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QUÍMICA ORGÁNICA

El Carbono (C) es el elemento principal.

El C tiene 4 elementos de enlace químicos lo cual lo hace

TETRAVALENTE.

Pero necesita 8 electrones para completar su valencia

el C puede formar hasta 4 enlaces covalentes.

- 4 simple

- 1 doble y 2 simples

- 2 dobles

- 1 simple y 1 triple

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El C también puede enlazarse con otros átomos de C

además del H (CH3—CH3):

El C puede formar cadenas

Hexano (una cadena de seis carbonos)

Puede formar cadenas en rama

Isohexano (una cadena en ramas de carbono)

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Puede formar anillos

Cyclohexano (un hidrocarburo en forma de anillo

No hay límites en las estructuras que el C puede formar.

Por otra parte, los átomos de C vecinos pueden formar

enlaces:

1. SENCILLOS

2. DOBLES

3. TRIPLES

CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

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A L C A N O S

También se llaman HIDROCARBUROS SATURADOS porque sólo tienen

enlaces simples en sus moléculas.

PARAFINAS: del latín parum poca, affinis afinidad.

Porque son compuestos muy estables, y son más

estables cuanto mayor es la cantidad de enlaces C-C.

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Y por su baja reactividad química debido a las fuertes

uniones C-C y C-H o resistencia a reaccionar.

Sus enlaces son COVALENTES SIMPLES porque

compartiendo se puede asegurar que los átomos

alcancen la cantidad de electrones necesarios en sus

últimas capas. Cada uno de los átomos involucrados

entra con un electrón para la formación de un par

compartido, que a partir de la formación pasará a

pertenecer a ambos de los átomos.

APOLARES o no polares por la escasa polaridad del

enlace C - H. Las electronegatividades, 2.6 del C y 2.2

del H, son muy similares, los electrones enlazantes

se compartan por igual.

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Los Alcanos de uso industrial se obtienen de sus fuentes

naturales.

Las principales fuentes de hidrocarburos son:

EL GAS NATURAL

El gas natural se consume tal y como se encuentra en la

naturaleza. Desde que se extrae de los yacimientos hasta

que llega a los hogares y puntos de consumo, el gas

natural no pasa por ningún proceso de transformación.

Es principalmente Metano de 80 a 90%, y Alcanos

superiores 3%.

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Fórmula Molécular C H4 METANO

PÉTROLEO

Mezcla homógenea de compuestos orgánicos

principalmente hidrocarburos insolubles en agua

formados durante el transcurso del tiempo al

descomponerse la materia vegetal y animal enterrada y

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sometida a grandes presiones por capas geológicas. EL

petróleo cuando se extrae es un líquido de color negro

viscoso. La palabra pétroleo proviene del latín petra

piedra y oleum aceite.

La molécula más pequeña de los Alcanos es el METANO,

y su fórmula molécular es C H4

Esta sustancia es un gas a temperatura normal es

llamado “gas de los pantanos” pues se forma por

descomposición bacteriana la materia orgánica vegetal

acumulada en el fondo de zonas pantanosas.

Experimentalmente se sabe que la forma de esta

molécula es tetraédrica y simétrica. Todos los enlaces C

– H son idénticos y forman ángulos de 109,5 grados.

Los Alcanos reaccionan por isomerización y

descomposición o craqueo.

ISOMERIZACIÓN: Cuando los Alcanos se someten a la

pirólisis, descomposición química de materia orgánica

causada por calentamiento en ausencia de oxígeno,

producen a partir de una molécula de átomos lineales,

Alcanos lineales, otra que posee los mismos átomos pero

dispuestos de forma distinta, producen Alcanos en

cadena. Y Alcanos más pequeños.

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Descomposición o craqueo, o “cracking”, se puede

definir como el proceso químico por el cual un compuesto

químico (normalmente orgánico) se descompone o

fracciona en compuestos más simples.

El craqueo se lleva a cabo por métodos térmicos,

catalíticos o hidrocraquing.

EJEMPLO

Calentar el hidrocarburo a 600 o 700 grados C en

presencia de un catalizador como el Oxido de Aluminio

(Al2O3) para aumentar la velocidad

C16H34 ------------- C8H18 + C8H16

La creciente demanda de gasolina hace insuficiente la

obtención del petróleo por destilación. se hace

necesario idear un procedimiento para convertir los

hidrocarburos de cadena larga, con pocas aplicaciones,

en otros de cadena más corta, correspondiente a la

gasolina. Este proceso de ruptura de cadenas se llama

cracking o craqueo y tiene lugar a temperatura de unos

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500 ºC, en ausencia de oxígeno y con catalizadores

adecuados (Al2O3 , SiO2). El resultado es una mezcla

principalmente de alcanos de cadena corta y alquenos.

