EL CARBONO: un átomo peculiar

Es un elemento del grupo 14, nivel 2; su capa de valencia tiene 4 electronesEsos 4 electrones se unirán a otros 4 electrones para estabilizar el átomo (un átomo es especialmente estable con 8 electrones en su capa de valencia)

Esto le da una versatilidad para unirse consigo mismo o con otros elementos bastante grande.Los enlaces los representaremos con una raya. Si hubiese electrones sueltos, será un punto.Así, las combinaciones más habituales serán:

C

C

C·

4 enlaces simples

2 enlace simples y uno doble

1 enlace simple y uno triple

C

3 enlaces simples y un electrón suelto(RADICAL)

2 enlaces dobles

C

Existen más posibilidades, pero con estas tenemos suficiente por ahora

VERSATILIDAD DEL CARBONO

Consecuencia directa de esto es una versatilidad del carbono, que puede unirse a otros carbonos en cadenas de cientos de átomos tanto lineales como ramificadas.

Consecuencia. Existen millones y millones de compuestos diferentes.

C

C

C

C

CC

C

C

C

Según el número de carbonos que rodeen a cada carbono, se identificarán como:

PRIMARIOS: unidos a otro carbono

SECUNDARIOS: unidos a dos carbonos

TERCIARIOS: unidos a tres carbonos

CUATERNARIOS: unidos a 4 carbonos

4º3º 2º

2º1º

1º

1º1º

1º

Cada átomo de carbono se dirá completo si le rodean cuatro enlaces.

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO

Muy amplia, depende de lo que tengan como elementos:

HIDROCARBUROS: los más simples; compuestos sólo de C, H.

HALOGENADOS: contienen C, H y algún halógeno (F, Cl, Br, I…)

OXIGENADOS: contienen C, H y O.

NITROGENADOS: contienen C, H y N

TIOLADOS: contienen azufre

¡¡y se quedan muchas estructuras fuera de esa clasificación!!

Existen varios aspectos comunes a todos ellos...

CONSIDERACIONES GENERALES DE ESCRITURA Y NOMENCLATURA

Una fórmula orgánica puede escribirse de varias maneras:

1 – Siempre habrá que buscar una cadena principal de la que saldrán cadenas secundarias.

2 – La cadena principal suele ser la que tenga más ramificaciones

3 – Las ramificaciones se llaman sustituyentes.

4 – Cada carbono de la cadena principal recibirá un número de posición. Ese número vendrá determinado por los sustituyentes y su posición.

5 – Los átomos de carbono que no tengan sustituyente o enlaces múltiples se enlazan a átomos de hidrógeno

C C C C

H H

H

H

OH

H

H

H

CC C

C

H HH

HOH

HH

H C4H

8OCH3 CH CH CH2OH

CH3

C C

CH2OH

H H

Tridimensional Desarrollada Mixta Semidesarrollada Molecular

HIDROCARBUROS

CLASIFICACIÓN SEGÚN LA CADENA PRINCIPAL: - CADENA ABIERTA: pueden ser lineales o ramificados- CADENA CERRADA: pueden ser cíclicos o aromáticos

CLASIFICACIÓN SEGÚN EL TIPO DE ENLACE - ALCANOS: todo enlaces simples- ALQUENOS: algún enlace doble- ALQUINO: algún enlace triple

Para poder nombrarlos, se usan unas reglas que detallaremos. Pero a modo común:- Para indicar el número de átomos de carbono, se usa el prefijo de la tabla- Para indicar la posición de un sustituyente se pone un número delante- Para indicar qué sustituyente es se usa el sufijo correspondiente (si es principal) o el prefijo (si es secundario)

PREFIJO N.º Carbonos

met- 1

et- 2

prop 3

but- 4

pent- 5

hex- 6

hept 7

oct- 8

non- 9

dec- 10

undec- 11

dodec- 12

tredec- 13

eicos- 20

Veámoslo para cada caso...

ALCANOS DE CADENA ABIERTA (Alicíclicos)

Tienen un “esqueleto” de átomos de carbono y, en las posiciones libres, hidrógenos. Para nombrarlos, se pone un prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena, seguido de la terminación -ano

PREFIJO N.º Carbonos

met- 1

et- 2

prop 3

but- 4

pent- 5

hex- 6

hept 7

oct- 8

non- 9

dec- 10

undec- 11

dodec- 12

tredec- 13

eicos- 20

Metano (CH4) Etano (C

2H

6)

Propano (C3H

8)

Butano (C4H

10)

Pentano (C5H

12)

Hexano (C6H

14)

Heptano (C7H

16)

CnH

2n+2

C

H

H

H

H C

H

C

H

H

H

H

H CH3 CH3

CH3 CH2 CH3C

H

C

H

H

H

H

C

H

H

H

CH3 CH2 CH2 CH3C

H

C

H

H

H

H

C

H

H

CH

H

H

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3C

H

C

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

H

C

H

C

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

CH

H

H CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

C

H

C

H

H

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

CH

H

CH

H

H

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH35

ALCANOS DE CADENA ABIERTA RAMIFICADOS

Complicamos un poco, hay veces que para una misma fórmula molecular, salen cadenas de hidrocarburos laterales. Se llaman ramificaciones o cadenas secundarias.

