015 - quimica iii
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Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin
235
GUA 2 - CIENCIAS
1. DEFINICIN
Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace
carbono carbono en su molcula por lo que son denominados insaturados.
Se les llama tambin oleofnicos. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que
ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
Presentan hibridacin sp2
El enlace C = C mide 1,35 A
Su frmula general es: CnH2n
C2H4; C4H8; C10H20, etc.
Su estructura es:
C = C
2. NOMENCLATURA
Los alquenos se nombran sustituyendo la terminacin ano
del nombre del alcano del mismo nmero de carbonos por la terminacin eno.
Si existen ms dobles enlaces, las terminaciones son:
- adieno (dos), -atrieno (tres), etc.
Para los alquenos ramificados se enumera la cadena
carbonada, empezando por el extremo ms cercano al doble enlace. Los sustituyentes, o radicales se nombran al igual que los alcanos.
Se escoge la cadena carbonada ms larga y continua, que es
aquella que contiene los dobles enlaces.
eteno propeno Buta-1, 3-dieno
H C2 =CH-CH=CH2
1 2 3 4H C2 =CH2 H C2 =CH-CH3
But-2-eno
H C3 -CH=CH-CH3
1 2 3 4
Propa-1, 2-dieno
H C2 =C=CH2
1 2 3
H C2 = C - CH=CH2
CH3
1 2 3 4
2-metilbuta-1, 3-dieno2-etilpent-1- eno
H C3 -CH2 - C - CH2-CH2-CH3
CH21
2 3 4 5
3. OBTENCIN 3.1. Deshidratacin de Alcoholes
En presencia de catalizadores como: H2SO4, H3PO4
Al2O3 a 400 C.
CH3 CH2 OH H
H2C = CH2 + H2O
Etanol eteno
3.2. Deshidrohalogenacin de Halogenuros de Alquilo Por prdida de un hidrgeno y halgeno de carbonos
vecinales en un halogenuro de alquilo en presencia de KOH.
H3CCH2CH2Cl+KOH CH3CH=CH2+KCl+H2O 1 cloropropano propeno 3.3. Deshalogenacin
BrCH2CH2Br + Zn CH2=CH2 + ZnBr2
Dibromoetano eteno 3.4. Pirlisis (con calor)
CH3(CH2)4CH3 CH2 = CH2 + CH3(CH2)2CH3
Hexano eteno butano 4. PROPIEDADES 4.1. Fsicas
Los alquenos del C2 al C4 son gaseosos, del C5 al C18 son
lquidos y del C19 hacia delante son slidos amorfos. Son insolubles en el agua, porque son molculas no polares,
solubles en solventes no polares, como: hexano, cloroformo. Tienen menor densidad que el agua o sea sobrenadan.
Tambin forman series homlogas ( CH2)
4.2. Qumicas Los alquenos son ms reactivos que los alcanos debido a la
presencia del enlace pi ( ). Dan reacciones de adicin.
A. Adicin con hidrgeno Los alquenos en presencia de catalizadores (Pt, Ni)
adicionan tomos de hidrgeno para dar alcanos.
H2C = CH2 + H2 Ni
H3C CH3
Eteno etano
B. Adicin con Halgenos Los alquenos reaccionan con los halgenos dando
halogenuros de alquilo vecinales. Br Br
H3C CH = CH CH3 + Br2 CH3 CH CH CH3 but 2 eno 2,3 dibromobutano
C. Polimerizacin Un alqueno, bajo condiciones apropiadas, puede
reaccionar con molculas similares (monmeros) para dar molculas grandes llamadas polmeros.
n H2C = CH2 presin ,O2
( CH2 CH2 )n
eteno polietileno etileno (bolsas de plstico)
n H2C = CH2 CH3 presin ,O2
( CH CH2 )n
propeno propileno CH3 polipropileno (Alfombras)
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Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin
GUA 2 - CIENCIAS 236
1. DEFINICIN Son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace
entre dos tomos de carbono (son insaturados).
Presentan hibridacin sp Se les llama hidrocarburos acetilnicos
Su frmula general es CnH2n 2
Su estructura es: R C C H
2. NOMENCLATURA
Los alquinos se nombran sustituyendo la terminacin ano
del nombre alcano del mismo nmero de tomos de carbono por la terminacin ino, si existen ms triples enlaces, las terminaciones son: -adiino (dos), -atriino (tres), etc.
