quiralidad de fÁrmacos · 2017-05-11 · quiralidad •quiralidad viene del griego, kyros, mano....
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QUIRALIDAD DE FÁRMACOS
Mg. Q.F. Patricia I. Minchán Herrera
Universidad Privada Antonio Guillermo Urrelo
Facultad de Ciencias de la Salud
Carrera Profesional de Farmacia y Bioquímica
QUIRALIDAD
• En la Química Orgánica uno de los aspectos
más importantes es el modo en que se
orientan los átomos en el espacio, debido a
que el carbono es un átomo tetracoordinado
cuando tiene hibridación sp3
• Cuando los cuatro radicales son diferentes, la
molécula puede existir en dos formas,
denominadas enantiómeros (isómeros
ópticos), que se diferencian únicamente por la
disposición en el espacio de los cuatro
radicales.
FARMACOQUÍMICA I
QUIRALIDAD
• Quiralidad viene del griego, Kyros, mano.
• Los dos enantiómeros de la
molécula, son como la imagen
especular del otro.
• La imagen del objeto en un espejo no
es idéntica al objeto que la produce y
no es posible sobreponerla con él
(Quiral).
FARMACOQUÍMICA I
Enantiómeros
Enantiómeros (R) y (S)-1-Bromo-1-Cloroetano (Jacobus van’t Hoff y Charles Le Bel)
FARMACOQUÍMICA I
Isómeros
FARMACOQUÍMICA I
o Si por el contrario los dos objetos se pueden
sobreponer, se denominan AQUIRALES o
SIMÉTRICOS.
o Estos poseen por lo menos un plano de simetría
que divide al objeto en dos mitades que son
imágenes especulares entre sí.
FARMACOQUÍMICA I
QUIRALIDAD
• Muchas de las moléculas que constituyen los
organismos vivos son de naturaleza quiral, y en la
mayoría de los casos, la naturaleza ha seleccionado
una única forma enantiomérica.
Ejemplos:
L-aminoácidos
Azúcares D.
FARMACOQUÍMICA I
Isómeros
Representación de los isómeros D y L del gliceraldehído.
FARMACOQUÍMICA I
ACTIVIDAD ÓPTICA
• La actividad óptica es la principal propiedad de los enantiómeros.
FARMACOQUÍMICA I
QUIRALIDAD: NOMENCLATURA
• Se asigna la prioridad de cada átomo unido al carbono.
• La prioridad se establece por el número atómico.
• Se orienta la molécula con el átomo menos prioritario
hacia atrás del plano de proyección.
• Se visualiza la molécula desde delante del plano de
proyección.
• Se va al menos prioritario obviando el que presenta menor
prioridad
• Si el movimiento que se describe sigue el movimiento de
las agujas del reloj el enantiómero se denomina R; el
movimiento contrario es S.
FARMACOQUÍMICA I
QUIRALIDAD: NOMENCLATURA
S
FARMACOQUÍMICA I
Propiedades de los Enantiómeros
• Mismo punto de ebullición, punto de fusión y
densidad
• Mismo índice de refracción
• Difieren en rotación óptica
• Difieren en la interacción con otras moléculas
Quirales
FARMACOQUÍMICA I
Diasteroisómeros
• Son moléculas que poseen dos o más centros
quirales y no son imágenes especulares.
• A diferencia de los enantiómeros, los
diasteroisómeros presentan propiedades
tanto físicas como químicas distintas.
FARMACOQUÍMICA I
Diasteroisómeros
FARMACOQUÍMICA I
Forma Meso
Molécula aquiral debido a la presencia de un elemento
de simetría (plano, centro de inversión o eje impropio).
Aunque las formas meso presentan carbonos
asimétricos, el plano de simetría elimina su quiralidad
y por tanto su capacidad para rotar la luz polarizada.
FARMACOQUÍMICA I
Mezcla Racémica Mezcla equimolar de enantiómeros (50%R, 50%S).
Uno de los enantiómeros de la mezcla gira el
plano de polarización de la luz el mismo ángulo pero en sentido contrario que el otro enantiómero.
De ello se deduce que la mezcla en igual proporción de ambos enantiómeros no muestra rotación óptica y es por tanto ópticamente inactiva.
FARMACOQUÍMICA I
Muchas gracias por su
atención
FARMACOQUÍMICA I