015 - quimica iii

Alexander Fleming… 20 años insuperables en tu preparación

GUÍA 1 - CIENCIAS 248

En este capítulo, el lector aprenderá a ordenar los electrones de acuerdo a la mecánica cuántica, en niveles de energía, subniveles de energía y en orbitales. Las mismas que serán de mucha utilidad para la comprensión de las propiedades químicas de los elementos, debido a que estas dependen fundamentalmente de los electrones de la capa externa de sus átomos. Se denomina nube electrónica a la región del átomo que rodea al núcleo, en esta se hallan los electrones ubicados específicamente en las regiones de máxima probabilidad denominada orbital o REEMPES NIVELES DE ENERGÍA (n) Son órbitas de forma circular que tienen energía cuantizada en donde se hallan los electrones girando a grandes velocidades para no ser atraídos por el núcleo; los niveles fueron descubiertos por Niels Bohr, y se pueden representar con letras (K,L,M,N,O,P,Q.) y con números enteros positivos (1,2,3,4,5,6,7.). El número máximo de electrones que tiene cada nivel de energía

fue determinado por Ridberg empleando la siguiente fórmula:

DONDE

EJEMPLO

2)1(2K = 2 electrones 2

)2(2K = 8 electrones

2)3(2K =18 electrones 2

)4(2K = 32 electrones

2)4(2K =32 electrones 2

)3(2K =18 electrones

2)2(2K = 8 electrones

SUBNIVELES DE ENERGÍA (l) Son pequeñas órbitas que nacen de la pequeña energía que los niveles emiten; fueron descubiertos por Arnold Sommerfield y se pueden representar de dos formas: A) Representación espectroscópica (Con letras): s, p, d , f, …º

NOMBRE NOTACIÓN

Sharp (nítido) Principal Diffusse (difuso) Fundamental

s p d f

B) Representación cuántica (Con números) : 0, 1, 2 , 3, … El número máximo de electrones que tiene cada subnivel fue determinado empleando la siguiente fórmula:

EJEMPLO:

]1)0(2[2s 2 electrones

]1)1(2[2p 6 electrones

]1)2(2[2d 10 electrones

]1)3(2[2f 14 electrones

OBSERVACIÓN: Los números de Ridberg también indican la cantidad de subniveles que tiene cada nivel de energía Ridberg

K L M N O P Q

1 2 3 4 4 3 2

s s s s s s s

p p p p p p

d d d d

f f

CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA Es el ordenamiento de los electrones en orden creciente a su energía; y fue hecho por Moller mediante la regla del serrucho

Y se encontró el siguiente orden: 1s < 2s <2p < 3s < 3p < 4s < 3d < 4p < 5s < 4d < 5p < 6s < 4f < 5d < 6p < 7s < 5f < 6d < 7p

NIVEL K L M N O P Q

1 2 3 4 5 6 7

SU

BN

IVELES

1s2 2s

2 3s

2 4s

2 5s

2 6s

2 7s

2

2p6 3p

6 4p

6 5p

6 6p

6 7p

6

3d10

4d10

5d10

6d10

4f14

5f14

# de subniveles 1 2 3 4 4 3 2 # de orbitales 1 4 9 16 16 9 4

# e 2 8 18 32 32 18 8


249

GUÍA 1 - CIENCIAS

OBSERVACIÓN: También para hallar este ordenamiento se puede emplear la siguiente regla práctica “ Su - so pa - so pa - se da pensión - se da pensión - se fue de paseo - se fue de paseo “

“ Su - so pa - so pa - se da pensión - se da pensión - se fue de paseo - se fue de paseo “

s - s p - s p - s d p - s d p - s f d p - s f d p

1s - 2s 2p - 3s 3p - 4s 3d 4p - 5s 4d 5p - 6s 4f 5d 6p - 7s 5f 6d 7p

EJEMPLOS Hallar la configuración electrónica de los siguientes elementos:

a) As33 = s s p s p s d p

2 2 6 2 6 2 10 31s 2s 2p 3s 3p 4s 3d 4p

b) Zr40 = s s p s p s d p s d

2 2 6 2 6 2 10 6 2 21s 2s 2p 3s 3p 4s 3d 4p 5s 4d

CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA SIMPLIFICADA Se puede realizar con los gases nobles usando la configuración de un gas noble más cercano, la misma que se denota mediante su símbolo entre corchetes; de esta manera quedarán pocos electrones para distribuir:

2 10 18 36 54 86He, Ne, Ar, Kr, Xe, Rn

EJEMPLOS Determinar las configuraciones electrónicas simplificadas de los elementos: Arsénico (Z=33) y Zirconio (Z=40)

a) As33 = 2 2 6 2 6 2 10 31s 2s 2p 3s 3p 4s 3d 4p

As33 = [Ar] 3102

p4d3s4

b) Zr40 = 2 2 6 2 6 2 10 6 2 21s 2s 2p 3s 3p 4s 3d 4p 5s 4d

Zr40 = [Kr] 22

d4s5

ELEMENTOS ANTISERRUCHOS Se caracterizan porque sus configuraciones electrónicas terminan inicialmente en: 4d y

9d ; sus

configuraciones electrónicas se modifican porque se tiene que llevar a un electrón del máximo nivel, al subnivel del tipo “d” ; pero en el caso del Paladio (Z=46), se tiene que llevar a dos electrones EJEMPLOS

Ar18

Kr36



ELECTRONES DE VALENCIA Son aquellos que intervienen en todas las reacciones químicas; son los que determinan las propiedades químicas de los elementos; se ubican en el último nivel de energía EJEMPLOS Hallar los electrones de valencia de los elementos: Arsénico (Z=33) y Plata (Z=47)

ELECTRONES KERNELL Son aquellos que no intervienen en las reacciones químicas EJEMPLO

DISTRIBUCIÓN ELECTRÓNICA DE LOS IONES A) Iones positivos o cationes

Son generados por los metales cuando pierden sus electrones de valencia

EJEMPLOS:

a) Na11 - e1 1

11 Na (10 e )

b) e2Ca20 )e18(Ca

220

B) Iones negativos o aniones

Son generados por los no metales cuando ganan electrones para cumplir con la regla del octeto

EJEMPLOS:

a) e1F9 )e10(F1

9

b) e2S16 )e18(S2

16

ESPECIES ISOELECTRÓNICAS: Son aquellas que tienen igual número de electrones EJEMPLOS

a) Ne10 ; 1

11 Na ; 1

9 F (Todas las especies tienen 10

electrones)

b) 2

20 Ca ; 3

15 P ; 1

17 Cl (Todas las especies tienen 18

electrones) TEORÍA CUÁNTICA Se Basa a) Estados Estacionarios. BOHR b) Dualidad de la materia. DE BROGLIE c) Principio de Incertidumbre. HEISENBERG Postula a) Los electrones vibran tridimensionalmente en torno al núcleo. b) Cuando los electrones vibran en un determinado nivel no ganan ni pierden energía, esta es estacionaria. c) Los electrones son de naturaleza corpúsculo-onda. Partículas que se desplazan describiendo ondas. DUALIDAD. d) Es imposible determinar la velocidad y posición de un electrón en un mismo instante. Indeterminismo o Incertidumbre. e) ORBITAL (reempe o kernel). Región del espacio donde solo hay la probabilidad de encontrar un electrón.