Por ejemplo:

C15H32 -> C8H18 + C3H6 + 2 C2H4

ALCANOS a temperatura ambiente y presión ordinaria:

De C1 a C4 son GASES

De C5 a C17 son LÍQUIDOS

De C18 en adelante son SÓLIDOS

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS

REACCIONES DE OXIDACIÓN O COMBUSTIÓN

Reaccionan con el oxígeno, que se inicia por una llama, y

desprenden calor es reacción exotérmica.

Los Alcanos reaccionan para formar Dióxido de Carbono

(CO2) y Agua (H2O).

La Fórmula General para esta reacción es:

Cn H2n+2 + (3n + 1) / 2 O2 igni ción

nCO2 + (n+1) H2O + ENERGÍA

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EJEMPLO

METANO

CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + CALOR (212.8kcal/mol)

BUTANO

C4H10 + 6/2 O2 4 CO2 + 5 H2O +CALOR(688kcal/mol)

REACCIONES DE HALOGENACIÓN

Los Alcanos reaccionan con los Halógenos: flúor (F,

número atómico 9), cloro (CL, número atómico 17),

bromo (Br, número atómico 35), yodo (I, número atómico

53) y Astato (At, número atómico 85), en presencia de la

LUZ para producir halogenuros de alquilo, reacción de

sustitución.

C H + X2 LUZ C H X + H X

X = Halógeno

EJEMPLO Halogenación del Metano con Cloro

CH4 + Cl2 LUZ CH3Cl + HCl

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Halogenación del Etano con Bromo

CH3--CH3 + Br2 LUZ CH3 --CH2Br + HBr

El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan

conforme aumenta el número de átomos de carbono.

Los Alcanos son insolubles en agua.

Pueden emplearse como disolventes para sustancias

poco polares como grasas, aceites y ceras.

HIBRIDACIÓN

El átomo de C tiene seis electrones: dos se ubican en el orbital 1s (1s²), dos en el 2s (2s²) y los restantes dos en el orbital 2p (2p²). Debido a su orientación en el plano tridimensional el subnivel 2p tiene capacidad para ubicar 6 electrones: 2 en el orbital Px, dos en el orbital Py y dos electrones en el orbital Pz. Los dos últimos electrones del C se ubicarían uno en el 2px, el otro en el 2py y el orbital 2pz permanece vacío (2px¹ 2py¹). El esquema de lo anterior es (cada flecha un electrón):

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Para satisfacer su estado energético inestable, un átomo de valencia como el del carbono, con orbitales parcialmente llenos px y 2py necesitarían tener dos electrones) tiende a formar enlaces con otros átomos que tengan electrones disponibles. Para ello, no basta simplemente colocar un electrón en cada orbital necesitado. En la naturaleza, éste tipo de átomos redistribuyen sus electrones formando orbitales híbridos. En el caso del carbono, uno de los electrones del orbital 2s es extraído y se ubica en el orbital 2pz. Así, los cuatro últimos orbitales tienen un electrón cada uno:

El estímulo para excitar al electrón del 2s al 2pz es aportado por el primer electrón en formar enlace con un átomo con este tipo de valencia. Por ejemplo, el hidrógeno en el caso del METANO. Esto a su vez incrementa la necesidad de llenado de los restantes orbitales. Estos nuevos orbitales híbridos dejan de ser llamados 2s y 2p y son ahora llamados sp3 (un poco de ambos orbitales):

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De los cuatro orbitales así formados, uno (25%) es proveniente del orbital s (el 2s) del carbono y tres (75%) provenientes de los orbitales p (2p). Sin embargo todos se sobreponen al aportar la hibridación producto del enlace. Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrógeno y el otro en el metano son equivalentes e iguales a un ángulo de 109,5°.

Los Alcanos son la primera clase de hidrocarburos

simples y contienen sólo enlaces sencillos de

C - C CADENAS SIMPLES de enlaces con el H

CADENAS RAMIFICADAS

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Tiene una fórmula general

CnH (2n+2)

Donde n es el número de C

EJEMPLO Para un ALCANO que tenga 6 C

C6H (2x6 +2) = C 6 H 12+2 = C6 H14

Fórmula Estructural

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

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Éstos son los Alcanos ACÍCLICOS, de cadena abierta

Los Alcanos CÍCLICOS son los Alcanos que se

encuentran unidos en sus extremos como una cadena

formando un ciclo, un anillo. Cuentan con 2 H menos de

quien deriva. Su Fórmula Molecular es:

Cn H2n

EJEMPLO

Es normal verlos graficados como en las imágenes de

abajo. La representación de sus moléculas indican sólo

su esqueleto, o sea, que en cada vértice se representa un

C unido a 2 H.

