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CLAVE:
CARRERA:
C,3NCENTRACI C)N:
LECTIVO:
AREA DE
TPI MESIRE
NOMBRE DEL TUTOR :
PUESTO Y ADSCRI PC1 ON :
/n TULO:
89-I
a A. a
c
.
I Z T A P A L A P A
2- 895103
"I
C Kützi ng> Sonder C Phaeophyt.a, Gi ct yotaceaoll-, do 1 QQ costas;
d e l Estado de Veracruz, Maixico.
J USTI FI CACI ON : 085103
que cuent.a n u e s t r o p a i s y de l o s r e c u r s c s marinos que estan a
nueatr:= alcacce, es i n d i s p e n s a b l e i Levar a cabo e s t u d i os que
per m i t a n c o n c c e r estos r -ecur 50s y apr cveczhar 1 os adecuxdarnent e.
L o s canpuestos qrn m i cos c a t a u r a l 6s de o r i g e n marino ser, de
inLer6.s para e1 hombre, porque pueden ser de uti1 idad e n d i v:rers~)s
canpos de i n v e s t i gaci r3n C Qci m i fa, Eco1 ogi a. Medic ina . Taxoncm a ,
stc.2 y tambien se p u e d e n e n c c n t r a r ccmpuszt.os de i m p o r t a n c r a
c o m e r c i a l , . frtiles en l a i n d u s t r i a alir?.entaria, farmacolbgica, fotograf i ca, te:c??i 1 , en 1 a el abor aci dr, de fer ti 1 i zant-.es.
productos. de belleza, e n t e c r . o ? o g i a d e n t a l y otras.
Levring et al. han dado a conocer a l g u n a s de l a s
aplicaciones q u e t i e n e n l a s algas, mencionando tambien l o s paises
e n q u e son explotadas comercialmente. e n especial las r o j a s
C R o d o f i t a s 3 y las pardas CFeofitas2.
ío4
En M&xico contamos con una gran diversidad de estos dos
grupos de algas, d i s t r i b u i d a s a l o 1 argo de las costas del Ocaano Pacifico, del Golf c be México y del Mar C a r i b e . Algznas ya haz s ido e s t u d i adds amp1 ismente er. B a j a Cali for n i a Sur, M&xico, . como
erg el caso d e l alga g i g a n t e P!acrocystis pgrrifera. p a r t i c u l a r m e n t e
por su c o n t e n i d o de acido algf. n i co y a l g i natos , que s o n de
u t i l i d a d e n diversas i n d u s t r i a s .
64
Cor: el presento trabajo se pret-.ende aumentar el conoci m i enLo
de lcs compuest-os qulrnicos de l a especie r"adinc gymnospora. Del g&r:ero i ' ad~zc se han extraido substancias con a c t i v i d a d
b10.t t 5 ; i ca per Q e n muy FOCOS
trabajos se han identificado qulrnicamente 105 compuestos
b i o i d g r c a m e n t e activos
J.t~.32,79.80.12V.i38.i86-188.193.207
79,90.82,164
2
INDICE
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
.4N TECEDENTES . . . C R e v 1 si ón . Bi bl i ogr &Pi ca3 . . . . . . . . . . . . . . . . . - Acid0 A l g i n i c o y Alginatos . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8 Carbahidratos ................................ 11 Metales . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 2 Haldgenos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 3 Vitamifias . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13 Elementos Rad¡ acti vos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 3 Pr oteí nas C Enzi mas3 y Ami n o k i dos . . . . . . . . . . . 1 5 Acidos Grasos . L p i d o s y Esteroles . . . . . . . . . . 1 6 Car bonaLo de C a i ci o . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . i- C%rc;s . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ' 7 Act i v i dab S i ol ogi ca . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
OEJETIVQ3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . h.& . 3 -l
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
Revi si 6n i3i b i i ogr 2~1.2 ca . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 4 Colecta e Identlficaciun . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . "V .2K
E x L r a c c i ó n y Separation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25 Det.erminaciC r. d e los C o n s t i t u y e n t e s Químicos . . . . . . 28
RESULTADOS OBTENIDCS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . :32
Revi si c5n Ei bl i ogr d f i ca ............................ 32 E s p e c i e s Identificadas ............................ 32 Estructurar Mdeculares de los Compuestos Aislados . 33
C~ISCWSION . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34
Revi si rjn Bi bl i ogr áf 1ca ' . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35 Co1ect.a e 1dentificac;cn . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35
I d e n t - i f i c a c i ó n de l o s E s t r u c t u r a s Moleculares . . . . . 39 E.* racci6n y AislamienLo de l o s Compuestos . . . . . . . . 36
CONCLUSIONES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4G
RESUMEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 z
AGRADECIMIENiOS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4 z
L I T E R A T V R A CITADA . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1, 3
I
4
Por este motivo empezaran a realizarse estudios sobre la n a t u r a l eza qui m i ca d e or gani smos mar i nos aproxi madamente desde
hace 30 aKos , contando cada vez con mefores tecnicas para su a n i 1 i si S , y desde entonces se han descrito mezclas de compuestos y compuestos puros con rnzyzr frecuencia.
96
idí
Actualments exisken diverkc9 t-rabajos referentes al tema, y
la mayorfa de ellos +nclr?yen una bi bl i'ogr af f a muy .. amp1 i a 9,10,2~.+~-50.53.~7,72,73,f13.f22.130.131,13~.143.f~.1~6.21~ . .
DI SCUSI: ON :
35
E x i s t e mucha, informacitrn sobre l a composicidn qulmfca e n g e n e r a l de l a r algas d e l g e n e r o Padina. s i n embargo no ’se encontrb
ning- trabajo e n el q u e se h a y a n p u b l i c a d o nuevas sustancias d e
i n t e r & s q u i t c o , como e n o t r a s algas p e r t e n e c i e n t e s a l a familia
Dictyotaceae.
La mayorfa d e los t r a b a j o s se r e f i e r e n a la c o m p o s i c i b n
d e m i ner al es. p r o t e i nas , ami n o a c i dcs grasas, 1 f p i dos, ha1 t5gekos.
1 os cual es e s t a n mas enfocados a 1 a bromatol o g í a de 1 as al gas.
Otros se refieren a l a acumulacidn de metales pesados y s u s t a n c i a s
- r a d i a c t i v a s , e n los que l a perspectiva es u t i l i z a r a estos
organismos como i n d i c a d o r e s para monitoreo en estudios d e
contami n a c i 6 n .
Algunos trabajos no se e n c o n t r a r o n e n los i n d i c e s del
Chemical Abstracts, s i n embargo aparecen c i t a d o s e n o t r a s
r e f e r e n c i a s , c o n l a clave d e l Chernical A b s t r a c t s , y d e esta manera
pudieron localizarse. Por l o mismo se recomienda no selo basarse ’
e n los indices, s i n o tambih e n las c i t a s de las r e f e r e n c i a s
consultadas.
COLECTA E I DENTI FI CACI C P J :
Cuando no se c o n m e n p r e v i a m e n t e las c a r a c t e r l s t i c a s y el
hAbi tat d e l g b n e r o , es n a c e s a r i o documentarse y observar ejemplares e n el laboratorio o en un h e r b a r i o , y si es posible
llevar al campo claves de i d e n t i f i c a c i e n c o n el objeto de no
confundir las algas con las de otro- genero durante l a c o l e c t a . Una
de los p r i n c i p a l e s problemas q u e se p r e s e n t a r o n e n el Golfo f u e
que las algas se e n c o n t r a b a n en un s u s t r a t o rocoso, e x a c t a m e n t e
donde chocaban I as olas. por 1 o que no se pudo c o l e c t a r material suficiente p a r a realizar una s x t r a c c i d n satisfactoria. Por este
motivo se realizó o+-ra colect-a e n Mazatlan, Sinaloa. donde las algas crecran en una zona s i n oleaje y en abundancia. Estae
material se conservb para estudios posteriores.
I
36
Para la i d e n t i f i c a c i h es necesario C o n s u i t a t 1 0 M 3 r @ C i @ n t e
en 1 a bi bl i ogr af f a s o b r e 1 a taxonomf a del g e n e r o , puffs existen
cambios reel e n t e s y a l g u n a s especies p r e s e n t a n si nonimi a. Se, puede -
r e a l i z a r l a i d e n t i f i c a c i d n tomando como base l a s e s p e c i e s q u e
aparecen en l a r claves y despudis r e v i s a r si e x i s t e n sinbnimos.