Para nombrarlos, la cadena que está en lateral terminará con -il, en vez de -ano

PREF N.º C

met- 1

et- 2

prop 3

but- 4

pent- 5

hex- 6

hept 7

oct- 8

non- 9

dec- 10

undec- 11

dodec- 12

tredec- 13

eicos- 20

CH3 CH CH3

CH3

Aunque tiene la fórmula del butano, C4H10, ahora es una cadena de 3 carbonos de la que le cuelga una cadena de 1 carbono; por lo que su nombre será:

Metilpropano

Ahora veamos este otro caso:CH3 CH CH2

CH3

CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH3

Ambos son: metilpentano

Por tanto, necesitamos algo más…. Los indicadores de posición y unas reglas

ALCANOS DE CADENA ABIERTA RAMIFICADOS (II)

Los alcanos ramificados se nombran con las siguientes reglas, en este orden:

PREF N.º C

met- 1

et- 2

prop 3

but- 4

pent- 5

hex- 6

hept 7

oct- 8

non- 9

dec- 10

undec- 11

dodec- 12

tredec- 13

eicos- 20

1 – La cadena principal será la más larga; si dos cadenas tienen igual longitud, la principal es la que tiene mayor número de sustituyentes

CH3 CH2 CH CH CH3

CH3

CH2

CH2 CH3

2 – La cadena la podemos leer en un sentido o en otro; para distinguirlo, numeramos los carbonos y vemos la posición de los sustituyentes en cada caso.

7 carbonos

CH3 CH2 CH CH CH3

CH3

CH2

CH2 CH3

1 2 3 4

5

6 712

34

567ROJO3 metil-4 metil-

VERDE4 metil-5 metil-

3 – Tomamos el sentido que asigne el menor número a los sustituyentes. En el caso del ejemplo sería el rojo y ponemos primero los sustituyentes, en orden alfabético, y luego la cadena principal. 4 – Cuando hay varios sustituyentes iguales, se ponen las posiciones separadas con comas y el nombre del sustituyente con un prefijo multiplicador.

3-metil-4-metilheptano 3,4 - dimetilheptano

ALQUENOS

Se caracterizan por tener algún doble enlace entre carbonos.Para nombrarlos, se pone el prefijo del número de átomos de carbono, luego la posición del doble enlace y, luego la terminación -eno

PREFIJO N.º Carbonos

met- 1

et- 2

prop 3

but- 4

pent- 5

hex- 6

hept 7

oct- 8

non- 9

dec- 10

undec- 11

dodec- 12

tredec- 13

eicos- 20

Eteno (C2H

4)

Propeno (C3H

6)

But-1-eno (C4H

8)

But-2-eno (C4H

8)

Pent-1-eno (C5H

10)

Pent-2-eno (C5H

10)

CnH

2n

CH2 CH2C CH

H

H

H

CH2 CH CH3C CCH3

H

H

H

CH2 CH CH2 CH2 CH3 C CCH2 CH2 CH3

H

H

H

CH2 CH CH2 CH3C CCH2 CH3

H

H

H

CH3 CH CH CH3CH3

C CCH3

H H

CH3 CH CH CH2 CH3CH3

C CCH2 CH3

H H

Etileno

Propileno

ALQUENOS RAMIFICADOS

PREF N.º C

met- 1

et- 2

prop 3

but- 4

pent- 5

hex- 6

hept 7

oct- 8

non- 9

dec- 10

undec- 11

dodec- 12

tredec- 13

eicos- 20

Si hay ramificaciones, hay también unas normas determinadas:

1 – La cadena principal será la que tenga mayor número de insaturaciones.2 – Si hay varias candidatas a cadena principal, se escoge la que tenga mayor número de sustituyentes3 – La numeración de la cadena se hace en el extremo que asigne al doble enlace el número más bajo4 – Los sustituyentes se siguen poniendo en orden alfabético con su posición, como en alcanos.5 – Si hay varios dobles enlaces, se ponen en la cadena las posiciones con comas y el prefijo multiplicador correspondiente.

CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3

CH2

C

CH3

CH2

CH

CH2CH3

CH2CH3

CH2 C CH CH CH3

CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Hepta-3-eno

(Hepta-4-eno)

CCH3

CH3

CHCH2

CH

CH3

CH2

CH3

4-etil-2-metil-hexa-1-eno

2,5-dimetil-hepta-2-eno 2-pentil-penta-1,3-dieno

ALQUINOS

Se caracterizan por tener algún triple enlace entre carbonos.Para nombrarlos, se pone el prefijo del número de átomos de carbono, luego la posición del doble enlace y, luego la terminación -ino

PREFIJO N.º Carbonos

met- 1

et- 2

prop 3

but- 4

pent- 5

hex- 6

hept 7

oct- 8

non- 9

dec- 10

undec- 11

dodec- 12

tredec- 13

eicos- 20

Etino (C2H

2)

Propino (C3H

4)

Buta-1-ino (C4H

6)

Buta-2-ino (C4H

6)

Penta-1-ino (C5H

8)

Penta-2-ino (C5H

8)

CnH

2n-2

Acetileno CH CH C CH H

CH C CH3

CH C CH2 CH3

CH3 C C CH3

CH3 C C CH2 CH3

C C CH2 CH2 CH3H

Para ramificaciones se siguen las mismas normas que alquenos

ALQUINOS vs ALQUENOS

PREF N.º C

met- 1

et- 2

prop 3

but- 4

pent- 5

hex- 6

hept 7

oct- 8

non- 9

dec- 10

undec- 11

dodec- 12

tredec- 13

eicos- 20

Cuando coinciden dobles y triples enlaces, se aplican las siguientes condiciones:

1 – La cadena principal será la que contenga más número de insaturaciones2 – El extremo inicial es el que asigna el número más bajo a una insaturación3 – Si hay igualdad entre doble y triple, tiene preferencia el doble enlace4 – Los sustituyentes se siguen poniendo delante con su número.

5 – Para la cadena principal irá: prefijo – posición – eno – posición - ino

CH C CH CH2 CH2 C

CH3

C C C

CH2

CH2 CH3CH2 C CH2

Buta-1-en-3-ino Propadieno2–etil–3–metil–hexa-1,5-dien-3-ino 3,4,5,6-tetrametil-hepta-3,5-dien-1-ino

...¿Y si son cadenas laterales? Pues le añadimos -il...

CH2 = CH – Etenilo

CH ≡ C – Etinilo

CH3 – CH = CH – 1-propenilo

CH2 = CH – CH

2 – 2-propenilo

LOS ESPECIALES

Algunas cadenas reciben nombres especiales aceptados por la IUPAC. Conviene saberlos.

CH3

CH3

CH

1-metil-etil ≡ isopropil 2-metil-propil ≡ isobutil 1-metil-propil ≡ sec-butil

1,1-dimetil-etil ≡ terc-butil 2,2-dimetil-propil ≡ neopentil

CH2 = CH – Etenilo ≡ vinilo CH

2 = CH – CH

2 – 2-propenilo ≡ alilo

CH3 – CH – CH

2 –

CH3

CH3 – CH

2 – CH –

CH3

CH3 – C –

CH3

CH3

CH3 – C – CH

2 –

CH3

CH3

A la hora de tener en cuenta el orden alfabético, iso y neo sí cuentan, pero sec y terc, no; es decir, sería:

alil > butil/sec-butil/terc-butil > etil > isobutil > isopropil > metil > neopentil > propil > vinil

HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA

PREF N.º C

met- 1

et- 2

prop 3

but- 4

pent- 5

hex- 6

hept 7

oct- 8

non- 9

dec- 10

undec- 11

dodec- 12

tredec- 13

eicos- 20

Se dan cuando los extremos de la cadena se unen formando un ciclo; suelen representarse con el polígono del número de lados correspondiente.

Para nombrarlos:1 – La cadena principal suele ser el ciclo; se pone el prefijo ciclo- delante del nombre.2 – Los localizadores se escriben situando el orden más bajo posible a los sustituyentes.3 – La prioridad en la cadena principal es: doble enlace > triple enlace > sustituyentes4 – Si solo hay un sustituyente o una única insaturación no hace falta poner localizador.

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

H H

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

Ciclohexano (C6H

12)

C

C

C

C

C

C

H HH

HH

H

HH H

H

HH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

Ciclopentano (C5H

10)

CnH

2n

CHCH2CH2

CH3

Metilciclopropano

3-metil-etilciclopentano

ciclopenteno

ciclobutadieno

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

PREF N.º C

met- 1

et- 2

prop 3

but- 4

pent- 5

hex- 6

hept 7

oct- 8

non- 9

dec- 10

undec- 11

dodec- 12

tredec- 13

eicos- 20

Esto es un hidrocarburo aromático; los aromáticos se van a nombrar siguiendo las normas:

1 – La cadena principal es el anillo de benceno2 – Los sustituyentes se numeran dando el número más bajo posible3 – Se ponen los sustituyentes y se añade benceno4 – Si hay dos sustituyentes, existen prefijos especiales (orto, meta, para)5 – Si el sustituyente genera compuesto con nombre propio, se puede usar el nombre propio en vez de benceno.