Para alquinos ramificados, se enumera la cadena ms larga,
que es aquella que contiene los triples enlaces, la numeracin empieza, por el extremo ms cerca al triple enlace, los sustituyentes se nombran al igual que los alcanos.
Si en una cadena carbonada hay dobles y triples enlaces, en
caso de embate la prioridad para la numeracin lo tiene el doble enlace, con la terminacin en, y el nombre final lo da el alquino, con terminacin ino.
Propino
C-CH3HC H C3 -C C-CH2-CH3pent-2-ino
H-C C-C C-H
buta-1,3 -diino
C-CH2-CH-CH-CH-C C-H C-CH2-CHH-C CH-CH3
H C3 CH2-CH2-CH3
4-metil-3-propil-hepta-1,6-diino Hex-4-en-1- ino
=
3. OBTENCIN 3.1. Deshidrohalogenacin de Dihalogenuros de Alquilo
Por reaccin de un alcano dihalogenado, donde los tomos
del halgeno, estn en carbonos vecinos o en el mismo carbono, en presencia de KOH alcohlico.
H3CCHCHCH3+2KOH H3CC CCH3+2KBr+H2O
Br Br El alquino ms importante y el ms sencillo es el etino o
acetileno, se le utiliza como combustible en los sopletes oxiacetilnico, para soldar y cortar metales y se obtiene as:
CaO + 3C CaC2 + CO
carburo de calcio
CaC2 + H2O H C C H + Ca(OH)2
Acetileno
4. PROPIEDADES 4.1. Fsicas Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual
sus propiedades fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Tambin forman series homlogas. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disol
ventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono.
Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin
muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas.
Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los
alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros alquinos son gases; los dems son lquidos
o slidos. A medida que aumentan la densidad, el punto de fusin y el
punto de ebullicin. 4.2. Qumicas
Son ms reactivos que los alcanos y alquenos, debido al
triple enlace, (tiene dos enlaces ); hay dos tipos de
reacciones de adicin y acidez del hidrgeno del triple enlace.
Reacciones de adicin: Adicin de hidrgenos y halgenos:
HC CH2CH3 + H2 Ni
CH3CH2CH2CH3
But 1 ino butano
HC CH + 2Br2 Br2HC CHBr2 etino 1,1,1,2 tetrabromoetano
Acidez de los hidrgenos o sustitucin con metales:
HC CH + 2Ag AgC CAg + H2
etino etinuro de plata
H C C CH3 + Na NaC C CH3 + H2 propino propinuro de sodio
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1. DEFINICIN Compuestos en los que los tomos de carbono, se unen
formando anillos. En su estructura no deben poseer el anillo ciclicnico.
Segn el tipo de enlace se clasifican en:
A. Ciclanos : Si slo presentan enlaces simples. B. Ciclenos : Si presentan doble enlace. C. Ciclinos : Si presentan enlace triple.
2. OBTENCIN Los ciclanos se obtienen de la industria petrolfera, como el
ciclohexano, etilciclohexano, metilciclopentano, 1,2-dimetil ciclopentano.
Los ciclenos se obtienen por deshidratacin de los alcoholes. Los ciclinos existen muy fugazmente, como ejemplo el bencino.
3. PROPIEDADES
La reactividad de estos compuestos es una funcin del
tamao del anillo. Los ciclos de tres, cuatro son muy reactivos, mientras que los ciclos de cinco y seis carbonos son ms estables, debido a la tensin de sus enlaces.
Sus propiedades fsicas y qumicas son muy similares a los
hidrocarburos de cadena abierta o acclicos. Son insolubles en agua, menos densos que sta. Los ciclanos producen reacciones de sustitucin al igual que
los alcanos. Los ciclenos dan reacciones de adicin al igual que los
alquenos. 4. NOMENCLATURA
Los ciclenos y ciclinos se nombran al igual que los alquenos y
alquinos, slo se antepone el prefijo ciclo seguido el nombre del alcano de cadena abierta del mismo nmero de carbonos.
De existir sustituyentes, la prioridad lo tiene el doble enlace o
triple segn corresponda: Ejemplos:
Ciclohexano-1,3-dieno Ciclobuta-1,3-dienoCiclohexeno
3-bromo-5-cloro-ciclopent-1-enoCiclo hexino
Cl
Br
1. DEFINICIN Son hidrocarburos de cadena carbonada cerrada que tienen
anillo bencnico y cumplen con los siguientes requisitos.