*
EXTRACCSON Y AISLAMIENTO DE LOS COMPUESTOS:
Se requiere una c a n t i d a d suficiente de m a t e r i a l para realizar u n a b u e n a e x t r a c c i d n , e s p e c i a l m e n t e p o r q u e las algas, cuando se
. d e j a n secar, se reducen hasta un 1 0 % del peso húmedo y todavia se
p i arde un poco cuando son mol i das.
Por otra p a r t s , estas algas c o n t i e n e n gran c a n t i d a d de
compuestos. como pudo apreciarse msdiante l a cromatografía. perc
en tan psqueRas c a n t i d a d e s , que no p u d i e r o n u t i l i z a r s e para s u
a n a l i si s.
Siendo el mani to1 C 121 el anico compuesto que se pudo aislar y p u r i f i c a r c l a r a m e n t e , se hace l a o b s e r v a c i b n s o b r e l a
i m p o r t a n c i a que puede t e n e r e s t a s u s t a n c i a para las algas; y
tiatandwe de u n a s u s t a n c i a qua puede u t i l i z a r s e a n i v e l
i n d u s t r i a l , sev s u g i e r e r e a l i z a r t r a b a j o s sobre el c o n t e n i d o d e 12 e n otras algas msxicanas para r e a l i z a r e s t u d i o s s o b r e t u p o s i b l e
e x p l o t a c i d n . Al p a r e c e r , n o se ha r e a l i z a d o n i n g ú n e s t u d i o del c o n t e n i d o d e 12 como p u e d e a p r e c i a r s e e n el t r a b a j o de Guzmfin del
Proodl sobre l a e x p l o t a c i d n de algas marinas en M&xico, sabi&nbose
que este es un p r o d u c t o q u e a c t u a l m e n t e se importa en n u e s t r o
p a i s . F i g . 2.' Tambii?n hay q u e c o n s i d e r a r 1 os costos d e expl o t a c i d n
comparados c o n los de 1 a sf n t e s i s , y ver c u a l d e el los es mAs econamico. E l manitol se p u e d e d n t e t i s a r a p a r L i r d e glucosa . 102
El mani t u l es una s u s t a n c i a que t i e n é muchas aplicaciones,
especialmente e n la industria farmaceutica . Al gunas uti 1 i dades sorc: diuretic0 osmttico; para medir la tasa de f i ' l t r a c i b n
glomerular, como ayuda en el diagnostico d e l a f u n c i b n del r i R b n ;
en pacientes c o n edemea cardíaco que no t u v i e r o n r e s p u e s t a con
t e r a p i a diuretica, se b e n e f i c i a r o n c o n l a a d m i n i s t r a c i e o n d e
manit01 a1 20?< por via oral; 'puede ser u t i l i z a d o e n el t r a t a m i e n t o
201
* 5
y en atro t raba jo se d e t e r m i n u qce las 2 ~ i . d . a ~ grasas i n s a t . u r a d o s
son 10s responsables de dicha actividad . 90
Algunos aut.ore5 han sugsri da 1 3 u t ii i Z a C i d n de l a s
al gas para all merttacibn a n i mal >r como f erti 1 i zantes pero
n e c e s a l - i o c o n t i n u a r con los e s t u d i o s s0h-e SU c o m p o s i c i d n
14
qui mica, pues se sabe que algunas de 91 1 as cor?%ienen t.o.unas que pueden ser per j u d i c i a l e s para 'los a n i males, las plantas y aOn para el hombre . Schwimmer y Schwimmer , basdndose en datos
hfst6ricos, n o t a r o n l a posibilidad de u t i l i z a r @I fitoplAnCtOn y
las macroalgas en m e d i c i n a ; p o s t e r i o r m e n t e . los mismos a u t o r e s
hicieron una r e v i si 6n de los dafios causados por al gas t6xi cas
. cuando han si do ingeridas por a n i males dom&sticos y por el
hombre mismo; o c a s i o n a l m e n t e , el , hombre i n g i e r e mariscgs y
p e c e s que se h a n a l i m e n t a d o d e algas tdxicas m i c r o s c O p i c a s , por
ejemplo: Gonyaulax catenella, que p r o d u c e u n a s u s t a n c i a mby tdxica
y causa daPSos que pueden ser graves . Youngken y Shimizu
r e v i s a r o n l a t o x i c i d a d y o t r a s ' a c t i v i d a d e s b i o 1 , O g i c a s ,de las algas
y otros or g a n i smos -mar i n o s .
* 172 173
176
173 ,214
En el campo de '1 a ecologí a, las' s u s t a n c i a s q u f m i c a s s o n de
i nt-er&s, porque podemos conocer algo mds acerca de 1 as relaci ones t r 4 f i c a . s e n t r e l o s organismos y p r o b a b l e m e n t e sean de u t i 1 idad . e n estudios de coevo¡uci6n. Las i n v e s t i g a c i o n e s sobre l a
c o m p o s i c i d n q u i m i c a de l a s algas y de otros organismos han s i d o
aprovechadas para comprobar a l a u . n a s r e l a c i o n e s t r b f i c a s ,
especial mente con mol u s c o s , y para eXp1 i car ci ertas i n t e r r o g a n t e s
que Ocurren en. el medio marino; por ejemplo: . S i e b u r t h
descubri 6 que un t ipo de p i n g ü i n o s del Pol 0 Sur careclan c h
bacteria.^ e n s u tracto i n t e s t i n a l , p o s t e r i o r m e n t e e s t u d i 6 el c o n t e n i d o e s t o m a c a l d e estas aves y encontrc5 unes pecjuefbs
c r u s t d c e o s d e l a e s p e c i e Euph.asic: superba; c u a n d o . estuditr el c o n t e n i d o estomacal de estos p e q u e s o s o r g a n i s m o s e n s o n t r 6 u n a s
algas m i c r o s c 6 p i c a s de la e s p e c i e F ; L ~ o c y s t i s pouchetii , I n s
Cuales producen dcido acrfl ico, q u e es un producto extracelular
con propi edades anti b i 6t i cas c o n c l u y e n d o as1 que el acido
, a C r f l i c o es el f a c t o r que d e t e r m i n a la ausencia de la 'dcrof lora
i n t e s t i n a l d e los p i n g u i n o s ; otro e.jemplo i n t e r e s a n t e s o n la-,
r@lkCiOnes que e x i s t e n entre las algas y 15s liebres de mar; de
estas ú l t i m a s se han aislado substancias que se han abtenido en
a í
179
íPO '
sei
las al gas de ias qce so ali::\entar. , c o n lo q u e enzpeza una s e r i e d e e s t u d i os qui mico-ecoi cgi COS r e v i saaos por Faulkner ,
acerca de la herbivoría d e estos moluscos n u d i b r a n q u i o s s o b r e las
s1,~z.~;?7.zae
47
al gas.
Dentro de 1 as s u s t a n c i a s q u e han r e c i b i d o mas a t e n c i o n e n el campo de la ecologi a mari n a se e n c u e n t r a n los p r o d u c t o s
e x t r a c e i u l a r e s , pues juegan un papel muy i + o r t a n t e e n las
r e l a c i o n e s e n t r e o r g a n i s D o s ; los p r o d u c t o s e x t r a c e l u l a r e s de las a l g a s han sido seEalados por Fogg y He1 1 e b u s t . Los pr i n c i pal e x son: Aci dos or gAni cos, ami nofici dos y ' p é p t F dos,
' a n t i b i d t i c o s , c a r b o h i d r a t o s , e n z i m a s , fosfatos o r g d n i c o s , lfpidos,
s u s t a n c i a s f e n b l i c a s , t o x i n a s y v i t a m i n a s ? s u s t a n c i a s e s t i m u l a n t e s
e i n h i b i d o r a s d e l c r e c i m i e n t o . A l g u n o s -de estos p r o d u c t o s se
o r i g i n a n e n los procesos metabblicos s e c u n d a r i o s be las algas y
a 9 n c u a n d o s u e s t r u c t u r a q u i mica puede .1 l e g a r a ser muy ' cvmpi ej.a,
se a f i r m a q u e . s o n d e r i V a d o s de los p r o c e s o s metab61 icos
55 69
pr i mar i os139.
' P a r a i d e n t i f i - c a r tales s u s t a n c i a s es n e c e s a r i o r e a l i z a r
un proceso . . p r e l i m i n a r que consiste e n s u e x t r a c c i t r n a p a r t i r
d e los organismos y p o s t e r i o r m e n t e se p r o c e d e a p u r i f i c a r l a s e
i d e n t i , f i car 1 as q u i mi camente, y e n el caso de q u e a p a r e z c a n nuevos. compuestos se determinan su c o m p o s i c i d n y a l g u n a s p r o p i e d a d e s
f 1 si cas y qui m i cas.
