3-1Ácidos y bases de Brönsted y Lowry

orgánicos

Instituto Tecnológico de Colima

Características

Ácidos Bases

Sabor agrio.

Corrosivos para la piel.

Disuelven sustancias.

Atacan a los metales

desprendiendo H2.

Pierden sus propiedades al

reaccionar con bases.

Sabor amargo.

Suaves al tacto, pero corrosivos

para la piel.

Precipitan sustancias disueltas por

ácidos.

Disuelven grasas.

Pierden sus propiedades al

reaccionar con ácidos.

Johannes Nicolaus BrØnsted.

(1879 – 1947).

Ingeniero Químico danés, con

Doctorado en Física.

Thomas Martin Lowry.

(1874 – 1936).

Físico y Químico inglés.

Teoría de BrØnsted - Lowry Ácido: Es cualquier sustancia capaz de ceder un protón (H+).

Base: Es cualquier sustancia capaz de aceptar un protón.

Siempre que una sustancia se comporta como ácido (dona H+) hay otra que se comporta

como base (acepta H+).

Cuando un ácido pierde H+ se convierte en su “base conjugada” y cuando una base acepta

H+ se convierte en su “ácido conjugado”.

HNO2 + H2O NO2 - + H3O+

Pierde H+

Gana H+

Ácido base Base conj. Acido conj.

Fuerza de un Ácido La fuerza de un ácido de Bronsted – Lowry se expresa por el grado de su ionización en agua.

Recordando la reacción general de un ácido (HA) con el agua:

Ka es la constante de disociación del ácido, y su valor indica la fuerza relativa de éste.

A mayor valor de Ka, mayor es la fuerza del ácido.

Los valores de Ka para muchos ácidos fuertes son >1. En cambio, la mayor parte de los

ácidos orgánicos tienen valores de Ka menores a 10-4.

Debido a esto, es mejor expresarlas en escala logarítmica; de la misma manera que el pH de

una disolución:

Tabla tomada de:

Capítulo 1-13 “Ácidos y bases de B-L”

Fuerza de una Base

La fuerza de una base se mide de manera similar a la de un ácido, usando la constante de

equilibrio de la reacción de hidrólisis.

Cuando multiplicamos Ka por Kb, vemos cómo se relaciona la acidez de un ácido con la

basicidad de su base conjugada:

El producto de Ka y Kb siempre debe ser igual a la constante del producto iónico para el agua.

Relación entre Estructura y Acidez

La acidez se relaciona con la capacidad que tenga la base conjugada de “aguantar” la carga

negativa generada por la salida del protón.

A mayor posibilidad de deslocalización de los electrones, mayor acidez.

A menor posibilidad de deslocalización de los electrones, mayor basicidad.

Electronegatividad: Cuanto más electronegativo sea un elemento, será capaz de adquirir

una carga negativa con mayor facilidad, lo que dará una base conjugada más estable y; por

lo tanto, un ácido más fuerte:

Tamaño: La carga negativa de un anión es más estable cuando se distribuye sobre una

región del espacio más amplia:

Estabilización por resonancia: La carga negativa de una base conjugada puede estar

deslocalizada entre 2 o más átomos, y estabilizada por resonancia. Dependiendo de la

electronegatividad de esos átomos y de cómo se comparta esa carga, este suele ser el efecto

dominante que ayuda a la estabilización del anión:

Ejercicios