ORBITAL O REEMPE Es la pequeña región de espacio atómico, en donde existe la máxima probabilidad de poder encontrar un electrón; todo orbital puede contener como máximo 2 electrones que se ubican con los spin o sentidos contrarios y se le representa de la siguiente manera:

TIPOS DE ORBITALES

A) Orbitales tipo “s” Son aquellos que tienen forma esférica; pertenecen al subnivel “s” y se le representa con el cero (0)

Orbital tipo “s”

B) Orbitales tipo “p” Tienen forma elíptica, pertenecen al subnivel “p”, se

clasifican en: x y zp , p , p , su representación cuántica es:

-1 , 0 , +1 respectivamente

C) Orbitales tipo “d” Tienen forma elíptica, pertenecen al subnivel “d”, presentan 5 orientaciones en el espacio tridimensional y se

clasifican en: d ,d ,d ,d ,d2 2 2xy xz yz x y z, cuyas

representaciones cuánticas son: -2 , -1 , 0 , +1 , +2


251

GUÍA 1 - CIENCIAS

D) Orbitales tipo “f” Son complejos y corresponden al subnivel “f” (l=3), son

complejos y tienen 7 orientaciones : 1f , 2f , 3f , 4f ,

5f , 6f , 7f y cuánticamente se les representa con: -3

, -2 , -1 , 0 , +1 , +2 , +3 DISTRIBUCIÓN ELECTRÓNICA EN LOS ORBITALES Regla de Hund: Principio de máxima multiplicidad “Para distribuir electrones en los orbitales p, d y f; primero se llena cada orbital con un electrón y luego se empieza con el apareamiento” EJEMPLOS

a) 2

8 s1O 2

s2 4

p2

b) 72

27 d3s4]Ar[Co

Último electrón

27Co=[Ar] 22 2xy xz yz -yx z

↑ ↓↓ ↑ ↑ ↓ ↑ ↑ ↑

4s 3d 3d 3d 3d 3d

ELEMENTOS PARAMAGNÉTICOS Son aquellos que tienen propiedades magnéticas, porque tienen electrones desapareados EJEMPLO

OBSERVACIÓN: Los elementos ferromagnéticos también tienen propiedades magnéticas y estos elementos son: Fe, Co, Ni. ELEMENTOS DIAMAGNÉTICOS Son aquellos que no tienen propiedades magnéticas porque presentan electrones apareados EJEMPLO

ENERGÍA RELATIVA DE LOS ORBITALES Se obtiene sumando los valores numéricos relativos de los números cuánticos principal (n) más el secundario (l); si los sumandos resultan iguales se denominan orbitales degenerados; tendrán mayor energía relativa el orbital que presente mayor número cuántico principal. Er = Energía relativa n = nivel (1, 2, 3, 4, 5, 6, 7) l = subnivel (0, 1, 2, 3) EJEMPLO:

Hallar la energía relativa de los siguientes orbitales:

NÚMEROS CUÁNTICOS O PARÁMETROS Son los que determinan la ubicación exacta de los electrones en la envoltura del átomo; estos son: A) Número cuántico principal o energético(n): Éste

determina el nivel energético principal del electrón; sirve para determinar el tamaño o volumen de un orbital; determina la distancia entre el núcleo y un electrón, sus valores son:

B) Número cuántico secundario o de forma (l) : Indica el subnivel energético del electrón y está relacionado con la forma del orbital y con la elipticidad de la órbita, puede tomar valores desde cero hasta (n-1)

C) Número cuántico magnético o por orientación (m): Éste determina las diferentes orientaciones en el espacio tridimensional de los orbitales y sus valores dependen del tipo de orbital

Número cuántico de spin (s) o (ms): Se refiere al sentido de

rotación del electrón sobre su propio eje, si gira en sentido horario,

su valor del spin es 2

1 y en sentido antihorario su valor es 2

1

Notación cuántica del spin

PRINCIPIO DE EXCLUSIÓN DE PAULI “Dos electrones en un mismo átomo no pueden tener los 4 números cuánticos iguales, al menos deben diferenciarse en el spin” EJEMPLO

Er = n+l



CUESTIONARIO 1

1.- ¿Cuál es el mínimo y máximo número de electrones que puede tener un átomo cuya configuración electrónica llega hasta el nivel 4? a) 19 y 36 b) 20 y 37 c) 19 y 40 d) 20 y 36 e) 25 y 50 2.- Determine el número atómico de un elemento sabiendo que los números cuánticos del último electrón desapareado son: n=5 y l=0 a) 34 b) 35 c) 36 d) 37 e) 38 3.- La suma de los números de masa de dos isótopos es 146 y la suma de sus números de neutrones es 74. ¿Cuántos electrones tiene el elemento en su estado fundamental a) 18 b) 27 c) 36 d) 45 e) 54 4.- De las siguientes series de números cuánticos, indique las que no pueden ocurrir I. 2,2,+1,+1/2 II. 3,2,0,-1/2 III. 3,3,+2,+1/2 IV. 1,0,0,+1/2 V. 4,0,+1,+1/2 a) I, II, V b) I, II, III, IV c) I, III, V d) I y III e) IV 5.- Señale en cuál de los siguientes casos, al pasarle un electrón del nivel señalado por la flecha al otro nivel no emite energía. a) 3p 2s b) 3d 4s c) 4p 3d

d) 5d 6s e) 3p 4d

6.- ¿Cuál de las siguientes especies no es isoelectrónica (H=1)(C=6)(N=7)(O=8)?

a) OH-1

b) H3O+1

c) CH4

d) N2+2

e) NH4+1

7.- ¿Cuál de las siguientes proposiciones es falsa? a) En un orbital es posible colocar hasta 2 electrones b) En un átomo 2 electrones pueden tener los 4 números cuánticos

diferentes c) El número cuántico magnético está relacionado con la posible

orientación de un orbital en el espacio con respecto a un campo magnético aplicado

d) El número de neutrones para el isótopo del carbono es 7

e) Un orbital presenta 5 orientaciones 8.- Una forma modificada del átomo del cloro fue sometido a un campo eléctrico observándose su rápida desviación hacia el polo negativo, luego se puede afirmar: a) El átomo ganó protones b) El átomo perdió protones c) El átomo ganó electrones d) El átomo perdió electrones e) El átomo gano neutrones

9.- Se tienen 2 átomos con el mismo número de protones pero difieren porque el primer átomo tiene 2 neutrones mas que el segundo átomo, entonces podemos afirmar a) Pertenecen a elementos diferentes b) Tienen el mismo número de masa c) Tienen el mismo número de neutrones d) Tiene diferentes números atómicos e) Tienen diferentes propiedades físicas

10.- Si los siguientes iones: A+3

y B-2

tienen 10 electrones y 18

electrones respectivamente, determinar los números atómicos de cada ión respectivamente. a) 10, 18 b) 7, 20 c) 13, 16 d) 15, 2 e) 21, 8 11.- Un átomo tiene 2 electrones desapareados en el cuarto nivel de energía, calcular el número atómico del átomo a) 34 b) 33 c) 31 d) 30 e) 20 12.- Clasificar en orden creciente de energía los siguientes subniveles 1s, 2p, 2s, 3d, 3p, 3s, 4d, 4f, 4p, 4s, 5s a) 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, 4d, 5s, 4f b) 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 3d, 4s, 4p, 4d, 5s, 4f c) 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, 5s, 4d, 4f d) 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 3d, 4s, 4p, 4d, 4f, 5s e) 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, 4d, 5s, 4f 13.- Un cierto elemento A está constituido por átomos que presentan 5 niveles de energía, presentando 4 electrones en su última capa y además presenta 68 neutrones . ¿Cuántos electrones presentará un átomo de un elemento B que es isóbaro de A en su penúltimo nivel si consideramos que en su núcleo existen 64 neutrones? a) 16

b) 18 c) 20

d) 17 e) 15 14.- ¿Cuál de las siguientes series cuánticas identifica a un electrón en el subnivel 3d? a) 2,1,+1,+1/2 b) 3,0,0,-1/2 c) 4,2,0,+1/2 d) 3,1,-1,+1/2 e) 3,2,0,+1/2 15.- ¿Cuántos orbitales desapareados tiene el vanadio (Z=23)? a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 16.- El principio de exclusión de Pauli establece que a) Es imposible determinar simultáneamente el momento y la

posición de un electrón b) b) Al llenar orbitales de una misma energía los electrones se

disponen ocupando preferentemente orbitales vacíos y con los spines paralelos, antes de formar apareamiento

c) El último nivel de un átomo cualquiera tiene como máximo 8 electrones

d) Los electrones van llenando preferentemente los niveles de más baja energía

e) Dos electrones de un átomo no pueden tener los mismos 4 números cuánticos

17.- Si el anión X-3

posee 18 electrones, indique cuál sería la

configuración electrónica del elemento X en su estado basal


253

GUÍA 1 - CIENCIAS

a) [He]3s2

b) [Ne]3s2 3p

5

c) [Ne]3s2 3p

4

d) [Ne]3s2 3p

3

e) [Ar]4s2

18.- Cierto átomo tiene 5 electrones en el cuarto nivel de energía, hallar su número de masa sabiendo que la cantidad de protones es 2 unidades mayor que la cantidad de neutrones a) 33

b) 31

c) 65 d) 64 e) 66 19.- ¿Qué relación de números cuánticos para un electrón, que se encuentra en el quinto nivel y subnivel p es la correcta. a) 5, 1, +3, +1/2 b) 4, 1, +2, -1/2 c) 3, 0, +1, -1/2 d) 5, 2, -4, +1/2 e) 5, 1, -1, +1/2 20.- Determine qué especie es diamagnética:

a) 26Fe

b) 26Fe+2

c) 26Fe+3

d) 30Zn

e) 11Na

La química orgánica ha pasado a ser en la actualidad una de las más interesantes y enigmáticas disciplinas de la química, debido al papel preponderante que cumple en las diferentes actividades del hombre. Existen más de tres millones de compuestos orgánicos de gran utilidad para el hombre, tales como antibióticos, anestésicos, azúcares, aceites, vitaminas, proteínas, grasas, aminoácidos, combustibles, fibras sintéticas, plásticos, detergentes, jabones, perfumes, fertilizantes, insecticidas, hormonas vegetales, etc. 1. DEFINICIÓN & ANTECEDENTES DE LA QUÍMICA

ORGÁNICA La Química Orgánica o Química del carbono es la rama

de la Química Descriptiva que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono – carbono o carbono – hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos.

Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la Química Orgánica.

La aparición de la Química Orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales.

NH4OCN calor

(NH2)2CO

Otras fuentes citan la reacción entre el cianato plumboso y amoniaco acuoso (R. Chang):

Pb(OCN)2 + 2NH3 + 2H2O 2(NH2)2CO + Pb(OH)2

Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para

sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban “la fuerza vital”, por lo que solo los organismos vivos podían producirlas.

El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas.

Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. Por ello, en la actualidad, la química orgánica tiende a denominarse química del carbono.

Se excluye de este grupo a los óxidos del carbono, carbonato y bicarbonatos, los que se consideran sustancias inorgánicas.

A los elementos C, H, O, N, se lês denomina organógenos. Entre los elementos secundarios tenemos: S, P, Na, Ca, Fe y

Halógenos F2, Cl2, Br2 y I2

2. PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Tiene como átomo principal al carbono. La mayoría de compuestos orgánicos son combustibles

(excepto: CCl4)

Los compuestos orgánicos son gases, líquidos y sólidos con bajo punto de fusión

Los compuestos orgánicos son generalmente insolubles en agua.

La mayoría son malos conductores del calor y la electricidad. Reaccionan lentamente, debido al enlace covalente que

presentan. Presentan al fenómeno de isomería, es decir que una misma

fórmula global, sirve para representar 2 o más compuestos orgánicos. Ejemplo:

CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3

Alcohol Éter

C2H6O

Fórmula Global

Ejemplos de isomería

3. EL CARBONO

Información General

Nombre, símbolo, número Carbono, C, 6

Serie química No metal

Grupo, periodo, bloque 14, 2, p

Densidad, dureza Mohs 2260 kg/m

3, 0,5 (grafito)

3515 kg/m3, 10,0 (diamante)

Propiedades atómicas

Masa atómica 12,0107(8) u

Radio atómico calculado 67 pm

Radio covalente 77 pm

Configuración electrónica [He]2s22p

2

Estados de oxidación (óxido) 4, 2 (levemente ácido)

Estructura cristalina Cúbica o hexagonal (diamante)

hexagonal o romboédrica (grafito)

193

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido

http://es.wikipedia.org/wiki/Redes_de_Bravais



Propiedades físicas

Estado de la materia Sólido (no magnético)

Punto de fusión 3823 K (diamante) 3800 K (grafito)

Punto de ebullición 5100 K (grafito)

Entalpía de vaporización 711 kJ/mol (grafito; sublima)

Entalpía de fusión 105 kJ/mol (grafito) (sublima)

Información diversa

Electronegatividad 2,55 (Pauling)

Calor específico 710,6 J/(kg × K) (grafito)

518,3 J/(kg × K) (diamante)

1er potencial de ionización 1086,5 kJ/mol

2do potencial de ionización 2352,6 kJ/mol

Isótopos más estables

Isótopos Abundancia Periodo de semidesintegración

12C 98,90% C es estable con 6 neutrones

13C 1,10% C es estable con 7 neutrones

14C traza 5730 a:

14C

14N + β

–

Valores en el SI y en C.N. salvo que se indique lo contrario

4. EL CARBONO EN LA NATURALEZA A. Carbono Cristalizado

Grafito: Cristaliza en el sistema hexagonal; es una mina de

lápiz combinado con arcilla.

Estructura del Grafito

Diamante: Cristaliza en el sistema cúbico; es el más puro

de los carbonos, generalmente es incoloro.

Estructura del Diamante

Los fullerenos: Con estructura similar al grafito, pero el

empaquetamiento hexagonal se combina con pentágonos (y en ciertos casos, heptágonos), lo que curva los planos y permite la aparición de estructuras de forma esférica (buckybolas), elipsoidal o cilíndrica (buckytubos).

Buckybola

Bukytubo

B. Carbono No Cristalizado (Amorfo)

Hulla: Es el carbón mineral más beneficiado, se le usa para

hornos de gas. Turba: Es el carbón de menor costo como combustible, tiene

el poder calorífico muy pobre. Se le usa para fabricar cartones.

Lignito: Es muy flojo como combustible. Se le emplea como

combustible. Antracita: Procede de la fermentación de vegetales que han

sido sepultados en terrenos pantanosos, etc. C. El Carbón Artificial Negro Humo: Es un carbón ligero; se le utiliza para fabricar

la tinta china. Carbón Animal: Resulta de la combustión de huesos. Carbón Vegetal: Resulta de la combustión de la madera. Carbón Retorta: Conduce electricidad, es muy denso. Coke: Se le usa en metalurgia, en el tratamiento de

minerales de hierro. 5. PROPIEDADES DEL CARBONO A. Tetravalencia. Presenta cuatro electrones de valencia, que

utiliza en todas las reacciones químicas.

Ejemplo:

1s2

2s22p

2

4 e- de

valencia

capa de

valencia

C

Diagrama de Lewis

http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Traza_radioisot%C3%B3pica&action=edit&redlink=1


255

GUÍA 1 - CIENCIAS

B. Covalencia. Al unirse consigo mismo comparte electrones C. Autosaturación. Puede combinarse consigo mismo,

generando de esta manera largas cadenas carbonadas que se unen a través de los enlaces: simple, doble y triple.

Ejemplos:

C C C Cenlace

simple

C C C Cenlace

doble

C C C Cenlace

triple

6. TEORÍA TETRAÉDRICA DEL CARBONO

Fue creada por Lebel y Van´t Hoff. El carbono se

representa a través de un tetraedro con sus cuatro enlaces dirigidos hacia los vértices del tetraedro.

C

Representación Tetraédrica

H

H

H

H

H

H

Enlace Simple

C C

H H

H H

H H

Enlace Simple

H

H

H

H

Enlace Doble

C

H

H HC

H

Enlace Doble

C

H

H

C

Enlace Triple

Enlace Triple

7. HIBRIDACIONES DEL CARBONO La hibridación es la mezcla de 2 o más orbitales puros que

generan un número equivalente de orbitales híbridos con propiedades diferentes. El carbono presenta 3 hibridaciones:

Estado basal: 1s22s

22px

12py

12pz

0

Estado excitado: 1s22s

12px

12py

12pz

1

A. Hibridación sp3 o tetragonal:

Resulta de la mezcla de un orbital “s” con 3 orbitales “p”, que

generan 4 orbitales híbridos esta hibridación se presenta con el carbono, utiliza al enlace simple.

1s2 (2sp

3)1 (2sp

3)1 (2sp

3)1 (2sp

3)1

B. Hibridación sp2 o Trigonal:

Resulta de la mezcla de 1 orbital “s” con 2 orbitales “p”, que generan 3 orbitales híbridos; esta hibridación la presenta el carbono cuando utiliza al enlace doble.

1s2 (2sp

2)1 (2sp

2)1 (2sp

2)1 2pz

1

C. Hibridación sp o lineal: Resulta de la mezcla de 1 orbital “s” con un orbital “p” que

generan 2 orbitales híbridos, esta hibridación la genera el carbono cuando utiliza al enlace triple.