1
7
ANTECEDENTES
8
Las algas de la familia Dictyotaceae han sido estxiia6as COT:
inter- por algunos químicos. ya que de ellas se han a s l a d o a l g u n o s diterpenos caracteristicos de la farmlia; otros compuestos
que pur su estructura molecular se consideran e x c e p c i o n a l e s , son: Pachydictiol A 113, aislado del extracto hexanico d e Puchidyction
corigcewh ; Acetilsanadaol C 2 3 , del extract-.o metanc5lictr de P. coriace*un ; .acetilacoriacenona C 3 1 e Isoacetilaccriacenona (41.
también del. e-xtracto metanóllcc de P. corLuceum ~ monoace+,atat+o
de a-Dictaledio1 1 5 1 . extraidc con @ter @ti l ico de Dictyota
dichctotcrrtc;l ; Eictyodiscetal [ G I . del extracto clorofdrmico de P. cariczce?m , Acetatc de pachidiol (71, del extracto metsn6lico
de P. coriaceurn ; Fasciola-?, 18-dien-l?-al C 8 3 , del e.x+-racto
ci or ofdr mi co de D i L oph& fc;sc i (3 t a '*; Pachytriol C Q I . de l o s
7 0
es
8 6 ,
58
O f .
88
residuos . d e l mismo extracto de D. dic?wtoma estrrdiadc
anteriormente por Gcnzalez y colaborado re^^^: otros bio1bgicanrent.a
activos Cictictdxicos, citotcxicss, c a u s a n t e s ,de efectos
narcoticos en peces, etc. 2 , como l a Stypoldiona 1 1 0 3 , extraida COI?
una mezcla de &ter e t l l i c o - m e t a n o 1 de Stypopdiun zoncrle . Sin
embargo, hasta l a fecha no se han descrito este' t i p o de compuestos
en algas del g d n e r o Padina. que p e r t e n e c e n a l a familia Dictyotaceae.
S6
A continuacidn se resrfmen los traba.jos sobre estudios
qufmicos realizados con algas de este genero.
ACI EO ALGI N I CO Y ALGI NATOS. S han realizado al gun05 estudi os
generales sobre el contenidc d e drcidc aiginico y alginatos en P. pavoni a y e n P. vic.kersiue y comparado con otras algas,
el rendimiento e n este genero es mas bajo, como se muestra en un estudio realizado con Fadfna §p. y e n P. aust:-aii5 . aún
cuanda se s i g u e n llevsndc a cabo estudios sobre su ext-racclbn,
Como en P. pavonia . Ademzis se c o n s i d e r a que l a cant-ldad es .apt&
para su e-xplotaclon comercial, pur l o menos +n F'. gyrnnosporct y
S@ han sugerido m&todos para cptlmizar L extracFibn, util~zando
y Podi RCZ sp. indicando que 1 os [email protected] t l a n d a n
I í 0 I 4
S 9 9 i l 2
í
33
P. qy,mnospora i 4 4
9
Estructuras moleculares de algunos compuestos aislados de algas
pertenecientes a la familia Dickyotaceae. (Ver Pdg. 8).
1
3 R = OAc : R' = H 4 R = H ; R e = O A C
!
6
2
5
7
10 Los compvestos 8 , 9 y 10 han sido aislados de ottos gdneros de la
familia Dictyotaceae (Pdg. 8 ) . 11 y 12 se han aislaOo del gdnerro
Padina (Pdgs. IO y 18). El compuesto 12 tambidn se obtuvo en el
presente trabajo.
8
no
9
n
, -
! .
10
12
11
CARBOHIDRATOS. Mi an y P e r c i Val sefial a n q u e el principal carbohi &ato de bajo peso molecular es el mani to1 C 123 en P. p v o n i a . ~a variation e s t a c i o n a 1 en el c o n t e n i d o de 1 2 fue
observada a n v a r i a s especies d e algas pardas, donde se i n d i c a que
11s
la produccibn de esLe compuesto es m a s ba.ja e n P. tetrastramatica
que e n otras especies d a f e o f i tas . Ei c o n t e n i d o d e
carbohidratos se ha investigado en Padina sp. , en P. I
117
33
, 1 tetrastromat ice
:92 j r e n P. pzvcni.: , e n esta til tima se ha 38.40
1 observado xna variation estaclcnal e n el c o n t e n i d o de ,
c a r b o h i d t a t ó s , con tendsnc1.a a a u m e n t a r d u r a n t e l a @rimavera
Para el e s t u d i o de los p o l i s a c a r i d c s s u l f a t a d o s .se reliza una
133
e x t r a c c i d n c o n HCI, dacdo una fraccidn i n s o l u b l e y ctra salubie ec
agua, en esta ú l t i m a Praccicm se obtuvo un c o m p l e j o con alta
I a c t i v i d a d a n t i c o a g u l a n t e , c o n t i n u a n d o c o n el mismo trabajo, se 7 9
tnvestigd adeds la compasicibn de heteropalisacaridos s u l f a t a d o s
en P. pavonicr, que c o n t i e n e p r i n c i p a l m e n t e acid0 D-glucuronico,
L-fucosa. D - x i losa, D - m n o s a , D-gl ucosa y D-gal actosa *O. un
trabajo similar fu& llevado a cabo por R a o et al. , en el que se
observc5 l a misma actividad a n t i c o a g u l a n t e de l a f r a c c i 6 n soluble
en agua, pero e n la e s p e c i e P. tatraslromntica. La composicion d e
carbohidrat.os e n P. p v o n i a ya habia sido e s t u d i a d a con
a n t e r i o r i d a d utilizando e1 mismo metodo d e Hussein et aL. .
164
I 80
. B r i g g s et al. a s i g n a r o n la c o n f i g u r a c i b n L. a la fucosa
p r o d u c i d a por algas pardas, P. pauoniu f u@ una de l a s e s p e c i e s
e s t u d i a d a s . En la m i s m a e s p e c i e se e s t u d i a r o n los p o l i s a c a r i d o s
q u e c o n t i e n e n ftrcosa y srrl f a t o s . cuya c a n t i d a d tiende a
i n c r e m e n t a r s e en las especles que esLan mas expuestas a 1s l u z ,
coma F. (rr,-bcrescens . En uno de las trabajos r e v i s a d o s se
i nverti ga 1 a '*.ariaci6r; 3n al c o r , t s n i d o de 91 i c&,r idcs de algas
pardas, inclvJ:/enda F . pavonic. s i n que se observara una v a r i a c i 6 n
muy grande entre las d i f e r e n t e s especies e s t u d i a d a s
21
148
135
t56
Enfare los cornpcnentes compiejos que c o n t i e n e l a clorofiLa c.
- En otros estudios se ha observado que la variacien e s t a c i o n a l ,
an el contenido de alginatos y i c i d o a l g í n i c o es alta en f.
, ~ i c k e ~ - s i a ~ ? . comparado con otras feofitas.. c o n tendencia
a amentar durant 2 los meses f r f o s e n P. pavonia en el Mar Adr i &ti co , s i n embargo. la m i s m a especie mostr6 un aumento entre marzo y j u n i o en el Mar Rojo .
1i.ilerq. 212
:SS
9 7
Por otra parte se ha e s L u d i a d o el c o n t e n i d o d e Ca, Mg y Sr e n
1 os ai ginatos, siendo mas abundantes los algi n a t o s de c a l c i o en P.
gY-sWra . En P. Favonia no se observd relaci6n a l g u n a e n t r e
el contenido de a l g i n a t r s s y be estrcnclo
, I 144
101
La a c t i v i d a d de las enrims dginato-iiasa y alginato-epime-
rasa sobre los alginat-os se e s t u O i C e n P. frcseri comparandola con otras e s p e c i e s de f ' e o f i t a s , mostrandose variaciones entre las di f erentes especi es . 60
Por riltimo. se ha analizado el intercambio i o n l c o d e l acido
a l g í n i c o en P. pavonia y e n P. japonicc 116 I15
METALES. Agadi et a¿.' trabajaron sobre las concentraciones
de metales en P. . tetrastromat ica y Si valingam í es en P. tenuis. El contenido d e metales y elementos traza suela s e r alto e n ?. pavon i a . Se han realizado- estudios comparatiyos d e l 20.202
c o n t e n i d o de metales e n t r e diferentes espcies, P. vickersiae e n
las costas de Cuba y P. tetrsstr&ctica e n las costas de La
I ndi a . P. boryana contiene mas R1 que otras epeeies 42 . Las cantidades de - Al y C-a son considerables en P. urborescers ZtO . El
contenido d e Zn, Ca y Na se i n v e s t i g c f , en P. pauonia , la c u a l es
. La variation del c o n t e n i d o de metales pesados e n r e l a c i 6 n con la
s a l 1 nidad se ha obssrvado en P. pcvon!l.x y otras algas del Mar
bai ti co
160
162
se
I r ica en Ga, Na, Fe, Cu y ' Zn, pero pobre en cadmio I f 0
I PO
El contenido de minerales. ezpecialment-e de K, Ca y Hg. sr3
hh invest-Fg3Co en P. cocmersont a-s . . . I> J'CzpOTiiCCL * 7 .
