*Los alcaloides son moléculas de origen vegetal, aunque existen protoalcaloides de origen animal. Se caracterizan por su estructura molecular compleja a base de átomos de carbón, hidrógeno, nitrógeno y oxígeno. Hay aproximadamente 5000 alcaloides diferentes, y todos son de naturaleza alcalina

*Distribución restringida a un cierto nº de familias y géneros*La mayoría en dicotiledónes: Rutáceas, Loganiáceas, Apocináceas, Solanáceas, Rubiáceas, Magnoliáceas, Ranunculáceas, Menispermáceas, Annonáceas y Papaveráceas*Estructura sencilla en especies no relacionadas filogenéticamente (nicotina)*Estructura compleja: marcadores quimiotaxonómicos*Localización organográfica: bulbos(cólchico); raíces(ipecacuana); rizomas(hidrastis cortezas(quinas); sumidades(Efedra); hojas(Belladona); frutos(pimienta); y semillas (nuez vómica); bacterias(Pseudomonas aeroginosa);Hongos(cornezuelo del centeno....)

*Los alcaloides poseen una gran diversidad estructural con mas de 12000 estructuras.Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define como pseudoalcaloide

• Alcaloides derivados de ornitina y lisina: tropánicos, pirrolizidínicos, piperidínicos y quinolizidínicos.

•Alcaloides derivados del ácido nicotínico.

•Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina: feniletilamínicos e isoquinoleínicos.

•Alcaloides derivados del triptófano: indólicos y quinoleínicos.

•Alcaloides derivados de la histidina: imidazólicos

•Alcaloides derivados del ácido antranílico.

•Alcaloides derivados del metabolismo terpénico: diterpénicos y esteroídicos.

•Otros alcaloides: bases xánticas.

*Los métodos de extracción son muy variados. Normalmente los alcaloides se extraen de la planta con agua si están en forma de sales (solubles) o con acido clorhídrico si están en forma insoluble. Últimamente esta adquiriendo fuerza la purificación la purificación por medios de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono.

*Puede servir como:

- analgésicos (morfina)- parálisis, anestesia (tubocurarina,

coniina)- estimulantes (cafeína, nicotina)- antitusígenos (codeína)- eméticos (emetina)- antitumorales (taxol, vinblastina)- toxinas y antibióticos (quinina,

sanguinarina)

*Factores reguladores del crecimiento*Sustancias de reserva nitrogenada para la

síntesis proteica*Protectores finales de reacciones de

destoxificación en vegetales (metilación, condensación, ciclación, etc.)*Función protectora frente al ataque de

depredadores, (sabor amargo y toxicidad)*El 85-90% de los vegetales cumple su ciclo

vital sin necesidad de producir alcaloides: (estado evolución intermedio, mutaciones genéticas…)

*La piperidina se utiliza en la fabricación de productos farmacéuticos, agentes humectantes y germicidas. Es un endurecedor de resinas epoxi y un componente traza del gasóleo.

*La piperidina puede absorberse por vía respiratoria, digestiva o cutánea, produciendo en los animales una respuesta tóxica similar a la de las aminopiridinas.

*En dosis altas bloquea la conducción ganglionar.

*En pequeñas dosis provoca estimulación simpática y parasimpática por su efecto en los ganglios.

* Los síntomas de intoxicación consisten en un aumento de la tensión arterial y del ritmo cardíaco, náuseas, vómitos, salivación, dificultad respiratoria, debilidad muscular, parálisis y convulsiones.

*Esta sustancia es altamente inflamable y desprende concentraciones explosivas de vapor a temperatura ambiente normal. Con ella deben adoptarse las mismas precauciones recomendadas para la piridina.

*La hidrogenación catalítica de la piridina produce el compuesto heterocíclico alifático piperidina C5H11N

*La piperidina tiene la basicidad típica de una amina secundaria alifática secundaria (Kb= 2x10-3)

*Es un líquido incoloro y fumante cuyo olor se describe como amoniacal, similar a la pimienta. Su nombre proviene de la palabra pimienta. La piperidina es ampliamente usada en la síntesis de compuestos orgánicos, incluidos algunos fármacos.

