isomeros

QUIMICA ORGANICA

Facultad de Ingeniería

Universidad San Pedro

Isomería Constitucional de Alcanos de cadena abierta

Ing. Antonio Alva SantosDr. En Gestión y CC. De la EducaciónMg. En Informática y Multimedia

aalva1959@yahoo.es

2008

ISOMERIA CONSTITUCIONAL

Antes llamada: Isomería Estructural

Compuestos que tienen: “La misma fórmula Molecular pero son diferentes en el orden de cómo están unidos los átomos que forman la molécula”.

Ejemplo clásico (NO Único) : LOS ALCANOS

N° de C N° de isómeros

4 2

5 3

6 5

7 9

8 18

9 35

10 75

15 4347

20 366 319

30 4 x 109

40 6 x 1011

CH3CH2CH2CH3 CH3 CH CH3

CH3

Butano 2 – Metil Propano

ISOMERIA CONSTITUCIONAL

(Isómeros C4)C4H10

CH3 C CH3

CH3

CH3

2,2 - dimetil propano

1 2 3 4 5

C — C — C — C— C

pentano

1 2 3 4

C — C — C — C

|

C

2 metil — butano

ISOMERIA CONSTITUCIONAL

(Isómeros C5)C5H12

ISOMERIA CONSTITUCIONAL

(Isómeros C6)

C — C — C — C — C— CHexano

C — C — C — C — C | C 2 metil — pentano

C — C — C — C — C | C 3 metil — pentano

C — C — C — C | | C C 2 , 3 dimetil — butano

C |C — C — C — C | C 2 , 2 dimetil — butano

C6H14

Nota: Cadena horizontal de 5C y el 6to. C se ubica en dicha cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras. Igual con cadena de 4C y el 6to. C se varía su ubicación.

C — C — C — C — C— C — CHeptano

C — C — C — C — C— C | C 2 metil — hexano

C — C — C — C — C— C | C 3 metil — hexano

C — C — C — C— C | | C C 2 , 3 dimetil — pentano

C — C — C — C — C

| | C C 2 , 4 dimetil — pentano

C

|

C — C — C — C — C

|

C

2 , 2 dimetil — pentano

C |C — C — C — C — C | C 3, 3 dimetil — pentano

C — C — C — C — C | C | C 3 etil — pentano

C

|

C — C — C — C

| |

C C

2 , 2, 3 trimetil — pentano

ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C7) C7H16

Nota: Cadena horizontal de 6C y el 7mo. C se ubica en dicha cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras. Igual con cadena de 5C y el 6to y 7mo. C se varía su ubicación.

TOTAL: 09 ISÓMEROS

ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C8)

1 2 3 4 5 6 7 8C — C — C — C — C— C — C — C

Octano

1 2 3 4 5 6 7C — C — C — C— C— C— C | C 2 metil — heptano

1 2 3 4 5 6 7C — C — C — C— C— C— C | C 3 metil — heptano

1 2 3 4 5 6 7

C — C — C — C— C— C— C

|

C

4 metil — heptano

C8H18

Nota: Cadena horizontal de 7C y el 8vo. C se ubica en dicha cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras.

TOTAL: 18 ISÓMEROS

ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C8)

1 2 3 4 5 6 C — C — C — C— C— C | | C C 2, 3 dimetil — hexano

1 2 3 4 5 6 C — C — C — C— C— C | | C C 2, 4 dimetil — hexano

1 2 3 4 5 6

C — C — C — C— C— C

| |

C C

2, 5 dimetil — hexano

1 2 3 4 5 6 C — C — C — C— C— C | | C C 3, 4 dimetil — hexano

C |C — C — C — C— C— C | C 2, 2 dimetil — hexano

C |C — C — C — C— C— C | C 3, 3 dimetil — hexano

1 2 3 4 5 6

C — C — C — C— C— C

|

C

|

C

3 etil — hexano

C8H18

Nota: Cadena horizontal de 6C y el 7mo. y 8vo. C se ubican en dicha cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras.

ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C8)1 2 3 4 5 C — C — C — C— C | | | C C C 2, 3, 4 trimetil — pentano

C |C — C — C — C— C | | C C 2, 2, 3 trimetil — pentano

C

|

C — C — C — C— C

| |

C C

2, 2, 4 trimetil — pentano

C |C — C — C — C— C | | C C 2, 3, 3 trimetil — pentano

1 2 3 4 5 C — C — C — C— C | | C C | C 2 metil - 3 etil — pentano

C

1 2 3 | 4 5

C — C — C — C— C

|

C

|

C

3 metil - 3 etil — pentano

C C | |

C — C — C — C | | C C

2, 2, 4, 4 tetrametil — butano

C8H18

Nota: Cadena horizontal de 5C y el 6to, 7mo. Y 8vo. C se ubican en dicha cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras. El último tiene 4C horizontales