AMINAS - AMIDAS - CATECOLAMINAS NITRILOS - NITRODERIVADOS - ALCALOIDES - AMINOÁCIDOS

Docente:Rubén Cueva

11 y 13 mayo 2015

CONTENIDOS

AMONIACO AMINASAMIDASNITRILOSLACTAMASVITAMINASCATECOLAMINASALCALOIDESISÓMEROS

1, 3, 5 - pentanotriamina3 – amino 1,5 pentanodiamina

4 –metil – 3 – ciclohexeno – 1, 3 - diamina

Ácido – 3 amino – 5 – metil - hexanoico

3- amino metil 5 metil amino 1,8 octanodiamina

N–metil etil amina N–butil–2, N–dimetil ciclohexilamina N,N–dietil-5-metil-2-hexilamina

Adrenalina, conocida como epinefrina es hormona y neurotransmisor. Incrementa la frecuencia cardíaca, contrae los vasos sanguíneos, dilata los conductos de aire, participa en la reacción de lucha o huida del sistema nervioso simpático. Químicamente, la adrenalina es una catecolamina, una monoamina producida sólo por las glándulas suprarrenales a partir de los aminoácidos fenilalanina y tirosina.El término adrenalina se deriva de las raíces latinas ad- y renes que literalmente significa "junto al riñón", en referencia a la ubicación anatómica de la glándula suprarrenal en el riñón. Las raíces griegas epi y nephros tienen un significado similar, "sobre el riñón", y dan origen a epinefrina.

Histamina es una amina idazólica involucrada en las respuestas locales del sistema inmune. Regula funciones normales en el estómago y actúa como neurotransmisor en el sistema nervioso central. Participa en la quimiotaxis de glóbulos blancos como los eosinófilos.La histamina está en el cerebro, pero hasta hace poco no se sabía su papel. Las funciones fuera del sistema nervioso han sido un impedimento para pensar que era un neurotransmisor. Es sintetizada y liberada por neuronas del sistema nervioso central que usan la histamina como neuromodulador. Fuera del sistema nervioso central es un mediador de medios fisiológicos. Se encuentra fundamentalmente en células cebadas del tejido conectivo y basófilos (un tipo de leucocitos) de la sangre.

Vitamina B3, niacina, ácido nicotínico o vitamina PP, con fórmula química C6H5NO2 es una vitamina hidrosoluble. Actúa en el metabolismo celular como grupo prostético de coenzimas o precursora de ellas. Es absorbida por difusión pasiva, no se almacena y los excedentes se eliminan en la orina. Sus derivados, NADH y NAD+, y NADPH y NADP+, son esenciales en el metabolismo energético de la célula y en la reparación del ADN. La designación vitamina B3 también incluye a la correspondiente amida la nicotinamida o niacinamida, con fórmula C6H6N2O. Funciones: eliminación de químicos tóxicos del cuerpo y participación en la producción de hormonas esteroideas sintetizadas por la glándula adrenal, como las hormonas sexuales y las hormonas relacionadas con el estrés.

B3

Es el neurotransmisor principal en el sistema nervioso central (SNC) . Desempeña el papel principal en la reducción de excitabilidad neuronal a lo largo del sistema nervioso. GABA es directamente responsable de la regulación del tono muscular.A pesar de que, en términos químicos, es un aminoácido, en las comunidades científica y médica rara vez se refieren a GABA como tal debido a que el término "aminoácido" por convención se refiere a los α aminoácidos y GABA no lo es. Además no se considera como parte de alguna proteína.

AMIDAS

úrea

PARACETAMOL o acetaminofén (acetaminofeno) de propiedades analgésicas, sin propiedades antiinflamatorias clínicamente significativas. Actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas, mediadores celulares responsables de la aparición del dolor. Además, tiene efectos antipiréticos. Es un ingrediente frecuente de una serie de productos contra el resfriado común y la gripe. La dosis estándar es bastante segura, pero su bajo precio y amplia disponibilidad han dado como resultado frecuentes casos de sobredosificación. En las dosis indicadas el paracetamol no afecta a la mucosa gástrica ni a la coagulación sanguínea o los riñones. Pero un leve exceso respecto de la dosis normal puede dañar el hígado severamente. A diferencia de los analgésicos opioides, no provoca euforia ni altera el estado de humor del paciente. Al igual que los antiinflamatorios no esteroideos (AINEs), no se asocia con problemas de adicción, tolerancia y síndrome de abstinencia.

N-acetil-para-aminofenol y para-acetil-aminofenolN-(4-hidroxifenil)etanamida

β-lactama γ-lactama δ-lactama ε-lactama

Lactama (el nombre es acrónimo de las palabras lactona + amida) es una amida cíclica. Los prefijos indican cuántos átomos de carbono (aparte de la funcionalidad carbonilo) están presentes en el anillo: β-lactama (2 átomos de carbono, fuera del carbonilo, haciendo 4 átomos del anillo en total), γ-lactama (3 y 5), δ-lactama (4 y 6).

