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ESCUELA NORMAL SUPERIOR DE MANIZALES PLAN CLASE Código GADC10-15 Versión 1 Página 1 de 18 NUCLEO: CIENCIA Y TECNOLOGIA ASIGNATURA: QUIMICA GRADO: UNDECIMO COMPETENCIAS: Identifica los compuestos orgánicos del carbono, diferenciándolos por sus funciones químicas y grupos funcionales, y emplea las normas establecidas por la IUPAC para nombrarlos. DESEMPEÑOS: SABER: Explica las propiedades del átomo da carbono y su relación con la formación de la gran cantidad de compuestos orgánicos. Identifica la función química que representa los grupos funcionales. Clasifica las estructuras carbonadas atendiendo a los esqueletos carbonados que presentan vecindad entre carbonos. Nombra los compuestos orgánicos según las normas IUPAC. HACER: Demuestra el proceso de hibridación del átomo de carbono a partir de modelos de orbitales atómicos para generar orbitales moleculares. Aplica las normas IUPAC, en la resolución de ejercicios de nomenclatura. Elabora cadenas lineales, ramificadas y cíclicas, según los nombres de los compuestos orgánicos. Emplea los diferentes prefijos y sufijos para nombrar compuestos orgánicos. SER: Relata el proceso de evolución de la química orgánica y su importante papel en nuestra vida.

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ESCUELA NORMAL SUPERIOR DE MANIZALES

PLAN CLASE

Código GADC10-15

Versión 1

Página 1 de 18

NUCLEO: CIENCIA Y TECNOLOGIA

ASIGNATURA: QUIMICA

GRADO: UNDECIMO

COMPETENCIAS:

Identifica los compuestos orgánicos del carbono, diferenciándolos por sus funciones químicas y grupos funcionales, y emplea las normas establecidas por la IUPAC para nombrarlos.

DESEMPEÑOS:

SABER:

Explica las propiedades del átomo da carbono y su relación con la formación de la gran cantidad de compuestos orgánicos.

Identifica la función química que representa los grupos funcionales. Clasifica las estructuras carbonadas atendiendo a los esqueletos carbonados que presentan vecindad entre

carbonos. Nombra los compuestos orgánicos según las normas IUPAC.

HACER:

Demuestra el proceso de hibridación del átomo de carbono a partir de modelos de orbitales atómicos para generar orbitales moleculares.

Aplica las normas IUPAC, en la resolución de ejercicios de nomenclatura. Elabora cadenas lineales, ramificadas y cíclicas, según los nombres de los compuestos orgánicos. Emplea los diferentes prefijos y sufijos para nombrar compuestos orgánicos.

SER:

Relata el proceso de evolución de la química orgánica y su importante papel en nuestra vida. Comprende y reconoce la utilización de los compuestos orgánicos, como es el caso de los alcanos (hidrocarburos).

A. VIVENCIA

Con ayuda de mis compañeros de subgrupo respondo las siguientes preguntas:

1. ¿En se diferencia los compuestos orgánicos e inorgánicos?2. ¿Cuál es el principal yacimiento de carbono mineral en nuestro país? 3. Nombre tres componentes derivados del petróleo.4. Enuncie dos aplicaciones del carbono mineral.5. Cite tres compuestos que contenga Carbono (C).6. Haga la distribución electrónica del C por niveles, subniveles y orbitales.

BC. FUNDAMENTACION TEORICA

¿EXISTE ALGUNA RELACIÓN ENTRE EL ORIGEN DE LA VIDA Y EL CARBONO?

Existen evidencias de que hace millones de millones de años, la mayor parte de los átomos de carbono en el planeta se hallaban formando gas metano. Esta molécula orgánica simple combinada con agua,

amoniaco e Hidrogeno constituían la atmosfera primitiva. La acción de los relámpagos y las radiaciones de alta energía a través de esa atmosfera, fragmento muchas de esas moléculas en

partes muy reactivas que se combinaron nuevamente y formaron compuestos más complejos. De esta forma se produjeron los aminoácidos, el formaldehido, las purinas y pirimidinas que junto con otros compuestos formados fueron llevados por la lluvia al mar, convirtiéndose en un gigantesco

deposito que contenía todos los compuestos necesarios para el origen de la vida.

¿CÓMO HA LOGRADO LA QUÍMICA ORGÁNICA DESARROLLARSE COMO CIENCIA?

