anillo

bencénico se mencionan como radicales

anteponiéndolos a la palabra benceno.

Etilbenceno

NOMENCLATURA

2.- Cuando hay dos sustituyentes, su

posición relativa puede indicarse mediante

los números localizadores 1,2-; 1,3- o 1,4-, o

1,4-dimetilbenceno

NOMENCLATURA

3.- Si hay tres o más sustituyentes, se

procura que reciban los números más bajos

posibles.

2-etil-1-metil-4-propilbenceno

APLICACIÓN

• Están todas las hormonas y vitaminas excepto la vitamina C.

• El benceno y el tolueno son aditivos a la gasolina sin plomo.

• Productos farmacéuticos como los analgésicos, los antibióticos y algunos medicamentos contra el asma tienen anillos bencénicos.

APLICACIÓN

• La tetrahidrocanabinoles (componente activo de la marihuana) y la novocaína tienen anillos de benceno.

• El naftaleno (repelente e insecticida)