*La Piperidina ha sido obtenida desde la pimienta (Piper nigrum), de las variedades naturales Psilocaulon absimile N.E.Br (Aizoaceae), y Petrosimonia monandra.

*El motivo estructural de la Piperidina se encuentra en numerosos alcaloides naturales como la Piperina, que da a la pimienta negra su sabor picante y la toxina de las hormigas coloradas Solenopsis invicta.

Cebada

*Los atributos medicinales que más frecuentemente se refieren sobre la cebada son: desinflamatorio, en el tratamiento de afecciones renales (V. mal de orina) y particularmente como diurético (Michoacán y Tlaxcala). Para curar las anginas se recomienda hacer gargarismos con la infusión de la semilla.

*Se le utiliza también contra el estreñimiento de los niños, como laxativo y antidiarreico; en infecciones de la piel, granos, debilidad y fiebre.

Quimica Cebada*Las hojas de H. vulgare contienen los componentes quinoideos 1-4-benzoquinona, 9-plastoquinona, 9-plastohidroquinona; los compuestos fenílicos ácidos feruloil-quínico y feruloil-shikímico; el alcaloide granina y el heterósido de oxígeno alfa-tocoferol. En el fruto se han identificado los compestos fenílicos ácidos cafeico, clorogénico, paracumárico y vanilico; y la cumarina umbeliferona. En la semilla se han detectado los alcaloides dietil-amina, dimetil-amina, colina,

etil-amina, colina, piperidina y pirrolidina; los flavonoides procianidín B-3, prodelfinidín B-3 y el dímero de propelargonidín; y la proteína trigonelina. La raíz contiene los

alcaloides de isoquinolina coridina, criptopina, dicentrina, glaucentrina, glaucina, hordenina y N-metil-tiramina; y los componentes quinoideos 1-4-benzoquinona, 9-plastoquinona y alfa-tocoquinona

Toxicidad

Ensayos de toxicidad aguda en ratones indicaron que la máxima dosis tolerada del extracto etanólico acuoso de la semilla, por vía intraperitoneal, fue de 1g/kg, y que la dosis letal media del extracto hexánico obtenido del jugo de la hoja en rata adicionado en la dieta, fue de l0g/kg.

Chile o chiltepín*Se ha demostrado que la tintura obtenida del fruto presenta un efecto estimulante y relajante del útero, incrementando la tonicidad y contracción rítmica, tanto en velocidad como en amplitud del tejido uterino. Extractos acuosos del fruto y la semilla estimularon el músculo esquelético. Contrario a esto, se describe en la literatura el efecto antiespasmódico que produce el extracto etanólico del fruto en íleon de cuyo, al que se indujeron contracciones con histamina y bario.*El extracto acuoso del fruto provocó una actividad hipotensora e hiperglicémica, aunque también se reporta el efecto *Se ha demostrado que el fruto presenta una actividad antiasmática y el aceite esencial del fruto actúa contra el Schistosoma mansoni. El extracto acuoso de la planta presentó actividad antibiótica contra Staphylococcus aureus y Candida utilis.

*Toxicidad

*Cuando un extracto etanólico del fruto se administró por vía intraperitoneal en ratones a la dosis de 100mg/kg, provocó la muerte de 4 de 6 animales. Varios estudios demuestran la actividad mutagénica de extractos polares y no polares del fruto y la oleoresina en Salmonella typhimurium. Administrando el fruto como parte de la dieta a ratas, provocó la aparición de tumores.

*En el hombre el polvo del fruto provocó una reacción alérgica en pacientes que estaban continuamente expuestos a estas sustancias o que padecían ya una dermatitis.

Sintesis de Skraup

*En la síntesis de Skraup, la anilina reacciona con carbonilos a,b-insaturados en medio ácido, para formar 1,2-dihidroquinolinas[3], que mediante oxidación[b] se transforman en quinolinas[4]. El carbonilo a,b-insaturado puede obtenerse por deshidratación del 1,2,3-propanotrio

La Síntesis de quinolinas de Friedländer

* es un método de síntesis orgánica que consiste en la reacción de 2-aminobenzaldehídos1 con cetonas para obtener derivados de quinolina.2 3 Se le nombra en honor del químico alemán Paul Friedländer (1857-1923).