1s2 2(sp)

1 2(sp)

1 2py

1 2pz

1

8. TIPOS DE CARBONO E HIDRÓGENOS UNIDOS A ÉL 8.1. Tipos de Carbono A. Carbono Primario. Es aquel que está unido a un solo carbono adicional.

C C C

B. Carbono Secundario. Este carbono utiliza a 2 de sus enlaces para unirse con uno o

dos carbonos adicionales.

C C C C

C. Carbono Terciario. Este carbono utiliza a 3 de sus enlaces para unirse con uno o

más carbonos.

C C C C

C

D. Carbono Cuaternario: Este carbono está completamente saturado de otros átomos

de carbono.

C C C C

C

C

C

E. Carbono Asimétrico o Quiral Tiene todos sus enlaces unidos a diferentes especies

químicas.

C

CH3

ClHOOC

NH2

8.2. Tipos de Hidrógeno unidos al Carbono A. Hidrógeno Primario. Hidrógeno que se halla unido a un carbono primario.

B. Hidrógeno Secundario. Hidrógeno que se halla unido a un carbono secundario.

C. Hidrógeno Terciario. Hidrógeno que se halla unido a un carbono terciario.

D. Carbono Cuaternario: No existe.

Ejemplo: En la siguiente fórmula determina los tipos de carbono e hidrógeno (la numeración se ha hecho en forma arbitraria)

CH3 - CH2 - CH - C - CH = CH2

CH3 CH3

CH312

3

7

9

456

8

Carbonos Primarios: 6, 7, 8 y 9 Carbonos Secundarios: 1 y 5 Carbonos Terciarios: 2 y 4 Carbonos Cuaternarios: 3

Hidrógenos primarios: 12 Hidrógenos secundarios: 4 Hidrógenos terciarios: 2

Observación:

En todos los hidrocarburos se cumple que:

Carbono Primario: Se halla unido a 3 átomos de H. Carbono Secundario: Se halla unido a 2 átomos de H. Carbono Terciario: Se halla unido a 1 átomo de H. Carbono Cuaternario: No contiene ningún átomo de H.

9. TIPOS DE CADENAS CARBONADAS 9.1. Acíclicas

Cadenas carbonadas abiertas. Pueden ser: A. Lineales

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

B. Ramificadas

CH3 - CH - CH3

CH3 9.2. Cíclicas

Cadenas carbonadas cerradas. Pueden ser: A. Isocíclicas:

Presentan exclusivamente carbono (C) e hidrógeno (H)

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

B. Heterocíclicas:

Presentan átomos de otros elementos además de carbono e hidrogeno.

CH

CH

CH

CH

N

CH

10. TIPOS DE FÓRMULAS 10.1. Fórmula Global

C5H12 ISOMERIA:* Pentano

* 2-Metil-Butano

* 2,2-Dimetil-Propano


257

GUÍA 1 - CIENCIAS

10.2. Fórmula Desarrollada

C C C C C

H H H H H

H H H H H

H H Pentano

10.3. Fórmula Semi – desarrollada

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 Pentano

10.4. Fórmula Condensada

CH3 - (CH2)3 - CH3 Pentano

10.5. Fórmula Zig-Zag

1

2

3 5

4

11. NOMENCLATURA IUPAC DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS La IUPAC (International Union of Pure and Applied

Chemistry) establece meridianamente cuáles son las reglas a seguir para nombrar las distintas formas de cadenas carbonadas.

El nombre de una cadena carbonada tiene generalmente 3 partes: Prefijo: Indica el nombre y la ubicación de las ramificaciones. Raíz: Indica el número de los átomos de carbono de la cadena principal; estas raíces son:

Número de carbonos

Raíz

1 Met

2 Et

3 Prop

4 But

5 Pent

6 Hex

7 Hept

8 Oct

9 Non

10 Dec

11 Undec

12 Dodec

13 Tridec

14 Tetradec

15 Pentadec

16 Hexadec

17 Heptadec

18 Octadec

19 Nonadec

20 Eicos

21 Heneicos

22 Docos

30 Triacont

31 Hentriacont

40 Tetracont

43 Tritetracont

50 Pentacont

55 Pentapentacont

60 Hexacont

70 Heptacont

80 Octacont

90 Nonacont

98 Octanonacont

100 Hect

115 Pentadecahect

134 Tetratriacontahect

Sufijo: Es la terminación que se da a cada una de las funciones orgánicas.

Función Sufijo

Alcano Ano

Alqueno Eno

Alquino Ino

Alcohol Ol

Aldehído Al

Cetona Ona

Ácido oico

Ejemplos:

CH3 CH CH2 CH3

CH3

21 3 4

2 -metil - but ano

Prefijo Raíz Sufijo

CUESTIONARIO 2

1. ¿Qué valor puede esperarse para los ángulos de enlace que se

denota por α y β?

C≡C-CH2-C=CH2

H|

H|α β

A) α= 90º y β=90º B) α= 120º y β=109º C) α= 180º y β=109º D) α= 180º y β=120º E) α= 109º y β=120º

2. ¿En cuál de los siguientes compuestos existe más de una clase

(sp, sp2, sp

3) de hibridación del átomo de carbono?

I. CH3-CH2-CH2-CH3 II. CH3-CH=CH-CH3

III. HC≡CH IV. CH3-C≡C-CH3

A) II y III B) II y IV C) II D) III E) III y IV

3. Dada la siguiente estructura:

(CH3)2CHCH2CH(CH3)-CH2C(CH3)2-CH2-CH(CH3)2

Determine cuántos carbonos secundarios están presentes. A) 0 B) 1 C) 2 D) 3 E) 4

4. Determine que estructura presenta átomo de carbono con

hibridación sp

A) CH3-CO-CH3

B) CH3-CH=CH-CH3

C) (CH3)2CHCHO

D) CH3-CH=C=CHCH3

E) CH4



5. ¿Cuántos carbonos terciarios están presentes en la siguiente estructura?

(CH3)2CHCH2CHClCH2C(CH3)2CH2C(CH3)3

A) 2 B) 3 C) 4 D) 5 E) 1

6. Indique la hibridación del átomo de carbono marcado con una

flecha

H-C≡C-CH-NH2

NH2

|

A) sp

B) sp2

C) sp3

D) s2p

E) s3p

7. Determine que estructura tiene 5 carbonos primarios

A) CH3(CH2)3CH3

B) (CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2CH2CH3

C) CH3CHOHCHOHCH2C(CH3)2CH2CH3

D) CH2ClCH2CH2C(CH3)2CH(CH3)2

E) CH3(CH2)5CH3

8. ¿Cuántos carbonos presentan hibridación sp3

CH3-CH=CH-CH2-C≡CH

A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5

9. ¿Qué propiedad del átomo de carbono justifica la existencia de

una diversidad de compuestos orgánicos? A) Covalencia B) Tetravalencia C) Autosaturación D) Hibridación E) Isotopía

10. Respecto a las siguientes proposiciones son correctas

I. El grafito y el diamante son formas isotópicas del carbono II. El carbono tiene mayor carácter no metálico que el oxígeno III. El diamante es el mineral de mayor dureza en la escala de

Mohs IV. Los compuestos orgánicos de bajo peso molecular en

general son inflamables.