Veamos una molécula curiosa: el ciclohexa-1,3,5-trieno (más conocido como benceno):

CH

CH

CH

CH

CH

CH

Formas resonantes

C6H

6

sp2

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS (II)

PREF N.º C

met- 1

et- 2

prop 3

but- 4

pent- 5

hex- 6

hept 7

oct- 8

non- 9

dec- 10

undec- 11

dodec- 12

tredec- 13

eicos- 20

Metilbenceno (tolueno) 1,2-etilmetilbencenoorto-etilmetilbencenoo-etiltolueno

1,2-dimetilbenceno ≡ 2-metiltolueno ≡ orto-xileno (o-xileno)

1,3-dimetilbenceno ≡ 3-metiltolueno ≡ meta-xileno (m-xileno)

1,4-dimetilbenceno ≡ 4-metiltolueno ≡ para-xileno (p-xileno)

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS (III)

Etenilbenceno ≡ vinilbenceno ≡ estireno

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

p-ciclohexilmetilbenceno

Habrá momentos en que el benceno actúe como sustituyente; en ese caso, se le llamará Fenil (Ph)

O

NH2

O

NH2

Alanina FenilalaninaDifenilmetano

TABLA RESUMEN y PRIORIDAD

ORDEN COMPUESTO GRUPO FUNCIONAL SUFIJO (principal) PREFIJO (secundario)

1 Ácido carboxílico R-COOH -oico carboxi-

2 Anhídrido de ácido R-CO – O - CO - R’ Ánhídrido de (ácido) -

3 Ésteres R – COO - R’ ...ato de R’-ilo -iloxicarbonil-

4 Haluros de acilo R- CO - X Haluro de -oilo haloformil-

5 Amida R -CO - NH2

-amida carbamoil-

6 Nitrilo R - C≡N -nitrilo o cianuro de r -ilo ciano-

7 Aldehídos R- CHO -al (o -aldehido) formil-

8 Cetonas R – CO - R’ -ona oxo-

9 Alcoholes / fenoles R-OH / Ph-OH -ol hidroxi-

10 Tioles R-SH -tiol sulfanil-

11 Aminas R-NH2

-amina amino-

12 Éteres R – O – R’ R- R’-éter (R’- oxi - R)

13 Alquenos -C=C- -eno -enilo

14 Alquinos -C≡C- -ino -inilo

15 Halogenados R-X Haluro de -ilo haluro

16 Nitroderivados R-NO2

- nitro-

17 Alcanos R-H -ano R-il / R-ilo

HALOGENADOS

Un hidrógeno de la cadena se sustituye por un halógeno (flúor, cloro, bromo, yodo)

Para nombrarlos se pone la posición y el nombre como si fuese un sustituyente más, respetando el orden alfabético. A la hora de numerar la cadena, se tratan como los alquilos.

PREF. N.º C

met- 1

et- 2

prop 3

but- 4

pent- 5

hex- 6

hept 7

oct- 8

non- 9

dec- 10

undec- 11

dodec- 12

tredec- 13

eicos- 20

CH3 ClCH3 CH2

Cl

CH2 CH2

ClClCH3 CH

Cl

Cl

CH2 CH

Cl

CH CH3

CH3

F

C C

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

CH2 CH

Cl

CHCl3

C

I

Br Cl

F

ClCl

ClCH3 F

CH2 CH

Cl

CH CH

CH2

F

CH CH3

CH CH3CH3

F

CH3

Cl Cl

Cl

CH3

Cl

Cl Cl

Cl

Cl

Cl

1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)-etano

Dicloro-Difenil-Tricloroetano (DDT)1,1-dicloro-1,2,2,2-tetrafluoroetano

CFC - clorofluorocarbonados

C C

F

F

F

Cl

Cl

F

clorometanoCloroetano(cloruro de etilo) 1,2 - dicloroetano 1,1 - dicloroetano 2-cloro-1-flúor-3-metilbutano

2-cloro-3-etil-1,4-diflúor-5,6-dimetilheptano bromo-cloro-flúor-yodometano

1,1,3-tricloro-4-flúor-5metilciclohexano

Hexacloroetano(percloroetano)

clorobenceno m-diclorobenceno m-clorotolueno

Triclorometano(cloroformo)

Cloroeteno(cloruro de vinilo)