Ruda*La ruda es usada principalmente para el dolor de estómago, y se atribuye su causa a la abundante ingestión de alimentos, para lo cual se recomienda el cocimiento de ramas de ruda y manzanilla, Con frecuencia se le utiliza para el dolor de oído como sugieren en Guerrero, Michoacán y Morelos. Se dice que es un dolor fuerte, común en las personas que salen de un lugar caliente a uno más frío, para quitarlo se soasa una rama de ruda que se envuelve en algodón y se coloca dentro del oído. Además, para la bilis se toma la infusión de las hojas, durante 9 días o se muelen las hojas y se exprimen en agua o pulque sin azúcar. En ambos casos debe tomarse en ayunas.

*Asimismo es muy usada en diversos problemas de tipo ginecológico, como cólicos menstruales que se caracterizan por fuertes dolores en el vientre durante los días de la menstruación, se ocasionan porque cuando están reglando se bañan en agua fría o comen cosas acidas o irritantes

QuímicaLas ramas hojas frutos y raíz de R. graveolens contienen un aceite esencial cuya composición química varía de acuerdo al órgano o parte de la planta de que se extraiga. En el aceite de la raíz se han identificado los monoterpenos beta-ciclocitraí, mirceno, acetato de nonilo, metil-nonil-carbinol y sabineno; los sesquíterpenos 1,4 dimetil-azuleno, alfa-pergapteno, cariofileno, beta-elemeno, elemol, alfa-farnesenoygeijereno; los componentes fenílicos fenil-benzaldebído, isopropil-benzeno, bifenilo, dimetil-bifenilo, xileno, isovalerato de eid-y trans-cinamilo; y los componentes policíclicos antraceno y pireno . En el aceite esencial de las hojas se han detectado los monoterpenos alcanfor, carvacrol, para-cimeno y linalol; los bencenoides ácido anísico, glicol-anetol, guaiacol y vainillina; las cumarinas umbeliferonay xanthotoxin; el flavo-noide rutinólido; y el alcaloide metil-amina. El aceite esencial de las ramas está constituido por los monoterpenos, camfeno, alcanfor, para-cimeno, cineol, limoneno, linalol, alfa y beta-pineno; y el sesquiterpeno 4-1-dimetil-azuleno. En el aceite esencial de fruto se han identificado monoterpenos similares a los de las ramas.

*La raíz de esta planta se caracteriza también por la presencia de quinolina y cumarinas. *En el primer grupo se describen varios derivados metil-

hidroxi-metoxilados de acridona, dictamina, gama-fagara, gama-fagarina, furacridona, grava-cridonclorina, el iso-derivado, gravacridondiol y sus acetato, glucósido y éter monometílíco, gravacridoneclorina, grava-cridonol, gravacridontriol y su glucósido kokusaginina, varios derivados de la quinol-4-ona, ribalinium, rutacridona y rutaverina; las cumarinas bergapteno, byakangeliein, exo-dehidro-chalepín, dafnorín, escopoletín, graveliferona, mar-mesín, marmesinín, naftohemiarín, íso-pimpinelín, rutacultín, rutamarín, rutamarimol, rutaretín, rutarín, y el iso compuesto, suberenon, suberonona, xantotoxín y xantiletín.* En la hoja se han identificado los alcaloides de quinolina

gama-fagarina, kokusaginina, platidesminíum, ribalinium skimianína: La cumarinas bergapteno, psoralen, umbeliferona y xantotoxín; y los flavonoides camferol, quercetín, isoramnetín y sus rutinósidos y rutín. Tanto en los frutos, como en las ramas y en la planta completa se detectaron alcaloides de quinolina y cumarinas similares a las de la raíz y hojas.

*Toxicidad.