El primer experimento probable del hombre donde utilizo componentes orgánicos quizás fue al momento de darle uso al fuego. La cocción de los alimentos y modificar en parte las reacciones en sus organismos.

Los antiguos egipcios utilizaron los componentes orgánicos (índigo y alizarina) para el tenido de las telas, mientras que los fenicios empleaban la purpura real, una sustancia orgánica obtenida de un molusco para el mismo fin.

La fermentación de las uvas para producir alcohol etílico y las características acidas del “vino agrio” se describen en la biblia y probablemente desde mucho antes.

La química orgánica como ciencia tiene aproximadamente 200 años de existencia.

La siguiente tabla resume la historia de la química orgánica:

FECHA DATO HISTORICOFinales del siglo XVIII La fuerza vital como enigma de la química orgánica.

Se establece que los compuestos orgánicos están formados por un número limitado de elementos.

Principios del siglo XIX Hay acercamiento al hecho de cierto ordenamiento de las estructuras orgánicas. Establecimiento de la ley de las proporciones múltiples.

1820 Se sintetizan la urea (paso de la química inorgánica a la orgánica) Mayor precisión en el análisis elemental. Se descubre un fenómeno especial, la isomería.

1830 Se descubren los radicales orgánicos. Se definen radicales derivados. Se inicia la clasificación por tipos de compuestos.

1830-40 Orden entre los radicales orgánicos: la sustitución. Definición de los radicales derivados.

1840-50 Ordenación por tipos de concentración. La unificación de radicales y tipos.

1850 Se establezca la tetravalencia del carbono y su capacidad para formar cadenas.1860 Primeros postulados modernos.1870 Estructura tetraédrica del carbono isomería óptica.1880 Estructura hexagonal del benceno.

1930-40 Planteamiento de la teoría de la resonancia. Desarrollo de la espectroscopia de los rayos X. Desarrollo de la espectrometría de masa.

1950 Análisis conformacional: estereoquímica del ciclohexano. Descubrimiento de la resonancia magnética nuclear.

La química orgánica es la rama de la química que estudia las sustancias de origen natural y sintético, que contienen carbono, material que hace parte de todos los seres vivos del planeta.

Los compuestos orgánicos están constituidos, generalmente, por unos pocos elementos, entre los cuales los principales son: Carbono, Hidrogeno, Oxigeno y Nitrógeno. En menor proporción se hallan el Cloro, Bromo, Yodo, Azufre, Fosforo, Arsénico y Flúor.

La fuentes de los compuestos orgánicos son en gran parte de los compuestos orgánicos que se hallan en la naturaleza son productos de la fotosíntesis de los vegetales. Las principales fuentes son: El Carbono, el petróleo, organismos animales y vegetales, residuos vegetales o animales y la síntesis orgánica.

La siguiente tabla, resume las diferencias más importantes entre ambos tipos de compuestos:

COMPUESTOS ORGANICOS COMPUESTOS INORGANICOS Se obtienen de sustancias animales y vegetales.

También por síntesis. Se encuentran libres en la naturaleza, forman sales

, óxidos, etc. Formadas por C, H, Oxigeno, N, S, halógenos y

trazas de Fe, Co, P, Ca, Zn. Se forman por diversas combinaciones de los

elementos de la tabla periódica. Predomina el enlace covalente por partes

electrónicos compartidos. Predomina el enlace iónico o metálico formado por

iones o átomos. En algunos casos son covalentes. Influenciados por fuerza de Van der Waals o

interacciones dipolo-dipolo. Presentan fuerzas de unión electrostáticas.

Sus puntos de función y ebullición son bajos (fuerzas de intermoleculares débiles).

Sus puntos de fusión y ebullición son elevados. (fuerzas iónicas fuertes)

La gran mayoría son solubles en solventes orgánicos y poco solubles en agua.

La gran mayoría son solubles en agua y poco solubles en solventes orgánicos.

Sus reacciones son lentas; rara vez cuantitativas. (velocidad de reacción baja)

Sus reacciones son instantáneas y cuantitativas. La velocidad de reacción es alta.

Pueden ser sólidos, líquidos o gases. Generalmente son sólidos. Mucho son volátiles y fácilmente destilables. No son volátiles y difícilmente destilables. En solución acuosa presentan baja o nula

conductividad eléctrica. En solución acuosa muestran alta conductividad

eléctrica. Son químicamente inestables. Son químicamente estables.

