métodos de síntesis de compuestos … · 15 1. introducción. generalidades. 2. síntesis epc...

1.  Introducción. Generalidades. 2. Síntesis EPC usando aminoácidos. 3.  Péptidos. Inhibidores de proteasas. Híbridos péptido-molde. 4. Síntesis EPC usando hidroxiácidos. 5.  Lactonas quirales como intermedios sintéticos. 6. Síntesis EPC usando terpenos. 7. Síntesis asimétrica con formación de enlace C-C. Introducción. 8. Síntesis asimétrica. Adición nucleófila. 9. Síntesis asimétrica. Enolatos. 10.  Síntesis asimétrica. Reacción aldólica. 11.  Síntesis asimétrica. Nucleófilos quirales. 12.  Transposicíones sigmatrópicas. 13.  Síntesis asimétrica. Reacciones diversas de olefinas:

isomerización de olefinas, hidroformilación/acilación, adición conjugada

14.  Síntesis asimétrica. Formación de compuestos cíclicos: Diels-Alder, ciclopropanación, Staudinger.

15.  Biocatálisis.

Curso de doctorado: Fármacos quirales. Métodos de síntesis de compuestos enantioméricamente puros.

1.  Introducción. Generalidades. 2. Síntesis EPC usando aminoácidos. 3.  Péptidos. Inhibidores de proteasas. Híbridos péptido-molde. 4. Síntesis EPC usando hidroxiácidos. 5.  Lactonas quirales como intermedios sintéticos. 6. Síntesis EPC usando terpenos. 7. Síntesis asimétrica con formación de enlace C-C. Introducción. 8. Síntesis asimétrica. Adición nucleófila. 9. Síntesis asimétrica. Enolatos. 10.  Síntesis asimétrica. Reacción aldólica. 11.  Síntesis asimétrica. Nucleófilos quirales. 12.  Transposicíones sigmatrópicas. 13.  Síntesis asimétrica. Reacciones diversas de olefinas:

isomerización de olefinas, hidroformilación/acilación, adición conjugada

14.  Síntesis asimétrica. Formación de compuestos cíclicos: Diels-Alder, ciclopropanación, Staudinger.

15.  Biocatálisis.

Curso de doctorado: Fármacos quirales. Métodos de síntesis de compuestos enantioméricamente puros.

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Aproximaciones generales de síntesis EPC

1) Resolución

2) Transformación de compuestos quirales

3) Síntesis asimétrica a) Usando reactivos/auxiliares estequiométricos b) Usando catalizadores quirales

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1.  Introducción. Generalidades. 2. Síntesis EPC usando aminoácidos. 3.  Péptidos. Inhibidores de proteasas. Híbridos péptido-molde. 4. Síntesis EPC usando hidroxiácidos. 5.  Lactonas quirales como intermedios sintéticos. 6. Síntesis EPC usando terpenos. 7. Síntesis asimétrica con formación de enlace C-C. Introducción. 8. Síntesis asimétrica. Adición nucleófila. 9. Síntesis asimétrica. Enolatos. 10.  Síntesis asimétrica. Reacción aldólica. 11.  Síntesis asimétrica. Nucleófilos quirales. 12.  Transposicíones sigmatrópicas. 13.  Síntesis asimétrica. Reacciones diversas de olefinas:

isomerización de olefinas, hidroformilación/acilación, adición conjugada

14.  Síntesis asimétrica. Formación de compuestos cíclicos: Diels-Alder, ciclopropanación, Staudinger.

15.  Biocatálisis.

Curso de doctorado: Fármacos quirales. Métodos de síntesis de compuestos enantioméricamente puros.

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Síntesis asimétrica de aminoácidos. Hidrogenación asimétrica.

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Síntesis asimétrica de aminoácidos. Hidrogenación asimétrica.

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Relevancia biológica de aminoácidos. Biosintesis de serotonina a partir de triptófano

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Relevancia biológica de aminoácidos. Biosintesis de catecolaminas a partir de tirosina

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Reactividad de !-aminoácidos: Desaminación.

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Reactividad de !-aminoácidos: Desaminación.

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Reactividad de !-aminoácidos: Desaminación.

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Autoreproducción del centro estereogénico

Revision: Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 2708

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Autoreproducción del centro estereogénico

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Autoreproducción del centro estereogénico

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Reducción de derivados de aminoácidos

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Reducción de derivados de aminoácidos

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Reactividad de aminoaldehidos

Angew. Chem. Int. Ed. 1991, 30, 1531

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Reactividad de aminoaldehidos

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Reactividad de aminoaldehidos. Ciclocondensación de Danishefsky.

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Reactividad de aminoaldehidos. Ciclocondensación de Danishefsky. Síntesis del ácido destómico.

Jurczak y col. J. Org. Chem. 1991, 56, 7344

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Aminoácidos trifuncionalizados. Reactivos organometálicos.

L-serina

J. Org. Chem. 1992, 57, 3397

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Transposición de Claisen de derivados de aminoácidos

Kazmaier y col. Synthesis 2009, 1725

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Reetz y otros (eds.), Organocatalysis, Springer, 2008

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Isósteros de péptidos

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Isósteros de péptidos

Otvos (ed.). Peptide-Based Drug Design. Methods and Protocols.

2008