Alquilacin de Friedel-CraftsEn el caso ms simple, implica la reaccin entre un haluro de alquilo y una molcula de benceno en presencia de un cido de Lewis como catalizador. Los productos son alquilbenceno y haluro de hidrgeno.

Ejemplo de alquilacin de Friedel-CraftsEl orden de reactividad aumenta con la polarizacin del enlace C-X, siguiendo pues el orden RI < RBr < RCl < RF. Habitualmente se usan como catalizadores haluros de aluminio (AlX3) o de hierro (FeX3).

Interaccin entre el haluro de alquilo primario y el cido de Lewis AlCl3.Con haluros primarios (RCH2X) la reaccin empieza con la formacin del aducto entre el halgeno del haloalcano y el cido de Lewis: [R-X-AlX3]. Esto provoca la aparicin de una carga positiva parcial (+) sobre el carbono adyacente al halgeno, lo que hace que sea ms electrfilo.En el caso de haluros secundarios (R2CHX) y terciarios (R3CX) se llegan a formar como intermedios sus carbocationes, junto con el anin AlX4-.A continuacin una vez generado el electrfilo ste ataca al anillo aromtico, seguido de perdida del protn (H+), en forma de HX, y recuperacin del catalizador AlX3, segn el mecanismo general de una sustitucin electrfila aromtica.Inconvenientes de la alquilacin de Friedel-Crafts Polisustitucin, ms de un grupo alquilo se une al anillo aromtico. Esto es debido a que el alquilo activa el anillo aromtico y lo vuelve ms nuclefilo que el reactivo de partida. Transposicin, un carbocatin primario se convierte en secundario o terciario por desplazamiento de hidrgeno o alquilo, dada la mayor estabilidad de los carbocationes en el sentido primario < secundario < terciario. Por tanto el carbocatin intermedio sufre transposiciones que implican la obtencin de productos no deseados.Esto limita su utilidad sinttica.

Acilacin de Friedel-CraftsEn el caso ms simple, la reaccin entre un haluro de acilo y una molcula de benceno en presencia de un cido de Lewis como catalizador, habitualmente AlX3. Los productos son acilbenceno (o fenilcetona) y haluro de hidrgeno.

Ejemplo de acilacin de Friedel-Crafts. Aunque no aparece, requiere tratamiento acuoso final.

La reaccin tiene lugar a travs de la formacin del catin acilio, (R-CO+), como intermedio. ste se genera cuando se forma un aducto entre el halgeno del haluro de acilo y el cido de Lewis AlX3, el cual puede disociarse originando pequeas cantidades del catin acilio, que es electrfilo.A continuacin el carbono del grupo acilio ataca el anillo aromtico, seguido de perdida de protn (H+), segn el mecanismo general de una sustitucin electrfila aromtica.Dado que el grupo acilo es desactivante, el producto es menos reactivo que el compuesto de partida y por tanto no sufre ms sustituciones. Adems su capacidad aceptora de electrones se ve acentuada por la formacin de un aducto entre el cido de Lewis AlX3 y el tomo de oxgeno del grupo carbonilo. Esto obliga a usar ms de un equivalente de catalizador. Se requiere un tratamiento acuoso final para liberar el producto del complejo con el haluro de aluminio.

Prueba de Friedel-Crafts para arenosLa reaccin de cloroformo con compuestos aromticos empleando un catalizador de cloruro de aluminio da como resultado triarilmetanos, los cuales presentan colores brillantes. Es una prueba de identificacin de arenos.