hidrocarburos 2015

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Química OrgánicaCompuestos Orgánicos: fuentes

de energía y bienestar

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ACTIVIDADES ORIENTADORAS DE DESEMPEÑOS

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ACTIVIDAD I• Elabora un ensayo relacionando la

influencia del petróleo y sus derivados con el desarrollo social, político, económico y ambiental a nivel regional y mundial y lo socializa ante las compañeras.

• Ensayo, Ponencia, diapositiva.

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•Desarrollo de taller en clase (traer documentos con tema de hidrocarburos en general, libros de geografía de Colombia y universal) (13 al 17 de julio).

•Elaboración de ensayo individual (manuscrito), empleando normas APA.

•Elaboración de diapositiva para sustentación plazo hasta 14 Junio.•Sustentación. Fecha inicio Junio 16-17.

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NORMAS APA

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CITA TEXTUAL MENOS DE 40 PALABRAS

Se presenta entre comillas dentro del texto y al final se incluye entre paréntesis el apellido, año de publicación y la página de donde se extrajo.

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El objetivo de los estudios explicativos es “responder a las causas de los eventos físicos o sociales” (Hernández, Fernández & Batista, 1991, p.66).

8

De acuerdo con Hernández (1998) la formación es “un proceso que incluye un conjunto de acciones continuas que dan fruto a partir del refuerzo sostenido que de las experiencias con el uso de información que se haga” (p. 11).

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CITA TEXTUAL MÁS DE 40 PALABRAS

Se omiten las comillas y se deja como un texto independiente con un margen izquierdo más amplio que el resto del texto. La referencia de la fuente va después de la cita.

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La agradable sensación que proporciona el contacto físico con la figura materna o paternal, al ser bañado, cambiado, cargado, acariciado o besado, es parte esencial del aprendizaje para futuras relaciones, en la medida que dicho contacto le permite al niño reconocer que éstas son formas de expresar afecto. (Vargas, Posada & del Rio, 2001, p. 40)

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La agradable sensación que proporciona el contacto físico con la figura materna o paternal, al ser bañado, cambiado, cargado, acariciado o besado, es parte esencial del aprendizaje para futuras relaciones, en la medida que dicho contacto le permite al niño reconocer que éstas son formas de expresar afecto. (Vargas, Posada & del Rio, 2001, p. 40)

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TRABAJO SIN AUTOR

• Si el trabajo no tiene autor, cite las primeras palabras del título del capítulo o del libro seguido de puntos suspensivos. Cuando es el título del capítulo anótelo entre comillas así no esté completo, y si es de un libro escríbalo en cursiva.

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• No es fácil distinguir entre lo que está permitido y lo que le está prohibido al presidente en la campaña de reelección (“Sigue polémica sobre…”, 2007, 1 de diciembre).

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Fuentes internet

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•Muchas de las fuentes de Internet no especifican los números de página, pero en algunos casos los párrafos vienen numerados. De ser así, incluya el número de párrafo en las citas directas y la página:•Ejemplo:•“Existen diversas aproximaciones al problema…” (Rodríguez, 2000, párr. 5. http://www.soluciones. com).

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Si los párrafos no están numerados, ubique la cita directa escribiendo el nombre de la sección y el párrafo donde ésta se encuentra.

•Ejemplo:•“La tesis principal de este ensayo es…” (Méndez, 2004, sección de introducción, párr. 2)

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ACTIVIDAD II

• Mediante una actividad de carácter demostrativo, compara los hidrocarburos estableciendo similitudes y diferencias y socializa, teniendo como referente algunos compuestos empleados en la industria y en el hogar.

• Trabajo, diapositiva, demostración y sustentación.

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ACTIVIDAD II(Plazos máximos de entrega)

Apertura documento en DRIVE Junio 13.

Trabajo escrito Julio 31 de 2015.

Diapositiva Julio 31 de 2015.

Inicio sustentación Agosto 03 de 2015.

TRABAJO ESCRITO•Escoger una molécula por función de hidrocarburo y hacer comentario en el blog.•Escoger o diseñar una sencilla y económica práctica de laboratorio que incluya hidrocarburos y referenciarla en el blog.

TRABAJO ESCRITOTener en cuenta todos los apartados del formato informes, además de MARCO TEÓRICO….

CAP I•Explicar aspectos relevantes de cada función de los hidrocarburos con ejemplos.•Explicar las características de cada molécula escogida como ejemplo (nombre, átomos que las constituyen, proporciones, estructuras, etc)

•

CAP II•Profundizar en usos (en medicina, industria, etc), … de una de las moléculas escogidas.

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Materiales y método

• (teórico y práctico).

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RESULTADOS• Cuadro comparativo general de

hidrocarburos (teniendo como base molécula escogida) y explicación del mismo.

• Explicación de práctica.• Origen específico de moléculas

escogidas como ejemplos (reacción química).

DISCUSIÓN

Ensayo teniendo en cuenta la práctica escogida, moléculas presentes en la práctica y, en lo posible, clase de reacción aplicados a su vida cotidiana, además, tener como referente el ANEXO.