ALCOHOLES Y FENOLES

PREF N.º C

met- 1

et- 2

prop 3

but- 4

pent- 5

hex- 6

hept 7

oct- 8

non- 9

dec- 10

undec- 11

dodec- 12

tredec- 13

eicos- 20

Un hidrógeno de la cadena se sustituye por un grupo -OH (hidroxilo)

1 - Si es el sustituyente de mayor orden, la cadena principal será la que contenga el mayor número de alcoholes y se numerará asignando a los hidroxilos el orden más bajo posible.2- Cuando es principal termina en -ol, indicándose antes las posiciones y cuántos hay.3 – Cuando sea secundario, se usa el prefijo hidroxi- con el localizador delante y metido en orden alfabético con los demás sustituyentes.

CH3 OH CH2 OHCH3 C HC

OH

OH

H

H

HCH3 CH CH3

OHCH3 C CH

CH3

CH3

CH3

OH

CH C CH

CH3

CH3

CH3

OH

CH2

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2 CH

CH2

CH CH2 CH2

OH

OH OHCH3

OH

OH

OHOH

OH

OHOH

CH3

OH

CH3

OH

CH3

OH

OH

CH2

OH

Metanol(Alcohol metílico)

Etanol(Alcohol etílico) Etano-1,2-diol propan-2-ol

(Alcohol isopropílico) 3,3-dimetil-butan-2-ol

3,3-dimetil-pent-4-en-2-ol Propan-1,2,3-triol(Glicerina)

2-(hidroxi)metil-3-metil-pent-1,5-diol ciclobutan-1,2,3,4-tetraol

ciclohexanol Fenol(bencenol)

m-bencenodiol o-metilfenol(o-cresol)

m-cresol p-cresol

o-vinilfenol

ÉTER

PREFIJO N.º Carbonos

met- 1

et- 2

prop 3

but- 4

pent- 5

hex- 6

hept 7

oct- 8

non- 9

dec- 10

undec- 11

dodec- 12

tredec- 13

eicos- 20

Se podría decir que son dos cadenas unidas por un oxígeno; o como si en un alcohol, el hidrógeno se sustituyese por otra cadena

1 – Una cadena se considerará la principal (R) y la otra será secundaria (R’). 2 – Para los sustituyentes de cada cadena, se cuenta desde el carbono unido al oxígeno del éter.3 – Existen dos formas principales: a) cadena secundaria – oxi – cadena principal

b) cadena principal – cadena secundaria – éter (en este caso van en orden alfabético)

4 – Cuando las dos cadenas son iguales, puede decirse: éter (cadena)-ílico

CH3 O CH3 CH3 O CH2 CH3 CH2 O CH2 CH3CH3 CH2 O CH CH2CH3

CH O CH CH2CH2

OCH3

OC

CH3

CH3

CH3

OH5C6

CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3

OCH3

CH3 CH2 O C

CH

CH

CH

CH

C CH3 CH3 O CH2 CH2 O CH3

Dimetil éter(metoximetano)(eter metílico)

Etil metil éter(metoxietano)

Dietil éter(etoxietano(éter etílico)

Etil vinil éter(etoxieteno)

dietenil éter(divinil éter)(éter divinílico)

Metil fenil éter(metoxibenceno)

ciclohexil ciclopentil éter(ciclopentoxiciclohexano)

Terc-butil fenil éter(terc-butoxibenceno)

2-metoxihexano1-etoxi-4-metilbenceno

1,2-dimetoxietano

CARBONILOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS

PREF N.º C

met- 1

et- 2

prop 3

but- 4

pent- 5

hex- 6

hept 7

oct- 8

non- 9

dec- 10

undec- 11

dodec- 12

tredec- 13

eicos- 20

Un carbonilo está formado por un carbono unido por un doble enlace a un oxígeno; es como si dos hidrógenos se cambiasen por un oxígeno.

Los carbonilos pueden ser de dos tipos: aldehídos (si están en extremo) o cetonas (si están en medio)

ALDEHÍDOS: si son principales, se nombran acabando la cadena en -al. Si son secundarios, el prefijo es formil- CETONAS: si es principal, se nombra acabando la cadena en -ona. Si es secundaria, el prefijo es -oxo-.

