compuestos nitrogenados 23 (aminas).ppt

Lic. César Racancoj LópezQuímico Biólogo /Col. 2,956

1. Prueba Diagnostica de Aminas2. Definición de Amina3. Identificar y Clasificar Aminas4. Estructuras de Aminas5. Nomenclatura IUPAC y común de Aminas

6. Relación de la estructura de las aminas con sus propiedades Físicas y Químicas.

7. Tipo de reacciones que sufren las aminas.8. Comprender la importancia biológica de

aminas.9. Resolución de Guía de Estudio.

Son derivados orgánicos del amoniaco.

Al átomo de N se unen de uno a tres grupos o radicales carbonados (Grupo Amino).

Grupo Amino posee un par de e- libres en el átomo de N, que le confiere propiedades básicas y nucleofílicas.

El átomo de N en las aminas es trivalente.

El par de e- libres en el N permite orbitales de enlace sp3, con estructura geométrica tetraédrica (con ángulos de 108⁰).

Cuando el par de e- libres en el N, se enlazan a un átomo de H u otro grupo carbonado se tienen compuestos “Salinos Cuaternarios de Amonio (⁺NR4), Amino (⁺NR3H) o Anilinio (⁺NArR3)”, los cuales presentan carga positiva.

Las aminas presenta la siguiente clasificación: 1° (RNH2), methyl (CH3NH2), 2° (R2NH), 3° (R3N).

R = grupo Alquilo o Arilo.

Aminas Ejemplo Estructura

Alifáticas Metilamina

Pirrolidina

Ciclohexildimetilamina

Aminas Ejemplo Estructura

AromáticasAnilina

Naftilamina

Acíclicas Propanamina

Alicíclicas Ciclohexanamina

Aminas Ejemplo Estructura

Heterocíclicas Piridina

Piperidina

Compuestos Cuaternarios de “Amonio”.

“Aminio”

“Anilinio”

Los cuatro sustituyentes enlazados al N son todos grupos carbonados Cuando uno de los sustituyentes del N es H.Compuestos derivados de la Anilina o Bencenamina.

Para las aminas sencillas, el sufijo-amina se agrega al nombre del sustituyente alquilo.

Consider -NH2 como sustituyente amino en la molécula base:

Se nombran agregando el prefijo di- o tri- al grupo alquilo.

Se nombran como aminas primarias N-sustituidas. El grupo alquilo más largo se elige como el nombre base, y

los otros grupos alquilo se considera N-sustituyentes.

IUPAC reconoce nombres comunes para Arilaminas sencillas (aminobenceno y aminotolueno).

El N se encuentra formando parte del anillo y cada anillo heterocíclico tiene su propio nombre. El átomo de N se numera con la posición 1 en todos los casos.

El par de e- sobre el N hace que las aminas tengan carácter básico y nucleofílico.

Reaccionan con los ácidos para formar sales de ácido-base y reaccionan con electrófilos.

Aminas primarias y secundarias son ácidos débiles ya que sus protones pueden ser sustraídos por una base fuerte: Ej.: Butil-litio para producir disopropilamiduro de litio y butano.

El enlace C-N tiene carácter polar (debido a la electronegatividad de los átomos).

El enlace N-H es polar, determina la posibilidad de formación de puentes de hidrógeno.

Compuestos cuaternarios de aminio tienen naturaleza iónica, presentan alta solubilidad, sólidos cristalinos a T⁰ ambiente y altos puntos de fusión.

Es dependiente de la posibilidad de formar puentes de hidrógeno con las moléculas de agua.

Las aminas terciarias son las que presentan más impedimento estérico y formación de puentes de hidrógeno.

Aminas comparadas con compuestos de PM similar, presenta mayores puntos de ebullición (principalmente en aquellos menos polares).

Los enlaces intramoleculares N-H, N y O-H. Las ramificaciones o sustituciones del

átomo disminuye los puntos de ebullición ya que no permite formar puentes de hidrogeno y la disminución de las interacciones de Van der Waals.

Las aminas son menos densas que el agua.

Punto de fusión aumenta con el incremento en peso molecular.

Las aminas de bajo peso molecular presentan olor, ejemplo cadaverina y putrescina.

Formula Nombre Masa molecular

P. eb.

CH37.CH2CH3 Propano 44 -42.2

CH3OCH3 Metoximetano 46 -24

CH3NHCH3 Dimetilamina 45 7.5

CH3CH2OH Etanol 46 78

H2O Agua 18 100

NH3 Amoníaco 17 -33.5

CH3CH2CH2NH2

Propanamina 58 49

CH3CH2NHCH3 Metiletanamina 59 37

(CH3)3N Trimetilamina 59 3.5

(CH3)2CHCH2NH2

Butanamina 73 77

Síntesis de Aminas: Reacciones SN2 de Halogenuros de Alquilo.

Reducción de Nitrilos y Amidas Aminación Reductiva de Cetonas y

Aldehídos. Transposiciones de Hofmann.

El grupo amino y sus variantes se encuentra presente en compuestos de utilidad desde el punto de vista bioquímico.

Conforman Biomoléculas básicas. (aminoácidos, proteínas, ácidos nucléicos y alcaloides de origen natural).

Aminas de Origen Natural: Quinina, Morfina, Codeína, Heroína, Meperidina (Demerol).

Constituyen principios de interés medicinal muy variado en anfetaminas, antibióticos, anestésicos.

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