Aislamiento de Nicotina Formación del Dipicrato de Nicotina

PRÁCTICA No. 2

INTRODUCCIÓN

Se sabe que el tabaco llegó a ocupar un lugar importante en los ámbitos socioeconómicos y cultural del mundo prehispánico y, que es innegable su papel en la medicina de nuestros antepasados, sin embargo su uso se convertiría más tarde en un abuso, dada si industrialización y distribución masivas.

La nicotina es la droga principal del tabaco y es muy adictiva, es decir, impone un uso regular y repetido sin importarle al fumador si causa o no enfermedad cuando se usa o se deja de usar. En esta práctica estudiaremos la presencia de nicotina y alquitrán en el tabaco, atrapándolos en un filtro hecho a debe de sal. Dadas las diferencias de solubilidad en agua de los componentes mencionados, estos se separan por medio de filtración, ya que la nicotina es una sustancia soluble en agua. [1]

En esta práctica comprenderemos la influencia de un alcaloide presente en el tabaco una planta muy comercial a nivel mundial que por varias décadas ha traído muchas muertes y enfermedades los cuales contribuyen en sí mismo a la adicción de la droga, por otra parte prepararemos el derivado dipicrato de la nicotina. Para finalmente obtener un IR tanto experimental como teórico y comparar junto con el punto de fusión teórico y experimental.

OBJETIVO

Obtener un derivado de la nicotina a partir del tabaco Comprender los efectos que tiene en la nicotina en la salud y, comparar los diferentes alcaloides de

plantas comunes. Comparar los IR experimental como el teórico

MARCO TEÓRICO

La nicotina es sólo uno más de los cuatro mil componentes del humo del tabaco. El humo derivado del tabaco contiene, entre otras, las siguientes sustancias nocivas: amoniaco, Benzopireno, Cianuro de Hidrógeno, CO2, CO y restos de plomo y arsénico entre otras. La nicotina es un compuesto orgánico, encontrado en la planta del tabaco (Nicotiana tabacum), con alta concentración en sus hojas. Su nombre se debe a Jean Nicot, quien introdujo el tabaco en Francia el año 1560

El tabaco es el nombre común de dos plantas de la familia de las Solanáceas cultivadas por sus hojas que, una vez curadas, se fuman, se mascan o se aspiran en forma de polvo. La especie más cultivada alcanza entre 1 y 3 m de altura y produce de 10 a 20 hojas anchas alternas que brotan de un tallo central. Contiene un alcaloide, la nicotina. Es tóxica y puede producir alteraciones en el aparato circulatorio y los pulmones del ser humano. En ocasiones, se ha utilizado como insecticida. Planta del tabaco: El tabaco es uno de los principales productos agrícolas no alimenticios del mundo. La planta madura mide de 1 a 3 m de altura y produce entre 10 y 20 hojas grandes. Éstas se secan, curan y utilizan para fabricar cigarrillos, puros y tabaco de pipa y de mascar. [2]

Los Alcaloides son metabolitos secundarios de las plantas sintetizados a partir de aminoácidos, por lo tanto son nitrogenados. La mayoría de estos son insolubles o muy pocos solubles en agua, pero se disuelven bien en otros solventes orgánicos, además se combinan con ácidos para dar sales comportándose entonces como bases. Se incluyen en este grupo de compuestos aquellas sustancias de origen vegetal o animal que contienen en sus moléculas sistemas heterocíclicos nitrogenados y poseen carácter básico. Por esta razón recibieron el nombre de alcaloides; son derivados complejos de la pirina, quinoleina, etc. A pesar de su distinta estructura, poseen propiedades fisiológicas análogas. A continuación se muestra ejemplos de algunos alcaloides que contienen algunas plantas de uso común. [3]

