alcanos
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Bach. Eduardo Darío Verastegui Borja
Los alcanos, o hidrocarburossaturados, son compuestos que sólocontienen carbono e hidrógeno.
La unión entre los átomos decarbono se realiza mediante enlacessimples C – C.
Son los principales componentes delos combustibles (gas natural y gaslicuado de petróleo), la gasolina, elaceite para motores
Químicamente son muy estables porla cual se llaman parafinas, quesignifica poca reactividad o afinidad.
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Contamos el número de átomos de carbono de lacadena principal o matriz.
Sabiendo el número de átomos de carbonoescogemos de la teoría el prefijo a utilizarse en elnombre del compuesto.
Una vez que se ha escogido el prefijo respectivoutilizaremos para todos el sufijo “ANO”.
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FÓRMULA NOMBRE RADICAL NOMBRE
CH4 Metano CH3 – Metil-(o)
CH3 – CH3 Etano CH3 – CH2 – Etil-(o)
CH3 – CH2 – CH3 Propano CH3 – CH2 – CH2 - Propil-(o)
CH3 – CH2 –CH2 – CH3 Butano CH3 – (CH2)2 – CH2 – Butil-(o)
CH3 – (CH2)3 – CH3 Pentano CH3 – (CH2)3 – CH2 – Pentil-(o)
CH3 – (CH2)4 – CH3 Hexano CH3 – (CH2)4 – CH2 – Hexil-(o)
CH3 – (CH2)5 – CH3 Heptano CH3 – (CH2)5 – CH2 – Heptil-(o)
CH3 – (CH2)6 – CH3 Octano CH3 – (CH2)6 – CH2 – Octil-(o)
CONTINUA
Nº DE C NOMBRE Nº DE C NOMBRE
9 nonano 30 triacontano
10 decano 31 hentriacontano
11 undecano 32 dotriacontano
12 dodecano 40 tetracontano
13 tridecano 41 hentetracontano
14 tetradecano 50 pentacontano
15 pentadecano 60 hexacontano
16 hexadecano 70 heptacontano
17 heptadecano 80 octacontano
18 octadecano 90 nonacontano
19 nonadecano 100 hectano
20 eicosano 200 dihectano
21 heneicosano 300 trihectano
22 docosano 579nonaheptacontapent
ahectano
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CnH2n+2
Donde: “n” indica el número de átomos de carbono (n ≥ 1)
Tal como se indica en la fórmula molecular, un alcano
contiene la máxima cantidad de hidrógenos que le es
permisible para satisfacer la tetravalencia del
carbono, razón por la cual se llama hidrocarburo
saturado, por ende puede admitir más átomos de
hidrógeno u otros átomos monovalentes como el
hidrógeno.
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Son inertes a reactivos comunes a temperaturaambiente.
Los alcanos no son atacados por bases fuertes,ácidos fuertes, agentes oxidantes y agentesreductores.
Los alcanos son compuestos saturados por quetienen solamente enlaces sencillos, por ese motivo norealizan reacciones de adición.
Los alcanos realizan reacción de combustión, es deciroxidación.
Los alcanos pueden ser halogenados (F, Cl, Br, I) enpresencia de luz, temperaturas de 300 C y otros.
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Los cuatro primeros son gases a temperatura ambiente.
Desde 5 carbonos a 17 carbonos son líquidos a temperatura
ambiente.
Los alcanos superiores, es decir desde 18 carbonos son sólidos a
temperatura ambiente.
Los puntos de ebullición de los alcanos normales aumentan
gradualmente al aumentar el número de átomos de carbono.
Para los alcanos de igual número de átomos de carbono (isómeros)
el punto de ebullición disminuye con las ramificaciones.
Generalmente los alcanos son apolares por eso son insolubles en
agua.
Tienen una densidad menor que la del agua.
Los alcanos son inodoros.
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Se obtienen por destilaciónfraccionada del petróleo y gasnatural.
En laboratorio se puede obtener porreducción catalítica dehidrocarburos no saturados.
La síntesis de Wurtz permiteobtener alcanos al reaccionarderivados halogenados con sodio.
Por reacción de los Reactivos deGrignard con agua u otros.
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REACCIONES:
Reacción de combustión.
Síntesis de Wurst.
Reacción por reducción
catalítica.
CnH2n+2 O2 CO2 H O2
Alcano Oxígeno Anhídrido
CarbónicoAgua
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CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH31).
1 2 3 4 5 66 5 4 3 2 11 2 3 4 5 6
metil
2 – metilhexano
2).
CH3 CH CH2 CH2 CH CH3
CH3
CH2
CH
CH3CH
2
CH3
12345678
CH2
CH CH CH CH3
CH3
CH
CH3
CH2
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
C H2
CH3
(CH )CH3 2 5 CH
5
CH
CH
CH2
CH3
(CH )2 4 CH
CH3
CH
CH
CH3
CH3
2
CH CH CH CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
CHCHCHCH3 2
CH3 CH
2
CH
C CH CH3
CH2
CH3
CH3
CHCHCCH3
C H52
2
CH3
CH3
2
El grupo de los átomos que deriva de laeliminación de un átomo de hidrógeno de unalcano se denomina grupo alquilo y serepresenta por (R -).
Los grupos alquilo se nombran sustituyendoel sufijo “ano” del nombre del alcano originalpor el sufijo “il” o “ilo”.
La fórmula del alcano es: CnH2n+2 al quitar un
hidrógeno quedaría: CnH2n+1-
EJEMPLOS
- HCH
4CH
3Metano Metil o metilo
CH3
CH3
CH3
CH2
- H
Etano Etil o etilo
CH3
CH2
CH3
CH2
- H
Propano Propil o propilo
CH3 CH
2
Hasta el momento se ha estudiado la nomenclaturade hidrocarburos no ramificados (lineales), sinembargo para los ramificados estableceremos ciertasreglas de acuerdo al sistema de nomenclatura.
NOMENCLATURA Se debe escoger la cadena principal o matriz, que
será aquella que contenga el mayor número deátomos de carbono en forma continua.
Los carbonos no incluidos en la cadena matriz seránconsiderados como radicales y en la nomenclaturaserán nombrados en orden alfabético.
Se numeran los átomos de carbono de la cadenaprincipal, comenzando por el extremo más cercano aun grupo alquilo.
NOMENCLATURA Si en el compuesto se repiten radicales, entonces
en la nomenclatura no deben ser nombrados porseparados. Se les agrupa utilizando otros prefijoscomo: Di, Tri, Tetra, etc.
Si existen radicales en posiciones equivalentes, lanumeración debe empezar por aquel extremodonde se encuentra el radical de mayor númerode átomos de carbono.
Finalmente en la nomenclatura se empieza conlos radicales pero anteponiendo en las posicionesy culminar con el nombre de cadena principal omatriz. Los números que indican la posición sonseparados por comas y con guion los nombres.