, P. tenuis , y minerales a n
116
Y ~ . W : O S p O r O 33 , P. pfrvonia 40.134 188
: General. en P. uuickersLae : contenido d e Ca en P. pauon~ct 211 132
1
13
y 1 a varracibn estaciona1 e n el c o n t e n i d o de K fue observada e n P. aia u 2 .z hers i ae ; Ca i n o r g h i c o , K y Fe, e n P. austrczLi5, varrando
e n d i far en t es e t a p a s de crecimiento , v a r i a c i e n entre
d i f e r e n t e s especias y varzacian local en P. crczssa comparAndolos
con el c o n t e n i d o de m i n e r a l e s de o t r a s feofitas. rodofitas y
c l or of i tas I Un estudio i n d i c a que son ricas e n Ca y K .
1%.
10% 159
han realizado observaciones sobre l a vari a c i B n local, en
c u a n t o al c o n t e n i d o de m e t a l e s , e n P. boryana y P. Cavonia , y e n t r e especies y l u g a r de colecta e n P. crassu , ael como l a
acumul a c i ó n de estos elementos en Padi na sp. , mes t r ando val or es
relat ivamente altos de Pb, Cd y Cr. En un e s t u d i o r e a l i z a d o con P. tsnuis y P tetrastromatica se s u g i e r e q u e pueden u t i l i z a r s e estas
especies como organj. smos 1 ndi cador es para el moni toreo de m e t al es
traza ; .4denas, se e s t u d i 3 la accicn del PS e n l a produccijn de
oxcrgeno en varias algas, cero no pudo observarse en P. pavcnia.
porque 1 as al gas m u r i e r o n a n t e s de medir 1 a producci tin . Can y
Das p r e s e n t a r o n un nuevo metodo para la d e t e r m i n a c i d n de
manganeso For medio de e s p e c t r o m e t r i a de a b s o r c i ó n atdmica
utilizando Padina sp. para su e s t u d i o . Por otra parte, se
desarrollt, un &todo para l a d e t e r m i n a c i d n y monitoreo d e As e n P. arborescens y otras algas mediante cromatografia liquida
CHPLC-I CP3
42 28
109.
1-
23
2í5
34
124 -
HALOGENOS. El c o n t e n i d o d e C1, Br y I se i n v e s t i g o e n P.
Pavonia . Un e s t u d i o &S reciente i n d i c a q u e l a c a n t i d a d de C1
en esta especie 8s muy a l t a , no asf e n c u a n t o al c o n t e n i d o d e yodo
y bramo , P. tetrastromatica mostrzi mAs bajo c o n t e n i d o de f
comparado c o n otras algas verdes y rojas y vari 6 e n el c o n t e n i d o d e bromo . En P. pavonia se compart, el cont,enido de
C?. con otras especies, y se mostrd que l a v a r i a c i e n e n t r e familiar
y especies no fue muy s i g n i f i c a n t e . En P. C ~ C ~ S S C X se e s t u d i b el
conLenid0 de ycdo y en fcdznc sp. se determind el I indirectamente por medio d e l c o n t e n i d o de Hg .
54
40
S85
129
154
109
27
VI TAM1 PI AS. Al f i m o v estrrdib -el conteni do de. vitaminas y 1 a
la b i s q u r ni ca de -&vi as algas en el Mar Negro. i n c l uyende a l a
especie B. p c v o n i c . La p r e s e n c i a de v i t a m i n a Biz se h a s s k u d i a d o
en MBxico y e n Japen e n l a especie P. ar&orescers. &si m
3
31.78 67
14
y B a r k a t i r e a l i z a r o n una i n v e s t i g a c i b n sobre el c o n t e n i d o de
&=ido asc&bico y d e h i d r a a s c o r b i c o e n .O. paucnic, seflalanda que e
l a s f e o f i t a s , en gensral , son más r icaz en 3 . 4 tami na C que las
c l o r o f i t a s j r rodofitas; m i e n t r a s q u e Munda informa q u e en P. p u o n i a el acido ascerbico t i e n d e a aumentar durante los meses
f r i o s . En PkkistfLn se efectut , un estudio sobre el c o n t e n i d o de
tocof e r o l e n al gunas al gas i n d i c a n d o que 1 os valores f u e r o n muy v a r i a b l e s , una d e estas a l g a s p e r t e n e c i e n t e a l a = S p e c i e f. pavonia . Jayarvee et al. tambien estudiaron eL c o n t e n i d o d e
tocoferol, pero en P. tetrastromatica. mostrando las variaciones
que existen entre algas pardas, verdes y rojas. Al parecei l a
ccmposi c i d n de vi t,arninaa no es muy abundante e n 1 as al gas. comc 1 o
se?ialar? Por L u g a l et al. , e n un es+,ubio realizado con P. c r a s a
y varias especies d& algas par das, -Jerdes y ro jas . ,
is?
125
68 90
152
ELEMENTCS RAD1 ACTLC'OS. bar anova-Ryndi n a y Pol i k a r pov LZ
obser war.on c o e f i c i e n t e s muy a l tos de Sr -90, en al gas pardas, vi vas
y muertas, especial mente en f as especies Cys tosez ra barbuts y P. pauonia. Sokolova et ai.. r e a l i z a r o n una inVe3StigaCi6n s o b r s un
&todo r a d i o M t r i c o para l a d e t e c c i d n de Sr-90 e n organismos
m a r i n o s . i n c l u y e n d o P.. pavonla, l a c u a l ya h a b i a m o s t r a d o valores mAs elevados que o t r a s al gas y e s p o n . j a s
le4
100
Otros e s t u d i o s se han llevado a cabo p a r a observar la
a b s o r c i d n d e e l e m e n t o s radiactivos por p o l i s a c d r i d o s e n f. , p r i n c i p a l m e n t e algulosa y Acido a l g í n i c o , los cuales
absorben Co, Zn, I y Ce, y Fe, Sr, I- y Ce r a d i a c t i v o s
r e s p e c t i v a m e n t e . Tanbien se ha ernpl eado el Ca-45 para e s t u d i a r
l a taza d e i n c o r p o r a c i d n de Ca, e n P. sancate-crucis , en Padina sp. , y e n P. ar&orsscens . En P. tenuis y ot.ros organismos.
como z o o x a n t e l a s y angiospermas, se determinaron los valores de
c-13 ; En P. sancate-crucis y otras algas calc2treas se
cornpararcn los valoras de C y O radiactivos, pero los resultados
i n d l c a n que puede haber un enmascaramiento por los efectos
ambiental es en las composiciones i sot5picas de estas elementos . En P. tetrcstromcticu se e s t u d i 6 la fi j a c i o n d e COZ emplenado
(2-14 . En P. uickersiae se ha estudiado la absorci6n de Cs-137, CO-~C! y 1-125 y de Po-21 O C C-uvea et u l. , 19882, esta espcci e
ya habia sido p r o p u e s t a para r e a l i z a r m o n i t o r e o s sobre l a
pa,onia í a
í69
18
119 a 2 0
i6
205
92
63
i
. 1 5
se h a o b s e r v a d o que la r e l a c i o n entre mano Y
digal~ctosildiacilgliceridos e n P. pc~tlcnia fue de 0.78-O.=. que
c u r i o s a m e n t e es c a r a c t * e r i s t i o a d e las plantas s u p e r i o r e s . *io
En P. tetrastrmmtica se e s t u d i & la f u n c i a n d e l aspartato e n l a fiJaciCrn d e COZ , proponi endo que 1 a f i j a c i 6 n de COZ probablemente se ve afectada por el ambiente mtaW1ico e n el que se desarro11 a n , ya q u e 1 a sf n t e s i S de mal ato es i nhi bída
por el efecto que p r o v o c a el a m b i e n t e s a l i n o sobro la malato
d e s h í d r o g e n a s a . En los e x t r a c t o s de F. tenzlis se observd la
a c t i v i d a d y algunas propiedades de id NADH-mal atodeshidrogsnasa y
se d i s c u t e n Las o b s e r v a c i o n e s e n r e i a c i d n con los patrones d e l
metabolismo del COZ en plantdas marinas .
