AMINAS CUATERNARIAS:

Catión de amonio cuaternario

Catión de amonio cuaternario. Los grupos R pueden ser los mismos o diferentes grupos

alquilo o arilo. Además, los grupos R pueden estar enlazados.

El catión de amonio cuaternario es un ion poliatómico positivamente cargado, de

estructura NR4+, R comenzando en un grupo alquiloo en un grupo arilo.1 A diferencia

del ion amonio (NH4+) y los cationes de amonio primario, secundario o ternario, los

cationes de amonio cuaternario están cargados permanentemente, independientemente

del pH de su solución. Las sales de amonio cuaternario o compuestos de amonio

cuaternario (comúnmente llamadas aminas cuaternarias) son sales de cationes de amonio

cuaternario enlazadas a un anión.

Los compuestos de amonio cuaternario se preparan mediante la alquilación de aminas

terciarias, en un proceso llamado cuaternización. Normalmente uno de los grupos alquilo

en la amina es mayor que el resto.2 Un ejemplo de síntesis típica es la empleada para

producir el cloruro de benzalconio, a partir de cadena larga de alquildimetilamina y cloruro

de bencilo:

CH3(CH2)nN(CH3)2 + ClCH2C6H5 → CH3(CH2)nN(CH3)2CH2C6H5]+Cl-

Los cationes cuaternarios de amonio son utilizadas como desinfectantes, agentes

tensioactivos, suavizantes de telas y también como agente anti estática (como por

ejemplo en shampoos). Algunos espermicidas también contienen sales de amonio

cuaternario.

Agente antimicrobiano

Se ha demostrado que los cationes cuaternarios de amonio poseen también actividad

antimicrobiana3 Ciertos compuestos de amonio cuaternario, especialmente aquellos que

contienen cadenas alquílicas largas, son empleados como agentes antimicrobianos y

desinfectantes. Ejemplos de ello son el cloruro de benzalconio, cloruro de bencetonio,

cloruro de metilbencetonio, cloruro cetalconio, cloruro de cetilpiridinio, cetrimonio,

cetrimida, bromuro de tetraetilamonio, cloruro de didecildimetilamonio y bromuro de

domifeno. También es bueno contra los hongos, amebas y virus encapsulados4 los

cationes actúan mediante la interrupción de la membrana celular. Los compuestos de

amonio cuaternario son letales para una amplia variedad de organismos excepto

endosporas, Mycobacterium tuberculosis y virus no encapsulados.

En contraste con compuestos fenólicos, compuestos de amonio cuaternario no son muy

eficaces en la presencia de compuestos orgánicos. Sin embargo, son muy eficaces en

combinación con fenoles. Compuestos de amonio cuaternario son desactivados por

jabones, detergentes aniónicos, otros y fibras de algodón4 Asimismo, no se recomienda su

uso en aguas duras. Los niveles eficaces se encuentran a 200 ppm.5 Además, son

eficaces a temperaturas de hasta 100 ° C.

Cabe destacar que las sales de amonio cuaternario corresponden a los productos

químicos más populares del sector servicios de alimentos como agentes desinfectantes.

Como catalizadores de transferencia de fase[editar · editar código]

En la síntesis orgánica, las sales de amonio cuaternario se utilizan como catalizadores de

transferencia de fase (PTC). Tales catalizadores aceleran las reacciones entre los

reactivos disueltos en disolventes inmiscibles. El agente diclorocarbono altamente reactivo

se genera a través de PTC por reacción de cloroformo e hidróxido sódico.

Los compuestos de amonio cuaternario están presentes en osmolitos, específicamente en

la betaína glicina, que estabilizan la presión osmótica en las celulas

Los compuestos de amonio cuaternario muestran una amplia gama de efectos sobre la

salud, entre los que se encuentran leves irritaciones de la piel o vías respiratorias7 hasta

graves quemaduras cáusticas gastrointestinales o en la epidermis y, dependiendo de la

concentración, síntomas gastrointestinales (náuseas y vómitos), coma, convulsiones, hipo

tensión y muerte.Se cree que es el grupo químico responsable de las

reacciones anafilácticas que ocurren con el uso de fármacos neuromusculares

bloqueantes, durante la anestesia general encirugía.9 Así mismo, el Cuaternario-15 es el

causante común de la dermatitis alérgica por contacto con las (16,5% en 959 casos).