En la naturaleza se encuentran cicloalcanos que poseen

desde 3 hasta más de 30 átomos de C. Los más

abundantes tienen anillos de 5 y 6 C. El ciclobutano y el

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ciclopropano, son gases a temperatura ambiente, el resto

son líquidos.

NOMENCLATURA

Átomos de Carbono

Prefijo

Nombre de alcanos

Fórmula

Química

Fórmula Estructural

1 Met Metano CH4 CH4

2 Et Etano C2H6 CH3CH3

3 Prop Propano C3H8 CH3CH2CH3

4 But Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3

5 Pent Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3

6 Hex Hexano C6H14 CH3CH2CH2CH2 CH2CH3

7 Hept Heptano C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

8 Oct Octano C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

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9 Non Nonano C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

10 Dec Decano C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Estos son los primeros 10 prefijos.

En la Nomenclatura IUPAC la terminación de los Alcanos

es ano

Para nombrarlos, se combina un prefijo, que describe

el # de átomos de C en la molécula.

EJEMPLO El Alcano 6 C

Fórmula General por ser Alcano CnH (2n+2)

Nombre IUPAC 6 C Hexano

Fórmula Molecular C6H14

Fórmula Estructural Desarrollada

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Fórmula Estructural con sólo Rayas o Fórmula Esqueletal.

Indica la topografía de los enlaces.

Fórmula Estructural Condensada

CH3 - CH2 - CH2 - CH2-CH2 CH3

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ALCANOS DE CADENA RAMIFICADA

En las cadenas de Hidrocarburos aparecen a menudo

ramificaciones con 1, 2, 3 o más átomos de C que

sustituyen a los H, estas bifurcaciones dan paso llamados

RADICALES monovalentes (con un enlace libre), y son

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los grupos ALQUILO (que resultan de eliminar un H en la

cadena del Alcano).

Los grupos ALQUILO pueden ser Primarios, Secundarios

o Terciarios dependiendo de la sustitución de los H

primarios, secundarios o terciarios en el Alcano

correspondiente.

A continuación grupos Alquilo derivados de los 4 primeros

Alcanos:

NOMBRE FÓRMULA M. RADICAL FORMULA

M.

METANO CH4 METIL CH3

ETANO C2H6 ETIL C2H5

PROPANO C3H8 PROPIL C3H7

BUTANO C4H10 BUTIL C4H9

PROPIL n-propil CH3 – CH2 – CH2 -

Isopropil CH3 – CH – CH3 –

BUTIL n-butil CH3 – CH2 – CH2 – CH2-

Secbutil o

Propilo secundario CH3 – CH1 – CH2 – CH3-

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EJEMPLO

Se identifica la cadena lineal más larga de C (horizontal,

vertical, diagonal, en L, etc.), se cuentan los C y según el

número que de, es su nombre base, en este caso es

HEPTANO.

Se numeran los C de la cadena base comenzando por el

lado que tiene más cerca un radical. En el ejemplo, se

comienza por el lado derecho puesto que tiene más cerca

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un radical.

Se toman los números del C donde están unidos los

radicales 2 y 4

Se nombran primero los grupos Alquilo de las

ramificaciones en orden alfabético PRECEDIDOS de los

números de los C donde se encuentran

4- Etil y 2- Metil

4-ETIL-2-METILHEPTANO

Los prefijos, DI, TRI, TETRA, PENTA se usan para

identificar cuantos grupos Alquilo hay repetidos.

Se usan COMAS para separar los números.

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Se usan GUIONES para separar los números de las

palabras.

El H no se nombra como radical.

EJEMPLO

Se busca la cadena continua de C más larga que puede ser en “L”, se numera con 1 al extremo más cercano a un radical, en este caso el derecho.

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Se ordenan los radicales en orden alfabético y se une el nombre de la cadena al último radical.

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

EJEMPLO

Se busca la cadena de C más larga, se comienza numerando por el lado que más cerca tiene un radical, el izquierdo. Se nombran los radicales por orden alfabético

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con su respectivo número en orden y unimos el nombre de la cadena

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO

EJEMPLO

Se selecciona la cadena de C más larga DECA.

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Al comenzar a numerar se observa que a la misma distancia de los extremos hay un radical Etil, entonces se toma el más cercano a siguiente radical, el n-butil

Entonces se da el nombre comenzando por el butil, y se mencionan los dos Etil, con sus respectivas posiciones.

5-n –BUTIL-4,7-DIETILDECANO

Lo anterior en lo que respecta a los Alcanos ACICLICOS. En los CICLICOS se antepone la palabra CICLO a la forma TRIANGULAR

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