ACTIVIDAD 1.

1. De las anteriores características de los compuestos orgánicos y inorgánicos, clasifica cuales se consideran propiedades físicas y químicas.

2. Según tu criterio y conocimiento, ¿Que otros compuestos orgánicos utilizamos en nuestra vida cotidiana?

3. ¿Que otro componentes orgánico fueron utilizados en la antigüedad?

El Carbono es el elemento mas abundante de la naturaleza, se encuentra formando infinidad de compuestos. En la corteza terrestre se halla en una proporción de 0.003%. La atmosfera contiene carbono en forma de bióxido de carbono en un 0.003% del volumen total. Hace parte de todos los seres vivos y compuestos orgánicos.

Se exceptúan algunas sustancias carbonadas como los carbonatos de calcio (calcita), de magnesio (magnesita), ferroso (siderita), de manganeso (rodocrosita), de cinc (smithsonita), de bario (witherita), el carbonato doble de calcio y magnesio, además del monóxido de carbono, bióxido de carbono, acido cianhídrico y sus sales entre otros.

Los compuestos del carbono en nuestra dieta y el oxigeno que respiramos, aportan la energía para la vida. Lo más sorprendente es que muchos de los átomos de carbono que forma nuestro cuerpo, han pertenecido a otros seres vivos incluyendo quienes nos rodean, sean personas, animales o plantas.

El carbono es un elemento que puede adoptar diversas formas y cada una de ellas presentan idénticas propiedades químicas a las demás, pero sus propiedades físicas son diferentes. Esas formas de un mismo elemento se denominan formas alotrópicas.

El carbono presenta 4 formas con estas condiciones alotrópicas: el grafito, el diamante, el carbono amorfo y una nueva forma llamada los fullerenos. Hagamos una breve mirada a cada una de ellas:

El grafito (del griego graphein, escribir), llamado también plombagina, se encuentra en forma laminar brillante y algunas veces como masas negras y suaves al tacto. Es un buen conductor de la electricidad. Se emplea en la fabricación de minas de lápices, pinturas, crisoles, electrodos de pilas y en proceso electrolíticos industriales.

El diamante es un carbono casi puro, formado por cristales incoloros o poco coloreados. En uno de estos cristales, cada átomo de carbono se rodea por otros cuatro átomos localizados en el vértice de un tetraedro regular, no es conductor de la corriente eléctrica. Si se somete a altas temperaturas, se hincha y se transforma en grafito. Arde en oxigeno puro produciendo gas carbónico.

El carbono amorfo puede ser de dos clases: natural y artificial. La mayoría de los carbonos amorfos naturales provienen de la descomposición lenta de restos vegetales en la corteza terrestre, libre del contacto con el aire. Componen este grupo la hulla, la antracita, el lignito y la turba.

Los carbonos amorfos artificiales, se forman por la calcinación o combustión incompleta de diversos materiales orgánicos, entre ellos se tiene: carbón coque, carbón animal, carbón vegetal, hollín, negro de humo y carbón de azúcar.

En los últimos años ha sido descubierta una nueva forma alotrópica del carbono, se trata de los fullerenos, que son compuestos de estructura esférica u ovoidea, que ha sido sintetizados en el laboratorio aunque también existen naturalmente como estructuras carbonadas extraterrestres, pues se han encontrado muestra de ellos en meteoritos caídos en la corteza terrestre.

Los fullerenos también se encuentran por ejemplo en una llama, o en la atmosfera de las estrellas. Su estructura se produce la unión de anillos de 5 y 6 carbonos: el más conocido es el C60 compuesto por 29 anillos de 6 carbonos y 12 anillos de 5 carbonos. Su estudio abre caminos importantísimos a la tecnología de futuro.

ESTRUCTURA DEL ATOMO DE CARBONO.

El carbono tiene Z=6, por lo tanto su distribución electrónica es: 1s2 2s2 2p2. Teniendo en cuenta la regla de Hund, los electrones se distribuyen: Estado basal.

Esto nos llevaría a deducir que el átomo de carbono tiene dos valencias, las correspondientes a los orbitales atómicos 2p x y 2py que tienen un solo electrón cada uno.

ESTRUCTURA TETRATONICA.