ACTIVIDAD III

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• Basándose en argumentos razonados describe una(s) reacción(es) química(as) de un hidrocarburo, de ocurrencia natural o inducida, sustentando la forma cómo afecta el ambiente, sus posibles causas y la forma de mitigarlo en caso de ser perjudicial y los socializa ante las compañeras.

• Glosario y mapa – evaluación – Taller.

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HIDROCARBUROS

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Definición

• Son una serie de moléculas orgánicas que contienen solo hidrogeno y carbono.

• Un átomo de carbón se puede unir solo a cuatro átomos (el numero máximo posible), por lo que se dice que esta saturado.

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Clasificación

30

31

A L C A N O S( S ó l o t i e n e n e n l a c e s s e n c i l l o s )

F ó r m u l a : C n H 2 n + 2

A L Q U E N O S ( o l e f i n a s )( T i e n e n a l m e n o s u n

e n l a c e d o b l e )F ó r m u l a : C n H 2 n

A L Q U I N O S( T i e n e n a l m e n o s u n

e n l a c e t r i p l e )F ó r m u l a : C n H 2 n - 2

C A D E N A A B I E R T A

C Í C L I C O S

A R O M Á T I C O S( T i e n e n a l m e n o s

u n a n i l l o b e n c é n i c o )

C A D E N A C E R R A D A

H I D R O C A R B U R O S

Hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples. Su fórmula molecular es CnH2n+2

Ejemplos: petróleo, gases como el propano y el butano, ceras y parafinas.

ALCANOS (HIDROCARBUROS SATURADOS)

Propiedades físicas:

Punto de ebullición: aumenta al aumentar el número de átomos de carbono. Para los isómeros el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición menor.

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Puntos de Ebullición de Alcanos

P. Ebullición de los alcanos isómeros de fórmula C5H12

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Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad.

ENLACE PUENTE DE HIDRÓGENO

SOLUBILIDAD

DENSIDAD DE LOS ALCANOS

Puntos de fusión de alcanos

PETRÓLEO

Octano

OxígenoMotor

(combustión interna)

Dióxido de Carbono

Agua

Aplicaciones e importancia de los alcanos

NOMENCLATURA DE ALCANOS

Alcanos normales o lineales

Radicales alquilo

Alcanos ramificados

Cicloalcanos

Alcanos normales o lineales

46Prefijos según nº de átomos de C.(Series homólogas)

Nº C PrefijoNº C Prefijo

1 met

2 et

3 prop

4 but

5 pent

Nº C PrefijoNº C Prefijo

6 hex

7 hept

8 oct

9 non

10 dec

Alcanos ramificados

Alcanos cíclicos

1.- Halogenación La funcionalización de un alcano se puede llevar a cabo por reacción con cloro, dando una reacción de sustitución de hidrógeno por cloro, resultando un cloruro de alquilo y cloruro de hidrógeno.

Reacciones de los alcanos

2.- Combustión

Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energía.

3. Ruptura homolítica: partir de una molécula neutra obtenemos dos radicales que pueden reaccionar con otras especies o entre ellos volviendo a la molécula original.

56

Isomerización

57

EL PETROLEO Y EL GAS…• Principal fuente de hidrocarburos.

• La destilación fraccionada

• Fuente de combustibles.

…EL PETROLEO Y EL GAS• Constituyen las materias primas

fundamentales de una serie de importantísimos compuestos orgánicos como plásticos, pesticidas, colorantes, fibras sintéticas y medicamentos.

ALQUENOS

61

Hidrocarburos cuyas moléculas contienen doble enlace carbono-carbono. Como todos sus carbonos no están saturados con átomos de hidrógeno se denominan también hidrocarburos insaturados u olefinas.

62

Etileno, gas que estimula los cambios en las frutas: color de la piel, produce ablandamiento y en algunos casos, mejoras en el sabor.

USOS 63

H

HH

H

64

Limoneno es una sustancia natural que se extrae de los cítricos.

2

3 45

61limón

65

∀β-Felandreno, extraído del Eucalipto

Eucalyptus globulus

2

34

5

61

Propiedades Físicas…

• Estado natural: A temperatura ambiente y a 1 atmósfera de presión, del eteno al buteno ( C4H8) son gases. Del C5 al C18 son líquidos y del C19 en adelante son sólidos. Tienen fórmula molecular CnH2n.

66

• Solubilidad: son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no polares como benceno, éter, cloroformo.

• Puntos de ebullición: Crecen con el aumento en el número de carbonos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

67

• Punto de fusión: Aumentan también a medida que es mayor el número de átomos de carbonos.

• Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/cc y a medida que crece el tamaño del alqueno aumenta la densidad.

