04. alcanos propiedades

8/16/2019 04. Alcanos Propiedades

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Alcanos Propiedades

Mg. Quím. Lizardo Visitación F.


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Propiedades FísicasLos puntos de ebullición y fusión de los alcanos lineales

aumentan gradualmente en función a sus pesosmoleculares. Los alcanos ramificados tienen menorpunto de ebullición y fusión que los alcanos lineales.Éstas propiedades están relacionadas con la fuerzas

intermoleculares del tipo London que se forman, amayor superficie de contacto mayor punto de ebullicióny fusión


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Propiedades Físicas

Puntos de ebullición de alcanos lineales


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Puntos de fusión de alcanos lineales


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Fuerzas Intermoleculares en el pentano


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Propiedades Químicas

Los alcanos se conocen como parafinas, palabraderivada del lat n parum affins, que quiere decir pocaafinidad. Los alcanos son poco reactivos, sin embargoreaccionan con el o! geno y los "alógenos


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Reacción de Combustión

mol kJ O H COOCH /89022 2224 ++ → +


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Reacción de Halogenación

#$ % #l & #$ ' #l #l$

#$ l & #l$#l&

#l&#$#l '

#l$

#l& ##l % #l$

( ((

(

(


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MonocíclicosRegla 1: #ompuestos no sustituidos y radicalesLos nombres de los "idrocarburos monoc clicos saturados sinradicales está formado por el prefi-o ciclo unido al nombre del"idrocarburo ac clico de igual cantidad de carbonos

Ciclopropano Ciclohexano


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MonocíclicosLos radicales univalentes formados de los cicloalcanos sonllamados por el nombre del cicloalcano reemplazando laterminación ano/ por la terminación il/. 0l átomo de carbono conla valencia libre es el n1mero 2.

Ciclopropil Ciclohexil


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MonocíclicosRegla 2: 3umeración de los sustituyentes)e busca la menor numeración posible. #uando "ay dos o másgrupos alquilo y "alógenos que puedan recibir la misma

numeración, se enumera por orden alfab4tico #$ '

#$ '

#$ &

#$ '

#$ '#$ '

#l

#$ '

#$ & #$ '

2, ' 5 6imetilciclo"e!ano & 5 0til 5 2, % 7 dimetilciclo"eptano

2 5 0til 5 & 5 metilciclopentano

#$ '

#$ &

#$'


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!iciclosRegla 1. Los "idrocarburos aliciclicos formados por dos anillos,tienen en com1n dos o más átomos, toman el nombre de la

cadena de igual n1mero de átomos de carbono precedidos por elprefi-o biciclo7/. 0l n1mero de átomos de carbono de loscarbonos de cada uno de los tres puentes, son indicados entrecorc"etes en orden descendente

8iciclo92.2.:;butano 8iciclo9'.&.2; octano


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!iciclosRegla 2 . 0l sistema es numerado comenzando por el carbonocabeza de puente, precedido por el camino más largo posible*mayor puente+, siguiendo por el segundo carbono puente decabeza y el segundo camino más largo posible, finalmente secompleta por el camino más corto empezando por el carbono máscercano al primer carbono cabeza de puente #

8iciclo9'.&.2;octano 8iciclo9%.'.&;undecano


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"piro=na union )piro está formada por un átomo simple que es un miembro com1na dos anillos. Regla 1. Los compuestos monospiro consisten de dos anillos unidos medianteun carbono spiro, para dar nombre a estos compuestos se antepone la palabraspiro seguido entre corc"etes el n1mero de átomos de carbono de cada anilloligados al átomo spiro en orden ascendente, finalmente se coloca el nombredel "idrocarburo que tiene igual cantidad de átomos de carbono

)piro9'.%;octano )piro9'.';"eptano


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$sómeros)on compuestos de las mismas cantidades y clases de átomos,pero difieren en la manera en que 4sos se ordenan

Isómeros de constitución"on compuestos donde solo %arían las cone&iones entrelos 'tomos de carbono. Por e(emplo el butano presentados isómeros

#$ ' #$ & #$ & #$ '

#$ ' #$ #$ '

#$ '

8utano # %$ 2: Isobutano # %$ 2:


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$sómeros cis ) trans en

cicloalcanos 6ebido a sus estructuras c clicas, los alcanos tienen dos carasque dan posibilidad para formar isómeros geom4tricos del tipo cis

5 trans #$ '#$ '

$$

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$$#$ '

#$ '$

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#is 5 2, & 5 6imetilciclopropano trans 5 2,& 7 6imetilciclopropano

$$

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#$ &

#$ &

$#$ '

#$ '


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$sómeros cis ) trans en alcanosLa libertad de giro alrededor de los enlaces sencillos en losalcanos de cadena abierta no permite la formación de isómeros

cis 7 trans


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An'lisis con*ormacionalLos diversos arreglos de los átomos,resultado de la rotación en torno a unenlace sencillo se llamanconformaciones, una conformacióndeterminada se denominaconfórmero. Los confórmeros no sepueden aislar porque se convierten

unos en otros con demasiada rapidez.Para representar los confórmeros seutilizan la proyecciones de 3e@man.


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An'lisis con*ormacional del

etano Al producirse la rotación en torno al enlace carbono 5carbono del etano se forman dos confórmeros el

escalonado y el eclipsado, siendo el más estable deestos el escalonado

#onformación eclipsada #onformación escalonada


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etano


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butano

#$'

#$&

#$&

#$'

2 & ' %

"e puede realizar el an'lisis con*ormacional delC+)C,- C, ) C / C ) C0


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butano


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ciclo1e&ano

0l ciclo"e!ano puede presentar conformaciones del tipo sillaestable y tambien puede presentar las conformaciones botemenos estable, torcida y de sobre intermedias

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ciclo1e&ano

silla silla

bote

media sillamedia silla

Torcid

a

Torcid

a


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Posición a&ial / ecuatorial del

ciclo1e&ano

a a

aa

a

aee

e

ee

e

a a

aa

ee

e ee

e

a


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2stabilidad de los con*ormeros del

ciclo1e&ano

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Tensión estérica

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Tensión de torsión


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ciclo1e&ano

#$ '$ $#$

'

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Interconversión del metilciclo"e!ano a!ial y ecuatorial

monosustituidos


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ciclo1e&ano3isustituidos

trans cis

trans trans

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