A) Solo I B) Solo II C) III y IV D) Solo IV E) II, III, IV

11. Dada la siguiente estructura:

||O

C||

|

O

H

Determine qué afirmación es correcta

A) Existen 6 enlaces sigma B) Existen 4 enlaces pi

C) Existen 4 átomos con hibridación sp2

D) Existe un átomo cuaternario E) No existen enlaces múltiples

12. Determine el número de carbonos con hibridación sp, sp2 y sp

3

respectivamente en la siguiente estructura

CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH=C=CH-C2H3

C2H5|

|

CCH

A) 3,5,12 B) 2,4,6 C) 4,5,6 D) 2,5,9 E) 3,4,7

13. En las siguientes afirmaciones

(_) La hibridación sp adopta geometría lineal (_) La hibridación sp2 adopta geometría trigonal (_) La hibridación sp3 adopta geometría tetraédrica (_) La hibridación sp adopta geometría piramidal (_) La hibridación sp2 adopta geometría tetraédrica A) VFFFF B) VFFVV C) VVVFF D) VVFFV E) VVVFV

14. Una de las siguientes relaciones no corresponde:

A) El diamante: es incoloro B) La antracita: carbono amorfo C) Coque: Carbono artificial D) Grafito: cristaliza en el sistema hexagonal. E) Carbón vegetal: Carbón natural

15. ¿Qué tipo de hibridación tiene el carbono en el grupo funcional

carbonilo? (-CO-)

A) sp3

B) sp

C) sp2

D) s2p

E) s3p

16. Señale la estructura en la que todos los átomos de carbono

tengan hibridación sp2

A) CH2=CH-CH=CH2

B) CH3-CH=CH2

C) CH3-CH2-CH3

D) CH2=C=CH2

E) CH2=CH-C≡N


259

GUÍA 1 - CIENCIAS

1. CONCEPTO Son compuestos orgánicos binarios, constituidos solamente

por carbono e hidrógeno; su fórmula general es: CnHm

2. CLASIFICACIÓN

HID

RO

CA

RB

UR

OS

AL

IFÁ

TIC

OS

AR

OM

ÁT

ICO

S

SA

TU

RA

DO

SIN

SA

TU

RA

DO

SA

LIC

ÍCL

ICO

S

MO

NO

CÍC

LIC

OS

PO

LIC

ÍCL

ICO

S

AL

QU

EN

OS

AL

QU

INO

S

CIC

LO

AL

CA

NO

SC

ICL

O A

LQ

UIN

OS

CIC

LO

AL

QU

EN

OS

3. HIDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS 3.1. Concepto Son hidrocarburos saturados, lo que significa que los átomos

de carbono de la cadena están unidos entre si por enlaces covalentes sencillos o simples.

Se les conoce también con el nombre de parafinas. Su composición o fórmula general es:

CnH2n+2 n= Número de átomos de carbono

Ejemplos:

CH4; C2H6; C8H18; CH4; C3H8; C10H12

3.2. Nomenclatura

La nomenclatura en química orgánica, comprende un conjunto de reglas aceptadas universalmente y permite asignar un nombre a cada compuesto. El sistema consta de tres partes:

Prefijo Parte Principal Sufijo o Terminación

¿Dónde están lossustituyentes

¿Cuántos carbonos hay?

¿A qué familia pertenece

o función orgánica?

Las reglas más importantes son:

1. Los cuatro primeros hidrocarburos acíclicos, no ramificados,

conservan sus nombres comunes, seguidos de la terminación o sufijo ano.

metano; etano; propano; butano 2. Los nombres más altos de esta misma serie se nombran

anteponiendo prefijos de cantidad que nos indican el número de átomos de carbono presentes, seguidos de la terminación o sufijo ano. pentano; octano; decano.

3. Si se forma un radical univalente del alcano, como

consecuencia de la pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal, éste se nombra remplazando la terminación ano por il o ilo.

CH3 – : metil

CH3 – CH2 – : etil

CH3 – CH2 – CH2 – : propil

4. Para designar a los hidrocarburos acíclicos ramificados, se

escoge la cadena carbonada más larga (ella corresponde al alcano principal) se enumera con números arábigos, empezando por el extremo más cercano a las ramificaciones, se identifican los sustituyentes o ramificaciones y se nombran como radicales: De existir dos ramificaciones iguales se anteponen prefijos como: di-, tri- tetra, etc. De existir dos ramificaciones en el mismo carbono, se repite el número y finalmente para dar el nombre, los radicales se nombran por orden alfabético, los números van separados por comas y los números del radical por guiones, seguido del nombre del alcano principal.

CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH3

CH2 - CH3

3-metil hexano



CH3

CH2 CH CH2CH2 CHCH3 CH2CH

CH2

CH2

CH3 CH2 CH3

CH3

3 – etil – 6,9 – dimetil undecano 3.3. Obtención La principal fuente de alcanos es el petróleo y el gas natural,

por destilación fraccionada, se obtienen alcanos hasta de cuarenta átomos de carbono. Otra fuente es el carbón mineral, por hidrogenación puede ser convertido en gasolina.

En el laboratorio los métodos para preparar alcanos son:

A. Hidrogenación de Alquenos o Alquinos

3CH2CH3CHNi

2H2CHCH3CH

Propano

B. Síntesis de Grignard

CH3 – Cl + Mg CH3 – Mg – Cl Clorometano

CH3 – Mg – Cl + H2O CH4 + MgOHCl Clorometano metano 3.4. Propiedades Físicas Las propiedades dependen de la estructura, sus moléculas

presentan enlaces covalentes puros y son moléculas no polares; la longitud del enlace C-C es 1,54 A, todos los

carbonos tienen hibridación sp3

Estado Físico. Del metano hasta el butano son gaseosos,

del pentano hasta el heptadecano son líquidos, a partir del octadecano son sólidos.

Densidad. Son menos que el agua, porque el agua contiene

átomos de H + O = 17; los alcanos: C + H = 13; mayor masa tiene el agua.

Solubilidad. Como son moléculas no polares, se disuelven

en solventes no polares, como: cloroformo, eter etílico,

benceno, CCl4

Forman series homologas, porque al aumentar un metileno -

2CH inmediatamente estamos en el alcano superior, de

igual forma aumenta el punto de ebullición en 30 °C: Hexano 68 °C; Heptano 98 °C; Octano 126 °C.

3.5. Propiedades Químicas Los alcanos son moléculas inertes, bajo condiciones

especiales presentan las siguientes reacciones: Combustión. Los alcanos arden al contacto con una llama;

produciendo CO2 y H2O y gran cantidad de calor.

energíaO24H23COllama

25O3CH2CH3CH

El gas natural, el propano, la gasolina y aceites combustibles, se emplean como combustibles porque desprenden gran cantidad de calor.

Halogenación. Es una reacción de sustitución no polar,

fotoquímica, en presencia de la luz solar.

HBrBr2CH3CHUV

2Br3CH3CH

etano bromoetano Pirolisis. A partir de alcanos de alto peso molecular

(muchos carbonos) por acción del calor se obtiene alcanos y alquenos de bajo peso molecular.

42

C 600CH2CHCH3CH2CH3CH

Propano eteno metano 4. PETRÓLEO

Se ha formado por la descomposición aeróbica de plantas y

animales de origen marino, es una mezcla compleja de hidrocarburos alifáticos y aromáticos; el petróleo bruto no es de gran utilidad, para ello se refina, siendo el primer paso la destilación fraccionada. Los destilados son:

Fracción Carbonos Aplicación

Gas C1 – C4 Combustible

Gas de cocina Calefacción

Éter de petróleo

C5 – C6 Disolvente de grasas

Ligroina C7 Disolvente de compuestos

orgánicos

Gasolina C6 – C12 Combustible de automóviles

Kerosene C11 – C16

Combustible de aviones jet y cohetes

Calefacción doméstica

Gasoleo C10 – C15 Motores Diesel

Aceites lubricantes

C15 – C24 Lubricación de partes de automóviles y máquinas

Asfalto Estructuras complejas

Pavimentación – impermeabilizantes

5. GASOLINA

Es una mezcla de alcanos de C6 – C12 o C7 – C10 dicen

otras fuentes.

El octanaje o índice de octano de una gasolina indica el grado de uniformidad con que combustiona un motor a explosión interna. El heptano detona fuertemente y se le asigna un octanaje de “cero”, el 2,2,4 – trimetilpentano (iso octano) arde suavemente asignándole “cien” de octanaje. Una gasolina de 84 octanos contiene 84% de isooctanos y 16% de heptanos

Para mejorar el octanaje de un combustible, se añade

pequeñas cantidades de tetraetilo de plomo Pb(C2H5)4, que

tiene como inconveniente ser uno de los grandes contaminantes de la atmósfera.

La gasolina ecológica está libre de plomo.


261

GUÍA 1 - CIENCIAS

CUESTIONARIO 3

1. ¿Cuál de las siguientes fórmulas corresponde a un hidrocarburo

saturado?

A) C2H4

B) C3H6

C) C6H10

D) C5H12

E) C4H6

2. ¿Cuántos carbonos posee en total el 3-etil-2-metil-pentano? A) 5 B) 6 C) 7 D) 8 E) 9 3. La fórmula global de un hidrocarburo saturado de 7 C es

A) C7H16

B) C7H12

C) C7H14

D) C7H10

E) C7H8

4. El siguiente nombre es incorrecto: 2,2-dietil-4,4-dimetil-pentano ¿Cuál es el nombre correcto de acuerdo con la IUPAC?