Si a ambos lados la cadena es la misma, puede agruparse: dialquil cetona

C

O

HH C

O

HCH3 C

O

HCH2CH3

CH3 C CH3

O

CH3 C CH2

O

CH3 CH2 C CH2

O

CH3CH3 CH3 C CH2

O

CH2 CH3

C

O

HCH2CHCH3

CH3

C

O

HCH2CHCH

CH3

CH3

Cl

CH2 C

O

H

H5C6CH3 C CH

O

CH CH3

C CH C

C

O

HO

H

O

H CH3 C C

O

HO

CH C C

O

HO

CH2

CH3

Cl

O

OH

O

HH

H

Metanal(formaldehído)

Etanal(acetaldehído)

propanal(propionaldehído) 3-metil-butanal 4 -cloro-3-metil-pentanal

Propanona(Acetona)

Butanona(etil metil cetona)

pentan-3-ona(dietil cetona)

O H O H

O CH3OH

pentan-2-ona(metil propil cetona)

Feniletanal(fenilacetaldehído) pent-3-en-2-ona

(metil prop-1-enil cetona) Formilpropanodial 2-oxo-propanal 4-cloro-3-metil-2-oxo-butanal

Bencenocarbaldehído(benzaldehído)

Almendras amargas

4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído(vainillina)

o-hidroxibenzaldehído(Salicilaldehído)Precursor aspirina

3-fenil-propenaldehído(cinamaldehído)Olor a canela

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

PREF N.º C

met- 1

et- 2

prop 3

but- 4

pent- 5

hex- 6

hept 7

oct- 8

non- 9

dec- 10

undec- 11

dodec- 12

tredec- 13

eicos- 20

Un ácido carboxílico es un carbono primario unido a un oxígeno con doble enlace y a un grupo hidroxilo. Son los más importantes en orden.

La forma de nombrarlos es:

Principales: ácido (loquesea)-oico. Si los dos extremos de la cadena lo tienen, será ácido (loquesea)-dioicoSecundarios: carboxi-Bencenos: si solo hay uno acaba en -oico; si hay varios carboxilos, será benceno-(di,tri,...)-carboxílico

Ác. metanoico(Ác. fórmico)

Ác. propanoico(Ác. propiónico)

Ác. 2-oxopropanoico Ác. 2-carboxi-propanodioico Ác. 2,4-dicloro-5-etil-3-metil-hex-5-enoico

Ác. benzoicoÁc. o-bencenodicarboxílico(Ácido ftálico)

Ácido o-metilbenzoico

Ác. octadeca-9,12,15-trienoico

Ác. linoleico (omega-3)

C

O

OH

H C

O

OH

CH3

Ác. etanoico(Ác. acético)

C

O

OH

CH2CH3 C

O

OH

CH2CH2CH3

Ác. butanoico(Ác. butírico)

C

O

OH

CH2CH2CH2CH3

Ác. pentanoico(Ác. valeriánico)

C

O

OH

CH2CH2CH2CH2CH3

Ác. hexanoico(Ác. caprónico)

C

O

OH

CH2CH36

Ác. octanoico(Ác. caprílico)

C

O

OH

CH2CH38

Ác. decanoico(Ác. cáprico)

C

O

OH

CH2CH310

Ác. dodecanoico(Ác. Láurico)Aceites palma, coco

C

O

OH

CH2CH312

Ác. tetradecanoico(Ác. Mirístico)Nuez moscada

C

O

OH

CH2CH314

Ác. hexadecanoico(Ác. palmítico)Aceite de palma

C

O

OH

CH2CH316

Ác. octadecanoico(Ác. esteárico)Jabones y cosmética

C

O

OH

CH2CHCHCH2CH377

Ác. octadec-9-enoico(Ác. oleico)

C C

OO

OHOH

Ác. etanodioico(Ác. oxálico)

C C

OO

OH

CH3CH C

OC

OH

C

O

O

OH

OH

C

O

OH

CHCHCHCCH2

CH3

Cl Cl

CH2CH3

O OHO

O

OH

OH

O OH

CH3 C

O

OH

CH2

CHCH

CH2

CHCHCH2

CHCH

CH2

CH3

7

ÁCIDOS PEROXOICOS / ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO / HALUROS DE ACILO

PREF N.º C

met- 1

et- 2

prop 3

but- 4

pent- 5

hex- 6

hept 7

oct- 8

non- 9

dec- 10

undec- 11

dodec- 12

tredec- 13

eicos- 20

Los ácidos peroxoicos, peroxiácidos o perácidos se producen cuando un oxígeno se interpone entre el carbono y el OH del ácido. No son muy habituales. Se nombran con el sufijo -peroxoico. Suelen usarse como oxidantes fuertes.

Los anhídridos de ácido se producen cuando dos ácidos iguales condensan liberando una molécula de agua. La forma de nombrarlos es poniendo anhídrido en lugar de ácido.

