alcaloides
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ALCALOIDES
¿Qué son ?
Compuestos orgánicosOrigen vegetal, animal y bacterianoSustancias nitrogenadasSe forman a partir de aminoácidosCarácter básicoEstructura complejaTóxicosActividad fisiológica incluso a dosis muy bajasPrecipitación con ciertos reactivos
Son sustancias peligrosas o de efectos imprevisiblesa diferentes dosis y organismos, por lo que deben sersiempre controladas por un médico.
La palabra alcaloide fue designada porW. Meissner en el primer cuarto delsiglo XIX (1819) para nombrar algunoscompuestos activos que seencontraban en los vegetales y queposeían carácter básico. Pero al cabode varios años Winterstein y Trier (1910)le dieron una definición mas amplia aestos compuestos y dieron a conocerque los alcaloides no son tan solo deorigen vegetal sino también seencuentran en el reino animal.
Importancia
En Vegetales :Productos de excreción
de los vegetalesFunción defensiva
frente a parásitos o insectos por su toxicidad
Producto de almacenamiento de Nitrógeno, por ser sustancias nitrogenadas
Hombres:Sedantes,
tranquilizantes, analgésicos
Estimulantes cerebrales
Antihipertensivos Antisépticos
respiratorios Vasos dilatadores antitumorales
EstructuraContienen C, N, H y algunos O y SEl nitrógeno puede formar parte de un
ciclo o no Se nombran con la terminación “ina”
Propiedades
Sin “O” son líquidos a temperatura ambiente, volátiles con olor característico
Con “O” son sólidos cristalizables, incoloros o blancos
Hay aproximadamente 5000alcaloides diferentes, y todos sonde naturaleza alcalinaLos métodos de extracción sonmuy variados. Normalmente losalcaloides se extraen de la plantacon agua si están en forma desales (solubles) o con acidoclorhídrico si están en formainsoluble. Últimamente estaadquiriendo fuerza lapurificación por medios defluidos supercitricos,concretamente con dióxido decarbono.
PRINCIPALES FUENTES DE ALCALOIDES
COCAFamilia: eritroxiláceas Hábitat: Espontanea en los Andes (Perú y Bolivia)Alcaloides: cocaína, benzoilecgonina, tropacocaina, truxilina, cinamilcocína etc. Partes activas: Las hojas (1%) Usos: - Como medicinal, se utilizan sus derivados como anestésico.- Uso extramedicinal, como droga en el mascador andino de las hojas como estimulante para evitar las sensaciones de hambre, sed y fatiga. - Toxicidad: Habituación a la coca y adicción a la cocaína. En dosis superiores a 0,5 g. tiene unos efectos desastrosos para el organismo: calambres, vértigos, problemas respiratorios y paro cardiaco.Consecuencias de la masticación de las hojas de la coca: Piel amarillenta y fláccida, andar vacilante, ojos hundidos, aliento desagradable, problemas digestivos, carácter huraño.
CICUTANombre científico: Conium maculatum L.Familia: UmbeliferasHábitat: En terrenos baldíos y conescombros, jardines abandonados.Alcaloides: Conhidrina, coniceína yespecialmente conicinaPartes activas: Hojas y frutos.Usos: Analgésicos locales.Toxicidad: Muy altaSíntomas: Dolor de garganta, diarreas, vértigos, debilidad muscular, pulso débil y paralización de los músculos de la respiración.
TABACONombre científico: Nicotinia TabacumL. Familia: Solanáceas.Hábitat: La mayoría de los continentes. Alcaloides: NicotiniaPartes activas: Las hojas Usos: Insecticidas para animales y plantas. Toxicidad: La nicotina producida por síntesis tiene un alto grado de toxicidad, produciendo la muerte por parálisis cardiaca.Síntomas: Dolor de estómago, diarrea, debilidad de pulso, parálisis.
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El OpioNarcótico que procede de la desecación del jugo de lascápsulas verdes de la amapola del opio.Las moléculas de opiáceos tienen propiedades analgésicassimilares a los compuestos llamados endorfinas oencefalinas producidos en el organismo. Con unaestructura similar, las moléculas de opiáceos ocupanmuchos de los receptores nerviosos de éstas yproporcionan el mismo efecto analgésico que el producidode forma natural en el organismo. Los opiáceos producenprimero una sensación de placer y euforia,Derivados del opio•La morfina•La heroína •La codeína
ALGUNOS
ALCALOIDES
Obtención: Del café. Descubierta en 1819 por Ruge. Nombres alternativos: Cuando se extrae del guaraná se
llama guaranina, del mate se llama mateína y del té, teína,pero son el mismo alcaloide.
Familia: Metilxantina. Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema
nervioso autónomo, la resistencia al cansancio. Lasobredosis produce insomnio, nerviosismo, etc. Pesticidanatural contra ciertos insectos comedores de plantas.
Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial,cólicos de la vesícula biliar.
Fórmula química: C8H10N4O2.
Obtención: De la hoja de la coca. Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del
sistema nervioso central, concretamente delsistema dopaminérgico.
Usos: Puede ser empleada en cirugía comoanestésico. Famosa droga ilegal.
Fórmula química: C17H21NO4.
Obtención: Sintetizada en 1883 por Heinrich Dreser a partir de la morfina.