La dosis letal media del aceite esencial de las ramas en ratón fue de 2.543g/kg, en la rata de 5g/kg, y en el conejo de5g/ kg aplicado externamente. En otros estudios se encontró que la dosis letal media del aceite esencial del fruto en el ratón fue de 3.73g/kg, y del aceite esencial de las ramas de 2.54g /kg, aunque no se indicó la vía de administración. La tintura obtenida de las ramas ejerció una acción citotóxica y mutagénica sobre Salmonella typhimurium TA98 y TA100. Se describen además la acción embriotóxica del extracto clorofórmico de las ramas en ratas preñadas al administrarse por vía intragástrica a la dosis de 0.8 y lg/kg en los días 1 a 10 después de la fecundación del óvulo. Igualmente se observó una acción abortiva del aceite esencial en conejas preñadas, efecto hepatotóxico y nefrotóxico.

Toloachecontiene propiedades narcóticas, alucinantes y tóxicas antes mencionadas, es importante dar a conocer el uso medicinal que de esta planta se hace, en los estados de Guanajuato, Guerrero, Hidalgo, Michoacán, Morelos Oaxaca, Puebla, Quintana Roo, Tabasco, Veracruz y Estado de México, en donde se le emplea principalmente para calmar diversos tipos de dolores. Cuando son reumáticos, la raíz y las hojas maceradas en agua se frotan en el lugar del dolor, o se aplica una cataplasma preparada con alcohol y las hojas o cogollos tiernos de la aplanta, o bien, con la cocción de las hojas se dan baños de pies.

Para los dolores de rodilla, se hierven las semillas y se untan. En los musculares, se colocan las hojas o los cogollos tiernos donde se tiene el dolor. Para los de cabeza, se toma el cocimiento de las flores o se aplican en las sienes las hojas untadas con vick vaporub. Contra los dolores de muela, se usan las semillas sobre la muela afectada o se colocan las hojas asadas como emplasto. También se le utiliza para aliviar dolores de cintura y espalda.

Química. *Datura stramonium se carateriza por la presencia de alcaloides del tropano. De éstos, la atropina, escopolamina y hiosciamina se han detectado en casi todos los órganos de la planta. Otros alcaloides de las hojas incluyen apo y noratropina, hioscina, nor-hiosciamina, n-óxido de escopolamina, meteloidina y tigliodina; además se han identificado los fenil-propanoides ácidos caféico, clorogénico, para-cumárico y ferúlico; los esteroles campesterol, daturalactona, estigmasterol, estramonolide y beta-sitosterol y los flavonoides glucósidos, diglucósidos, rutinósidos y rutinósido-glucósidos de canferol y quercetín.*De la semilla se extrae un aceite fijo en el que se han identificado los triterpenos beta-amirina, 4-alfa-metil-colest-8-enol, citrostadienol, cicloaternol, 24-metilene-cicloartanol, 31-nor-cicloartenol, cicloendecadenol, gramisterol, lanost-8-en-3-beta-ol, 24-metilene y 31-nor-lanost-8-en-3-beta-ol, lanosterol, lofenol, lupeol y obtusifoliol; los esteroles campesterol, colest-7-enol, colesterol, 24-metilene-colesterol, 28-iso-fucosterol, estigmasterol y beta-sitosterol y el flavonoide quercetín.*En las partes aéreas se han identificado además los alcaloides del tropano alfa-belladonina, apo-escopolamina, 2-6-dihidroxi-tropano y tropina; el alcaloide de quinolina skimianina; los sesquiterpenos capsidiol, 2-3-dihidroxi-germacreno y 4-hidroxi-lubimín; los esteroides daturalactona I y daturalacturin A y B; las cumarinas escopoietín y umbeiiferona y el bencenoide ácido trópico.*Otros alcaloides del tropano detectados en la raíz incluyen apo-atropina, y N-óxido de escopolamina, meteloidina, tro-pina y 2-6-dihidroxi-tropano. En las flores se encuentran los fenilpropanoides beta-D-glucósidos de 1-feruloilo y para-cumaroilo y en el fruto los sesquiterpenos germacrenediol, lubimín y 3-hidroxi-ludimín.

Toxicidad.

especies del género Datura son tóxicas debido a la presencia de diversos tipos de alcaloides en diferentes partes de la planta, y de preferencia en las semillas, aunque también se encuentran en las flores, hojas, tallos y frutos no maduros.