Los cuatro electrones de valencia se encuentran ubicados 2 en el orbital 2s y 2 en los orbitales Px y Py, respectivamente; esto implica que los 4 electrones tienen diferente valor en energía. Sin embargo, el análisis mediante rayos X demuestra que los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono se encuentran en dirección preestablecida. Los cuatro enlaces se disponen especialmente en las direcciones de los vértices de un tetraedro, cuyo centro esta ocupado por el átomo de carbono. ¿Cómo se explica este fenómeno? Hemos de tener en cuenta el estado fundamental y el estado excitado del átomo de carbono. El estado fundamental de un átomo es la distribución electrónica que presenta cuando se halla en estado libre.

Gracias a esta distribución es que el átomo de carbono puede formar compuestos como el CO (monóxido de carbono). Sin embargo, el carbono en los compuestos orgánicos no presenta dos sino cuatro electrones desapareados (tetravalente). Esto se explica desde la teoría de Linus Pauling sobre la hibridación.

Cuando el átomo de carbono recibe una excitación externa, un electrón del orbital atómico puro 2s 2 se excita, adquiere energía del medio y salta pasando al orbital atómico puro 2pz, obteniendo: Estado excitado.

Ahora el átomo de carbono presenta cuatro electrones impares, disponibles para el enlace, que representa las cuatro valencias que posee. El estado excitado lo adopta el carbono en el instante de entrar en combinación.

El carbono tiene la capacidad de originar tres tipos de hibridación según la clase de enlace covalente entre carbonos que presente.

HIDRDACION SP3, TETRAGONAL O PIRAMIDAL.

En este caso, los orbitales atómicos puros se mezclan entre si (se hibridan), para formar cuatro orbitales atómicos híbridos de la forma SP3, así: 1(2s) + 1(2Px) + 1(2Py) + 1(2Pz) = 4(SP3), esto nos indica que se formaron 4 orbitales híbridos atómicos y participaron en su constitución 1 orbital puro S y 3 orbitales puros P. los orbitales atómicos híbridos formados están dirigidos hacia los vértices de un tetraedro regular y separados formando

ángulos entre cada uno de ellos de 109028’. Hay compuestos orgánicos en los cuales el carbono se enlaza a través de enlaces sencillos o simples llamados alcanos o hidrocarburos, como el caso del metano.

HIBRIDACION SP2, TRIGONAL O PLANA.

1s2 2s2 2p1

x 2p1y 2pz

1s2 2s2 2p1

x 2p1y 2p1

z

Se hibridan los orbitales puros 2s, 2Px, 2Py, quedando libre el 2Pz, así: 1(2s) + 1(2Px) + 1(2Py) = 3(SP2), se obtiene tres orbitales atómicos híbridos de la forma SP2, formándose un ángulo de 1200 entre si, localizados en un mismo plana y dirigidos hacia los vértices de un triangulo equilátero. En este caso, el orbital atómico puro Pz que no sufre hibridación, se

sitúa perpendicular al plano de los orbitales hibridados, estructura que adopta el carbono cuando presenta enlace covalente doble. Esta hibridación propia de hidrocarburos con enlace doble, alquenos.

HIBRIDACION SP, DIAGONAL O LINEAL.

Se hibridan los orbitales atómicos puros 2s y 2Px, así: 1(2s) + 1(2Px) = 2(SP), para originar dos orbitales atómicos colineales híbridos de la forma SP. Los orbitales resultantes SP forman un ángulo de 1800 y los orbitales es Px y Py no se hibridan y se localizan en forma perpendicular al eje de los híbridos. Esta hibridación se presenta en el átomo de carbono para formar enlaces

triples entre carbono-carbono. Este tipo de hibridación la tienen los carbonos unidos a través de un triple enlace, corresponden a hidrocarburos insaturados, alquinos.

ORBITALES MOLECULARES. El par de electrones compartidos en el enlace covalente no se mantienen estacionados entre los átomos, sino que ocupan orbitales algo similar a los orbitales atómicos, llamados moleculares. Estos orbitales que tienen pares de electrones están dispuestos en el espacio en torno a uno o mas centros atómicos o dos o mas núcleos, en lugar de estar ALREDOR de uno como es el caso de los orbitales atómicos. Los orbitales moleculares están formados por el solapamiento de orbitales atómicos puros o híbridos de los átomos que intervienen en el enlace.

Hay dos tipos generales de orbitales: orbitales sigma (σ) y orbitales pi (π).