A) 3,5,5-trimetil-3-etil-hexano B) 4,4-dietil-2,2-dimetil-pentano C) 3-etil-3,5,5-trimetil-hexano D) 2,2,4-trimetil-4-etil-hexano E) 4-etil-2,2,4-trimetil-hexano 5. El peso molecular del 3,4-dimetil-hexano es: A) 104 B) 114 C) 108 D) 116 E) 115 6. El 2,3-dimetil-butano es un isómero del:

A) C4H10

B) C5H12

C) C6H14

D) C4H8

E) C6H12

7. ¿Cuál de los siguientes ejemplos corresponde a un hidrocarburo

halogenado terciario?

A) CH2Br-CHBr-CH2Br B) CHCl3 C) CH3-CHO-CH3

D) CH3-CH-CH2I

CH3

E) CH3-CCl-CH3

CH3



8. La fórmula empírica de un compuesto es C2H3 y la masa

molecular es 54. ¿Cuál es la fórmula del compuesto?

A) C2H4

B) C2H6

C) C4H8

D) C6H10

E) C5H10

9. ¿Cuál es el alcano de seis carbonos que solo presenta

hidrógenos primarios y terciarios? A) N-hexano B) 2-metil-pentano C) 2,2-dimetil-butano D) 2,3 dimetil-butano E) 3-metil-pentano 10. ¿Cuál es el octano que solo presenta hidrógenos primarios? A) N-octano B) 2,2-dimetil-hexano C) 2-metil-heptano D) 2,3-dimetil-hexano E) 2,2,3,3-tetrametil-butano 11. Indique la proposición falsa en lo que respecta a una gasolina A) El tetraetil plomo es un antidetonante B) Los compuestos de plomo en la gasolina son contaminantes del

aire C) Las gasolinas también se obtienen por craqueo catalítico D) Los hidrocarburos de la gasolina tienen punto de ebullición

suficientemente bajos como para que pueda transformarse. E) Las gasolinas contienen solamente octano y heptano normales

en proporciones definidas. 12. ¿Qué alcano presenta menor punto de ebullición? A) N-heptano B) 2-metil-hexano C) 3-metil-hexano D) 2,2-dimetil-pentano E) 2,2,3-trimetil-butano 13. ¿Cuál de los siguientes nombres es correcto? A) 4-metil-hexano B) 1-metil-pentano C) 2,2,4-trimetil-pentano D) 2-metil-hexano E) 3-isopropil-hexano 14. ¿Qué alcano presenta mayor punto de ebullición? A) 2,2,3,3-tetrametil-butano B) 2,2,3-trimetil-pentano C) 3-metil-heptano D) 2,4-dimetil-hexano E) 3-etil-hexano

15. ¿Qué estructura presenta un carbono secundario? A) N-decano B) 2,2,4- trimetil-pentano C) 2,2-dimetil-hexano D) 3-etil-pentano E) 2,2,3,3-tetrametil-butano

16. Las principales fracciones obtenidas del petróleo a bajas temperaturas (menores de 150ºC) son:

A) Gas oil, kerosene B) Eter de petróleo, gasolina C) Asfalto, gasolina D) Aceites lubricantes, éter de petróleo E) Alquitrán e impermeabilizantes

17. El proceso de cracking del petróleo consiste en: A) La polimerización de las fracciones ligeras del petróleo B) La pirolisis de hidrocarburos de elevada masa molecular

C) La separación del gas natural disuelto en el petróleo. D) La destilación fraccionada de los hidrocarburos livianos E) La eliminación de compuestos 18. ¿Cuál de las siguientes reacciones se produce con los alcanos? A) Oxidación permanganato de potasio B) Hidratación con agua y ácido C) Cloración, con cloro en presencia de luz D) Reducción con hidrógeno y níquel E) Bromación con agua de bromo 19. Marca la respuesta correcta. Los diferentes tipos de craqueo a

que se somete alguna fracción de la destilación del petróleo es con el objeto de obtener:

A) Kerosene y asfalto B) Gas combustible y gasolina C) Proteínas y gasolina de alto octanaje D) Grasas lubricantes y gasolina E) Gasolina de alto octanaje y alquenos para elaborar polímeros. 20. La geometría de la molécula del átomo puede explicare por la

hibridación …………………. Estos orbitales forman los enlaces ………………… entre 2 átomos de carbono

A) sp3, θ

B) sp2, π

C) sp, θ

D) sp3, π

E) sp2, θ

NOMENCLATURA DE ALCANOS

NIVEL A 1.

C-C-C-C-C-C-C

| |

CC

2.

C-C-C-C-C-C-C-C| |

CC

|C

|C

3.

CH3CH2CH2CHCH3

|

CH2-CH3

4.

CH3-C-CHCH2CH3

|

|

CH2

CH3|

CH2CH2CH3

5.

CH3-CHCH2CH2CH-CH-CH2CH3

| ||

CH2-CH3CH3CH3-CH2



Pertenece a la serie de los hidrocarburos insaturados, porque los átomos de carbono poseen un doble enlace carbono – carbono y

tienen hibridación sp2, se les llama también oleofínico.

El enlace C = C mide 1,35 A. Su composición o fórmula general es:

n 2n 2 4 4 8 10 20C H : C H ; C H ; C H

Su constitución o estructura es:

C = C

Observación: Los polialquenos presentan 2 o más enlaces dobles; y su fórmula general es:

CnH2n+2-2d Donde: n = número de carbonos

d= número de enlaces dobles Esta fórmula sirve para formular globalmente a los alquenos. Ejemplo: Formular al propil-dodeca-trieno

C15H2(15)+2-2(3) = C15H26

Los polialquenos de acuerdo a la cantidad de enlaces dobles pueden ser dienos, trienos, tetraenos, etc.

Ejemplos: CH2=CH-CH=CH2 (dieno)

CH2=C=C=CH2 (trieno)

Los polialquenos de acuerdo a la ubicación de los enlaces dobles pueden ser: conjugados, aislados, acumulados.

i. Conjugados o alternados.- Tienen a sus enlaces dobles

separados por un simple enlace

Ejemplo: CH2 = CH – CH = CH2

Aislados.- tienen a sus enlaces dobles separados por dos o más enlaces simples

Ejemplo: CH2 = CH - CH2 - CH2 – CH = CH2

ii. Acumulados o alenos.- Tienen a sus enlaces dobles ubicados en forma consecutiva

Ejemplo: CH2 = C = C = C = CH2

Nomenclatura Los alquenos se nombran utilizando raíces que van acompañadas por los sufijos: eno, dieno, trieno, etc. Para los alquenos ramificados, se enumera la cadena carbonada, empezando por el extremo más cerca al doble enlace, los sustituyentes, o radicales se nombran al igual que los alcanos. Se escoge la cadena carbonada más larga y continua, que es aquella que contiene los dobles enlaces.

CH2=CH2 CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH=CH2

1 2 3 4

CH2=C=CH2

1 2 3

eteno propeno Buta-1, 3-dieno

Propa-1, 2-dieno

CH3-CH=CH-CH3

CH2 = C - CH=CH2

CH3

CH3-CH2 - C - CH2-CH2-CH3

CH2

But-2-eno

2-etilpent-1-eno 2-metilbuta-1, 3-dieno

1 2 3 4

1

2 3 4 51 2 3 4

CH2=CH2 CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH=CH2

1 2 3 4

CH2=C=CH2

1 2 3

eteno propeno Buta-1, 3-dieno

Propa-1, 2-dieno

CH3-CH=CH-CH3

CH2 = C - CH=CH2

CH3

CH3-CH2 - C - CH2-CH2-CH3

CH2

But-2-eno

2-etilpent-1-eno 2-metilbuta-1, 3-dieno

1 2 3 4

1

2 3 4 51 2 3 4

Los radicales alquenilos se forman por la pérdida de un hidrógeno y se nombran con la terminación enil. Ejemplo:

ETENO: H2C = CH2

Etenil (vinil): H2C = CH -

PROPENO: CH3CH = CH2 Prop-1-enil: CH3CH = CH - Prop-2-enil (alil): H2C = CHCH2 -

BUT-2-ENO: CH3CH = CHCH3

But-2-enil (crotil) CH3CH=CHCH2 -

El enlace pi impide la libre rotación de los grupos alrededor de un doble enlace: consecuentemente, los alquenos pueden exhibir isomería geométrica, y se les nombra con los prefijos “cis” que se representa con la letra “Z” y “trans” que se representa con la letra “E”. El prefijo “cis” significa un mismo lado, y el prefijo “trans” significa lados opuestos Ejemplos:

a)

trans – But-2-eno

b)

cis-But-2-eno

c)

H3C

C = C

H H

C = C

H C = C

H

H H

CH2 – CH3

1

2 3

4 5

6 7

8 9

2Z-4E-6Z-Nona-2,4,6 Trieno

d)

2Z-4E-5 metil – hepta – 2,4 - dieno


265

GUÍA 1 - CIENCIAS

OBTENCIÓN

1. Deshidratación de Alcoholes

Deshidratando alcoholes en presencia de catalizadores como:

H2SO4,H3PO4 o Al2O3 a 400°C se obtiene alquenos.

