Alcanos, CnH2n+2 hidrocarburos

saturados hidrocarburos

alifáticosProf: Geovanna Tafurt García

PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA

UNAL- SEDE ORINOQUIAAGOSTO 2010

Fórmulas moleculares

No. de Carbonos

Nombre

(CnH2n

+2)

1 Metano

CH4

2 Etano C2H6

3 Propano

C3H8

4 Butano

C4H10

5 Pentano

C5H12

6 Hexano

C6H14

7 Heptano

C7H16

8 Octano

C8H18

9 Nonano

C9H20

10 Decano

C10H22

Serie Homóloga

Estructuras

C

H

H HH

Metano Etano Propano

H3CCH3 CH2

CH3

H3C

isobutanoButano

isopentanoPentano neopentano

Isómeros constitucionales

Alcanos de cadena recta

Alcanos ramificados

Cantidad de isómeros

Fórmula

Cantidad de isómeros

C6H14 5

C7H16 9

C8H18 18

C9H20 35

C10H22 75

C15H32 4347

C20H42 366319

C30H62 4111846763

CH3CH2OH CH3OCH3

Etanol Éter dimetílico

CH3CHCH3 CH3CH2CH2

NH2

NH2

isopropilaminapropilamina

Isómeros constitucionales

•Trace las cinco estructuras isoméricas del C6H14

•Trace las siete estructuras isoméricas del C4H10O•Dos ésteres isoméricos de fórmula C5H10O2

•Dos nitrilos isoméricos de fórmula C4H7N•Cuántos isómeros tienen estas estructuras: C3H8O, C4H9Br

Ejercicios

CH3CH2CH3 CH3CH2CH2 CH3CHCH3

CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2 CH3CHCH2CH3

CH3CHCH3 CH3CHCH2

CH3CH3

CH3CCH3

CH3

Propano Propilo isopropilo

Butano Butilo Sec-butilo

isobutano isobutilo Ter-butilo

Radical alquílico

CH3CHCH2CH2 CH3CCH2

CH3

CH3

CH3CCH2CH3

CH3

CH3

isopentilo Neopentilo Ter-pentilo

isopentano

Ter-amilo

Nomenclatura

Prefijo - sustancia principal - sufijo

Donde están los sustituyentes

Familia

Número de carbonos

Escribir el nombre de las siguientes estructuras

Escribir el nombre de las siguientes estructuras

4-isopropil-3-metilheptano

2,4,4-trimetilheptano

4-etil-2,2-dimetilhexano

3,3-dietil-2,5-dimetildecano

Identifique los tipos de carbono (1o, 2o, 3o o 4o) en las moléculas siguientes:

Escribir la estructura condensada de las dos primeras moléculas

Propiedades físicas

Reacciones

CH4 2O2 CO2 2H2O

890 kJ/mol (213 kcal/mol)

Combustión

Ejemplo

CnH2n+2 excesoO2 nCO2 (n+1)H2O

CH4 CH3ClCl2hv

HCl

CH2Cl2 HClCl2

CHCl3 HClCl2

CCl4 HClCl2

Halogenación

Hidrocracking

Cracking

H2, calor

catalizador

calor

catalizador

CH3 C5H11

CH3CH2 C4H9

2CH3CH2CH2

Cracking

CH3CH2 2CH3CH2CH2 CH3CH2CH2CH2CH3

CH2CH2 2CH3CH2CH2 H2C CH3CH2CH3

H

CH2

CH3CH2 2CH3CHCH2

H

CH3CH3 H3C CH

CH2

Mecanismo de Halogenación-sustitución

Iniciación

Propagación

Terminación o finalizaciónCH3ClCH3

Cl2

CH3CH3CH3

Cl

Cl Cl

CH3

ClClhv

ClCl

CH3 HClCH4 Cl

CH3ClCl2CH3 Cl

ClClhv

ClCl

Ejemplo 1

60% 40%

Reactividad relativa (2arios/1arios) =Proporción 2arios/hidrógenos 2arios sutituibles

Proporción 1arios/hidrógenos 1arios sutituibles

4.5 =

60/2

40/6

Cl2, hv

Cl

HCl

Cl

Los hidrógenos 2arios son 4.5 veces más reactivos que los 1arios

Ejemplo 2

Reactividad relativa (3arios/1arios) =Proporción 3arios/hidrógenos 3arios sustituibles

Proporción 1arios/hidrógenos 1arios sustituibles

5.5 =

38/1

62/9

Cl2, hv HClCl

Cl

38% 62%

Los hidrógenos 3arios son 5.5 veces más reactivos que los 1arios Sin embargo la proporción de halogenuro obtenida es menor

Los hidrógenos terciarios reaccionan 5.5 veces más rápido que los primarios, prediga la proporción de los productos obtenidos

Estabilidad

Cicloalcanos CnH2n

HO Sapogenina esteroidal

Propiedades físicas

No hay un cambio uniforme

Isomería cis – trans

H H

H

H

H

H

H

H

H Br

H

H

H

H

HH

H

ClCl

Cl

H

HCH2CH3

H

H

•No hay rotación•Son aislables

CH2CH3H

HH

H

C C

H H

C C

H

H

Trace la estructura de las siguientes moléculas

a) trans-1-bromo-3-metilciclohexano

b) cis-1,2-dimetilciclopentanoc) trans-1-ter-butil-2-

etilciclohexanod) trans-1,3-dibromociclopentanoe) cis-1,4-dietilciclohexanof) trans-1-isopropil-3-

metilcicloheptanog) diciclohexilmetano

Estructura y Conformaciones de los Alcanos

•No se pueden aislar•Rotación alrededor del enlace sigma

Eclipsada

AlternadaEscalonada

Sesgada

= 0o

= 60o

= 0o-60o

Caballete Newman

Interacción

Conformación

Causa Costo (kJ/m

ol)H-H Eclipsada Torsión 4,0H-CH3 Eclipsada Torsión 6,0

CH3-CH3 Eclipsada Torsión-Estérica

11,0

CH3-CH3 Gauche Estérica 3,8

Tensión torsionalEnergía torsional

Análisis conformacional

Ángulo diedro ()

Energía potencialrelativa (kJ/mol)

0 60 120 180 240 300 360

12 kJ/mol

ETANO

Tensión torsionalEnergía torsional

Análisis conformacional

Ángulo diedro ()

Energía potencialrelativa (kJ/mol)

14 kJ/mol

PROPANO