ORBITAL MOLECULAR SIGMA (σ). Los orbitales sigma son uniformes simétricos entorno del eje internuclear, la línea que pasa por los centros de los átomos enlazados. Las orbitales sigmas se forman por el solapamiento o cubrimiento de cualesquiera dos de los siguientes tipos de orbitales atómicos híbridos o sin hibridar: s, p (longitudinal), SP, SP 2, SP3.

ORBITAL MOLECULAR PI (π). Un orbital molecular pi no es simétrico en torno del eje internuclear, pero es simétrico a un plano que contiene ese eje, es decir, tiene dos mitades idénticas, una por encima y otra por debajo del eje internuclear. El segundo trazo del doble enlace (-c=c-), y los trazos segundo y tercero del triple enlace (-c≡c-), en la formula representan cada uno un orbital pi ocupado. Los orbitales moleculares pi se forman por el solapamiento de los orbitales atómicos puros P paralelos de dos, tres y cuatro átomos.

ACTIVIDAD 2.

1. ¿En cuales alimentos de nuestra dieta se encuentra derivados de Carbono?

2. Realiza un pequeño ensayo donde cuentes en que partes de nuestro cuerpo se encuentra presente el carbono y cual es su importancia.

3. ¿Por que el átomo de C forma enlaces covalentes fuertes y muy estables?

4. Explica la diferencia entre el estado fundamental y excitado de un átomo de carbono, de ejemplos.

5. Dibuje los tipos de hibridación del átomo del C.

6. Establezca diferencias entre los tipos de hibridación del átomo de C.

7. ¿Qué diferencia existe entre orbital atómico y orbital molecular?

8. ¿Que caracteriza a un orbital sigma, a uno pi?

ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS.

Como ya mencionamos, en los compuestos orgánicos los átomos de C se unen entre si para formar cadenas que pueden alcanzar longitudes considerables. Se denomina cadena a un conjunto de átomos de C con sus respectivos enlaces unidos de tal manera que se pueden unir mediante un trazo continuo. Ej: las cadenas pueden ser abiertas o acíclicas y cerradas o cíclicas. Las cadenas abiertas a su vez pueden ser lineales o normales y ramificadas.

.

C C C C C C C C C

LINEAL C RAMIFICADA

C

CICLICA

Otros átomos distintos del C pueden hacer parte de las cadenas. Los más comunes son: - O, - N, - S y los halógenos, todos ellos con el respectivo número de enlaces que forman normalmente.

CLASES DE CARBONOS.

Dependiendo de cuantos carbonos o grupos sustituyentes se unen al carbono, se pueden clasificar en:

CARBONO PRIMARIO CARBONO SECUNDARIO CARBONO TERCIARIO CARBONO CUATERNARIO

Se unen únicamente a otro carbono o grupo sustituyente. Ejemplo:

C C C C

10

Esta unido a dos átomos de carbono. Ejemplo:

C C C C

20

Esta unido a tres átomos de carbono. Ejemplo:

C C C C

C 30

Esta enlazado con cuatro átomos de carbono. Ejemplo:

C

C C C C

C 40

CLASE DE FORMULAS EN QUIMICA ORGANICA.

Una formula es la representación por medio de símbolos de los elementos que forman parte de un compuesto. Dicha formulas son:

EMPIRICA MOLECULAR ESTRUTURALIndican que elemento forman la molécula y en que proporción están. Se obtiene a partir de la composición centesimal del compuesto.Ejemplo: CH4

Indica el número total de átomos de cada elemento en una molécula.Ejemplo: C6H6

Indica como están unidos los átomo en una molécula.Ejemplo: H-C≡C-HSin embargo es común utilizar la formula condensada o simplificada.Ejemplo: HC≡CH; CH3-CH3

ISOMEROS. En química orgánica es común el hecho de encontrar dos o mas compuestos diferentes que tengan la misma formula molecular. Este fenómeno recibe el nombre de isomería, y los compuestos que lo presentan se denominan isómeros (Estos compuestos, además de poseer propiedades físicas y químicas a veces diferentes, se diferencian en su estructura, lo cual puede deducirse observando que sus formulas estructurales no son superponibles, aunque se les rote en cualquier forma, tal es el caso del 1-propanol y el 2-propanol). Por consiguiente es aconsejable enseñarnos a escribir desde un principio las formulas estructurales o semiestructurales.

C C C OH C C C 2-propanol

1-propanol OH

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS.