CH3-CH

2-OH CH

2=CH

2 + H

2O

H+

Etanol eteno

2. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo

La pérdida de un hidrógeno y halógeno de carbonos vecinales en un

halogenuro de alquilo en presencia de KOH, se obtiene alquenos.

CH3-CH

2-CH

2Cl + KOH CH

3-CH=CH

2 + KCl + H

2O

1-cloropropano propeno

También se puede obtener del petróleo por deshidrogenación

catalítica de alcanos.

3 2 3 3 2 2CH CH CH CH CH CH H

PROPIEDADES

FÍSICAS

Los alquenos del C2 al C4 son gaseosos, del C5 al C18 son

líquidos y C19 hacia delante son sólidos amorfos.

Son insolubles en el agua, por que son moléculas no polares,

solubles en solventes no polares, como: hexano, cloroformo;

tienen menor densidad que el agua o sea sobrenadan, también

forman series homólogas (–CH2)-.

QUÍMICAS

Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la

presencia del enlace pi ( ), dan reacciones de adición.

1. Adición con hidrógeno

Los alquenos en presencia de catalizadores (Pt, Ni) adicionan átomos

de hidrógeno para dar alcanos.

CH2=CH

2 + H

2CH

3-CH

3

Eteno Etano

Ni

2. Adición con Halógenos

Los alquenos reaccionan con los halógenos dando halogenuros de

alquilo vecinales.

CH3-CH=CH-CH

3+ Br

2CH

3-CH-CH-CH

3

But-2-eno 2, 3-dibromobutano

Br Br

3. Hidrohalogenación

Al alqueno se le puede combinar con los ácidos: H F, HCl, HBr, HI,

generando de esta manera un derivado halogenado.

4. Hidratación

Al alqueno se combina con el agua y genera un alcohol

2 2 2 2 2H C CH H O H C CH

H OH

etanol

eteno

5. Polimerización

Un alqueno, bajo condiciones apropiadas, puede reaccionar con

moléculas similares (monómeros) para dar moléculas grandes

llamadas polímeros.

a) Eteno o etileno (CH2=CH2) : Genera al polímero polietileno

CH2=CH2 (-- CH2-CH2--)

Eteno o Etileno Polietileno (Bolsas de plástico)

O2

presiónn n

b) Propeno o propileno (CH2=CH-CH3): Genera al polímero

polipropileno, que sirve para fabricar alfombras.

c)

CH2=CH-CH3 (-- CH-CH2--)

Propeno o propileno

Polipropileno (Alfombras)

O2

presiónn n

CH3

d) Cloruro de Vinilo.- (CH2 = CH – Cl): Sirve para elaborar al

polímero denominado policloruro de vinilo (P.V.C.) que es más

resistente que el plástico, sirve para fabricar tuberías, envases,

tarjetas de crédito, etc.

n CH2 = CH – ClPolimerización – CH2 – CH –

|Cl n

P.V.C.

(Polimero)

e) Tetrafluor Eteno.- (CF2 = CF2): Sirve para elaborar al

polímero denominado teflón, que sirve para fabricar planchas

eléctricas y sartenes

n F2C = CF2 Polimerización

– C – C – | | F F

| | F F n

Teflón (Polímero)

CAUCHO

Es un polímero del isopreno (2 metil buta 1,3 dieno); mientras que el

caucho sintético es un polímero del butadieno y el jebe es un

polímero del cloropreno (2 cloro buta 1,3 dieno) ; para darle mayor

resistencia al caucho se le adiciona Azufre, este proceso se

denomina vuilcanización y fue creado por Good Year

Reacciones de oxidación

Los alquenos se oxidan con el permanganato de potasio (KMnO4),

en frío y en caliente.

La oxidación en frío se produce sin ruptura y genera dioles.

2 2 4 2 2H C CH KMnO H C CH

HO OH

etanodioleteno

frio



La oxidación en caliente y con ruptura genera ácidos carboxílicos

CUESTIONARIO 4

1. Indique ¿Cuál de los siguientes hidrocarburos alifáticos es un

dieno conjugado?

A) CH2=CH-CH=CH-CH3

B) CH2=C=CH-CH3

C) CH3-CH-CH-CH3

D) CH3-CH2-CH2-CH3

E) (CH3)3-CH2-CH3

2. El butadieno es un compuesto que tiene: A) 3 enlaces simples B) Dos enlaces simples y uno doble C) Dos enlaces dobles y siete enlaces simples D) Tres enlaces dobles E) Dos enlaces dobles y uno simple 3. ¿Qué alqueno es más volátil? A) 1-hexeno B) Cis-2-hexeno C) 2-metil-1-penteno D) 2-metil-2-penteno E) 2,3-dimetil-2-buteno 4. Señale verdadero (V) o falso (F) según corresponda:

El 3-metil-3-hepteno presenta isomería geométrica La fórmula global del 5-etil-3,6-dimetil-1,4-octadieno es

C12H22

La masa molar del 2,4-dimetil-2-penteno es 84 g/mol A) VVV B) VVF C) VFF D) VFV E) FVF 5. Señale verdadero (V) o falso (F) según corresponda, respecto a

los alquenos Los alquenos son solubles en solventes apolares Generalmente el punto de ebullición del isómero cis es

mayor que el isómero trans El punto de ebullición de los alquenos se incrementa con el

aumento de la cadena carbonada A) FVF B) FFV C) VFF D) VFV E) VVV 6. Dados los nombres de los siguientes compuestos:

I. But-3-eno II. 2-etil-pent-2-eno III. 2,4-dimetil-pent-2-eno

A) I y II B) Solo I C) Solo III D) Solo II E) II y III

7. Señale el nombre del siguiente compuesto

CH3

C=C

CH2CH3

CH3CH2 CH3

A) Cis-2,3-dietil-but-2-eno B) Cis-3,4-dimetil-hex-3-eno C) Trans-3,4-dimetil-hex-3-eno D) Trans-2,3-dietil-but-2-eno E) Trans-2-etil-3-metil-pent-2-eno 8. ¿Qué molécula presenta 12 hidrógenos por molécula? A) Hexa-2,4-dieno B) Penta-1,3-dieno C) Hexa-1,3-dieno D) 2-metil-buta-1,3-dieno E) 3-metil-hexa-2,4-dieno 9. El cloruro de vinilo se utiliza para la fabricación de tubos de PVC

(Policloruro de vinilo) se obtiene por la reacción del ácido clorhídrico con:

A) Benceno B) Etano C) Etino D) Eteno E) Vinilo 10. ¿Cuál es la propiedad química que no corresponde a los

alquenos? A) Polimerización B) Hidrogenación C) Oxidación D) Hidrólisis E) Halogenación 11. El etileno es un compuesto que genera al polímero polietileno ;

este se debe clasificar como hidrocarburo: A) No saturado B) Saturado C) Alifático D) Aromático E) Alicíclico 12. Señale la estructura que presenta a un aleno

A) CH2=CH-CH=CH2

B) CH3-CH=CH2

C) CH3-CH2-CH3

D) CH2=C=CH2

E) CH2=CH-C≡N

13. ¿Cuál es el producto de la adición Markonikov de HCl, en la

siguiente reacción

CH3-CH=CH2 + HCl …

A) CH3-CH=CHCl

B) ClCH2-CH=CH2

C) CH3-CH2-CHCl2

D) CH3-CHCl-CH3

E) CH3-ClC=CH2

14. Señale el compuesto que no se polimeriza:

A) CH3-CH=CH2

B) CH2=CH2

C) CH2=CH-C≡N

D) CH2=CHCl

E) H-C≡C-H


267

GUÍA 1 - CIENCIAS

NOMENCLATURA NIVEL A 1.

