ALCOHOLES FENOLES Y ETERESALCOHOLROH, alcano en el cual un Hidrgenos se ha reemplazadoPor un OHFENOLArOH, anillo aromtico con OHunido a lETERROR, oxgeno con dos gruposorgnicos

GRUPO ALCOHOLR-OH

Propiedades fsicasLos alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno ,lo que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes haloalcanos.

Enlaces de hidrgeno en una solucin agua-metanol

ALCOHOL NO DAN REACCIN DIRECTAMENTE CON NUCLEFILOS.

LA ACIDEZ DBIL DEL HIDRGENO DEL GRUPO OH, DA LUGAR A REACCIONES QUE NO SON POSIBLES EN LOS HALUROS DE ALQUILO.

PROPIEDAD ANFOTRICA DE LOS ALCOHOLES

USOS DE ALCOHOLESA.- ALCOHOLESAlcohol metilico

CH3OHAlcohol etilico

CH3CH2OHAlcohol isopropilico

CH3CHOHCH3B.- ALCOHOLES POLIHIDRICOSAlcoholes con ms de un grupo hidroxilo por molcula.

CH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH Etilenglicol Glicerol 1,2-etanodiol1,2,3-propanotriol Alcohol bencilico

Fluido de frenos hidrulicoshumectante para tabaco preservanteAnticongelante de radiadoresfabricacin de polmeros antimicrobiano

NOMENCLATURA IUPAC

Cuando es necesario, la posicin del grupo funcional se indica con un nmero.La cadena de carbonos se enumera para dar al grupo alcohol el nmero mas bajo posible.Los compuestos alcohlicos que poseen dos o mas grupos alcohlicos, se les designa como: DIOLES, TRIOLES, as sucesivamente.Corrija los nombres

Los grupos como halgenos y los alquilo, son designados por prefijos numerados segn sus posiciones en la cadena de carbono. Si la funcin alcohol es la posicin 1, el numero se puede omitir.Corrija los nombres

Para designar el doble y triple enlace de alcoholes no saturados, a terminacin ano del hidrocarburo original se cambia por eno o ino, respectivamente.La funcin alcohol es preferencial al enumerar la cadenaCorrija los nombres

Los dobles enlaces le siguen en precedencia al alcohol, seguidos de los triples enlaces y en ultimo termino los que se nombran con prefijo. EJEM:

Ejercicios

Existen dos alternativas: Nomenclatura

Aadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.e.:propanol)

Citar primero la funcin (alcohol) y luego el radical (p.e.: alcohol proplico)

En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena ms larga que contenga el grupo -OH.

Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador ms bajo posible.

Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi.

En alcoholes cclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posicin 1.

Hidratacin de alquenos Hidroboracin-oxidacin de alquenos A partir de compuestos organometlicos A partir de compuestos carbonlicos: Sntesis

A.- HIDRATACION DE ALQUENOSB.- SUSTITUCION NUCLEOFILICA

C.- REDUCCIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS1. HIDROGENACIN CATALTICA

2. REDUCCIN CON HIDRURO DE LITIO Y AUMINIO

3. SNTESIS DE GRIGNARD DE ALCOHOLES

ReaccionesRUPTURA DEL ENLACE C-O

Deshidratacin de alcoholes.

Sntesis de haluros orgnicos partir de alcoholes

La reacciones de los alcoholes son esencialmente de tres tipos:

DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES

REACCIONES DE ALCOHOLES CON HALOGENUROS DE HIDRGENO

Como se diferencian los alcoholes; por la prueba de Lucas: HCl (en solucin de ZnCl2):3 REACCIONA INSTANTANEAMENTE

2 REACCIONA EN 5-15 MIN.

1 REACCIONA EN HORAS

RUPTURA DEL ENLACE O - H

Sntesis de teres

Esta reaccin no conduce necesariamente al ter como producto mayoritario, puesto que existe competencia con la eliminacin.

Tratamiento con metales alcalinos

Sntesis de teres de Williamson

Siendo L un buen grupo saliente (I,Br,Cl)

Esta reaccin da excelentes resultados cuando R' es un metilo o radical primario pues no hay competencia con la eliminacin.

Sntesis de steres

Oxidacin

Alcohol primario

Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo. Clorocromato de piridinio (CCP)

Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones

Alcohol secundario

Alcohol terciario

No se oxida.