98.95
196
La ubi caci cjn d e l f u c o i d a n o , p o l i mero d e L-gl ucosa. fue
i n v e s t i g a d a e n P. sunctae".srucis , c o n ayuda de' S-35 y
a u t o r - r a d i o g r a f i a o b s s r v a r o n q u e se encontraba e n ids c a l u l a s
meristemAticas de las esporas en desarrollo; La v a r i a c i b n de este
compuesto entre d i f e r e n t e s e s p e c i e s se c s t u d i d e n P. gymnosgmr& y
o t r a s 8 a i gas p a r d a s , c o n val ores que van de 3.26% a 11,. SOX
166
I46
PROTEINAS CINCLUYENDC: ENZIMA23 y AMZNOACIDOS. L w primeras
estudios r k l i z a d o s sobre el c o n t e n i d o de proteinas y aminoacidos
e n estas algas se r e a l i z a r o n e n P. pauonia , en P. arborescsns , en P. distrsnatica , P. tetrastromatica
37.38
67 &OS iOS,i06
Y p. gymnospora *O5 , y e n P. pavoniu . Se h a o b s e r v a d o que
e x i s t e n cambios en l a c a n t i d a d de a m i n o a c i d o s d u r a n t e l a etapa de
crecimiento, y q u e l a mayorfa se encuentran l i b r e s o formando p r o t e í n a s *O6. En e s t u d i o s mds r e c i e n t e s se informa que las
p r o t e i n a s e n P. pavonia son buena fuente de l i s i n a
crasra c o n t i e n e una compcsi ci 'bn favorable d e ami noAci dos
E s t u d i a n d o la fi j a c i 6 n d e Coi , se observb que el p r o d u c t o
p r i n c i p a l e n eí metabolismo d e l c a r b o n o e n P. tetrastromaticc. en
' c o n d i c i o n e s de l u z y a corto plazo. es el aspartato Csal del Acid0
a s p a r t i c d . En P. vickersiae se e s t u d i o la cantidad de prot.eír,as
bimensualmente en un periodo afiqlal mostrando valores de 6.,321% a 10. . Q6% en relacidn con el peso seco y e n l a espacie P.
pzucrrtc: se h a o b s e r v a d o el 8.d% de p r o t e i n s cruds c o n r e s p e c t c ai
peso seco .
3
IS5 y que P. 84
9 3 '
211.212
40
Murty et at. e s t u d i a r o n l a a c t i v i d a d de l a n i t r a t o - r e d u c - 126
16
tasa e n p. tetrastromxt:ca de l a misma localidad, pero a
diferentes prof undidades y observaron quo hay mayor actividad e n 0
aqueilas q u e se e n c o n t r a b a n más expuestas a l a d e s e c a c i d n . Esto
i n d i c a qve la actividad d e esta enzima puede estar r e l a c i o n a d a c m
l a o s n w r r e g u l a c i b n . La a c t i v i d a d d e la NADH-malato deshidrogenasa
fue o b s e r v a d a e n P. ¿enuis, discutiendo los r e s u l t a d o s en r e l a c i t r n
con los patrones del metabolismo del CO e n p l a n t a s marinas
En P. czrborescens se e s t u d i ó l a a c t i v i d a d enzimAtica de l a
deshi dr ogrnaci bn del Aci do mal ico, que esti i n f 1 u e n c i a d a por el
196
2
PH 9 la temperatura y la cantidad del extracto . I14
Tamblen se h a logrado aislar un complejo de proteína y
c l o r o f i l a a , denominado F 694- clorofila a -proteins , del cual se obt.uvo un solo p i c a de a b s o r c i 6 n f l u o r e s c e n t e ' a 694 nm.
i n d i c a n d o q u e este varar es muy bajo. El compfe . jo forma parte del
fot.osistuma XI y c o n s t i t u y e el 1% de las c l o r o f i l a s totales .
13
ia
ACICOS GRASOS, LI PX DOS Y ESTEROLES. Se ha compar adc el
c o n t e n i d o de Acidos grasos en P. pavonia c o n otras e s p e c i e s 3.155
s i n encontrar muchas diferencias. S i n embargo, se han observado
d i f e r e n c i a s especificas en los g a l a c t o s i P d i g l i c & r i d c s e n t r e P. tetrastromatiea y o t r a s 22 especies y proponiendo que l a
d i s t r i b u c i b n de Ac'idos grasos puede ser de? utilidad para
propdsitos taxuncSmicos*'. Parekh et al,. e s t u d i a r o n el c o n t e n i do
Acidos. grasos e n P. gymnosporc y otras cuatro algas. E l acid0
graso que se e n c u e n t r a c o n mayor abundancia e n P. crassa es el
h e x a d e c a n b i c o pero en P. gymnospora y e n P. pavonia el mas abundante h a sido el p a l m t t i c o . Karawya et al. i n d i c a n
q u e los Acidos grasos q u e c o n t i e n e n 10, 1 4 y 1 8 Atoms d e carbono,
son 1 os p r i n c i p a l es 1 i p i d o s en P. pavortia. En P. crrborescens se
e s t u d i 0 la d i s t r i b u c i b n d e icidos grasos e n los gal a c t o 1 í p i d o r . Sumitra-Vi jayaraghavan y colaboradores i n d i c a n la presencia d e
algunos 1ipidos y- proteinas on P. tetrastrom~-rtica. En P. gymnospara se han observado ai tos valores en e1 c o n t e n i do de
l i p l d c s . Qari e s t u d i ó la var i a c i r j n est,acíonai. e n ei
cont-enido de i ipidos y protelnas en P. pczvonic.~:. observardo que
s o n reiativamente altos en * i n v i e r n o .
147
43 $57 156
94
6
192 .
/ I45 1.53
I t 0 et Cl. informaron s o b r e el c o n t e n i d o de f u c o s t e r o l en
P. crborescens. O t r o s e s t u d i o s i n d i c a n que el fucosterol es e l mks
09
17
abundanLe e n P. crassa y e n P. pavonia , d e esta Qltima se
&an aislado frrcosteroi , colesterol y estrgmasterol . En l a
especie P. uickarsiae se observaron altos contenidos d e
colesterol , especialmente e!? las etapas de, crecimiento.
43 81
94
30
Por otra parte, se han observado li pidos y fosfollpidos,
contenidos en c l o r o f i l a s de P. pavonia . 110
CARBONATO DE CALCIO. Es importante hacer notar que el gCnero
Padina es el frnico dentro d e 1 a d i v i s i bn Phaeophyta que contiene
; se informa que f. paucnia conti ene sal o 9.3% de
Caco3 con respecto a l peso seco. que es mas baje que el observado
en P. japonica C21%3 y en P. sanc tae-cruci S C 3833. Hace más de
cuatro dkadas q u e ya se habia relizado un estudio sobre el
contenido de Caco3 en P. pa??cnia , con ayuda de rayos-X, en el
q u e se reconocio q u e cristaiizaba e n forma de aragonita.
