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DERIVADOS DE LOS
HIDROCARBUROS
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS FUNCIONALES
Son grupos o arreglos de átomos que imparten un comportamiento característico a una molécula orgánica.
Estos grupos además de C e H, contienen O, N ó halógenos.
Los compuestos, por lo tanto, constan de dos partes:Un fragmento de HC: grupo alquilo (R), yUno o más grupos funcionales
GRUPOS FUNCIONALES
El grupo alquilo es poco reactivo
El grupo funcional es generalmente la parte reactiva de la molécula e imparte las propiedades características a los compuestos orgánicos.
ALCOHOLES (R-OH)
TERMINACIÓN: OL
Son derivados de los HC en los que uno o más de los H de un HC han sido reemplazados por un grupo funcional oxidrilo o alcohol, OH.
Como el enlace O-H es polar, los alcoholes son mucho más solubles en disolventes polares como el agua.
El grupo OH participa en puentes de H dándole P.E más elevados que los alcanos.
ALCOHOLES (R-OH)
MONOHIDROXILADOS:PrimariosSecundariosTerciarios
POLIHIDROXILADOS:Glicoles o diolesGliceroles o triolesTetritas o tetrolesPentitas o pentolesHexitas o hexoles
ALCOHOLES (R-OH)
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
EN LA INDUSTRIA:
A partir del petróleo y del gas natural, este proceso industrial proporciona la mayor parte del alcohol empleado en la industria química.
CH2=CH2 + H2O H2SO4 CH3-CH2OH
eteno etanol
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
EN LA INDUSTRIA:Por fermentación de carbohidratos como el azúcar y almidón, ejm. remolacha, caña de azúcar, uvas, patatas, maíz, etc.
C6H12O6(ac) levadura 2C2H5OH(ac)+ 2 CO2(g)
azúcar etanol
Reacción utilizada para producir cerveza, vino y otras bebidas
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
EN EL LABORATORIO:
Tratando los derivados monohalogenados con NaOH, sirve para las 3 clases de alcoholes.
R – Cl + NaOH Na Cl + R – OH
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
EN EL LABORATORIO:Obtención del 1 – butanol (primario) CH3-(CH2)2 -CH2-Cl + NaOH Na Cl + CH3-(CH2)2-CH2 – OH
Obtención del 2 – butanol (secundario) CH3-CH2 -CHCL –CH3 + NaOH Na Cl + CH3-CH2-CH OH-CH3
Obtención del ter-butanol (terciario) CH3 -CCL –CH3 + NaOH Na Cl + CH3-C OH-CH3
CH3 CH3
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
EN EL LABORATORIO:Por hidrogenación de los aldehídos se obtendrán
alcoholes primarios y de las cetonas los secundarios.
R – C = O + H2 R - CH2 – OH H
O
R – C – R + H2 R - CH – R
OH
EJERCICIOS
Obtener:
1 Hexanol
2 Hexanol
3 Hexanol
PROPIEDADES FÍSICAS
Hasta el C11 son líquidos y de allí en adelante son sólidos.
Los P.E y P.F aumentan con el aumento del peso molecular.
Son solubles en agua, pero la solubilidad disminuye con el aumento del número de átomos de C.
Tienen puentes de H.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Los alcoholes reaccionan con los ácidos hidrácidos formando derivados halogenados.
Los terciarios reaccionan con mayor velocidad.
El HI tiene mayor fortaleza que el HF.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Alcohol primario CH3-CH2 -CH2-OH + HBr H2O + CH3-CH2-CH2 – Br
1 bromo propano
Alcohol secundarioCH3-CHOH –CH3 + HBr H2O + CH3-CH Br-CH3
2 bromo propano
Alcohol terciario CH3 -COH –CH3 + HBr H2O + CH3-C Br-CH3
CH3 CH3
2- bromo-2 -metil propano
PROPIEDADES QUÍMICAS
Oxidación: los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos y los secundarios a cetonas, los terciarios no se oxidan:
CH3-CH2-OH 1/2O2 H2O + CH3- HC=O
etanol H2SO4-K2Cr2O7 etanal
CH3-CHOH –CH3 !/2O2 H2O + CH3- C - CH3
H2SO4-K2Cr2O
O
2 propanol propanona
PROPIEDADES QUÍMICAS
Deshidratación: se utiliza como deshidratantes H2SO4 u óxido de aluminio dando HC alquenos:
CH3-CH2-OH H2SO4 H2O + CH2=CH2
etanol eteno
PROPIEDADES QUÍMICAS
Metales alcalinos: los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos formando alcoholatos ó alcoxidos:
2CH3-OH + 2 Na H2 + 2CH3-O-Nametanol metilato de sodio ó metóxido de sodio
Los alcoholes primarios presentan mayor reacción, luego siguen los secundarios y los terciarios.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Ácidos orgánicos: los alcoholes forman esteres con los ácidos orgánicos:
R-COOH + R-OH H2O + R-COO-RÁcido orgánico alcohol Ester (ato de ilo)
CH3-COOH + CH3OH H2O + CH3-COO-CH3
Etanoico metanol etanoato de metilo
ETANOL (C2H5OH)
Es el más importante de los alcoholes, se lo conoce también como alcohol etílico, alcohol ordinario, espíritu de vino.
Líquido incoloro, de olor característico, sabor ardiente y picante, hierve en Quito a 72oC.
Soluble en agua en todas las proporciones.
APLICACIONES DEL ETANOL (C2H5OH)
Como solvente inerte en laboratorio.
Como base en la preparación de bebidas alcohólicas: cerveza, wisky, coñac, aguardiente etc.
En la fabricación de perfumes, colonias, extractos, etc.
En la preparación de barnices, lacas, explosivos.
En medicina como antiséptico y desinfectante.
Mezclado con gasolina como combustible de motores
CLASES DE ALCOHOL
Alcohol absoluto o alcohol puro: concentración del 100%
Alcohol potable ordinario: concentración del 95% de alcohol y 5 % de agua, es la forma común como se expende.
Alcohol industrial o desnaturalizado: cuando contiene sustancias tóxicas. Los aditivos son: alcohol metílico, benceno, piridina, etanal, etc.
FENOLESSon alcoholes que tienen un núcleo benceno o feno, naptaleno, antraceno y se conocen como: fenol ó benzol, naptol, antranol.
El más importante es el fenol, es un sólido cristalino, de olor característico y fuerte, higroscópico, con el oxígeno se torna rosado. Es un ácido débil.
El fenol se utiliza en la fabricación de resinas y plásticos.
FENOLES
Cuando el fenol se combina con el metanal produce polímeros gigantes llamados resinas, con propiedades termoplásticas, es decir que por calentamiento se ablandan y toman diferentes formas.
Con un exceso de metanal se forma un plástico que no se ablanda por acción del calor.
USOS DEL FENOL
Como desinfectante y antiséptico
En la industria de los explosivos
En los plásticos para preparar bakelita, colorantes, etc.