isomeros
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isomeros constitucionales estructurasTRANSCRIPT
QUIMICA ORGANICA
Facultad de Ingeniería
Universidad San Pedro
Isomería Constitucional de Alcanos de cadena abierta
Ing. Antonio Alva SantosDr. En Gestión y CC. De la EducaciónMg. En Informática y Multimedia
2008
ISOMERIA CONSTITUCIONAL
Antes llamada: Isomería Estructural
Compuestos que tienen: “La misma fórmula Molecular pero son diferentes en el orden de cómo están unidos los átomos que forman la molécula”.
Ejemplo clásico (NO Único) : LOS ALCANOS
N° de C N° de isómeros
4 2
5 3
6 5
7 9
8 18
9 35
10 75
15 4347
20 366 319
30 4 x 109
40 6 x 1011
CH3CH2CH2CH3 CH3 CH CH3
CH3
Butano 2 – Metil Propano
ISOMERIA CONSTITUCIONAL
(Isómeros C4)C4H10
CH3 C CH3
CH3
CH3
2,2 - dimetil propano
1 2 3 4 5
C — C — C — C— C
pentano
1 2 3 4
C — C — C — C
|
C
2 metil — butano
ISOMERIA CONSTITUCIONAL
(Isómeros C5)C5H12
ISOMERIA CONSTITUCIONAL
(Isómeros C6)
C — C — C — C — C— CHexano
C — C — C — C — C | C 2 metil — pentano
C — C — C — C — C | C 3 metil — pentano
C — C — C — C | | C C 2 , 3 dimetil — butano
C |C — C — C — C | C 2 , 2 dimetil — butano
C6H14
Nota: Cadena horizontal de 5C y el 6to. C se ubica en dicha cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras. Igual con cadena de 4C y el 6to. C se varía su ubicación.
C — C — C — C — C— C — CHeptano
C — C — C — C — C— C | C 2 metil — hexano
C — C — C — C — C— C | C 3 metil — hexano
C — C — C — C— C | | C C 2 , 3 dimetil — pentano
C — C — C — C — C
| | C C 2 , 4 dimetil — pentano
C
|
C — C — C — C — C
|
C
2 , 2 dimetil — pentano
C |C — C — C — C — C | C 3, 3 dimetil — pentano
C — C — C — C — C | C | C 3 etil — pentano
C
|
C — C — C — C
| |
C C
2 , 2, 3 trimetil — pentano
ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C7) C7H16
Nota: Cadena horizontal de 6C y el 7mo. C se ubica en dicha cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras. Igual con cadena de 5C y el 6to y 7mo. C se varía su ubicación.
TOTAL: 09 ISÓMEROS
ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C8)
1 2 3 4 5 6 7 8C — C — C — C — C— C — C — C
Octano
1 2 3 4 5 6 7C — C — C — C— C— C— C | C 2 metil — heptano
1 2 3 4 5 6 7C — C — C — C— C— C— C | C 3 metil — heptano
1 2 3 4 5 6 7
C — C — C — C— C— C— C
|
C
4 metil — heptano
C8H18
Nota: Cadena horizontal de 7C y el 8vo. C se ubica en dicha cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras.
TOTAL: 18 ISÓMEROS
ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C8)
1 2 3 4 5 6 C — C — C — C— C— C | | C C 2, 3 dimetil — hexano
1 2 3 4 5 6 C — C — C — C— C— C | | C C 2, 4 dimetil — hexano
1 2 3 4 5 6
C — C — C — C— C— C
| |
C C
2, 5 dimetil — hexano
1 2 3 4 5 6 C — C — C — C— C— C | | C C 3, 4 dimetil — hexano
C |C — C — C — C— C— C | C 2, 2 dimetil — hexano
C |C — C — C — C— C— C | C 3, 3 dimetil — hexano
1 2 3 4 5 6
C — C — C — C— C— C
|
C
|
C
3 etil — hexano
C8H18
Nota: Cadena horizontal de 6C y el 7mo. y 8vo. C se ubican en dicha cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras.
ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C8)1 2 3 4 5 C — C — C — C— C | | | C C C 2, 3, 4 trimetil — pentano
C |C — C — C — C— C | | C C 2, 2, 3 trimetil — pentano
C
|
C — C — C — C— C
| |
C C
2, 2, 4 trimetil — pentano
C |C — C — C — C— C | | C C 2, 3, 3 trimetil — pentano
1 2 3 4 5 C — C — C — C— C | | C C | C 2 metil - 3 etil — pentano
C
1 2 3 | 4 5
C — C — C — C— C
|
C
|
C
3 metil - 3 etil — pentano
C C | |
C — C — C — C | | C C
2, 2, 4, 4 tetrametil — butano
C8H18
Nota: Cadena horizontal de 5C y el 6to, 7mo. Y 8vo. C se ubican en dicha cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras. El último tiene 4C horizontales