La actividad tóxica de esta planta está muy bien documentada en una serie de investigaciones con animales de experimentación. Así, en estudios realizados con ganado vacuno y porcino, los animales que han ingerido diferentes partes de esta planta mostraron una gran variedad de efectos tóxicos de carácter general. Los principales síntomas que presentaron estos animales fueron los siguientes: dilatación de las pupilas, sed extrema, alteración del pulso y la respiración temblores musculares, ceguera, convulsiones, vómitos, delirio e incluso la muerte.

Isoquinolina

*Síntesis de isoquinolina de Gabriel-Colman

La síntesis de isoquinolinas de Gabriel-Colman, llamada también Transposición de Gabriel-Colman, es un método de síntesis orgánica que consiste en la reacción de ésteres ftalimidoacéticos (2) con una base fuerte para formar isoquinolinas sustituidas (3).

Aguacate

*Química.

Es la semilla la parte de la planta de la que se tiene más información química.

Esta contiene un aceite fijo en el que se han detectado los esterles 5- y 7-dehidro-avenasterol, cam-pesterol, colesterol, estigmast-7-en-3-beta-ol, y beta-sitos-terol; así como el alfa-tocoferol.

Otros componentes de la semilla son los flavonoides catequina y el epi-isómero, persea gratissima biscatequina y persea proantocianidina, el heterociclo de oxíno-2-tridecinil-furano; el sesquiterpeno ácido absícico; alquenos y alquinos y alquinos de cadena corta.

En las hojas se han detectado los flavonoides catequín, epicatequín, cianidín, procianidína-1, A-2, B-l, B-2, B-3, B-4, B-5, C-l, D-l, D-2, E y G y quercetín. La cáscara del fruto contiene los flavonoidees catequin y glucosil-para-cumarato y galactósido de cianidín, procianidín B-l, B-2, C-l, E y G; el componente fenílico estragol. En el fruto se han identificado los sesquiterpenos ácidos absícico, dihidro-faseico y su glicósido y el alcaloide de isoquinolina dopamina y el alcaloide del indol 5-hidroxi-triptamina

Toxicidad.

*La actividad irritante del aceite obtenido de la semilla se evaluó por medio de la prueba de irritación oftálmica en conejos, obteniéndose resultados positivos.

*Algunos autores reportan envenenamiento, que en ocasiones ha provocado la muerte, de diversos tipos de animales (ganado vacuno, caballos, carneros, conejos, peces y canarios) al ingerir diferentes partes de esta planta. En los estudios con canarios, su autopsia ha revelado presencia de congestión pulmonar e hidropericardio como posibles causas de su muerte.

*Diversos estudios sugieren que las toxicidades aguda por vía intraperitoneal de 8.83 g/kg y aguda y sub-aguda por vía oral, son muy bajas.

Marihuana

Química. *De esta planta se obtienen un aceite esencial y oleorresina, ambos componentes ricos en mono y sesquiterpenos. *En el aceite esencial de la hoja se han identificado los monoterpenos alcanfeno, alcanfor, canabinol, canabidiol, delta-9-tetrahidro-canabinol, carvacrol, cineol, fenchol, geraniol, limoneno, linalol, mirceno, nerol, trans-beta-ocimeno, alfa y beta-pineno, terpinen-4-ol, terpineno, terpineol y terpinoleno; y los sequiterpenos dehidro-actinidiolide, alo-aromandreno, alfa-bergamoteno, alfa-bisabolol, beta-bisabolona, gama y delta-cadineno, calameno, beta-cariofileno y sus óxido y epóxido; alfa-cedreno, alfa copaeno, alfa-cubeneno, alfa-curcumeno, gama-elemeno, alfa y beta-farneseno, humuleno, alfa-selineno y nerolidol.*El aceite esencial de la inflorescencia de componentes similares al de la hoja contiene además los monoterpenos car-3-ene, para cimeno, limoneno, mirceno, alfa y beta-felandreno, y los sesquiterpenos alfa-bergamoteno, alfa-bisabolol, beta-farneseno, longifoleno, salina-dieno, y alfa y beta-selineno.*.