METODOLOGÍA

ResiduoFiltrado

Filtrar

10 mL de sln Metanólica de Ácido pícrico

Lavar con 30 mL H2O

EXTRAER

pF

Espectro infrarrojo

CONCENTRAR

Fase OrgánicaFase Acuosa

25 mL de éter etílico

Agitar periódicamente durante 40 minutos

Filtrar

AGITAR

FiltradoResiduo

100 mL de NaOH

8,52 g de Tabaco

En un beaker de 400 mL adicione 8.5 g. de tabaco (finamente dividido). Agregue 100 mL de solución al 5% de NaOH. Agite vigorosamente durante 20 minutos. Filtre al vacío en un Buchner (no use papel filtro ya que la base lo destruye). Lave con 30 mL de agua destilada. Trasvase el filtrado a un embudo de separación y realice 3 extracciones de 25 mL con éter etílico. Concentre el extracto etéreo utilizando un equipo de rotaevaporación al vacío. Adicione 4 mL de metanol a la fase aceitosa que resulta. Agregue 10 mL de solución metanólica saturada de ácido pícrico al 5%. Observe la formación de un precipitado amarillo. Filtre, seque. Tome el punto de fusión del sólido y obtenga su espectro infrarrojo.

MATERIALES Y REACTIVO

Reactivos.

600 mL NaOH 5% 2.0 litros agua destilada500 mL Eter etílico200 mL Metanol200 mL solución metanólica saturada de ácido pícrico (5 %)Recipiente para desechos químicos

Materiales.1 Beaker 400 mL1 Barra agitadora1 Probeta 100 mL1 Erlenmeyer 150 mL1 Erlenmeyer 50 mL1 Equipo para filtración al vacío (Buchner, erlenmeyer con desprendimiento lateral, bomba y manguera.1 Espátula metálica1 Embudo de separación de 250 mL.1 Pinza y su nuez1 Aro para fijar el embudo de separación1 Equipo Rotaevaporador1 Frasco lavador1 Pipeta de 5 mL graduada1 pipeta de 10 mL graduada1 Pera succionadora1 Gafas de seguridad.

CALCULOS Y RESULTADOS

RENDIMIENTO

En esta práctica podemos tomar el peso final del derivado 0,0874 g al cual se le realzó un IR

IR

Luego de hacerle la respectiva prueba de caracterización al compuesto que se obtuvo tenemos este espectro de infrarrojo. Tomado de RIO-DB Spectral Database for Organic Compounds, SDBS

IR del compuesto obtenido

El siguiente es el análisis del espectro infrarrojo:

BANDA (cm-1) ANÁLISIS3422,62 Presencia de enlaces N-H, ácido carboxílico3047 Enlaces sencillo alcano

25

30

35

40

45

50

55

60

65

70

75

80

85

90

95

100

%T

ransm

itanci

a

500 1000 1500 2000 2500 3000 3500 4000

Número de Ondas (cm-1)

2712 radicales metilos 1550 – 1650 Enlaces C=N1450 – 1600 Tensión entre C=C, enlace aromático11575 Tensión asimétrica del NO2

1000 – 1350 Enlaces C-N650 – 1000 Presencia de C=C600 – 900 Otro indicador de anillos aromáticos.

A partir del espectro infrarrojo del compuesto obtenido, se detectaron ciertos grupos que coinciden con los grupos presentes en el IR de la bibliografía. Por lo que supone que es el mismo compuesto.

ESPECTRO DE MASAS

Por otro lado observaremos el masas al cual le daremos sus respectivos análisis con lo cual nos ayudará a comprender un poco más del comportamiento de este alcaloide.

13C

DISCUSIONES

En el anillo de piridina los electrones no compartidos del nitrógeno están situados en un orbital hibrido sp2, mientras que en la pirrolidina se sitúan en orbitales sp3 estando aquí más disponibles.

Se procedió a medir el punto de fusión porque es una manera de identificar si los cristales obtenidos tienen un porcentaje de dipicrato de nicotina o si es que se trata de puro ácido pícrico, pues ambos compuestos

cristalizan en formas idénticas, sin embargo los diferencia su punto de fusión (dipicrato de nicotina 218 ºC y ácido pícrico 121.8 ºC, el punto de fusión que se obtuvo de los cristales fue de 190 ºC, que demuestra que nuestros cristales poseen un cierto porcentaje de dipicrato de nicotina el cual es el producto que se quiere obtener. Por lo tanto la mayoría de los alcaloides no se pueden precipitar puros, sino que lo hacen acompañados de algún otro compuesto.