La comisión internacional para asuntos de Química reunida en Ginebra, the International Union for the Pure and Applied Chemistry (Unión Internacional para la Química Pura y Aplicada- UIQPA) convino en aplicar las siguientes reglas fundamentales para la asignar nombres sistemáticos a compuestos orgánicos.

En la nomenclatura de los compuestos orgánicos son muy utilizados ciertos prefijos, que indican el numero de carbonos o el numero de grupos de una misma cales (prefijos numéricos), como también otros que denotan grupos funcionales o algunas particulares en la constitución o estructura de la molécula. Así mismo, se emplean ciertos sufijos especialmente para indicar el grupo funcional principal del compuesto. (Ver tablas)

Otros prefijos utilizados son: ciclo, que indica compuestos de cadena cerrada, e iso que denota compuestos de una sola ramificación.

PREFIJOS NUMERICOS.

1 met – mono 11 undeca 21 heneicosa 60 hexaconta

2 et – di – bi 12 dodeca 22 docosa 64 tetrahexaconta

3 prop – tri 13 trideca 23 tricosa 70 heptaconta

4 but – tetra 14 tetradeca 24 tetracosa 75 pentaheptaconta

5 penta 15 pentadeca 30 triaconta 80 octaconta

6 hexa 16 hexadeca 31 hentriaconta 86 hexaoctaconta

7 hepta 17 heptadeca 40 tetraconta 90 nonaconta

8 octa 18 octadeca 42 dotetraconta 97 heptanonaconta

9 nona 19 nonadeca 50 pentaconta 98 octanonaconta

10 deca 20 eicosa 53 triapentaconta 99 nonanonaconta

NOMENCLATURA DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS.

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

Sufijo: ano.

Prefijo corresponde al número de carbonos.

Para alcanos ramificados:

Escoger la cadena mas larga, las ramificaciones terminan en il.

Se numera la cadena comenzando por el lado de los radicales.

El nombre de los radicales se da en orden de complejidad. Si hay radicales iguales se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.

Los números indican el punto de unión a la cadena mayor

Cuando hay dos cadenas de longitud, se numera la que tenga mayor número de radicales.

Sufijo: eno.

Se determina la cadena mas larga que tenga el doble enlace y se enumera.

Se nombra de acuerdo al número de carbonos y finaliza con el sufijo eno.

Cuando hay más de un doble enlace, se utilizan los prefijos: di, tri, tetra, antes de colocar eno.

La ubicación de los radicales se indica con un número de acuerdo a los carbonos donde se encuentra unidos.

Si hay ramificaciones se inicia enumerando por donde hay mayor cantidad de enlaces dobles.

En los ciclos alquenos se coloca el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo.

Se determina la cadena mas larga que tenga el triple enlace y se enumera.

Se nombra de acuerdo al numero de carbonos y finalizando con el sufijo ino.

Cuando hay más de un triple enlace, se utilizan los prefijos: di, tri, tetra, antes colocar ino.

La ubicación de los radicales se indica con un número de acuerdo a los carbonos donde se encuentren unidos.

Cuando hay doble y triple enlace, se termina con ino, se inicia la enumeración por el doble enlace.

Cuando hay sustituyentes se nombran primero, luego los eno y por ultimo los ino.

Ejemplo:

3HC-CH-CH2-CH-C≡CH

Ejemplo:

3HC-CH-CH2-CH-CH2-CH3

CH3 CH3

2,4-dimetilhexano

Ejemplo:

2HC=CH-CH2-CH3

1-buteno

CH3 CH2-CH3

5-metil-3- etil-1-hexino

CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS.

Se denominan función química la propiedad o conjunto de propiedades comunes que caracterizan una serie de especies químicas, las cuales tiene en su molécula, átomos o grupos de átomos que son los que determinan en su mayor parte esas propiedades comunes, es el grupo funcional, el cual interviene directamente en las reacciones químicas de cualquier compuesto.

RECUERDE QUE: Como norma general, cualquier que sea el grupo funcional presente, se busca la cadena mas larga que contenga el grupo funcional; la enumeración de la cadena debe atender prioritariamente la ubicación mas baja posible del grupo funcional en la cadena principal (prioridad inclusive sobre los enlaces múltiples y los grupos alquilo y alcoxi).