*En la resina se han detectado los monoterpenos borneol, alcanfeno, canabicromona, ácido canabicroménico, canabiciclol, ácidos canabidiólico y canabielsóico, canabielsoín, canabigerol, canabinodiol, canabinol, delta-8 y delta-9-tetrahidro-canabinol, ácidos canabinólico y delta-9-tetrahidro-canabinólico, canabitriol, canabivaricromona, ácido delta-9-tetrahidro-canabivarínico, fenchol, limoneno, linalol, mirceno, alfa y beta-pineno, piperitona, pirano-benzofurano, gama-terpineno y alfa-terpineol; los sesquiterpenos alo-aromandreno, alfa-bergamoteno, beta-cariofileno, beta-farneseno, alfa-gurjuneno, humuleno, 5-7-dihidroxi-indan-l-espiro-ciclohexano y su derivado hidroxi-metoxilado; los flavonoides canflavín A y B, canflavona 2, flavocanabiside, flavosativaside, orientín y su glucósido; los alcaloides de isoquinolina feruloil-tiramina y para-cumaroil-tiramina y el alcaloide hexadecamida; la canabicromonona C-3 y el 3-4'-5-trihidroxi-bencilo

*Otros componentes de la planta incluyen los alcaloides cadaverina, canabisativina, colina, histamina, neurina, muscarina, N-propilamina, piperidina, pirrolidina, zeatina; los alcaloides de isoquinolina N-(para-hidroxi-beta-fenetil)-para-hidroxi-cinamida, hordenina y tiramina; los fenil-propanoides, cis y trans-anetol, ácidos trans-cinámico y cumárico, eugenol, su éter metílico, iso-eugenol, ácido ferúlico; los flavonoides glicósido de apigenín, cumaroil-glucósido de apigenina, cosmosiósido, orientín, su glucósido y tamosil-glucósido; los esteroles campest-4-en-3-ona, campest-5-en-3-beta-ol-7-ona, campesterol, ergosterol, estigmast-4-en-3-ona, estigmast-5-en-3-beta-ol-7-ona, estigmasterol y beta-sitosterol; y los triterpenos epi-friedelanol y friedelín.*En el humo del cigarro de hojas de Cannabis sativa se

han identificado los monoterpenos dehidro-canabifurano, furo-(l-2A)-4-N-pentil-7-7-10-trimetil-dibenzo-piranilo y sus derivados 2-metilo y 2-3-dimetilo; y los componentes policíclicos antantraeno, benzo-perileno, benzo-fluoranteno, criseno, dibenzo-antraceno, pireno y perileno

Toxicidad. *La dosis letal media por vía oral del delta-9-tetrahidrocanabinol en ratas es de 1270mg/kg en los machos, y 730mg/kg en las hembras. Usando como vehículo de este compuesto el aceite de ajonjolí, se reduce a 800mg/kg en los machos y en emulsión salina a 40mg/kg en machos y hembras. Por inhalación, la dosis letal media en machos y hembras del delta-9- tetrahidrocanabinol es de 105.7mg/kg.*Caballos y mulas que se alimentaron por accidente con C. sativa, mostraron al poco tiempo excitación, disnea y temblor muscular. La muerte ocurrió a los 15 y 30 minutos. El estudio postmortem de los animales mostró congestión y hemorragia de varios órganos especialmente del aparato digestivo. El extracto acuoso de las hojas administrado en ratas preñadas por vía intragástrica a la dosis de 125mg/kg, en los días 6 a 15 de preñez, provocó varios tipos de malformaciones en el feto así como en ratas no preñadas. La resina por vía oral en conejo a la dosis de 1mg/kg presentó un efecto embriotóxico y teratogénico. La resina provoca en la rata una disminución del consumo de alimento y agua.*En el humano el polen de las flores causa rinitis alérgica, asma bronquial y/o pneumonitis. La planta puede causar daño cromosómico, impotencia, esterilidad temporal, crecimiento de mamas en hombres, daño irreversible del cerebro, bronquitis y cambio de personalidad

*http://www.medicinatradicionalmexicana.unam.mx

*Morrison y boyd

*es.wikipedia.org/wiki/Alcaloid

*www.slideshare.net/fabiman/alcaloides