Posteriormente se observo un alto coeficiente de caLcificacidn e n
las frondas vegetativas -de k. J'aponica, pero disminuyd
notablemente en l a fase esporafí tica .. Con t e n i c a s mas sofisticadas, empleando ei microscopio electrbnico, se han
observado c r i s t a l e s de aragonita e n las partes basal y apical de
P. J'apcMnica, los cuales estaban p r e s e n t e s en forma de agujas , íti.
y Wefer estudi 6 1 a pr oducci 6n anual de Caco3 e n P. sanct"-Crucis. cuyos resultados sugieren q u e estas algas renuevan
s u produccih mensualmente. La impor tancia d e 1 a deposi cion d e
c r i s t a l e s de aragonita sobre l a s u p e r f i c i e del talo es que le da
soporte a l a s a l g a s
caco, 107.140
20
83
205
140
OT!?OS. E l primer a n a l i sis sobre el conteni do de cenizas en este g h e r o . fue realizado en P. pavonia . Otros trabajos, ya
citados , que incluyen el contenido de cenizas son: En P. pacuoala , e n P. tetrustromat i c a . y e n P. vickersiae
200
zs.3m.isa.isr
i4,:se,212
192
E l contenido .de N y P se ha investigado en f. commerson,i , 84
P. japonr ca , P. gy?r,nospnrcr , p. pavon LC . y P.
t enu i. S ; de Ca. y >I en Y . parwniu! y l a variación estaciona1
en el contenido de N, y P. en P. vickersicre , Un t.rsbajo
muestra qrle son Fob.rer e n el contenido d e P sin smbarga. P. pavonLa mostrlcr valores relativamente altos de este elemento .
l ib 33 JOA.54
ama 132
222
159
3
En di m r s o s t r a b a j o s r e a l i z a d o s COI? P. crrboresceno, S e ha e s t u d i a d o l a f l u o r e s e n c i a de las clorofilas , v a r i a c i h n d e l
c o n t e n i d o de etileno , presencia d e pol iaminas .. en el q u e se
d i s c u t e s u significado f i l o g s n d t i c o y el c o n t e n i d o de s u l f uro
de dimetilo y de d i m e t i l - @ - p r o p i o t e i n a . que e s t i n e n e s t r e c h a
r e l a c i l r n con al- dcido a c r f l i c o , el c u a l ha m o s t r a d o a c t i v i d a d
a n t b i d t i c a a ,
I*
203
66
82
t01
La absorcion de agua en P. crasscz fue menor que en 1 as
rodof i t a s y 1 P c a p a c i d a d de geli f i c a c i 6 n f u8 muy baja . En P. japonica se ha o b s e r v a d o a c t i v i d a d p a r e c i d a a l a g i b e r e l i n a y a l a
ti t o q u i ni na u t i 11 zando semz 11 as de amaranto . Se ha observado
el efecto que t i e n e 1 a acumulacidn d e a f l atoxi na s a b r e P. puvonia, en el que el alga 1 a elimino hasta un S4X
especie P. tetrastromatica. se pudieron aislar y caracterizar l a
6,10.15-tri-metilpentadecan-2-ona, t r a n s p h y t o l C d e r i v a d o d e l a
c l o r o f i l a ] , fucosterol y sdlo pudo c a r a c t e r i z a r s e p o r
e t p e c t r o m e t r i a de masas l a d i g i . p r o l a c t o n s C l o l i o l i d a ) , p u e s se
obtuvo en una c a n t i d a d muy pequePla. por l o q u e no se pudo hacer un
a n i i i s i s c o m p l e t o . La l o l i o i i d a t i l l ha mostrado t e n e r
a c t i v i d a d i nhi bi t o r i a d e l a germinaci 6n y se ha ais1 ado de al gunas
p l a n t a s t e r r e s t r e s , del alga Sarrgassum crassi foLiun y d e l a
liebre d e mar DoLabella ecaudata .
ioa
177
111 . 68 la . ,
162
io2
is0
ACTIQDAD BIOLWICA. Los e s t u d i o s sobre l a actividad biolcjgica de extractos d e a l g a s p e r t e n e c i e n t e s al g 9 n s r o Padina, en los que no se ha e s t u d i ado l a compori citrn q u i mica d e 1 os
compuestos activos, pero que son do i n t e r O s en el p r e s e n t e
trabajo, han sido realizados por v a r i o s i n v e s t i g a d o r e s e n d i v e r s o s
i ugar es C T a b l a i .!
Si n embargo, al gun- trabajos en los que se han probado e.utractos de algas de este gdnero para probar s u actividad biol6gica, l o s
resu1 tados han sido negativos CTabla I3 ; estq puede deberse a variaciones estacionales
I oca1 es
ias algas
~,i~,21-~6,82,7i,7~.91,PB.129,137.139.i49,l86-ii.i93.207 - *
8,26.~.98.137,149.189
5,29.74,75.129
5,123
77.123 o r g l a o l o n a d a s con el estado d e f e r t i l l d a d d e
T r a b a j o s en 1- que see ha sstudfado la ac-tiluidad biologica de las extractos quinicos de algas del
I I I - I
H a w a i i agostto I I I “kan0 1 N o tuvo IS39
I I I I I
- I I I I I
I
_"
I I I I I
OBJETIVOS
22
08JE71 VO PRINCIPAL:
Aislar e identif icar los constituyentes quimicos de un alga del genero Padfna. En caso de encontrar compuestos no descritos
con anterioridad. se determinariin s u composicibn y algiJnas de sus
pr opi odrdes.
OBJETI: VOS SECUNDAR1 OS:
Rervisi6n bi bliogriifica da los estudios sobre l a composicidn
quimica y sobre l a acyividad biolbgica de extractos de algas
pertenecientes al genero Padina.
Colecta d e l a cantidad adecuada d e algas para s u estudio
f i toqui mi co.
Identificar g&nero y especie del material biolc5gico
col etado.
Realizar ,cuatro extracciones del alga seca Ccon hexano,
diclorometano, diclorometano-acetona 50: 50 y metanol3. '
Aislar y purificar los mtabolitos secundarios del alga.
Identificar los constituyentes qufmicos aislados.
MATERIAL. METQDOS Y TECNICAS
t
MATER1 AL. METODOS Y IECNI CAS
REVI S ON BI BLI OGRAFI CA:
Para revisar l a l i t e r a t u r a sobre los estudios quiratcos e n el
g&nero Pctdina se c o n s u l t a r o n 1 os f n d i c e s d e c e n a l es del Chemical
A b s t r a c t s desde 1905 hasta 1986, buscando en el General S u b j e c t
I n d e x p o r el gdnero Padina. P o s t e r i o r m e n t e se c o n s u l t a r o n los
i n d i c e s semestrales deL mismo C h e m z c a l A b s t r a c t s h a s t a el primer
i ridice semestral de 1Q89. debido a q u e e1 s i g u i e n t e i n d i c e
d e c e n a l a p a r e c e hasta 1992. Y por ú l t i m o ne c o n s u l t a r o n cada uno de los volhenes de j u l i o y ago st^ d e 1989; Esta i n f o r m a c i d n se
obtuvo e n l a B i b l i o t e c a del 1nst . i Luto d e Quimica y . h a s t a ia e l a b o r a c i b n del p r e s e n t e informe no se h a b l a n r e c i b i d o los de
s e p t i e m b r e y o c t u b r e .
Otros medios d e i n f c r m a c i 6 n que se c o n s u l t a r o n f u e r o n :
Oceanic A b s t r a c t s Cfndices a n u a l e s desde 6979 h a s t a 1988, y los 4
volQmgncss q u e a p a r e c i e r o n e n 1989 hasta l a f echa3 , e n la
hemeroteca de , l a U n i v e r s i d a d Autdnoma M e t r o p o l i t a n a Iztagalapa; El
B i o l o g i c a l Abstarcts C'f n d i c e s s e m e s t r a l e s , ' c u a n d o h t o s e s t u v i e r o n
d i s p o n i b l e s ) , en l a misma hemeroteca. Estos dos ú l t i m o s i n d i c e s se
C o n s u l t a r o n para localizar los t r a b a j o s sobre a c t i v i d a d
a n t i b i b t i c a e n los q u e se u t i l i z a r o n algas del g é n e r o Padina. F i n a l m e n t e se c o n s u l t a r o n revistas y l i b r o s del dmbito
cientffico que e s t u v i e r a n r e l a c i o n a d a s c o n los i n t e r e s e s del p r e s e n t e estudio, tales como Botanica Marina, Phytochemistry.
Journal of Natur-al Products. Eri t ish Phycological Journal, Natural
Pradwt R e p r t s , e t c . , asi corno los l i b r o s Marine Natura& Products Cen 5 vol r3rnene~T"~. Marine Algae in P,LLarmaceut ical Science Cen 2
vol dmenes3 , y o t r o s . De las r e v i s t a s se c o n s u l t a r o n aquellas que se p u b l i c a r o n mas r e c i e n t e m e n t e y e n 1 as c u a l e s p u d i e r o n h a b e r
aparecida t r a b a j o s que no se encontraron en los. i n d i c e s . debido a
l a fecha en que se @di taron.
72.73
Cuando fue posible, se c o n s u l t a r o n d i r e c t a m e n t e 10s articulas
seTialados an los indices , y cuando se di t"icu1 t 6 l a c o n s u l ta de la
i n f o r m a c i d n se e,ut,rajeron los datos d e los resumenees que a p a r e c e n
e n los l ndi ces menci or,ados ; e n tales casos, se i n c l u y e 1 a clave y
25
el aPTo da, d i c h o s f ndicss e n 1 a secci bn d e "LITERATURA CITADA". - Para f a c i l i t a r el manejo d e l a informacibn se generd una base
d e datos con el programa LdBASE I1 1 p l u3 C versibn l. O . IBM/MSDOS,
Copyright C c > , Ashton-Tata 15384. 1985. 1-63, e n el que se
incluyeron lot s iguientes campos: especie, clave de1 Chemical
Abstracts, palabras clave. referencia y resumen d e cada uno de las ref oarend as encontradas e n 1 os f n d i C B S .
