10. quiralidad
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quiralidadTRANSCRIPT
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QUIRALIDAD
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Estereoqumica
Estereoismeros
Aquellas molculas que tienen la misma secuencia de enlaces, pero difieren en la orientacin de algunos de sus
tomos en el espacio.
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A qu se refiere QUIRALIDAD?
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Cul es la diferencia entre la mano derecha y la
izquierda?
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mmm, entonces qu es QUIRALIDAD?
A los compuestos que no se
superponen con sus imgenes
especulares se les denominan
QUIRALES (deriva de la palabra
griega cheir que significa mano.
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- Aquellas compuestos que tienen una imagen especular distinta
a la original se conocen como AQUIRALES.
- Las molculas pueden ser quirales o aquirales.
- A las molculas que guardan una relacin entre s de imgenes
especulares que no se pueden superponer se les llama
enantimeros (del griego enantio, opuesto).
- Un compuesto quiral siempre tiene un enantimero, mientras
que una molcula aquiral siempre tiene una imagen especular
que es igual que la molcula original.
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La quiralidad se produce siempre que un carbono tetradrico
est unido a cuatro sustituyentes distintos. Este tomo de
carbono se denomina carbono quiral o carbono asimtrico.
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Un tomo de carbono asimtrico tambin se le conoce como
centro quiral, trmino de la IUPAC, el cual designa a cualquier
tomo de carbono que contenga varios sustituyentes en una
disposicin espacial tal que sus imgenes especulares no son
superponibles.
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Una molcula no es quiral si contiene un plano de simetra
El trmino centro quiral pertenece a un grupo ms general
el cual se conoce como estereocentro (o tomo
estereognico) y se refiere a cualquier tomo en el que el
intercambio de dos grupos da lugar a un estereoismero.
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Diastermeros son estereoismeros que no son
imgenes especulares.
Los diastermeros quirales tienen configuraciones opuestas
en algunos (uno o ms) centros quirales, pero la misma
configuracin en otros. En contraste, los enantimeros
poseen configuraciones opuestas en todos los centros
quirales.
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Reglas de secuencia Cahn-Ingold-Prelog
1) Asigne prioridades en orden decreciente de nmero atmico, es decir, el tomo de mayor nmero atmico tiene el primer lugar.
2) Si es necesario se comparan los nmeros atmicos de los segundos tomos de cada sustituyente.
3) Se describe la configuracin.
rectus Gira en el sentido de las manecillas del reloj
sinister Gira en sentido contrario de las manecillas del reloj
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Ejercicios:
1.- Asigne las configuraciones R o S para cada uno de los siguientes
ejercicios.
S S R
S S R
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2) Dibuja el enantimero para cada una de las siguientes molculas
y determina su configuracin.
C
COH
BrH
C
CH3
OHH
C
COH
BrH
C
CH3
HHO
C
COH
HBr
C
CH3
HHO
C
COH
HBr
C
CH3
OHH
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2) Dibuja el enantimero para cada una de las siguientes molculas
y determina su configuracin.
C
COH
BrH
C
CH3
OHH
C
COH
BrH
C
CH3
HHO
C
COH
HBr
C
CH3
HHO
C
COH
HBr
C
CH3
OHH
R
R
R
S
S
S
S
R
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1) Asigna las configuraciones a cada centro quiral en las siguientes molculas, cules son enantimeros y cules diastereoismeros?
C
OH
CH3H
C
CH3
NH2H
C
CH3
OHH
C
NH2
HH3C
C
CH3
HHO
C
NH2
CH3H
C
H
CH3HO
C
H
NH2H3C
TAREA
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2) Identifica los carbonos asimtricos y asigna las configuraciones a cada uno de ellos.
O2N
CH2OH
H
H
OH
NHCOCHCl2
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3) Identifica los centros estereognicos y determina las
configuraciones R o S para cada uno de estos en las siguientes
molculas.
penicilina
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4) Ponga un asterisco en cada tomo de carbono asimtrico de
los siguientes ejemplos y determine si tiene configuracin R o
S.
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5) Escribe el nombre de la siguiente molcula de acuerdo a las
reglas de la IUPAC. Identifica los carbonos asimtricos y
determina las configuraciones R o S para cada uno de estos.