clases1 2012

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ENLACES QUIMICOS

GRUPOS FUNCIONES

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MACROMOLECULAS

1. proteínas

Principales clases de macromoléculas :

2. carbohidratos

3. lípidos

4. Ácidos nucleícos

La palabra proteína proviene del griego protos, que

significa "lo primero o lo más importante".

Están formadas por: carbono, oxígeno,

hidrógeno y nitrógeno fundamentalmente, aunque

también podemos encontrar, en alguna de ellas,

azufre, fósforo, hierro y cobre.

Las proteínas se distinguen de los

carbohidratos y de los lípidos por contener además

nitrógeno en su composición, aproximadamente un

16%

AMINOACIDOS

Unidades estructurales básicas de las proteínas. Un

aminoácido (libre, sin polimerizar) siempre tiene:

- Un grupo amino -NH2

- Un grupo carboxilo -COOH

- Un hidrógeno -H

- Una cadena lateral -R

Estos cuatro elementos están unidos entre sí a

través de un carbono central, conocido como carbono .

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Puesto que estos cuatro elementos son

diferentes (excepto en el caso de la glicina), los

aminoácidos son estereisómeros.

Sólo encontramos L-aminoácidos en las

proteínas.

CARACTERÍSTICAS

Solubles en solventes polares e insolubles en

solventes apolares

Altos puntos de fusión ( > 200°C)

Clasificación según grupo R :

alifáticos

aromáticos

ácidos

básicos

neutros

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R : CADENAS ALIFATICAS Son hidrofóbicos (apolares) y por ello tienen tendencia a situarse en el

interior de las proteínas globulares cuando están en solución acuosa. (Glicina,

Alanina, Valina, Leucina, Isoleucina y Prolina)

Clasificación según grupo R

R : GRUPOS AROMATICOS Poseen un anillo aromático en la cadena lateral. Debido a ello, son altamente

hidrofóbicos. (Fenilalanina, Tirosina y Triptófano)

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Espectro de Absorbancia de luz UV por aminoácidos aromáticos

R : GRUPOS QUE CONTIENEN AZUFRE

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Aminoácidos hidrofílicos

Ácidos (Ácido aspártico, Ácido glutámico)

Ácido aspártico Ácido glutámico

Están cargados negativamente a pH fisiológico, altamente polares

Básicos (Lisina, Arginina, Histidina)

Están cargados positivamente a pH fisiológico

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Neutros (Serina, Treonina, Asparragina, Glutamina)

Asparragina Glutamina

No se encuentran cargados a pH fisiológico, cadenas polares capaces

de establecer puentes de hidrógeno

Aminoácidos esenciales

1.Valina 5. Triptófano

2.Leucina 6. Lisina

3. Isoleucina 7. Metionina

4. Treonina 8. Fenilalanina

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Especies isoeléctricas (Zwitteriones)

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Detección de Aminoácidos

1.Reacción de ninhidrina

SEPARACION DE AMINOACIDOS

2. Cloruro de Dansilo

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3. Fluorescamina

Aislamiento de aminoácidos

1.Cromatografía en papel

2.Cromatografía en capa fina

3.Cromatografía de intercambio iónico

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AMINOACIDOS NO ESTANDAR

• 4-hidroxiprolina

• 5-hidroxilisina

• N-metil-lisina

• carboxiglutamato

• Desmosina

• Ornitina y citrulina

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ENLACE PEPTIDICO

La unión entre dos aminoácidos se establece entre el grupo carboxilo

(-COOH) de un aminoácido y el grupo amino (-NH2) del aminoácido

inmediato, con la pérdida de una molécula de agua.

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ESTRUCTURA DE LOS PEPTIDOS

• OLIGOPEPTIDOS

• POLIPEPTIDOS

• EXTREMO AMINO-TERMINAL

• EXTREMO CARBOXI-TERMINAL

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AlanilGlutamilGlicil-Lisina

Los grupos ionizados se indican en rojo

DETERMINACION DE SECUENCIAS PEPTIDICAS

• Hidrólisis química : hidrolizar cadena polipeptídica mediante

ebullición con ácido fuerte ( HCL 6M; 110°C por 24-72 o 96 horas)

• Separación e identificación de aminoácidos por cromatografía

• Secuenciación de Edman

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Hidrólisis química : hidrolizar cadena polipeptídica mediante

ebullición con ácido fuerte ( HCL 6M; 110°C por 24-72 o 96 horas)

Hidrólisis enzimática (proteasas específicas):

• Tripsina : (Lys, Arg) C

• Quimiotripsina : (Phe, Trp, Tyr) C

• Pepsina : (Phe, Trp, Tyr) N

• Termolisina : (Val, Leu, Ile) N

bromuro de cianógeno (BrCN) : Met C

Secuenciación de Edman

DETERMINACION DE SECUENCIA DE

PEPTIDOS GRANDES

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Secuenciación y orden de fragmentos peptídicos

Ruptura de puentes disulfuro en las proteínas

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ELECTROFORESIS

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Polipéptidos pequeños con actividad biológica

• Insulina (2 cadenas; 30 y 21 a.a.)

• Glucagón (29 a.a.)

• Corticotropina (39 a.a.)

• Oxitocina (9 a.a.)

• Bradiquinina (9 a.a.)

• Neuropéptidos: - encefalinas (5 a.a.)

• Venenos: - amanitina (8 a.a.)

• Antibióticos: - penicilina

- gramicidina S

- valinomicina