C-C-C=C-C-C|

|

|

C C

C

2.

C-C-C-C=C-C-C

C

CC

|

| ||

C-C

3.

C – C = C – C = C - C||

CC-C|

C

4.

CH2=CH-CH-CH-C3H7

|

|

C2H5

CH=CH-CH3

5.

6.

NIVEL B 1.

CH2=CH-CH-CH=CH-C-CH2-CH-CH3|

| |

CH2

|

|

CH3

CH3CH3

CH||

CH2

2.

CH3CH2CHCH2CH-CH-CH=CH2| |

|CH-CH3

|CH3

CH CH|| ||

CH2CH|

CH3

3.

4.

5.

C-C=C-C=C-C

C|

C|

|

C

C|

|

C

C

C||

|

6.

7.

NIVEL C 1.

2.

C-C-C=C|C

|

C-C-C(C)-C|

C-C-C|

C-C-C(C)-C=C

3.

H3C

C=C

Cl

H

CH2

C=C

Br

C3H7H5C2 4.



5.

C=C-C-C-C=C-C=C-C=C-C|

C-C=C|

|

C-C=C-CC=C-C=C

6.

C

C=C

C=C

C=C

ClH

C

Br

C-C C

C-C-C

Es de la serie de los hidrocarburos insaturados porque contiene un

triple enlace carbono-carbono, tiene hibridación sp, se les llama

también acetilénicos.

Su composición o fórmula general es CnH2n-2

Su constitución o estructura es:

R – C C – H

Observación: Los polialquinos presentan 2 o más enlaces triples y

su fórmula general es:

CnH2n+2-4t

n= número de carbonos

t= número de enlaces triples

Ejemplo

Formular globalmente al etil-octadiino

C10H2(10)+2-4(2) = C10H14

NOMENCLATURA

Los alquinos se nombran usando raíces acompañadas acompañadas

por los sufijos o terminaciones: ino, diino, triino, etc.

Para alquinos ramificados, se enumera la cadena más larga, que es

aquella que contiene los triples enlaces, la numeración empieza, por

el extremo más cerca al triple enlace, los sustituyentes se nombran

al igual que los alcanos.

Si en una cadena carbonada hay dobles y triples enlaces, en caso de

empate la prioridad para la numeración lo tiene el doble enlace, con

la terminación –en, y el nombre final lo da el alquino, con

terminación –ino.

OBTENCIÓN

1. Deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo

Un alcano dihalogenado, donde los átomos de halógeno, están en

carbonos vecinos o en el mismo carbono, en presencia de KOH

alcohólico, se forma un alquino.

CH3 - C C - CH3+2KBr+H2OCH3 - CH - CH - CH3+2KOH (etanol)

Br Br

El alquino más importante y el más sencillo es el etino o acetileno, se

le utiliza como combustible en los sopletes oxiacetilénico, para soldar

y cortar metales y se obtiene así:

PROPIEDADES

FÍSICAS

Sus propiedades físicas son muy similares a los alcanos y alquenos;

por su baja polaridad, son menos densos que el agua e insolubles en

ella, solubles en solventes no polares como: ; Benceno,

; etc.

Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente

también forman series homologas.

QUÍMICAS

Son más reactivos que los alcanos y alquenos, debido al triple

enlace, (tiene dos enlaces pi); hay dos tipos de reacciones de adición

y acidez del hidrógeno del triple enlace.

Reacciones de adición: Adición de hidrógenos y halógenos:

Acidez de los hidrógenos o sustitución con metales:

Adición de ácido cianhídrico (HCN): Los alquinos al combinarlos con

el ácido cianhídrico generan cianoalquenos, de los cuales el

cianoetileno es un importante producto químico

Formación de acetiluros: Esta reacción es propia de los alquinos

terminales; aquí pierde un hidrógeno el alquino, frente al amiduro de

sodio, que es una base y el alquino se compotrta como un ácido

Ejm:

C-CH3HC

Propino

CH3-C C-CH2-CH3

Pent-2-ino

H-C C-C

Buta-1,3 -diino

C-H

C-CH2-CH-CH-CH-C C-H C-CH2-CHH-C CH-CH3

CH3CH2-CH2-CH3

4-metil-3-Propil-hepta-1,6-diino Hex-4-en-1-ino

=

CaO + 3 C CaC2+ CO;

Carburo del Calcio

CaC2+2H

2O H-C C-H+Ca(OH)

2

4CCl

3CHCl

H-C C-CH2-CH

3+2H

2

NiCH

3-CH

2-CH

2-CH

3;

But-1-ino Butano

HC C + Br2

HCBr2

- CHBr2

Etino 1,1,2,2-tetrabromoetano

2

HC CH + Ag Ag-C C-Ag

Etino Etinuro de plata

H - C C - CH3+Na Na - C C - CH

Propino Propinuro de sodio

217


269

GUÍA 1 - CIENCIAS

También se pueden obtener acetiluros de plata o de cobre, haciendo

pasar acetileno gaseoso por una solución amoniacal de cloruro

cuproso o de nitrato de plata. Los acetiluros de cobre y plata se

diferencian de los de sodio en que aquellos son extremadamente

sensibles al impacto, en estado seco son muy explosivos

HC C H HC C Ag3

4

CuCl / AgNO

NH OH

Acetiluro de plata

CUESTIONARIO 5

1. Completar la siguiente reacción e indique que hidrocarburo se

obtiene

A) Alcano B) Alqueno C) Alquino D) Cicloalquino E) Aromático 2. ¿Cuál de las siguientes fórmulas corresponde a un alquino?

A) C2H6

B) C6H14

C) C3H8

D) C7H14

E) C10H18

3. La reacción característica de los acetilenos es: A) Adición B) Sustitución C) Síntesis D) Metátesis E) Oxidación 4. Identificar con una “V” o con una “F” según la proposición sea

verdadera o falsa En los alquinos predomina el enlace etilénico El acetileno presenta 3 enlaces sigma y dos enlaces pi El pentino presenta 10 átomos de hidrógeno

La fórmula general de los alquinos es: CnH2n-2

A) VVVF B) FVFV C) VVFF D) FVVV E) VFVF 5. ¿Cuál de las siguientes proposiciones es verdadera con respecto

a los alquinos? A) Son buenos conductores de la corriente eléctrica

B) La combustión produce solamente CO2

C) Son compuestos polares D) Se encuentran en estado líquido E) Los hidrocarburos líquidos son inmiscibles con el agua 6. ¿Cuál de las siguientes proposiciones es falsa?

A) El etino se obtiene por hidratación del CaC2

B) El acetileno presenta 3 pares de electrones compartidos C) La reacción de adición corresponde a los alquinos D) Los alquinos no reaccionan con los halógenos E) El but-2-ino se denomina dimetil acetileno

7. La fórmula molecular del etino es C2H2 ¿Cuál es su fórmula

empírica?

A) CH2

B) C2H2

C) CH

D) C2H4

E) C2H6

8. El compuesto que se utiliza para obtener al acetileno se

denomina Carburo de Calcio y su fórmula es: A) CaC

B) Ca3C2

C) CaH2

D) CaC2

E) CaO 9. Cuando el etino o acetileno se combina con el ácido cianhídrico

(HCN) genera al compuesto

A) CH3-CH=CH2

B) CH2=CH2

C) CH2=CH-C≡N

D) CH2=CHCl

E) H-C≡C-H

10. ¿Cuál es el producto de la adición Markonikov de HCl, en la

siguiente reacción?

CH3-C≡CH + HCl …

A) CH3-CH=CHCl

B) ClCH2-CH=CH2

C) CH3-CH2-CHCl2

D) CH3-CHCl-CH3

E) CH3-ClC=CH2

NOMENCLATURA

NIVEL A 1.

C-C-C-C-C≡CH|

|

C

C-C

2.

C-C-C-C≡C-C-C-C|C

|

C

CC

3.

C≡C-C-C-C≡C-C-C||

|

CC-C

C-C-C

4.

015 - quimica iii

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