A. Tienen como mnimo 6 tomos de carbono B. Tienen enlaces dobles ubicados en forma alterna C. Cumplen con la regla de Huckel, es decir que el nmero
de electrones pi( ) sea igual a 4n + 2, donde n es
cualquier nmero entero.
Ejemplos:
Los hidrocarburos aromticos presentan el fenmeno de Resonancia; porque los electrones pi, estn en constante movimiento, generando de esta manera el anillo bencnico.
Fenmeno de Resonancia
2. EL BENCENO (C6H6) Es el hidrocarburo aromtico ms sencillo que existe Fue descubierto por Michael Faraday. Su frmula fue diseada por Kekul Es un lquido voltil y sus vapores son txicos Se le usa como disolvente. Tiene la siguiente estructura molecular:
CH
CH CH
CHCH
CH
; ;
2
35
4
1
6
66
2)1(4e#
2n4e#
1010
2)2(410
2n4e#
a) b)
Tiene 6 e- Pi ( ) dos en cada
enlace Pi ( )
Tiene 10 e- Pi ( ) dos en cada
enlace Pi ( )
2
35
4
1
6
66
2)1(4e#
2n4e#
1010
2)2(410
2n4e#
a) b)
Tiene 6 e- Pi ( ) dos en cada
enlace Pi ( )
Tiene 10 e- Pi ( ) dos en cada
enlace Pi ( )
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Su nombre IUPAC es: 1, 3, 5 ciclohexatrieno. Cuando pierde un tomo de hidrgeno, genera al radical fenil
o fenilo.
;
C
HC CH
CHHC
CH
El radical fenil, no debe confundirse con el radical bencil, ya que ste ltimo es generado a partir del metil benceno (tolueno).
Tolueno Radical Bencil
El benceno se obtiene de la destilacin del alquitrn de hulla
y genera reacciones de sustitucin produciendo derivados de sustitucin.
2.1. Derivados Monosustituidos del Benceno Cuando se reemplaza a uno de sus hidrgenos por un radical
o un grupo funcional. Ejemplo:
CH3 OH
metil benceno o tolueno hidrxido benceno o fenol
356 CHHC OHHC 56
NH2
amino benceno o anilina
256 NHHC
carboxi - benceno o
cido benzico
COOH
COOHHC 56
CH=CH NO2
vinil benceno o estireno nitrobenceno
NOHC 256
2
CHCHHC 256
Isopropil benceno (cumeno)
CH -CH-CH3 3
HCHC 7356
2.2. Derivados Disustituidos del Benceno Para nombrarlos se usan a los prefijos: orto, meta y para
X
X X
X
X
ORTO (o)
X
META (m) PARA (p)
Ejemplo:
Cl
Cl
CH 3
C2H5
orto - dicloro
benceno
meta - etil - metil
benceno
Br
Cl
para - bromo - cloro
benceno
Observacin: Los derivados disustituidos ms importantes del benceno son:
A. Xilenos
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3o - xileno m - xileno
p - xileno
B. Cresoles
CH3
OH
CH3
OH
CH3
OH
o - cresol m - cresol p - cresol
C
CH CH
CH CH
CH
CH 3
- H
CH 2
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C. Fenodioles
OH
OH
OH
OH
OH
OHo - dihidroxi
benceno
m - dihidroxi
benceno p - dihidroxi
benceno(catecol) (resorcinol)
(hidroquinona)
2.3. Derivados Trisustituidos
NO 2
NO 2
NO 2
1, 2, 3 trinitro benceno
NO 2
NO 2
NO 2
NO 2
NO 2 NO 2
1, 3, 5 - trinitro - benceno 1, 2, 4, trinitro benceno
D. Derivados Tetrasustituidos
CH3
NO2
NO2
NO2
OH
NO2
NO2
NO2
trinitro - tolueno
2, 4, 6 - trinitro - tolueno (TNT)
trilina
trinitro - fenol
2, 4, 6, trinitro - fenol
cido pcrico
1. DEFINICIN Son aquellos que tienen dos ms ncleos bencnicos, estos
pueden presentarse separados o unidos. 2. NAFTALENO (C10H8) Denominado tambin naftalina; tiene dos anillos bencnicos
CH
C CH
CHC
CH
CH
HC
HC
CH
8
9
10
5
1
2
3
4
6
7
Es un slido blanco, tiene la propiedad de sublimarse (slido
gaseoso); se le utiliza como insecticida, desinfectante y para fabricar colorantes; se le obtiene de la destilacin del alquitrn de Hulla; cuando pierde un hidrgeno genera la radical anillo denominado NAFTIL.