BARBITÚRICOS son una familia de fármacos derivados del ácido barbitúrico que actúan como sedantes del sistema nervioso central y producen un amplio esquema de efectos, desde sedación suave hasta anestesia total. También son efectivos como ansiolíticos, como hipnóticos y como anticonvulsivos. Los barbitúricos también tienen efectos analgésicos, sin embargo, estos efectos son algo débiles, impidiendo que los barbitúricos sean utilizados en cirugía en ausencia de otros analgésicos.Tienen un alto potencial de adicción, tanto física como psicológica. Los barbitúricos han sido reemplazados por las benzodiacepinas en la práctica médica de rutina, por ejemplo, en el tratamiento de la ansiedad y el insomnio. También son utilizados como anticonvulsivantes (fenobarbital, por ejemplo).

NITRILOS grupo de cianuro (-C≡N)

Nitroderivados -NO2

Nitroglicerina se usa como vasodilatador para el tratamiento de la enfermedad isquémica coronaria, el infarto agudo de miocardio y la insuficiencia cardíaca congestiva. Se administra por las vías oral, transdérmica, sublingual o intravenosa.

Ácido pícrico se almacena en las farmacias como antiséptico y como un tratamiento para las quemaduras, malaria, herpes, y la viruela.

Las nitrosaminas son compuestos orgánicos que generalmente se originan debido a la reacción de una amina secundaria con nitritos en un medio muy ácido (por ejemplo, dentro del estómago). Las temperaturas moderadamente altas también pueden desencadenar la formación de nitrosaminas.

En la década de los 70s, hubo un incremento en la frecuencia de cáncer de hígado en animales de granja de Noruega. Estos animales habían sido alimentados con arenques, que estaban conservados con nitrito de sodio. El nitrito de sodio había reaccionado con la dimetilamina en el pescado y produjo dimetilnitrosamina.Las nitrosaminas pueden causar cáncer en una amplia variedad de especies animales, una característica que sugiere que también pueden ser carcinógenos en humanos. "Hasta el presente, las evidencias epidemiológicas disponibles a partir de estudios de control de casos sobre la ingesta de nitritos y nitrosaminas confirma una asociación positiva con el riesgo de cáncer gástrico. La evidencia en relación con el cáncer de esófago es insuficiente”.

La morfina es un alcaloide fenantreno del opio, potente analgésico, para tratar:Dolor en el infarto agudo de miocardio.Dolor post-quirúrgico.Dolor asociado con golpes.Como analgésico para tratar dolores agudos.Dolor provocado por el cáncer.Dolor provocado por los huesos

Catecolaminas son neurotransmisores que se vierten al torrente sanguíneo (además de a las hendiduras sinápticas, como corresponde a los neurotransmisores). Son un grupo de sustancias que incluyen la adrenalina, la noradrenalina y la dopamina, las cuales son sintetizadas a partir del aminoácido tirosina. Las catecolaminas pueden ser producidas en las glándulas suprarrenales, ejerciendo una función hormonal, o en las terminaciones nerviosas, por lo que se consideran neurotransmisores. El precursor de todos ellos es la tirosina, que se usa como fuente en las neuronas catecolaminérgicas .

Catecol

Alcaloides (de álcali, carbonatos de alcalinos, y -oide, parecido a, en forma de) son metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados. Todos los que presentan el grupo funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica intensa en los animales incluso a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos: la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, cafeína, la estricnina y la nicotina.

cafeína es un estimulante del sistema nervioso central que produce un efecto temporal de restauración del nivel de alerta y eliminación de la somnolencia.

Fumar cigarrillos constituye la forma predominante de adicción a la

nicotina en todo el mundo. La nicotina es una de las drogas más adictivas que existen. Actualmente la mayoría de los cigarrillos en el mercado mundial contienen entre 1 y 2 miligramos (mg) o más de nicotina. Al inhalar el humo, el fumador promedio ingiere 0,8 mg de nicotina por cigarrillo. Al inhalar, el humo hace llegar la nicotina a los pulmones junto con las partículas de alquitrán asociadas; de ahí, pasa a la sangre. Entre diez a sesenta segundos después, la nicotina atraviesa la barrera hematoencefálica y penetra en el cerebro.