En términos generales, el nombre IUPAC de los compuestos orgánicos funcionales contienen los siguientes elementos:

Ramificaciones + raíz de la cadena principal + sufijo (especifico de cada grupo funcional)

El nombre de las ramificaciones debe encabezarse con los números correspondientes a la posición en la cadena principal; igualmente la raíz de la cadena principal debe estar antecedida por el número correspondiente a la ubicación del grupo funcional en ella.

La tabla siguiente contiene un resumen de los principales grupos funcionales, y el nombre general de la familia de compuestos que los contienen, y el sufijo (o terminación) que la comisión de la IUPAC ha escogido para cada grupo funcional.

GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS MÁS COMUNES.

GRUPO FUNCIONAL FUNCION QUIMICA PREFIJO SUFIJO

R-C=O , R-COOH

OH

ACIDO CARBOXI Acido ______oico

R-C=O , R-COOR

OR

ESTERES ALCOXICARBONIL _____ato de alquilo o arilo

R-C=O , R-CONH2

NH2

AMIDAS CARBOXAMIDO ______amida

R-C=O , R-CHO

H

ALDEHIDOS (OXA) , ALDO ______al , aldehido

R-C=O , R-CO-R

R

CETONAS (OXO) , CETO _____ona

R-C≡N , R-CN CIANUROS O NITRILOS CIANO _____nitrilo

R-OH , R-OH ALCOHOLES HIDROXI _____ol

R-SH , R-SH MERCAPTANOS O TIOALCOHOLES

MERCAPTO _______tiol

R-O-R ETERES OXI ____eter alquilico o arilico

R-NH2 AMINAS AMINO ______amina

-C≡C- ALQUINO ______ino

-C=C- ALQUENO ______eno

-C-C- ALCANO _______ano

GRUPOS NO FUNCIONALES.

GRUPO CLASE DE COMPUESTO PREFIJO

-X (F, Cl, Br) HALOGENUROS Halogeno (Fluor, cloro, bromo)

-NO NITROSO Nitroso

-NO2 NITRO Nitro

-N=N- AZO azo

Los compuestos orgánicos se clasifican en dos grandes grupos: compuestos formados únicamente por C e H llamados hidrocarburos y los que tienen además de C e H otros tipos de átomos como -O, -N, -S, conocidos como Heterocíclicos.

Los hidrocarburos a su vez se clasifican en alifáticos y aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos pueden ser de cadena abierta o ciclicos. Los de cadena abierta pueden ser saturados como los alcanos o insaturados como los alquenos y alquinos. Los hidrocarburos alifáticos cíclicos también son saturados como los cicloalcanos, e insaturados como los cicloalquenos y los cicloalquinos.

Los hidrocarburos aromáticos son cíclicos insaturados de propiedades muy particulares.

D.APLICACIÓN.

1. De acuerdo a la lectura anterior plante las posibles soluciones en las cuales podemos contribuir a la conservación del planeta y al cuidado del nuestros recurso.

Hay cientos de contaminantes en el aire que se presentan en forma de partículas y gases. El material particulado está compuesto por pequeñas partículas líquidas o sólidas de polvo, humo, niebla y ceniza volante. Los gases incluyen sustancias como el monóxido de carbono, dióxido de azufre y compuestos orgánicos volátiles. También se puede clasificar a los contaminantes como primarios o secundarios.

Un contaminante primario es aquél que se emite a la atmósfera directamente de la fuente y mantiene la misma forma química, como por ejemplo, la ceniza de la quema de residuos sólidos.

Un contaminante secundario es aquel que experimenta un cambio químico cuando llega a la atmósfera. Un ejemplo es el ozono que surge de los vapores orgánicos. Los vapores orgánicos reaccionan con los óxidos de nitrógeno en presencia de luz solar y producen el ozono, componente primario del smog fotoquímico.

Las principales causas de la contaminación del aire son:

Emisiones del transporte urbano (CO, CnHn, NO, SO2, Pb)

Emisiones industriales gaseosas (CO, CO2, NO, SOx)

Emisiones Industriales en polvo (cementos, yeso, etc.)

Basurales (metano, malos olores).

Quema de basura (CO2 y gases tóxicos)

Incendios forestales (CO2)

Fumigaciones aéreas (líquidos tóxicos en suspensión).

Derrames de petróleo (Hidrocarburos gaseosos).

Corrientes del aire y relación presión/temperatura

La contaminación del aire tiene muchos efectos en la salud, desde irritaciones leves, hasta el desarrollo de graves enfermedades. Dependiendo de exposiciones agudas o crónicas. ¿Cuáles pueden ser los efectos en la salud?

