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Ksfvmdfdfbsdbdfbmdbmdbdsbdbsbm UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO
VILLARREAL
Facultad de Ciencias Naturales y Matemáticas
Escuela Profesional de Química
CURSO : LABORATORIO DE SINTESIS ORGÁNICA
TEMA : SÍNTESIS DEL ÁCIDO SULFANÍLICO
Integrantes: MONTAÑO ONO DIEGO
MONTAÑEZ CORODOVA GISSELA
SEGURA FERRY ELIZABETH
QUIROGA TALLEDO CECILIA
VASQUEZ TRISTAN YOLANDA
PROFESORA : CASTAÑEDA LUZ
AÑO : 4TO AÑO
SINTESIS ORGANICA
PREPARACION DEL ACIDO SULFANILICO
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PREPARACION DEL ACIDO SULFANILICO
1. OBJETIVOS
Obtener el acido sulfanílico y conocer el mecanismo de reacción y poder
usarlo en otras aplicaciones como la síntesis del anaranjado de metilo.
PARTE EXPERIMENTAL
2. MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES
REACTIVOS
Tubo de ensayo.
Baño de arena.
Termómetro.
Plancha eléctrica.
Campana extractora.
Vaso de precipitado de 250 ml.
Embudo.
Papel filtro.
Hielo.
Anilina.
H2SO4 concentrado.
NaOH 25 %.
Carbón activado.
Agua destilada.
3. PROCEDIMIENTO
Fig. 1 Extraemos aprox. 2 ml de anilina
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Fig. 2 Destilamos la anilina porque se encuentra
con impurezas.
Fig. 3. A la anilina ya destilada le agregamos 7ml H2SO4 concentrado gota a gota
Fig. 4. Se obtuvo una masa un poco pastosa y se col oca el tubo en un baño de arena por espacio de tres horas poco a poco se observa que este solido se va solubilizando.
Luego el contenido del tubo es trasvasado a un vaso de precipitado.
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Fig. 5. Luego de tres horas se retira el vaso se deja enfriar y se trasvasa el contenido a otro vaso que contiene 26 ml de agua destilada y 6 ml de una solución de NaOH al 25%
Fig. 6. Calentamos nuevamente la solución y le agregamos carbón activado para proceder a filtrar en caliente
Fig. 7. Filtramos en caliente. Proceso de purificación, lo que se obtiene es el ácido sulfanílico, en forma de sal ya que se encuentra en medio básico
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Fig. 8. Al filtrado se le adiciona 3 ml de HCl concentrado, esto debido a que el sulfanílico se encuentra en medio básico se encuentra como sal y necesita del un medio acido para empezar a formarse.
Fig. 9. Se lleva a un baño de hielo y se observa la formación de los cristales en frio ya que el acido sulfanílico es soluble en caliente e insoluble en frio
Fig. 10. Se filtra al vacio y se lava los cristales con agua destilada. Luego se deseca y se pesa.
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4. RESULTADOS:
Ecuación general de la síntesis
Mecanismo de reacción de la síntesis
Porcentaje de rendimiento
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Observación: En el producto final, se observó que la muestra tenia presencia de humedad y es por ello que nos salió un porcentaje muy alto, porque también estaba incluido el peso del agua en el producto.
NH2
+ S O
OH
O
OH
NH2
S OO
OH
+ H OH
Anilina Acido sulfúrico Acido sulfanílico Agua
NH2S O
OH
O
OHNH2
S OO
OH
Anilina Bisulfato de anilinio Fenilsulfamida
N+
H
HH
S-
OO
OH
O NHS
O
O
OH
NH2
S
O
O
OH
Acido sulfanílico
180°C a 200°C
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La anilina por lo general se sulfóna por cocción de su sal, el bisulfato de
anilinio, a unos 180-200°C, siendo su producto principal el isómero para. No
podemos tratar la orientación en este caso de manera usual, teniendo en
cuenta la velocidad de formación de reacción de cada isómero (para y orto). Se
sabe que la sulfonación es reversible y que el p-isómero (acido sulfanílico) es
más estable, por tanto lo que podemos observar en la práctica seria un isómero
para director. Cualquiera sea el mecanismo el producto principal es el p-
aminobencenosulfonico, conocido como acido sulfanílico.