Propiedades biológicas: Al igual que ésta, es analgésica, pero también tiene ciertos efectos estimulantes. Es muy adictiva y es el opiáceo de acción más rápida. Más potente que la morfina pero menos duradero.
Usos: Famosa droga ilegal. Fórmula química: C21H23NO5.
Obtención: Se extrae del opio. Conocida desde 1688,parece ser que fue aislada en 1803 por De Rosne.
Etimología: Su nombre proviene de Morfeo, el dios de lamitología griega del sueño.
Propiedades biológicas: Fuertes propiedades narcóticasy anestésicas. Muy adictiva.
Uso medicinal: Es el más utilizado contra el dolor.Fórmula química: C17H19NO3.
Obtención: Se extrae del tabaco. Etimología: Su nombre procede de Jean Nicot, que
introdujo el tabaco en Francia en 1560. Propiedades biológicas: Es un potente veneno que
a bajas dosis es estimulante. Causa la adicción al tabaco.
Uso: Como insecticida en fumigación en invernaderos.
Fórmula química: C10H14N2.
ATROPINA
Obtención: De plantas solanáceas como la belladona, unarbusto venenoso. Aislada por primera vez en 1831 porMein.
Propiedades biológicas: Droga anticolinérgica.
Usos medicinales: Considerada por la OMS unamedicina esencial. Para dilatar las pupilas, en trastornoscardíacos (activar el ritmo cardíaco), como antídotopor envenenamiento con insecticidas organofosforadosy gases nerviosos (uso militar), etc.
ESTRICNINA
Obtención: Extraído de la nuez vómica.
Propiedades biológicas: Es un potente veneno yestimulante del sistema nervioso central.
Usos: Se emplea como pesticida, para matarratas.
Fórmula química: C21H22N2O2.
Forma sales con los ácidos
EMETINA La emetina es un alcaloide relacionado con la
ipecacuana, que actúa principalmente en las paredes delintestino y en el hígado.
Contraindicaciones : Insuficiencia cardíaca,enfermedades renales, hepáticas, neuromusculares yembarazo.
Precauciones: Usar con precaución en la 3ra edad ypacientes debilitados. Evitar el contacto con lasmucosas porque es irritante.
Reacciones adversas :Rigidez, debilidad e inflamaciónmuscular en el sitio de la inyección, Diarreas, náuseas,vómitos, mareos, cefalea.
PAPAVERINAObtención: Se extrae de la amapola del opioFórmula: C20H21NO4Farmacología :La papaverina es un relajante
no específico del músculo liso. Las grandesdosis pueden producir arritmias.
Efectos secundarios: Se incluyen ruborfacial, taquicardia, somnolencia y síntomasgastrointestinales.
Quinina Fórmula química C20H24N2O2 Es extraída del árbol de la quina cuando éste tiene unos
15 años. La técnica usualmente empleada consiste engolpear el árbol hasta que se afloje la corteza,arrancarla y secarla.
La quinina era el principal compuesto empleado en eltratamiento de la malaria
La quinina o chinchona, es un alcaloide natural, blancoy cristalino, con propiedades antipiréticas, antipalúdicasy analgésicas
MUSCARINAObtención: Aislada originalmente del hongo
amanita muscaria (hongo mosca) en 1869.
Propiedades biológicas: Es un fuerte activador delsistema nervioso parasimpático periférico,pudiendo llegar a la muerte (su antídoto es laatropina).
Fórmula química: C9H20NO2.
PIPERINA.
Obtención: Se extrae de la pimienta negra.
Propiedades físico-químicas: Es responsable de laacritud de la pimienta negra.
Usos: En medicina tradicional y como insecticida.
Fórmula química: C17H19NO3.
ESCOPOLAMINA. Obtención: Se encuentra en solanáceas (escopolia,
beleño, mandrágora, etc.).
Propiedades biológicas: Depresor de las terminacionesnerviosas y el cerebro, y antagonista de las sustanciasque estimulan el sistema nervioso parasimpático.Produce somnolencia y pérdida temporal de memoria.
Uso medicinal: Se emplea para tratar el mareo y náuseasen viajes, como antiparkinsoniano y para dilatar laspupilas en oftalmología.
Fórmula química: C17H21NO4.
ERGOTAMINA.
Obtención: Es el principal alcaloide delcornezuelo, un hongo parásito que afectasobre todo al centeno.
Uso medicinal: Se usa como vasoconstrictorpara prevenir la migraña.
Fórmula química: C33H35N5O5.
CONCLUSIONES
La mayoría de los alcaloides se nombran con la terminación“ina” y algunos de acuerdo a la especie, genero, nombrevulgar, descubridor, etc.
Las propiedades de los alcaloides es bastante variable estadepende de la presencia de oxígeno (sólidos cristalizables)o ausencia de la misma (líquidos), su solubilidad está enbase a su forma libre (insoluble en agua, soluble en alcohol)o sal (soluble en agua, soluble en alcohol), presentanmayoritariamente una actividad óptica levógira.
La identificación de los alcaloides se determina mediantereacciones de precipitación, coloración y cristalización.
La valoración de los alcaloides se determina mediantemétodos volumétricos, gravimétricos, ópticos ycromatográficos