Los ácidos orgánicos presentan como grupo funcional el carboxilo y tienen como formula general:

Donde R puede ser un grupo alifático o aromático. El grupo carboxílico es ácido en el sentido de Arrhenius y Bronsted- Lowry, es decir puede ionizarse para producir H3O+. Los ácidos orgánicos somn débiles pero más fuerte que el agua.

Los ácidos carboxílicos, como el ácido cítrico, dan un sabor ácido a muchas frutas.

NOMENCLATURA

* Para nombrarlos se antepone la palabra ácido al nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono, cambiando la terminación –o por –oico.

* Se enumera la cadena dando el número 1 al carbono que tiene el grupo carboxilo.

ácido etanoico

3- metil- pentanoico

Si la cadena presenta dos o tres grupos carboxilos, se antepone el prefijo di- o tri-, respectivamente.

ácido 2-carboxipentanodioico ou ácido 1,1,3-propanotricarboxílico

En los ácidos aromáticos se toma como base el ácido benzoico

CLASIFICACIÓN

Según el número de grupos carboxílicos, los ácidos carboxílicos se clasifican en :

• Monocarboxílicos. Si el ácido posee un grupo carboxílico. CH3 – COOH

• Dicarboxílico. Si posee dos grupos carboxílicos. HOOC – COOH.

• Tricarboxílicos si posee tres grupos carboxílicos.

HOOC - CH – CH2 – COOH

!

COOH

EJEMPLOS

ác. metanoico(ác. fórmico)

ác. etanoico(ác. acético)

ác. propenoico

ác. benceno-carboxílico(ác. benzoico)

ác. propanodioico(ác. malónico)

,1,3-propano-tricarboxílico

Propiedades físicas de los ácidos: •Los ácidos carboxílicos son más débiles que los ácidos inorgánicos; con menos de diez moléculas, son líquidos de olores irritantes y desagradables; el resto son sólidos cristalinos, sin olor,• Por ejemplo, el ácido metanoico C1 es irritante; el ácido C2 tiene olor a vinagre, el ácido butanoico C4 tiene olor rancio.• El grupo carboxílico contiene a los ácidos orgánicos cierto grado de asociación a través de puentes de hidrógeno. Esto explica el hecho de que los puntos de fusión y de ebullición de los ácidos carboxílicos sean más elevados que otros compuetos con igual cantidad de átomos de carbono, incluidos los alcoholes.• Debido a los puentes de hidrógeno, los ácidos carboxílicos de cadena corta son solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que crece la cadena carbonada.

Propiedades químicas :

• Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles. Sus principales reacciones químicas son las siguientes• Formación de sales. Los ácidos orgánicos reaccionan con las bases, tanto fiertes como débiles con mucha rápidez, debido a su faciliad para donar iones H+

• Formación de ésteres. Rteaccionan con los alcoholes en medios ácidos, dando lugar a ésteres. La reacción se llama esterificación.• Reducción. Los ácidos carboxílicos se reducen a alcoholes primarios en presencia de agentes reductores pòtentes, como hidruro de aluminio y litio.CH3 – CO – CH3 + H2 CH3 – CHOH – CH3

El ácido metanoico o ácido fórmico es el primero de la serie y el ácido orgánico más fuerte. Es un líquido incoloro de olor picante y es causante del ardor que producen las picaduras de hormigas y abejas. Se emplea en la industria del curtido y de los colorantes, en la síntesis de ésteres, sales, plásticos y ácido oxálico.

I. Escribe la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos.

1. Etanoico

2. etanodioico

3. Pentanoico

4. 2,3 – butanodioldioico

5. Ácido 2- pentanol-5- al -1- oico.

6. Ácido 3,3- dimetiloctanoico

7. Ácido 2 – metilbutanoico

8.-ácido propanodioico

9. Ácido 6- etil- 3 metil- 8 octanol- 1 – oico.

10.-Octadecanoico