CONCLUSIONES

Se obtuvo el dipicrato de nicotina, un sólido cristalino de color amarillo, el cual pesó 0,0874 g para obtener el porcentaje de extracción del alcaloide se debe conocer con veracidad la cantidad de nicotina que contenía la muestra.

Se pudo extraer satisfactoriamente la nicotina, a partir de un producto comercial como lo es el tabaco. Esta droga tiene otros efectos contradictorios: primero altera el cerebro excitando las conexiones nerviosas, pero luego las bloquea; provoca la descarga de adrenalina y catecolaminas similares, luego la disminuye. Estimula los nervios de los músculos, pero este efecto pronto genera una forma de parálisis.

Se comprendió que en dosis pequeñas, la nicotina causa temblores; en grandes dosis, convulsiones; las dosis bajas estimulan la respiración, las grandes tienen el efecto contrario. La nicotina es el compuesto causante de la adicción al cigarro, por lo cual se debe tomar un tratamiento adecuado para dejar de fumar.

Se estudió que los alcaloides son compuestos nitrogenados complejos que tienen la propiedad de formar sales con los ácidos y que actúan sobre el sistema nervioso, primero excitándolo y luego paralizándolo. Existen más de dos mil alcaloides reconocidos y todos se conservan bien en las plantas secas, siendo responsables de la toxicidad de ciertas plantas henificadas o de aquellas tisanas preparadas con hojas secas.

PREGUNTAS

1. Consulte la extracción de la nicotina del tabaco a través de otros procedimientos.

Utilizando la destilación por arrastre de vapor y posterior determinación mediante espectrofotometría derivativa aplicando la técnica de la segunda derivada. El método de extracción es el sugerido por la Association of Official Analytical Chemists (AOAC). Sin embargo, para el análisis y expresión final de resultados, en este estudio se ha optado por utilizar la espectrofotometría derivativa por su simplicidad, sin requerir de una corrección de fondo. Los resultados están expresados en mg/L y % de alcaloides totales, y como nicotina.

2. Consulte la utilidad de la nicotina dentro de la industria química.

Los plaguicidas o pesticidas son resultado del antiguo anhelo del ser humano por librarse de las plagas que invaden su modo de vida; son las sustancias que se utilizan para combatir las plagas y enfermedades de las plantas. Fueron inventados para poder vencer a las plagas o insectos que eran cada vez mayores debido a la evolución natural. La nicótica usada como un plaguicida noble con el medio ambiente y una fácil obtención.

BIBLIOGRAFÍA

[1] EUFROSINA Alba Gutiérrez, La Química en Tus Manos. UNAM. Ciudad Universitaria, México D.F. 2004; 67

[2] Profesor de Biología. Consultado 2 de marzo 2014 FUENTE: http://profesordebiologia.jimdo.com/laboratorio/practicas/pr%C3%A1ctica-9-tabaco-y-las-sustancias-t%C3%B3xicas-que-contiene/

[3] ]DURST, H.D y Gokel G.W. Química Orgánica Experimental. Ed. Mc.Graw-Hill Book Company. Barcelona, España. 237; 1985.

[4] SILVERSTEIN, Bassler y Morrill. Spectrometric Identification of Organic Compounds, Fifth Edition. John Wiley & Sons, inc. New York. 1991

PRACTICA DE LABORATORIO Nº 2AISLAMIENTO DE NICÓTICA Y FORMACIÓN DEL DERIVADO DIPICRATO DE NICOTINA

ARLEX AUGUSTO MARÍN TOBÓN1094911574

FERNANDO AGUDELO

UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLÓGICASPROGRAMA DE QUÍMICA

ARMENIA – QUINDÍO03/03/2015