Ác. metanoperoxoico(Ác.peroxifórmico)

Cloruro de metanoilo(cloruro de formilo)

Ác. etanoperoxoico(Ác. peroxiacético)

Ác. bencenocarboperoxoico(Ác. peroxibenzoico)

Los haluros de acilo se dan cuando el grupo OH es sustituido por un halógeno. Se nombran haluro de y cambiando -oico por -oilo

CH

O

O OH

C

O

O OH

CH3 C

O

O OH

Ph

C

O

OC

O

H

H

Anhídrido metanoico(Anhídrido fórmico)

C

O

OC

O

CH3

CH3

Anhídrido etanoico(Anhídrido acético)

CH2

CH2

C

C

O

O

O

CH2

CH2

C

C

O

O

OH

OH

Ác. butanodioico(Ác. Succínico)

Anhídrido Succínico

O

O

OH

OH

Ácido o-bencenodicarboxílico(Ácido ftálico)

O

O

O

Anhídrido ftálico

CH

O

Cl

C

O

FCH3

Fluoruro de etanoilo(fluoruro de acetilo)

C

O

BrCH2CH3

bromuro de propanoilo

C

O

BrCHCH2

bromuro de propenoilo

C

O

BrCCH

CH3

Br

bromuro de 3-bromo-2-metilpropenoilo

O

Cl

Cloruro de bezoilo

ÉSTERES Y SALES METÁLICAS

PREF N.º C

met- 1

et- 2

prop 3

but- 4

pent- 5

hex- 6

hept 7

oct- 8

non- 9

dec- 10

undec- 11

dodec- 12

tredec- 13

eicos- 20

El ácido carboxílico puede perder, debido a su acidez, el hidrógeno, quedando como -oato con una carga negativa.Esa carga puede ser neutralizada de dos maneras:

Sales: se une un catión metálico y forma una sal. Se llamarán (lo-que-sea)-oato de metal(estado de oxidación, si fuese necesario)

Ésteres: Si se une otra cadena carbonada en su lugar. Se llamarán (lo-que-sea)-oato de sustituyente -ilo

Metanoato de potasio(formiato de potasio)

CH

O

O-

K+

C

O

O-

CH3

Na+

Etanoato de sodio(Acetato de sodio)

O

O-

Na+

benzoato de sodio

O

O

O-

O-

Ca2+ Ftalato de calcio

CH

O

O CH3

C

O

O CH3

CH3 CH

O

O CH2 CH3

C

O

O CH2 CH3

CH3C

O

O CH CH3

CH2

CH3

CH3 C

O

O C CH3

CH2

CH3

CH3CH3

C

O

O CH2 CH3

C

CH

CH

CH

CH

CH

O

O CH3

Cl

CH3 C

O

O CH2 CH2 CH CH3

CH3

CH2 C

O

O CH2 CH2 CH CH3

CH3

CH2CH2CH3

Metanoato de metilo(metil metanoato)

Etanoato de metilo(metil etanoato)Acetato de metilo

Metanoato de etilo(etil metanoato)

Etanoato de etilo(etil etanoato)Acetato de etilo

propanoato de isopropilo(propanoato de 1-metil-etilo)

propanoato de terc-butilo(propanoato de 1,1-dimetil-propilo)

Benzoato de etilo p-clorobenzoato de etiloAcetato de 3-metilbutilo(sabor artificial de plátano)

pentanoato de 3-metilbutilo(sabor artificial de manzana)

AMINAS

PREF N.º C

met- 1

et- 2

prop 3

but- 4

pent- 5

hex- 6

hept 7

oct- 8

non- 9

dec- 10

undec- 11

dodec- 12

tredec- 13

eicos- 20

Una amina es un derivado del amoniaco, en el que un hidrógeno se sustituye por algún grupo orgánico.Las aminas pueden ser primarias (R-NH

2), secundarias (R,R’-NH) o terciarias (R,R’,R’’-N)

Existen varias formas de nombrarlas. Principal: se utiliza la terminación -amina. Si hay varias, se usaría -diamina, -triamina, etc.Secundaria: se utiliza el prefijo amin- con el localizadorSi hay algún sustituyente en el nitrógeno, se usa el localizador N para indicarlo.

Metanamina(metil amina)

Etanamina(etil amina)

2 - metilpropan-1-amina

Dimetil amina Etil metil aminaEtil metil propil amina

2-aminpropan-1-ol Ácido 2-aminpropanoico(alanina) Fenilamina

(anilina)

Cafeína

CH3 NH2 CH2 NH2CH3 CH2 NH2CHCH3

CH3

CH NH2CCH3

CH3

CH3CCH3

CH3

NH2

2 – metilpropan-2-amina(terc-butilamina)

2 - metilprop-1-en-1-amina

CH3 NH CH3 CH3 NH CH2 CH3 CH3 NH CH CH2

Metil vinil amina

CH3 NH CH CH3

Cl

1-cloro-N-metil etanamina

CH2 N CH2 CH2

CH3

CH3 CH3

CH3 CH CH2

NH2

OH

CH3 CH C

NH2

O

OH

NH2

NH

N-metilanilina

NAzabenceno(piridina)