8
5
1
2
3
4
6
7
8
5
1
2
3
4
6
7
naftil(1,4,5,8) naftil(2,3,6,7)
3. ANTRACENO (C14H10) Tiene tres anillos bencnicos
CH
HC
HC
CH
CH
C
C
CH
CH
C CH
CHC
CH
8
115
9
10
6
7
1
2
3
414
1312
Es un slido incoloro, cristaliza en hojuelas brillantes, con
fluorescencia violeta; es ms reactivo que el fenantreno; se le utiliza en la elaboracin de colorantes; porque por oxidacin genera a la ANTROQUINONA, que se usa en la fabricacin de pinturas; se le obtiene por destilacin del alquitrn de hulla; cuando pierde un tomo de hidrgeno genera el radical ANTRACIL.
8
5
9
10
6
7
1
2
3
4
8
5
9
10
6
7
12
3
4
8
5
9
10
6
7
1
2
3
4
Antracil
1,4,5,8
Antracil
2,3,6,7Antracil
9y10
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8
5
9
10
6
7
1
2
3
4
8
5
9
10
6
7
12
3
4
8
5
9
10
6
7
1
2
3
4
Antracil
1,4,5,8
Antracil
2,3,6,7
Antracil
9 y 10
8
5
9
10
6
7
1
2
3
4
8
5
9
10
6
7
12
3
4
8
5
9
10
6
7
1
2
3
4
Antracil
1,4,5,8
Antracil
2,3,6,7
Antracil
9 y 10
4. FENANTRENO (C14H10) Tiene la misma frmula global del antraceno; por lo tanto es
ismero del antraceno; tiene 3 anillos bencnicos.
CH
CH
CH
CH
C
C
C
CH
C
CH
CH
CH CH
CH 5
148
13
9
7
6
3
2
1
10
11
12
4
Se le encuentra en hormonas sexuales, cidos biliares y sustancias cancergenas.
4. OTROS COMPUESTOS AROMTICOS
OH
COOH
HO
OH
O
O
cido 3,4,5 - trihidroxibenzoico
(cido glico)
antraquinona
C
C
H Cl
ClCl
Cl
Cl
1,1,1 - tricloro - 2,2 - bis
(p - cloro - fenil) etano
(DDT)diclorodifeniltricloroetano
PRACTICA 1
ALQUENOS
1)
2)
3)
4)
C = C
CH3 - CH
2 H
C = C
H
H
HCH
2 - CH
3
5)
6)
7)
8)
9)
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10)
11)
12)
13)
ALQUINOS
1.
2.
3.
4.
HC CCH2CHCHC CCH3
CH3
C4H9
5.
6.
7.
8.
9.
ENINOS
1. C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-CC
2.
3.
4.
CH3C CCHCH2CH CHCHCH CH2
CH=CH2
C3H7
5.
6.
7.
CICLOALCANOS
1.
CH3
Cl
CH3CH2
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2.
3.
4.
5.
6. C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-C=C-C-C=C-C
7.
8.
9.
10.
CICLOALQUENOS
1. C3H7 C4C9
2.
3.
4.
5.
6
7.
8.
9.
CH3
C2H5
CH3
CH3
H5C2
CH3
C4H9
C H 2 5
H C 3
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GUA 2 - CIENCIAS
10.
CICLOALQUINOS
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
CICLOENINOS
1.
2.
3.
4.
6.
7.
HIDROCARBUROS AROMTICOS
1.
2.
3.
H3C
C2H5
H2C=CHCH2
C4H9
CH2-CH-CH
3
CH3
C2H
5CH
3
NH2
Br
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4.
5.
6.
7.
8
9.
10.
11.
12.
13.
CH2
14.
15.
