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Química orgánica (II)Química orgánica (II)

Unidad 7. Segunda parteUnidad 7. Segunda parte

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Contenidos (1)Contenidos (1)1.– 1.– Tipos Tipos dede polímeros polímeros según su según su

procedencia, composición, estructura y procedencia, composición, estructura y comportamiento frente al calor.comportamiento frente al calor.

2.–2.– Copolimerización Copolimerización

3.–3.– TiposTipos de polimerización de polimerización::3.1. 3.1. Adición.Adición.

3.2. 3.2. Condensación.Condensación.

4.– 4.– Principales polímeros de adición: Principales polímeros de adición: (Polietileno, PVC, poliestireno(Polietileno, PVC, poliestireno…)…)

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Polímeros o macromoléculasPolímeros o macromoléculas Son moléculas muy grandes, con una masa Son moléculas muy grandes, con una masa

molecular que puede alcanzar millones de molecular que puede alcanzar millones de UMAs que se obtienen por la repeticiones de UMAs que se obtienen por la repeticiones de una o más unidades simples llamadas una o más unidades simples llamadas ““monómerosmonómeros” unidas entre sí mediante enlaces ” unidas entre sí mediante enlaces covalentes.covalentes.

Forman largas cadenas que se unen entre sí Forman largas cadenas que se unen entre sí por fuerzas de Van der Waals, puentes de por fuerzas de Van der Waals, puentes de hidrógeno o interacciones hidrofóbicas y por hidrógeno o interacciones hidrofóbicas y por puentes covalentes.puentes covalentes.

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Tipos de macromoléculasTipos de macromoléculas

NaturalesNaturales::– CauchoCaucho– Polisacáridos.Polisacáridos.

Almidón.Almidón.Celulosa.Celulosa.

– Proteínas.Proteínas.– Ácidos Ácidos

nucleicosnucleicos

ArtificialesArtificiales::– PlásticosPlásticos– Fibras textiles Fibras textiles

sintéticassintéticas– PoliuretanoPoliuretano– BaquelitaBaquelita

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Tipos de polímerosTipos de polímeros Según su composición:Según su composición:

– HomopolímerosHomopolímerosUn sólo monómeroUn sólo monómero

– CopolímerosCopolímerosDos o más monómerosDos o más monómeros

Según su estructura:Según su estructura:– LinealesLineales– RamificadosRamificados

Si algún monómero se Si algún monómero se puede unir por tres o más puede unir por tres o más sitios.sitios.

Por su Por su comportamiento ante comportamiento ante el calor:el calor:– TermoplásticosTermoplásticos

Se reblandecen al Se reblandecen al calentar y recuperan calentar y recuperan sus propiedades al sus propiedades al enfriar.enfriar.

– TermoestablesTermoestablesSe endurecen al ser Se endurecen al ser enfriados de nuevo por enfriados de nuevo por formar nuevos enlaces. formar nuevos enlaces.

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Polímeros según su naturalezaPolímeros según su naturaleza

POLÍMEROS

NATURALES

(Celulosa, almidón)SINTÉTICOS

PLÁSTICOSFIBRAS

(Naylon, tergal)

ELASTÓMEROS

(Neopreno)

TERMOPLÁSTICOS

(Polietileno)

TERMOESTABLES

(Baquelita)

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Propiedades de los polímeros Propiedades de los polímeros sintéticossintéticos

Plásticos.Plásticos.– Termoplasticos:Termoplasticos: se moldean en caliente de se moldean en caliente de

forma repetida.forma repetida.– Termoestables:Termoestables: una vez moldeados en caliente, una vez moldeados en caliente,

quedan rígidos y no pueden volver a ser quedan rígidos y no pueden volver a ser moldeados.moldeados.

Fibras. Fibras. – Se pueden tejer en hilos (seda).Se pueden tejer en hilos (seda).

Elastómeros.Elastómeros.– Tienen gran elasticidad por lo que pueden Tienen gran elasticidad por lo que pueden

estirarse varias veces su longitud (caucho).estirarse varias veces su longitud (caucho).

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Tipos de polimerización.Tipos de polimerización. Adición.Adición.

– La masa molecular del polímero es un La masa molecular del polímero es un múltiplo exacto de la masa molecular del múltiplo exacto de la masa molecular del monómero.monómero.

Condensación.Condensación.– Se pierde en cada unión de dos Se pierde en cada unión de dos

monómeros una molécula pequeña, por monómeros una molécula pequeña, por ejemplo agua.ejemplo agua.

– Por tanto, la masa molecular del polímero Por tanto, la masa molecular del polímero no es un múltiplo exacto de la masa no es un múltiplo exacto de la masa molecular del monómero.molecular del monómero.