De las aproximadamente 4000 sustancias que contiene el cigarrillo, solo la nicotina crea dependencia. Su efecto es funesto en el segmento ventral del mesencéfalo y en el nucleus accumbens del prosencéfalo, en las áreas que forman parte del sistema de recompensa. La nicotina, un análogo del neurotransmisor acetilcolina, se vincula aquí a los receptores colinérgicos nicotínicos de las neuronas, provocando así que éstas liberen abundante dopamina.La causa de que la nicotina cree adicción está en que, aunque inicialmente las neuronas gabaérgicas a las que se acopla liberan el neurotransmisor ácido gamma-aminobutírico (GABA) que estimula la liberación de dopamina en las neuronas vecinas, si aquellas son sobreexcitadas por la nicotina, la secreción de dopamina se limita.

EFEDRINA broncodilatador adrenérgico, vasopresor. Estimula los receptores beta-2 adrenérgicos en los pulmones para relajar el músculo liso bronquial; alivia el broncoespasmo, aumenta la capacidad respiratoria, disminuye el volumen residual y reduce la resistencia de las vías aéreas. Puede también inhibir la liberación de histamina inducida por antígenos. Como vasopresor actúa en los receptores beta-1 adrenérgicos en el corazón y aumenta la fuerza de contracción mediante un efecto inotrópico positivo en el miocardio. Esta acción aumenta el gasto cardíaco y eleva la presión arterial sistólica y, habitualmente, la diastólica. Actúa sobre los receptores alfa adrenérgicos de los vasos sanguíneos de la mucosa nasal; produce vasoconstricción, lo que origina descongestión nasal. Estimula la corteza cerebral y los centros subcorticales, y muestra sus efectos en la narcolepsia y estados depresivos.

La anfetamina es utilizada con fines terapéuticos, así como droga recreativa o para mejorar el rendimiento deportivo. Estimula el sistema nervioso central mejorando el estado de vigilia y aumentando los niveles de alerta y la capacidad de concentración. Favorece las funciones cognitivas superiores, como la atención y la memoria (en particular, la memoria de trabajo) y muestra sus efectos sobre las funciones ejecutivas. Produce efectos reforzadores, asociando determinadas conductas con emociones placenteras (recompensa). Refuerza los sistemas implicados en la regulación de las respuestas a emociones específicas; reduce los niveles de impulsividad (autocontrol)

Efectos psicológicos: agitación, euforia, incremento de autoestima, sentimientos de grandiosidad, verborrea, alerta y vigilancia constantes, y agresividad.

Cuadros psicóticos similares a la esquizofrenia, con delirios persecutorios y alucinaciones, depresión reactiva, delirios paranoides y una intensa dependencia psicológica.

Amfetamina, significa a (alfa), m(metil), f(fenil), et(il), amina

Efectos fisiológicos: falta de apetito, taquicardia, insomnio, sequedad de boca, sudoración, incremento de la tensión arterial y contracción de la mandíbula. Aumenta el estado de alerta. Comportamiento agresivo y violento. Aumento de energía y actividad motora. Sensación de bienestar. Aumento en la seguridad y confianza.

Anfetaminas: Dexedrina, Píldoras de adelgazamiento, Anfetas, Bennies, Dexies.

Metanfetaminas: Speed, Cristal, Ice, Hielo

Hemoglobina es una heteroproteína de la sangre, de masa molecular de 64.000 g/mol (64 kDa), de color rojo característico, que transporta el oxígeno desde los órganos respiratorios hasta los tejidos, el dióxido de carbono desde los tejidos hasta los pulmones que lo eliminan y también participa en la regulación de pH de la sangre.

Fármaco anticolinérgico extraído de la belladona, es un alcaloide, metabolito secundario y se ocupa como medicamento con una amplia variedad de efectos. Es un antagonista competitivo del receptor de acetilcolina, suprime los efectos del sistema nervioso parasimpático, ya los receptores muscarínicos se encuentran en los tejidos efectores parasimpáticos. Por eso, su administración afecta el corazón, los ojos, el tubo digestivo, y otras estructuras.

ISOMERÍA ÓPTICA

Existen moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados isómeros ópticos. Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrógiro, mientas que el otro la desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levógiro.

Su comportamiento frente a la luz polarizada se debe a que la molécula carece de plano de simetría, y por lo tanto se pueden distinguir dos isómeros que son cada uno la imagen especular del otro, como la mano derecha lo es de la izquierda. Ambas manos no son iguales (el guante de una no encaja en la otra), pero son simétricas: la imagen especular de la mano derecha es la mano izquierda. Los isómeros ópticos también se llaman enantiómeros, enantiomorfos o isómeros quirales.

La nomenclatura D-L (en la proyección de Fischer), cuando sólo hay un carbono asimétricoLa nomenclatura R-S según la convención CIP (Cahn, Ingold y Prelog), cuando hay uno o más carbonos asimétricos

INVESTIGA

1. ¿Qué son aminoácidos?

2. ¿Cómo se unen aminoácidos para dar péptidos?

3. Aminoácidos esenciales.

4. Estructura de las proteínas.

5. Bases purínicas y pirimidínicas

6. Nucleótidos ADN y ARN.