CUESTIONARIO
1. El polipropileno es un polmero que se usa para fabricar
alfombras, botellas, tuberas, etc. Se obtiene por polimerizacin del:
a) Propan-1-ol b) Propino c) Propano
d) Propeno e) Cloropropeno
2. El polietileno es un polmero que se usa para elaborar envases
para los productos que se expenden en el mercado; se obtiene de la
polimerizacin:
a) Eteno b) Acetileno c) Cloruro de Vinilo
d) Tetrafluoreteno e) Metanal
3. El tefln es un polmero que soporta elevadas temperaturas; se le
usa para fabricar sartenes, anchas elctricas; su monomero es:
a) Eteno b) Acetileno c) Cloruro de Vinilo
d) Tetrafluoreteno e) Metanal
4. El etileno es un monmero llamado polietileno cuyo uso se
encuentra en las bolsas de plstico, juguetes, porque es un buen
aislante elctrico Cul es la frmula del etileno?
a) H3C CH2Cl b) H3C CH3 c) H2C = CCl2
d) H2C = CH2 e) HC CH
5. El PVC es un polmero ms resistente que el plstico; se le usa
para fabricar tuberas, bateas, envases, etc. ; su monmero es:
a) Etileno b) Cloroetano c)Propileno
d) Estireno e) Cloroeteno
6. El caucho sinttico es un polmero que se obtiene de la
polimerizacin de:
a) Etileno b) Isopreno c) Propileno
d) Estireno e) Butadieno
CH3
C3H
7 C2H5
NO2 NO2
NH2
I CH3
Br Cl
CH2 CH
3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
Cl
CH3
Cl
CH2
CH2 C CH C CH CH
3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3 C C C C CH
2
CH3
Cl Cl
NO2
OH
Cl
-
Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin
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GUA 2 - CIENCIAS
7. La estructura de un hidrocarburo.
Cul es el nombre correcto?
a) Pent-1-en-4-ino b) Hex-5-en-1-ino
c) Pent-4-in-1-eno d) Hex-1-en-5-ino
e) Hex-1-in-5-eno
8. El Etino o acetileno, se puede obtener por hidratacin del:
a) Carbonato de calcio b) xido de calcio
c) Acetato de calcio d) Hidrxido de calcio
e) Carburo de calcio
9. El acetileno es un hidrocarburo no saturado que se utiliza en la
soldadura autgena. Tiene una composicin porcentual de 92,25%
de carbono y 7,75% de hidrgeno Cul es la frmula emprica?
a) CH b) CH3 c) C2H4 d) CH2 e) C2H2
10. El acetileno se utiliza como combustible en soldadura autgena,
que sirve para soldar y cortar metales y su frmula es:
a) C2H6 b) C3H6 c) C2H4 d) C2H2 e) C3H8
11. Completar:
a) Dibromo ciclopenteno b) Bromo - ciclopentano
c) Dibromo ciclopenteno d) Bromo - ciclopenteno
e) 1,2 dibromo - pentano
12. Los cicloalcanos generan reaccin de:
a) Adicin b) Sustitucin c) Neutralizacin
d) Reduccin e) Oxidacin
13. Los cicloalquenos generan reacciones de:
a) Adicin b) Sustitucin c) Oxidacin
d) Sntesis e) Neutralizacin
14. La hidrogenacin de un cicleno genera:
a) Alqueno b) Cicloalcano c) Alquino
d) Cicloalquino e) Alcano
15. Cul es el nombre de la siguiente formula C6H4(NO2)COOH
a) cido nitrobenzoico b) cido benzoico
c) Fenol
d) Nitrobenceno e) Fenilamina
16. La siguiente frmula corresponde al: C6H5COOH
a) Fenol b) Tolueno
c) Acetofenona
d) cido benzoico e) Cresol
17. Cul es el nombre del siguiente compuesto orgnico?
C6H5 NH2
a) Metilamina b) Benzamida
c) Amino benceno
d) Tolueno e) Dimetil benceno
18. El para-xileno, resulta de la disustitucin del grupo CH3 en las
posiciones
a) 2-4 b) 1-2 c) 1-3 d) 1-4 e) 3-5
19. El compuesto que se presenta en la figura de denomina
a) 2 cloro 4 nitrofenol
b) 1 hidroxi 2 cloro 4 - nitrobenceno
c) 1 hidroxi 4 cloro 2 nitrobenceno
d) cloronitrobenzol
e) nitroclorobenzol
20. Respecto al benceno y derivados no es correcto
a) El C6H6 puede tener 6 sustituyentes en sus hidrgenos
b) El Fenol es el Ac. Fnico, que se usa como antiseptico
c) El cido pcrico es el trinitro fenol
d) La anilina es el nitrobenceno
e) El estireno es el etenil benceno
21. Nombrar el compuesto
a) o clorofenil etil amina
b) p clorofenil metil amida
c) m cloro bencil etil amina
d) p cloro fenil etil - amina
e) p clorobencil etil - amina
+ Br2
Luz..
NHCH2CH3
Cl
NO2
OH
Cl
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