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Nomenclatura comun

69

Propileno

Nomenclatura IUPAC

70

Ejemplos71

Reacciones de alquenos

72

Adición de hidrácidos73

74

75

Regla de markovnikov

con la adición de un reactivo del tipo H-X a un alqueno o alquino, el átomo de hidrógeno se une al átomo de carbono del doble o triple enlace con el mayor número de átomos de hidrógeno, y el grupo halogenuro (X) se une al átomo de carbono del doble o triple enlace con el menor número de átomos de hidrógeno

76

Regla de markovnikov

77

Hidratación78

79

Hidratación con ácido sulfúrico (1)80

Oxidación con permanganato

81

Adición de halógeno

82

Adición de hidrógeno83

Adición de hidrógeno84

Isomería geométrica

85

Cis-2-buteno Trans-2-buteno

Alquinos

86

Alquinos• Son hidrocarburos cuyas moléculas

contienen al menos un triple enlace carbono-carbono.

• Los no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2.

87

Propiedades físicas

• Son muy similares en sus propiedades físicas a los alcanos y alquenos.

88

• Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición ligeramente más altos que los correspondientes alquenos y alcanos.

• Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

89

Nomenclatura90

91

92

Reacciones químicas93

Adición electrofílica haluros de hidrógeno.

Mecanismo:

Adición de hidrógeno

94

Adición de halógeno

95

Reacciones de oxidación96

96

Oxidación con KMnO4. La oxidación suave da lugar a dicetonas

Reacciones de oxidación

97

97

La oxidación con KMnO4 en condiciones más drásticas (calor, ácido o base) provoca la rotura del triple enlace dando dos ácidos carboxílicos

98

• Explorando-química.blogspot

99

CÍCLICOS - Aromáticos 100

HIDROCARBUROS

ALIFATICOS

AROMATICOS

ALCANOS

ALQUENOS

ALQUINOS

BENCENO

102

CHO

BENZALDEHIDOalmendras

CHO

OCH3

OH

VAINILLINAesencia de vainilla

103

CH2CHNH2

CH3

ANFETAMINAestimulante SNC

CHCH2NHCH3

OH

OH

OH

ADRENALINA

CH2CHNHCH3

CH3

METANFETAMINA inhibidor apetito

NCl

NO

DIAZEPAM (VALIUM)sedantey relajante muscular

105

CHCHNHCOCHCl2

NO2

OH

CH2OH

CLORANFENICOL anitibiótico

Propiedades físicas

• Incoloro.

• Menos denso que el agua (0.889g/cc).

• Punto de ebullición 80.1ºc.

• Punto de fusión 5.4ºc.

• Insoluble en agua.

• Soluble en solventes orgánicos.

106

• Poder disolvente en grasa, resinas, azufre, fósforo.

• Son inflamables.

• El benceno es altamente toxico.

• Es el mas volátil de los hidrocarburos aromáticos.

107

Propiedades químicas• Se comporta como un compuesto de

carácter saturado.

• Puede manifestar insaturación.• En casos especiales es posible que se

lleven a cabo reacciones de adición.

108

• En estos compuestos prevalecen las reacciones de sustitución antes que las reacciones de adición

• La mayoría de las reacciones proceden por el mecanismo de sustitución electrofílica.

109

Nomenclatura

110

• Aromáticos: Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6)

y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente. –EjemploEjemplo: :

–CH3

metil-benceno (tolueno)

111

112

113

114

• En caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan en orden alfabético.

115

Reacciones

• Halogenacion.• Nitración.

• Sulfonacion.

• Alquilacion.

116

Halogenación

117

Nitración• Sustitución de un hidrógeno por un

grupo nitro NO2. ocurre en presencia de ácido nítrico y sulfúrico concentrado

118

Sulfonación • Consiste en la sustitución de un

hidrógeno del anillo bencénico por un grupo sulfónico (ácido bencesulfonico)

119

Alquilación de Friedel-crafts

Consiste en la introducción de un grupo alquilo en el núcleo aromático, por acción de haluros de alquilo sobre el benceno, presencia de haluros de aluminio como catalizadores

120

121

Acilación de Friedel-crafts

• Se trata de la sustitución de uno de los hidrógenos del anillo por un grupo acilo,-COR.

• En general este se consigue a partir de un cloruro de acido carboxílico RCOCl en presencia de tricloruro de alumínio.

•

122

Fenil-metil cetona

123

Adición de hidrogeno 124

Adición de halógenos

125

CICLICOS - ALICÍCLICOS

• Presentan anillos o ciclos en su estructura, pero que poseen propiedades semejantes a los hidrocarburos de cadenas abiertas. De los hidrocarburos más importantes son los saturados, es decir, cícloalcanos.

126

127

128

129

130

Propiedades

• Punto de ebullición ± 10°C superior al de los n-alcanos.

• Punto de fusión de 40 a 100°C superior al de los alcanos normales.

• Solubilidad solubles en disolventes orgánicos.

• Densidad mayor a la de los correspondientes alcanos.

131

Nomenclatura

Los hidrocarburos cíclicos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena abierta de igual número de carbono.

Ciclo Hexano

Ciclo Propano

Ciclo Butano

132

• Si los hidrocarburos cíclicos presentan ramificaciones. Deben asignarse los menores números posibles, colocándolo en el sentido de las manecillas del reloj

133

134

Reacciones químicas

135

Adición de hidrogeno 136

137

Reacción de Freund.

138

Halogenación

139