1. De acuerdo a la lectura anterior, plantee las posibles soluciones con las cuales podemos contribuir a la conservación del planeta y al cuidado de nuestro entorno.

E. AMPLIACIÓN

1. Define: acíclico, cíclico, saturado, insaturado, alotrópico, alicíclicos, aromáticos y halogenuros.

2. Indicar las diferencias fundamentales entre la serie alifática y la serie aromática.

3. ¿Cuál es la diferencia entre el esqueleto de una molécula orgánica y una cadena?

4. Cite cuatro ejemplos de cadenas lineales, de cadenas ramificadas y cíclicas.

5. ¿Cómo se clasifican los carbonos en una cadena?

6. ¿Qué son series homologas?

7. Clasifique cada uno de los siguientes carbonos en primarios, secundarios y cuaternarios:

a) 3HC-CH2-CH-CH3

CH2-CH3

b) 3HC-CH-CH3

3HC-CH-CH3

c) 3HC-CH-CH2-CH-CH3

3HC-CH CH3

d) CH2-CH3

3HC-CH-CH2-CH-CH3

CH2-CH3

8. A continuación encontrara la formula estructural de tres moléculas diferentes. Sus átomos están unidos por enlaces pi y sigma. Señale los enlaces utilizados los símbolos pi (π) y sigma (σ) que unen los átomos en cada compuesto.

a) H H H

H-C – C-C-H

H H H

b) H H H H

H-C- C= C- C-H

H H H H

c) H H H H

H-C=C-C-C=C-H

H H

9. Marque con una X la respuesta correcta. La química orgánica es la rama de la química que trata los compuestos del carbono. Una de las principales características que le permite al carbono generar miles de compuestos orgánicos es la hibridación, la cual le posibilita formar cuatro enlaces. El estado excitado de hibridación del carbono (z=6) está representado en la configuración electrónica:

a) 1s1 2s2 2p4

b) 1s1 2s3 2p2

c) 1s2 2s1 2p3

d) 1s2 2s2 2p3

10. Complete el siguiente cuadro, teniendo en cuenta la configuración electrónica del carbono en sus diferentes estados.

ESTADO CONFIGURACION ELECTRONICA

Basal

Excitado

Hibridación tetragonal

Hibridación trigonal

Hibridación digonal

11. Escriba la formula semiestructural de los siguientes compuestos:

a) Metano / etano / propano / n-butano / n-pentano.

b) Metil / etil / propil / isopropil / n-butil.

c) 2-metilbutano / 3-metilheptano / 2,2-dimetilpropano / 2,3-dimetilpentano.

d) 2-metil-3-etilheptano / 2,2,3-trimetilhexano / 2,3,4,4-tetrametiloctano.

e) propanamina / 2-propanamina / 2-metil-2-propanamina / 3-pentanamina.

f) dimetileter / metiletileter / dietileter / metoxibutano / etoxipentano.

g) metanol; 2-butanol; 2-metil-2-pentanol; 2,3-nonanodiol; 3-cloro-3-hexanol.

h) acido pentanoico / acido-3-metilheptanoico / acido metanoico / acido etanoico

i) metanoato de etilo / propanoato de metilo / propanoato de propilo / 2-metilbutanoato de metil.

j) etanamida / pentanamida / 2,2-dimetilpropanamida / 2-bromo-2-clorodecanamida.

k) etanal / propanal / pentanal / heptanal / nononal / 3-nitor-2-metilhexanal.

l) Propanona / 2-butanona / dimetilcetona / proplibutilcetona / 4-octanona; 2-butanona

12. escriba la formula estructural y de el nombre de un compuesto que contenga las siguientes características:

6 carbonos en la cadena principal.

El grupo aldo en el carbono 1.

Un etil en el carbono 3.

Un cloro en el carbono 5.

13. Escriba formulas de cualquier compuesto orgánico, utilizando las funciones químicas conocidas y escriba su nombre.

14. Realiza un cuadro sinóptico de la clasificación de los compuestos llamados hidrocarburos.

F. BIBLIOGRAFIA.

RESTREPO, Fabio. Hola Química. Editorial Susaeta.

FERNADEZ RINCON, Miryam S. Spin, Química 11. Editorial Voluntad.

RESTREPO, Fabián. Química Orgánica Básica. Editorial voluntad.

POVEDA, Julio. Química 11. Educar editores.

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