COLECTA E I DENTI FI CACI ON:
E l material f u e coleckado en las costas del Estado de
Veracr uz, en el morro de "La Mancha" e n la zona intermareal , durante l a marea baja para f a c i l i t a r l a recolsccidn c o n l a mano o
con ayuda be una espatula cuando las algas estaban adheridas a las rotas.. _ L a colecta se llevd a cabo d e l 2 al 5 de j u n i o d e 1088.
Se realizaron otras colectas similares e n las costas d e los estados d e Veracruz, del 24 al Sf3 be febrero de 1989 y de Si naloa.
del 23 a l 29 de mayo de 1989 para estudims posteriores.
En el campo no fue neces'ario hacer l a identificacibn a nivel
de g+nero, ya qua se conocian de antemano tanto s u morfología como
l a ubicacibn. Para l a i d e n t i f a c i 6 n d e l a especie se conservaron
algunos ejemplar es en una. sol uci 6n de f ormol al 4% y se 1 1 e v a r o n
al 1abor.atorio. donde se realizaron cortes con un .microtom de
congelacic5n y se reconocieron las estructuras con ayuda de un
microscopio de diseccidn y de claves de identif icaci6n de
Tayl or y Earle , actuaiizando los nombres con el trabajo de
Wynne . 194 3 9
P O 9
Los mapas 1 y 2 xestrar. l a zona d e muestreo. En el mapa 1 se
indica l a zona donde se colecto el alga con l a q u e se realizd el
presenta trabajo.
96O 36 ' 96O I 24 ' I 96O12' 8 1
9 6 O O O ' I I
k
B I 1 -Pta. Villa Rica
I I -r
Cd . G 0.L F O
D E
M E X I C O
c VERACRUZ
1 S
MAPA 1. Zona de muestre0 en e l Estado de Veracruz. E l lugar exacto está marcado con una x.
*19O30'
19O24'
-19O18'
~ 1 9 ~ 1 2 '
D i
,I ...
..." ,
' 3 o 23
'L i
"r 0.'
J- ..
Isla pd j aros
Isla de Enmed io
O C E A N 0
P A C I F I C
Playa Norte e"sS,
I. Cardones 1.. 1:
-Napa 2. Zona de muestre0 en Mazatlbn. El lugar exacto estd marcado con una x '
i
20
EXTRACCI ON Y SEPARACX ON:
Para realizar l a extraccidn fue necesario secar el material a la sombra. a t e m p e r a t u r a a m b i e n t e y posteriormente se pulverize e n
un molino de mano. El material pulverizado se coloc6 en una. columna cromatográfica de S litros, a l a q u e se fueroh virtiendo
d i sol vchntes der menor a mayor polaridad: Hexano C S 11.
Diclorometano C 3 13, Mezcla de Diclorometano-Acetona 1:l C S 13 y
Metano1 ' C 5 l>. Para separar estos .extractos se fueron recibiendo
cada 500 ml y concentrindulos e n un rotavapor, para colocar cada
fracción de 500 ml concentrada e n un matraz d e S m l . D e esta manera
se obtuvieron IO fracciones ccm cada disolvente util izado,
reuniendo las fracciones que mostraron manchas similares e n
cromatografla d e placa f ina, dando una clave para cada serie d e
fracciones reunidas, con el objeto de identif icar cada fraccidn
durante s u manejo.
Posteriormente se realizaron cromatogarfias Cen capa f i n a y
en columna2, para separar l a s manchas que aparecieron en mayor
concentracibn o las que por sus caracteristicas hayan
resultado de intares para s u aniillisis. Este procedimiento fue
similar con todos los extractos y fracciones.
DETERMINACION DE LOS CONSfINYENTES QUIMICOS A I S L A D O S :
Una vez que las sustancias f.ueran purificadas, - s e envlaron a
los laboratorios dar a n a l i s i s para- obtener e interpretar los
espectros y d e e s t a manera se identificaron los compuestos ai sl ados .
En ocasiones no , f u e necesario enviar 1 as sustancias para. s u
a n a i i s i s completo, debido a que s u idantificacidn f u= f&=il de
realizar teniendo coma antecedentes datos sobre sus propiedades
. q u l micas y f f sicas Csol ubi L i dad en agua o algún otro d i sol vente
arganico. punto d e f u s i b n , rotacibn dptica. reacciones quimicas.
et.c. l. Tal es sl caso d e l mani to1 C 123 , q u e para s u identi fi caci (Jn
sdio f u e necesario obtener l a espectrosccpía en Infrarrojo.
comparando e¡ punto d e fusidr: C166-170°C>, realizando reacciones
de acetilaci6n y verificando el punto de fusirjn d e l acetato
30
ClZi°C3, . y para comprobar se realiz6 l a r o t a c i r j n d p t i c a del
arcetato de m a n f t o l , l a cual coincide c o n l a de l a l i t e r a t u r a 22 . La r e a c c i 6 n de a c e t i l a c i 6 n se realizd con 5 mg de manitol .
agregando Z ral de anhi dri do ac&i to C CHaC0320 y 3 m l de pi ri di na
como catad i zador .
. . ..
D - N a n i t o 1 l e c t r t o d e
l l r n i t e l
RESULTADOS
32
RESULTADOS OBTEN1 Dos:
REVISION BIBLIOGRAFICA: CVer a n t e c e d e n t e s > .
ESPECIES I DENTI FI CADAS:
a - - &
Fig. l. Padina gymwspora CKützing3 Sander. a
. .
33
E S X P U m A S MOLECULARES DE LOS COMPUESTOS A I S L A D O S :
E l h i c o compuesto que se pudo a i s l a r y que se encontrd e n . cantidades suficientes para un analisis completo fum el manitol
El21; otros compuestos como dcidos grasos y e s t e r o l a .no pudieron
repararse ni i d e n t i f i c a r s e claramente, pero se obtuvieron datos
con los que sa puede especular un poco para determinar su estructura.
Parte &erimental. E l manitol 1123 f u e aislado del extracto metanelico, mediante cromatograffa en columna. utilizando
s i l i c a - g e l y extrayendo nuevamnte con hexano, diclorometano,
acetona y rnetanol; este ultimo f u e filtrado con diclorometano
dando una fraccidn aceitosa y ~ ' n precipitado. A la fraccibn
aceitosa se l e agregt, un poco de acetona. donde cristalizc5 12. ET precipitado se disolvicj nuevament.e, se f i l t r t , con diclorometano
y se "s&braron" cristales del compuesto 12 para ayudar a que
cristalice el m n i t o l restante. En total se obtuvieron 2.07 gr de,
12. La reaccirSn realizada para obtener el acetato d e mani to1 se
llevo a c;rbb agregando piridina y anhfdrido acetico; el producto
se . analizt5 mediante espectroscopia infrarroja, resonancia
magn4tica nuclear y rotacidn bptica y se obtuvo e l punto de
fusidn; los resultados del analisis indicaron que a l producto fue
el acetato de manitol .
E l espectro de resonancia magn&Lica nuclear y e l punto de
fusión d e l e s t e r o l , nos hace suponer que se trata del
/3-sitosterol, y los espectros d e los dcidos grasos nos indican que
se trata d e una mezcla, y se cree que uno d e ellos es el
he.xadecan&i co.
I t
Impcwtacion de manit01 en Mexico. Datos proporcionados por la SECOFI.
i
1985
!
1936 1987 1988
F i g . 2.
* El dato de 1- sólo i n c l u y e las i m p o r t a c i o n e s hasta el mes do mayo.
38
y la profi1aX.i~ r e n a l . con s u s debidas p r e c a u c i o n e s ; como base de Bdulcorantes dieteticos. En forma de n i t r a t o a d q u i e r e c u a l i d a d e s
eaxplosi vas, aunque tambibn es u t i 1 izado como v a s o d i l a t a d o r . Otro
derivado, que se u t i l i z a como a g e n t e a n t i n e o p l á s i c o , es @I
.l. 8-di -O-meti 1 ensrrl f oni I -D-mani to1 . Tomando en cuenta que e n ocasiones las algas de este g+nero
son poco consumi das por organismos her bf voros -, se esperaba e n c o n t r a r a l g u n a sustancia que explicara isste fenbmeno. En un o s t u d i o fitoquimico do la especie P. faursicienois C ahor a
sin6nirno de P. sanctae-crucis3, ya se habfa t r a t a d o de l o c a l i z a r
una s u s t a n c i a . s i n tener bxito. que ayudara a explicar la poca
a f i n i d a d que >i e n e esta especie a ser comida por los peces.