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Reacción de adiciónReacción de adición

Iniciación:Iniciación:CHCH22=CHCl + =CHCl + catalizador catalizador ·CH ·CH22–CHCl·–CHCl·

Propagación o crecimiento:Propagación o crecimiento:2 ·CH2 ·CH22–CHCl·–CHCl· ·CH·CH22–CHCl–CH–CHCl–CH22–CHCl·–CHCl·

Terminación:Terminación:– Los radicales libres de los extremos se unen a Los radicales libres de los extremos se unen a

impurezas o bien se unen dos cadenas con un impurezas o bien se unen dos cadenas con un terminal neutralizado. terminal neutralizado.

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Polímeros de adiciónPolímeros de adición MONÓMEROMONÓMERO

SS– EtenoEteno– PropenoPropeno– cloroetenocloroeteno– tetraflúoretenotetraflúoreteno– propenonitrilopropenonitrilo– butadienobutadieno– feniletenofenileteno– 2-clorobutadieno2-clorobutadieno

POLÍMEROSPOLÍMEROS– PolietilenoPolietileno– PolipropilenoPolipropileno– policloruro de vinilopolicloruro de vinilo– teflónteflón– poliacrilonitrilopoliacrilonitrilo– polibutadienopolibutadieno– poliestirenopoliestireno– neoprenoneopreno

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Estructura y usos de algunos Estructura y usos de algunos polímeros de adiciónpolímeros de adición

MONÓMEROMONÓMERO POLÍMERO POLÍMERO USOS PRINCIPALESUSOS PRINCIPALES CHCH22=CH=CH22 –CH–CH22–CH–CH22–CH–CH22–CH–CH22–– Bolsas, botellas, juguetes...Bolsas, botellas, juguetes...

etilenoetileno polietileno polietileno

CHCH22=CHCl=CHCl –CH–CH22–CHCl–CH–CHCl–CH22–CHCl––CHCl– Ventanas, sillas, aislantesVentanas, sillas, aislantes

cloruro de vinilocloruro de vinilo policloruro de vinilopolicloruro de vinilo

CFCF22=CF=CF22 –CF–CF22–CF–CF22–CF–CF22–CF–CF22–– Antiadherente, aislante.Antiadherente, aislante.

tetraflúoretilenotetraflúoretileno PTFE (teflón) PTFE (teflón)

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Principales polímeros de Principales polímeros de condensacióncondensación

Homopolímeros:Homopolímeros:– PolietilenglicolPolietilenglicol– SiliconasSiliconas

Copolímeros:Copolímeros:– PoliésteresPoliésteres– PoliamidasPoliamidas

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Polímeros de condensación: Polímeros de condensación: PolietilenglicolPolietilenglicol

Suele producirse por la pérdida de una Suele producirse por la pérdida de una molécula de agua entre 2 grupos (OH) molécula de agua entre 2 grupos (OH) formándose puentes de oxígeno.formándose puentes de oxígeno.

CHCH22OH–CHOH–CH22OHOHetanodiol (etilenglicol)etanodiol (etilenglicol)⇓⇓

CHCH22OH–CHOH–CH22–O–CH–O–CH22–CH–CH22OH + HOH + H22OO ⇓⇓

...–O–CH...–O–CH22–CH–CH22–O–CH–O–CH22–CH–CH22–O... –O... (polietilenglicol)(polietilenglicol)

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Polímeros de condensación: Polímeros de condensación: SiliconasSiliconas

Proceden de monómeros del tipo RProceden de monómeros del tipo R22Si(OH)Si(OH)22

Se utiliza para sellar juntas debido a su Se utiliza para sellar juntas debido a su carácter hidrofóbico.carácter hidrofóbico.

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Copolímeros de condensación: Copolímeros de condensación: PoliésteresPoliésteres

Se producen por sucesivas reacciones de Se producen por sucesivas reacciones de esterificación (alcohol y ácido)esterificación (alcohol y ácido)

Forman tejidos.Forman tejidos. El más conocido es el “tergal” formado por ácido El más conocido es el “tergal” formado por ácido

tereftálico (ácido p-benceno dicarboxilico) y el tereftálico (ácido p-benceno dicarboxilico) y el etilenglicol (etanodiol).etilenglicol (etanodiol).

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Copolímeros de condensación: Copolímeros de condensación: PoliamidasPoliamidas

Se producen por sucesivas reacciones entre el Se producen por sucesivas reacciones entre el grupo ácido y el amino con formación de amidas.grupo ácido y el amino con formación de amidas.

Forman fibras muy resistentes.Forman fibras muy resistentes. La poliamida más conocida es el La poliamida más conocida es el nailon 6,6nailon 6,6

formado por la copolimerización del ácido adípico formado por la copolimerización del ácido adípico (ácido hexanodioico) y la 1,6-hexanodiamina(ácido hexanodioico) y la 1,6-hexanodiamina