N

N1,3-diazabenceno(pirimidina)

N

N

N

N

H

purina

N

NN

N

O

O

CH3

CH3

CH3

O

OH

OH

H

H

NCH3

Morfina

O

O

NCH3

O

O

CH3

Cocaína

O

O

O

H

H

NCH3

CH3

O

CH3

O

Heroína

N

OH

H

N

CH3

CH3

psilocina

AMIDAS Y NITRILOS

PREF N.º C

met- 1

et- 2

prop 3

but- 4

pent- 5

hex- 6

hept 7

oct- 8

non- 9

dec- 10

undec- 11

dodec- 12

tredec- 13

eicos- 20

Las amidas se dan cuando en un carboxilo el grupo OH se sustituye por un grupo amino. Se nombran con el sufijo -amida. Cuando es secundario se usa el prefijo carbamoil-. Si el nitrógeno tiene sustituyentes, se localizan con la letra N.

Los nitrilos se producen cuando un carbono se une con un triple enlace a un nitrógeno. La forma de nombrarlos como principal es el sufijo -nitrilo; o bien cianuro de (cadena con un carbono menos)-ilo. Cuando son secundarios se usa el prefijo ciano-.

Metanamida(formamida)

Etanamida(acetamida

But-2-enamida

N-metil-metanamida

N,N-dimetilmetanamida N-etil-N-metiletanamida Benzamida m-hidroxibenzamida

CH

O

NH2

C

O

NH2

CH3 C

O

NH2

CH2CH3

Propanamida

C

O

NH2

CHCHCH3 C

O

NH2

CHCHC

O

OH

Ácido 4-carbamoil but-2-enoico

CH

O

NH CH3

CH

O

N CH3

CH3

C

O

N CH2

CH3

CH3

CH3

O

NH2

O

NH2

OH

N

NH

CH3

N

CH3

CH3

O

H

H

LSD(dietilamida del ácido lisérgico)

CH N

Metanonitrilo(cianuro de hidrógeno)(ácido cianhídrico)

C NCH3

Etanonitrilo(cianuro de metilo)Acetonitrilo

C NCH2CH3

propanonitrilo(cianuro de etilo)

C NCHCH2

Propenonitrilo(cianuro de etenilo)Acrilonitrilo

CCN

O

OH

Ácido cianometanoico

N

benzonitrilo

CCH2

CO

O

CN

CH3

2-cianoacrilato de metilo

(pegamento de contacto)

NITRODERIVADOS Y TIOLES

PREF N.º C

met- 1

et- 2

prop 3

but- 4

pent- 5

hex- 6

hept 7

oct- 8

non- 9

dec- 10

undec- 11

dodec- 12

tredec- 13

eicos- 20

Los nitroderivados se forman cuando un hidrógeno es sustituido por un grupo nitro (-NO2). Se los considera siempre como un sustituyente más

(de hecho, a efectos de orden, solo tienen por debajo a los alcanos), por lo que se nombran con prefijo nitro- y el localizador.

Los tioles son como los alcoholes, pero en vez de haber un grupo OH, lo que hay es un grupo SH (tio- indica presencia de azufre). Para nombrarlos, si son principales se pone sufijo -tiol (como alcoholes); si son secundarios, se usa prefijo sulfanil-

Nitrometano Nitroetano 1-nitropropano

CH3 NO2 CH2 NO2CH3 CH2 NO2CH2CH3 CH3CHCH3

NO2

2-nitropropano3-metil-4-nitro-5-yodopentanal

CHCHCH2

NO2

CH2

CH3

C

O

H

I

CH2

CH

CH2

O

O

O

NH2

NH2

NH2

1,2,3-trinitroxipropano(nitroglicerina)

NO2

Nitrobenceno

CH3

NO2

NO2

O2N

2,4,6-trinitrotolueno(TNT)

CH3 C C CH3

CH3 CH3

NO2NO2

2,3-dimetil-2,3-dinitrobutano

(componente del explosivo C4)

NO2NO2

NO2

NO2O2N

O2N

O2N

NO2

Octanitrocubano(posiblemente el explosivo más potente conocido)

CH3 SH

Metanotiol

CH2 SHCH3

Etanotiol

CH2 SHCH2SH

Etano-1,2-tiol

CH2 CCH2SH

O

H

3-sulfanilpropanal

SH

bencenotiol

O

NH2

SH

OH

Ácido 2-amin-3-sulfanilpropanoico

(cisteína)

CH3

C

NH

C

O

C

CH2

H

O

OH

SH

Ácido 2-acetamido-3-sulfanilpropanoico

(N-acetilcisteína)