E x i s t e n varias r a z o n e s q u e pudieran aclarar este hecho:
*S6
A3 Que de e x i s t i r una o varlas s u s t a n c i a s que eviten la herbivoria, se encuentran en muy pequenas c o n c e n t r a c i o n e s y no puedan ser detectadas a menos de que se r e a l i c e una colecta cuantiosa.
S
B> Que si existe tal o tales s u s t a n c i a s , sean sol ub l s s e n
agua y no puedan s e p a r a s e por los mgtodos llevados a cabo en el laboratorio.
C2 Que las algas p r e s e n t e n otro tipo de adaptacibn para
evitar ser consumidas por l o s peces y o t r o s hsrbfvaros. -Sobre este
illtimo p u n t o se ha r e l i z a d o un t r a b a j o con l a e s p e c i e , P. jamaic i e x is, e n el q u e se observan vari aci ones morf o1 6gi cas
asociadas a diferentes habitats d e n t r o do un a r r e c i f e , y q u e
dichas variaciones m u e s t r a n r e s p u e s t a s f s n o t i p i c a s a los di f e r e n t e s n i vel es de h e r b i vor i a por 1 os peces. Sus r e s u l L a d o s
sugieren q u e l a p l a s t i c i d a d m o r f o l d q i c a p u e d a r e p r e s e n t a r u n a
importante estrategia de adaptacidn e n a l g u n a s . especies d e algas
tropicales, que les permita p e r s i s t i r e n un ambiente de i n t e n s a p r e s i b n de herbivorla, como s u c e d e e n los a r r e c i f e s de' coral S 0 7
Por la l i t e r a t u r a consultada se sabe q u e el contenido de
12 en. l a s a l g a s pardas varia estacionalmente a l c a n z a n d o valores
m i 6 a l t o s durant,e el verano. y tarnbith varia con la profundidad; el mayor c o n t e n i d o de 12 se ha e n c o n t r a d o en algas que se
encuenLran entre los 6 y 1 0 met.rus de profundidad. Es probable que
t e n g a una f u n c i o n especif ica en el alga, como la osmorreguIacih, debido a que se e n c u e n t r a n en un ambiente salino, y a l g u n a s se
39
e n c u e n t r a n ern l a z o n a i n t e r m r e a l , e x p u e s t a s a l a d e s e c a c i 6 n . Sin
embargo. si l a mayor c o n c e n t r a c i d n d e 12 se ha e n c ó n t r a d o e n algas
q u e h a b i t a n e n t r e 1 os 8 y I O metros de prof undi dad y n o e n 1 as que
5e e n c u e n t r a n e x p u e s t a s a l a desecaci61-1, s u papel en l a
osmorregulaci6n p a r e c e q u e no es t a n i m p o r t a n t e cotno la actividad
de algunas enzímas, como lo i n d l c a n Murty y colaboradores , e n
cuyo trabajo demuestran que l a actividad de l a n i t r a t o - r a d u c t a s a
tiene un p a p e l i m p o r t a n t e p a r a e v i t a r I a d s s e c a c i d n del alga,
a 2 6
porque sus r e s u l t a d o s s u g i e r e n que abn en organismos de la misma
e s p e c i e y c o l e t a d c s e n l a misma localidad. l a actividad de l a nitrato-rcPductasa es mayor en aquellos que e s t a n expuestos a
p e r i o d o s M s l a r g o s fuera del agua.
IIXNTIFICACION DE LAS ESTZUCTURAS MOLECULARES:
L a i n t e r p r e t a c i d n de los e s p e c t r o s s u e l e ser un paco d i f i . c i 1,
e s p e c i a l m o n t e si no se t i e n e p r a c t i c a , p o r lo q u e es recomendable
tomar a l m n c u r s o y t r a t a r d e r e a l i z a r e j e r c i c i o s c o n s t a n t e , m e n t e .
Por lo r e g u l a r , u n a sola e s p e c t r o s c o p i a no es s u f i c i e n t e para
e l u c i d a r l a estructura d e un compuesto; hay que complementar
c o n la inforrnacidn q u e proporcionan l o s espectros de Masas,
R e s o n a n c i a Magnetita N u c l e a r , U l t r a v i o l e t a , y c o n otros datos como punto d e f u s i 6 n de los p r o d u c t o s de r e a c c i e n . c o m p a r a c i b n de l o s
e s p e c t r o s de los p r o d u c t o s d e r e a c c i d n c o n l o s . de l a s u s t a n c i a
o r i g i n a l , etc.
i
"" . .
41
CGNCLUSI ONES
Se cclectc3 el material biclcgico toxxtándo una muestra que se
identificrj en el laboratorio. El resto fue procesado para su estudio qufmico. que se -llevo a cabo realizando, cuatro extracciones por medio de cromatografía en columna, los que se fraccionaron para separar sus compuestos q u i m i c o s .
Para realizar un buen estudio fiLoquimico 85 indispensable
cclectar una buena cantidad de material. La cantidad aproximada sdlo puede conocerse si se ha t e n i d o la experiencia de trabajar c=n la especie que nos inLerssa. Este trabajo ha sido de utilidad psra saber que hay que cclectar ünd -mayor cantidad de material Siolbgico para su estudio; y se da a conocer que en el genero
Padina hasta la fecha n o se han identificado estructuras
.mleculares de sustancias que son características de otros generos de la familia Dictyotaceae.
3 identzficb la 'especie f. gy,w~spvra. la cual contiene una gran variedad de productos que son importantes en su metabolismo y
para resistir las condiciones ambientales. Se aisló y se identifict, quimicamente el manitol El21 que es un importante
producto de reserva para el alga y que puede funcionar en el proceso de &morregulacic%.
. 9 9
Se da a ccmocer la cantidad de manitol 1121. que corresponds al O. 33% d e l peso seto, contenida en 1 a especie P. gymcsporc:
coleckada en las costas del Est.abo de Veracruz. Mxico. Pero se
pueden o b t e n e r mejores resultados si se utiliza un &todo especf fieo para su extraccibn.
095103
\
Se e s t u d i a r o n algunos compuestos , q u f m i c o s del alga P. gymwspora CPhaoophyta: Dictyotacsad i d e n t i f i c a n d o el manitol
El21. La c a n t i d a d de m a n i t o l (121 fue menor a l a mencionada en l a
b i b l i o g r a f f a para l a especie P. tetrastromatica. Otras dos
s u s t a n c i a s aisladas f u e r o n un estero1 y un licido graso, 'los cuales
n o p u d i e r o n i d e n t i f i c a r s e c l a r a m e n t e por o b t e n e r muy peqyeHas
c a n t i dades.
x Se incluye una e x t e n s a b i b l i o g r a f i a d e l g&nero Pcrdina. tanta
de estudios quimicos. como de la actividad biológica da s u s
extractos.
Q u i s i e r a agradecer al f n s t i t u t c de Quimica d e l a U n i v e r s i d a d
Nacional Autdnoma d e M&xico por darme I a o p o r t u n i d a d de r e a l i z a r
el p r e s e n t e servicio social e n dicha i n s t i t u c i b n . E s p e c i a l m e n t e a los Doctores T i r s o Rios Castillo C V N M y F r a n c i s c o Cruz Sosa
CUM-I3 por l a a c e p t a c i d n d e l a t u t o r i a y a los Doctores Federico Cdmer-C*ribay, Jose C a l d e r d n y Leovigildo Qcijano CInstituto de Quimica. UNAM3 por sus a s e s o r i a s y consejos para trabajar e n el
' l a b o r a t o r i o . A l Biólogo Jose L u i s Cmbinaz y a l a D d c t o r a Martha Ortega C I n s t i t u t o d e Biologia3 por la informacibn p r o p o r c i o n a d a
s c b r e l a taxonornia d e l g h e r o , y por s.u ayuda e n f a i d e n t i f i c a c i d n .
de la e s p e c i e . A la D i r e c c i d n d e I n f o r m a c i b n d e l a Secretaría d e
Comercio y Fomento Industrial pur los datos proporcionados .sobre
el mani to1 .
t
LIERATU?A CITADA
44
LI TERA-A CITADA:
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