5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS:
Para formar el acido sulfanílico se debe introducir un grupo sulfonilo en la
anilina, esto se realiza calentando la muestra (anilina) con acido sulfúrico
concentrado. En este primer paso cuando se adiciona acido sulfúrico
concentrado a la anilina, un hidrogeno del acido sulfúrico protona al nitrógeno
de la anilina y se forma una sal, el bisulfato de anilino.
Después se calienta la muestra y por efecto del calor se pierde 2 hidrógenos
que estaban enlazados al nitrógeno y un oxigeno del SO4H, perdiéndose
entonces una molécula de agua y formándose la fenilsulfamida.
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Por último mediante transposición se obtiene el acido p-aminobencenosulfonico
conocido como acido sulfanílico.
Las propiedades de este compuesto no corresponden a la de los grupos
aminos, ni a la de los grupos sulfónicos. Esto se debe precisamente a que la
molécula contiene a los dos grupos lo que hace que este sea una sal especial
conocida como ion dipolar.
6. CONCLUSION :
El ácido sulfanílico existe exclusivamente en forma de ion hibrido .Por eso
presenta un carácter marcadamente salino, difícilmente soluble en agua y
hacia 300 C, se descompone.
Tanto las aminas como los ácidos sulfónicos aromáticos tienen punto de
ebullición bajos en cambio el acido sulfanílico tiene un punto de fusión elevado
que se descompone al calentarlo.
El acido sulfanílico es una sal, peo de un tipo bastante especial, llamada ion
Dipolar (llamada también zwitter hermafrodita).Es el producto de loa reacción
entre un grupo acido y otro básico que forman parte de la misma molécula esto
hace insoluble en solventes orgánicos y en agua.
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7. BIBLIOGRAFIA:
* Quimica Organica, R. Morrison – R. Boyd, 5º Ed, 1998, pags 952-953
* Quimica Organica, L. G. Wade Jr., 5º Ed, 2004, pags 861-862
* Tratado de Quimica Organica, Tomo I (1º parte), F. Klages
* Web site MERCK CHEMICAL PERU: http://www.merck-chemicals.com/peru
* Web site SDBS: http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi
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ÁCIDO SULFANILICO
PROPIEDADES
* Las propiedades del ácido sulfanilico no corresponden a las de un compuesto
con un grupo amino y uno sulfónico.
* Tanto las aminas como los ácidos sulfónicos aromáticos tienen puntos de
fusión bajos. Por ejm, el acido bencenosulfonico se funde a 66ºC y la anilina a -
6ºC, en cambio el acido sulfanilico tiene un punto de fusion tan elevado que se
descompone al calentarlo (a 280 – 300 ºC).
* Los acidos sulfonicos son muy solubles en agua, es más se introduce un grupo
sulfonico en una molecula para hacerlo soluble en agua. No obstante, el acido
sulfanilico no solo es insoluble en disolvente organicos sino que ademas es
casi insoluble en agua.
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* Las aminas se disuelven en ácidos minerales acuosos porque se convierten en
sales solubles. El acido sulfanilico es soluble en bases acuosas, pero insoluble
en acidos acuosos.
ESPECIFICACIONES DEL FABRICANTE:
* ACIDO SULFURICO
Propiedades físicas
Densidad 1800 kg/m3; 1.8 g/cm3
Masa molar 98,08 g/mol
Punto de fusión 283 K (10 °C)
Punto de ebullición 610 K (337 °C)
FORMULA H2SO4
* ANILINA
Propiedades físicas
FORMULA C6H5NH2
P. M. 93.129
P. E. 184.4º (i.e. 2.5º)
GRAVEDAD
ESPECIFICA
1.022 +0.005
Titolo min. 98% (GLC)
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* PROPIEDADES DEL ACIDO SULFANILICO:
INFORMACION DEL PRODUCTO
Sinónimo 4-Aminobenzenesulfonic acid,
Aniline-4-sulfonic acid
Fórmula químico NH2C6H4SO3H
Temperatura de ignición >400 °C
Solubilidad en agua 10 g/l (20 °C)
Punto de fusión 288 °C descomposición
Masa molar 173.18 g/mol
Densidad 1.485 g/cm3 (25 °C)
Bulk density 620 kg/m3
Valor de pH 2.5 (10 g/l, H2O, 20 °C)
DIAGRAMAS DE FLUJOS PARA OBTENER ACIDO SULFANILICO:
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